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Prctica #3:
Obtencin de un Shampoo lquido por
Sulfatacin del Alcohol Lurico.
Grupo 2IM47.
Septiembre 2015 Enero 2016.
Equipo 6.
Profesor: Sergio Odn Flores Valle.
Alumnos:
Carmona Martnez Brandon Enrique.
Ciprs Cabrera Dany Uriel.
Gonzlez Li-Ho Miguel ngel.
Vzquez Cruz Irving Omar.
Fecha de Entrega: mircoles 7 de octubre del 2015.
Prctica #3: Obtencin de un Shampoo lquido por Sulfatacin del Alcohol Lurico.
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
Introduccin.
Sulfonacion.
Sulfonacion es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfonico - SO2OH (*)
a un atomo de carbono, o algunas veces a un atomo de nitrogeno. El resultado es la
obtencion de acido sulfonico correspondiente.
Los metodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrogeno
se denominan ordinariamente N-sulfonacion, o
sulfamacion.
La palabra sulfonacion se emplea tambien para designar el tratamiento de cualquier
compuesto organico con acido sulfurico, cualquiera sea la naturaleza de los productos
formados.
Los tipos de sulfonacion especializados comprenden:
Sulfocloracion: Introduccion de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro
de sulfurilo o anhidrido sulfuroso con cloro
Clorosulfonacion: Introduccion de un grupo -SO2Cl en un compuesto con acido
clorosulfonico
Sulfoxidacion: Sulfonacion directa de un alcano con anhidrido sulfuroso y oxigeno
Sulfoalquilacion: Unin de un grupo sulfo-alquilico a un compuesto organico La
sulfonacion de los aromaticos implica los siguientes pasos.
En primer trmino se forma el trixido de azufre electrofilico para luego reaccionar con el
benceno formando el carbocation intermediario.
En el paso cuarto el anin de cido bencensulfonico pierde un protn Y finalmente se
disocia por ser un cido fuerte.
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Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
Sulfatacion.
Sulfatacion designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato acido) en el
carbono.
En algunos casos puede considerarse como la
introduccion de un grupo - SO2OH sobre un
oxigeno. Los tipos de compuestos sulfatados
estan limitados casi enteramente a los que contienen enlaces olefinicos (principalmente
alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos fenolicos o alcoholicos, juntamente con los
eteres de los ultimos.
El metodo general de sulfatacion de estos tipos de compuestos es el tratamiento con
anhidrido sulfurico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se emplea
corrientemente el acido sulfurico concentrado, en tanto que para los alcoholes se emplea
acido sulfurico, oleum o anhidrido sulfurico.
Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:
intermedios en la preparacion de alcoholes (etilico, isopropilico, etc.)
agentes de alquilacion (sulfatos dimetilico y dietilico)
detergentes (laurilsulfato sodico)
colorantes
anticoagulantes de la sangre
reaccion predominante en la sulfonacion de aceites fijos.
El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede ser
analogo al empleado para la sulfonacion.
Propiedades Fsicas.
La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molecula del
grupo -SO2OH, hidrofilo, altamente polar. En los detergentes, y analogamente en los
agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble en el agua esta
combinado con una porcion organica soluble en los aceites en varias maneras posibles para
producir una variedad de efectos deseados.
Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sinteticos para el curtido,
sirve como agente de union firme de la molecula organica a la fibra o al cuero. Las resinas
de intercambio de iones funcionan como acidos fuertes con insolubilidad completa en el
agua, combinacion inusitada de propiedades que conduce a muchas aplicaciones. Por otra
parte, las resinas y polimeros sulfonados solubles en el agua son de interes como gomas
sinteticas y agentes de espesamiento.
Tambien se emplean los sulfonados como intermedios en la preparacion de otros productos
quimicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfonico.
Prctica #3: Obtencin de un Shampoo lquido por Sulfatacin del Alcohol Lurico.
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
Los cloruros sulfonicos R-SO2Cl, son de interes especial como intermediarios para la
obtencion de derivados sulfonados de amidas, esteres y mercaptanes. Los cloruros
alcanosulfonicos se emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y
elastomeros, en tanto que los analogos aromaticos producen sulfonamidas medicinales e
insecticidas.
Tenemos entonces uso en:
Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastomeros.
Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sinteticos para el curtido.
Resinas de intercambio de iones, gomas sinteticas y agentes de espesamiento.
Intermedios en la preparacion de otros productos quimicos.
Sulfonamidas medicinales e insecticidas.
Agentes Sulfonantes.
Los agentes sulfonantes ms utilizados:
Anhidrido
sulfurico
y
sus
compuestos.
Acido
sulfurico
concentrado.
Concentracion
comercial
98%.
Oleum. Solucion de acido sulfurico con 22 % de anhidrido sulfurico disuelto Acidos
clorosulfonico, fluorsulfonico y aminosulfonico.
Anhidrido
sulfuroso
y
sus
Acido
sulfuroso
y
sulfitos
y
Anhidrido sulfuroso y cloro, anhidrido sulfuroso y oxigeno.
sulfitos
compuestos.
acidos.
leum.
Los alcanos se pueden sulfonar a partir de seis carbonos.
Los alquenos son reacciones mas faciles y en los aromaticos se consiguen disulfonaciones y
ademas se sulfona el nitrobenceno.
Con anhidrido sulfurico las reacciones son rapidas y el problema es controlarlas.
Prctica #3: Obtencin de un Shampoo lquido por Sulfatacin del Alcohol Lurico.
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Factores fisicos
sulfonacion.
quimicos
que
influyen
en
la
Prctica #3: Obtencin de un Shampoo lquido por Sulfatacin del Alcohol Lurico.
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
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Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
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Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
Seguridad (MSDS)
1.- Alcohol Lurico (Dodecanol).
Frmula Sinttica: CH3-(CH2)11-OH
Forma: Pastoso
Color: Blanco.
Olor: Caracterstico.
Precauciones:
Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y
de cualquier otra fuente de ignicin. No fumar.
Conectar a tierra/enlace equipotencial del recipiente y del equipo de recepcin.
En caso de contacto con los ojos: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios
minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fcil. Seguir aclarando.
Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el recipiente cerrado
hermticamente.
Tras inhalacin: aire fresco.
En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas
contaminadas.
Aclararse la piel con agua/ducharse.
Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. En caso necesario, llamar al
oftalmlogo.
Tras ingestin: hacer beber agua inmediatamente (mximo 2 vasos). Consultar con
el mdico en caso de malestar.
Sntomas y efectos agudos retardados: Efectos irritantes, parlisis respiratoria,
Vrtigo, narcosis, borrachera, euforia, Nusea, Vmitos
Posibles reacciones violentas con: Cloruros de cido, Anhdridos de cido,
Aldehdos y Oxidantes.
Manejo (Implementos):
Proteccin de los ojos: Gafas de Seguridad.
Proteccin de las manos: Guantes de Policloropreno.
Otras medidas de proteccin: Vestimenta protectora antiesttica retardante de la
flama.
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Precauciones:
Manejo (Implementos):
Proteccin de los ojos: Gafas de Seguridad.
Proteccin de las manos: Guantes de Goma Butlica.
Otras medidas de proteccin: Vestimenta protectora antiesttica retardante de la
flama.
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3.- Trietanolamina.
Frmula Sinttica: N(CH2-CH2-OH)3
Forma: Lquido.
Color: Amarillo claro.
Olor: Aminado.
Precauciones:
Manejo (Implementos):
Proteccin de los ojos: Gafas de Seguridad.
Proteccin de las manos: Guantes de caucho nitrilo.
Otras medidas de proteccin: Vestimenta protectora antiesttica retardante de la
flama.
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Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
4.- Lanolina.
Frmula Sinttica: C27H46O
Forma: Slido.
Color: Blanco.
Olor: Inodoro.
Precauciones:
Manejo (Implementos):
Proteccin de los ojos: Gafas de Seguridad.
Proteccin de las manos: Guantes de caucho nitrilo.
Otras medidas de proteccin: Vestimenta protectora antiesttica retardante de la
flama.
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Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
Desarrollo Experimental.
(Operaciones Sintticas)
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Desarrollo Experimental.
(Descripcin Expandida)
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Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
Resultados y Discusiones.
Estequiometra.
Partiendo de las reacciones principales y tomando como referencia los volmenes legtimos
experimentales:
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Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
FTIR
El anlisis del producto bruto por
cromatografa en capa fina (gel de
slice, dicloro-metano al 30% en
hexano): pone de manifiesto la
presencia de Alcohol Lurico
Sulfatado de una pequea cantidad de
Alcohol Lurico.
La cromatografa en capa fina en las
mismas condiciones del producto
purificado muestra solo Alcohol
Lurico Sulfatado. Se concluye que
el rendimiento en producto puro
debe ser mayor al 95% (producto
utilizable
como
base
de
formulacin).
Economa Atmica.
Factor Ambiental.
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Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
Observaciones y Conclusiones:
Los sulfatos tienen una enorme importancia en la industria de los detergentes y shampoos,
ya que son la materia prima bsica para la produccin de estos ltimos.
Obtuvimos el sulfato cido de laurilo a partir del proceso de sulfatacin del alcohol larico
y el cido sulfrico concentrado, corroborando que este procedimiento y medio de reaccin
conlleva a resultados ptimos de produccin, brindando un rendimiento y eficiencia alta.
Con los conocimientos adquiridos en esta prctica se puede concluir las diferencias entre
sulfatacin y surfactante dnde la sulfatacin es todo procedimiento por el cual se introduce
el grupo H2SO4 a un tomo de carbn o algunas veces a un tomo de nitrgeno.
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Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
Observaciones y Conclusiones:
El shampoo es un producto vendido en todo el mundo ya que es de los principales
productos de higiene personal que se tiene, y la produccin de este es realmente sencilla y
muy barata, ya que hacer la sulfatacin para obtener el sulfato acido de laurilo el proceso
que se debe llevar a cabo es muy sencillo y barato solo se debe ser muy cuidadoso al
momento de agregar el cido sulfrico se puede quemar el alcohol laurico, por lo cual no
funcionara con su mxima eficiencia.
Es realmente importante conocer los compuestos con los que se estn trabajando y cmo
van a reaccionar con los otros reactivos para evitar accidentes o que la reaccin no se
produzca como es deseada, por ello es realmente importante que siempre nos informemos a
cerca de sus especificaciones en la literatura disponible.
La sulfatacin del alcohol lurico es un proceso muy amigable con el medio ambiente y con
el bolsillo de los Ingenieros Qumicos, pues no se generan residuos o deshechos y cada
gramo de reactivos ser convertido en un gramo de producto deseado.
Prctica #3: Obtencin de un Shampoo lquido por Sulfatacin del Alcohol Lurico.
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales.
Bibliografa:
1) http://www.merckmillipore.com/
2) Qumica Orgnica Experimental Durst & Gokel 1 Ed Traducida
3) Qumica Orgnica Morrison & Boyd 5 Ed
4) Enciclopedia Qumica Kirk & Othmer 1 Ed Traducida
5) Transformaciones Orgnicas Comprensivas Richard C. Larock 1
Edicin