Coloranti de interes

cosmetic

Tot ce este viu,aspir catre culoare- Goethe in Teoria culo

Cuprins

Scurt istoric
Carminul
Colorani indantronici
Colorani azinici
Colorani chinolinici
Bibliografie

Scurt istoric

Carminul

Procesul de zdrobire

Colorani Indantronici
O

NH
O

Indantrona 1-Albastru indantren RS

O
Cl
NH
O

HN

Cl
O

Indantrona 2-Blue 9 D&C

inteza Indantronei 1

NH2

NH2

H2N

H2N
O
B

O
1
C

NH

Br

NH2

NH2

HN

Br
O
O

D
E

HO
NH2
O

Br
H2N

Br

NH2

H2N

OH

Obinerea 2-amino 1,2-diantrachinonil aminei 3

O
intermediar
O

O
NH2

-H

-H

NH2

O
+HO

+H
conjugare

-H2O

O
NH

N
NH2

O
3

intermediar

H N
H

H
N
N

O
+2HO

oxidare

-2H2O
O

O
NH2

3
O

oxidare

oxidare
O

O
+2HO

NH2

O
1

O
O

N
N

-2H2O
deshidratare
O

NH2

O
+HO

HO

Obinerea
flavantronei
prin topirea
alcalin a 2amino
antrachinonei

H2N
NH2

1)-H2O

2)oxidare
O

OH

NH2

NH2
H2N
O

O
-H

O
NH2

- -

O 1-hidroxi 2 amino leocoantachinona

O
NH2

-2H2O
O

NH2

Indantrona 2, derivat clorurat

O
Cl
NH
O

HN

Cl
O

Colorani azinici
5
6

H
N

* ZnCl
4
3

2
8

Derivaii fenoxazinici(1
cand X=O ) si
fenotiazinici (1 cand
X=S) divers substituii.

(H3C)2N

N(CH3)2

Din categoria coloranilor

fenotiazinici amintim produsul de
interes farmaceutic i cosmetic 2
cunoscut sub denumirea de
Albastru Metilen.

CH3

O N

O T =

C , 3 h

O N

O 3,7 dinitrofenotiazina O

anhidrida acetica

CH3
+

ra n d a m e n t= 4 0 % , T = 2 0 C , 3 h

H3C

CH3

H C l + H 2O

CH3

CH3

ra n d a m e n t= 5 2 % , T = 8 0 oC , 1 h

Cl
+

N
H3C

CH3

N
CH3

CH3

CH3
+

N aO H
o

N i

N O

ran d am en t 1 0 0 %

Khutornen
ko,G.A. et
al.
Pharmace
utical
Chemistry
Journal,
1976 ,
vol. 10,p.
83 - 87

t r im e t ila m in a

+
CH3

CH3

H3C

H2N

NH2

Orceina-forma generala

HO

CH3

CH3

CH3

CH3

HO

HO
CH3

CH3

OH

HO

HO

O
3

NH2

H2N

CH3
O
4

NH

Compui izolai
5
6

H2N

4
3

2
8

N
HO

O
6

N
H2N

O
7

NH

CH3

HO

CH3

HO

CH3
N

H3C

CH3
N

OH

OH

H2N

H3C

HO

CH3

HO

CH3
N
OH
O

H3C

NH2

10
CH3

CH3COO

CH3
N

CH3COO
O

O
11

H3C

OCOCH3

CH3

CH3COO

CH3

CH3

N
CH3COO
CH3COO

12

CH3

HO

H3C

CH3
N

-hidroxi-orceina

OH

H3C
OH

OH
HO

O
13

CH3

HO

CH3
N

-amino-orceinimina

OH

H3C
CH3

HO

OH
H2N

14

NH

CH3

Sinteza orceinei
OH

HO
1

CH3

CH3
+O 2
O

HO

H3C

OOH
H
O

OOH
HO

chinol

HO

CH3

-3H

OH
indofenol

OH

HO

R
-H2O

OH
H

OH

HO

CH3

R
HO

tetrahidroxidifenilamina

H3C

CH3

+NH3
-H2O

R
-H2O

OH
HO

CH3

CH3

+
-

OH
HO
hidrochinona

OH

CH3

OH
CH3

CH3

-OH

O
hidroperoxid

CH3
OH
HO

CH3

+1

HO
NH2

HO

O
orceina

HO

CH3
R
O

R=
H3C

OH

CH3
H3C
HO

Compoziia
lacmusului(turnesol)
H C
H
+
N

CH3

CH3

+H

H3C

HO

O
16 rosu

H3C

CH3
O

15
7 hidroxifenoxazin 2 ona
O

OH

H3C

CH3

HO

CH3
N

H3C

O
HO

O
17 albastru

-H

Albastru metilen

(H3C)2N

NO
+4[H]

N(CH3)2

Cl
albastru metilen

+NaNO 2
+HCl
-H2O
(H3C)2N
(H3C)2N
-NaCl (H3C) 2N
-H O
nitrozoderivat
N,N dimetil anilina2
N
+HCl + [O]
N(CH3)2
+
-H2SO 4
S
(H3C)2N
N(CH3)2
(H3C)2N
SO 3
acid indamintiosulfonic

NH2

NH2
+Na2S2O 3

+[O]+H2SO 4
-Na2SO 4
-H2O

(H3C) 2N

acid tiosulfonic SO3H

X
albastru metilen

N(CH3)2

O
+H
H3C

-H
+

H3C

N
H
chinolon metida

+H

OH2

O
O

Anh.ftalica
+

OH

ZnCl 2

H2C

Chinaldina
(2 metil chinolina)
200oC

compus hidroxilic

-H

E1

O
O

ftalida
O
C

O
C

CH

C
O

1b

galben stralucitor

C
O

1a
compus indandionic incolor

Na (metalic)

COOC2H5
COOC2H5
dietilftalat

+
H3C

N
2 metil chinolina

Colorani
chinolinici

-H2O

Bibliografie
Colorani organici de interes alimentar i
farmaceutic,Editura Uni- Press,Bucureti 1997 ,C.N.
Trbanu,Mihil Valeria,Marta Gorduza,Felix
Radu,Marilena Mzgreanu
C.D.Albu, Chimia culorilor, Editura Stiintifica Bucuresti,
1967
Khutornenko,G.A. et al. Pharmaceutical Chemistry
Journal, 1976 , vol. 10,p. 83 - 87

Va mulumim!