Lectia nr. 3. Compusi halogenati.

Proprietati fizice si chimice

Clasa: XI
Tema : Compusi halogenati
Titlul lectiei : Compusii halogenati. Proprietati fizice si chimice
Tipul lectiei: mixta cu succesiunea etapelor.
Obiective operationale :
La sfarsitul lectiei elevii trebuie sa stie :
O1-sa identifice starea de agregare a derivatilor halogenati
O2-sa explice proprietatile fizice pe baza structurii derivatilor halogenati
O3-sa clasifice derivatii halogenati dupa reactivitate
O4-sa modeleze prin intermediul ecuatiilor reactiilor chimice, principalele proprietati
chimice ale compusilor halogenati
O5-sa identifice reactiile compusilor halogenati care au loc cu marire de catena
O6-sa efectueze calcule stoechiometrice referitoare la proprietatile chimice ale derivatilor
halogenati
Metode de invatamant:
-conversatia euristica, descoperirea dirijata, rezolvarea de exercitii si probleme,
problematizarea, experimentul
Mijloace de invatamant: ustensile de laborator, reactivi, fise de exercitii, folii pentru
retroproiector.
Scenariul desfasurarii activitatii didactice:
I. Moment organizatoric. Se asigura conditii optime pentru desfasurarea lectiei.
II. Reactualizarea cunostintelor invatate anterior necesare atingerii obiectivelor
propuse se realizeaza printr-un test de evaluare initiala cu urmatoarele obiective:
O1-sa identifice dintr-un set de formule chimice pe acelea care reprezinta un compus
halogenat
O2-sa recunoasca aplicand algoritmul cunoscut, formulele compusilor halogenati saturati,
nesaturati, aromatici
O3-sa aplice algoritmul nomenclaturii corecte a compusilor halogenati
O4-sa scrie izomerii corespunzatori unei formule moleculare date pentru derivatii halogenati
O5-sa modeleze prin intermediul ecuatiilor reactiilor chimice, metodele de obtinere a
compusilor halogenati
Testul contine itemii:
O1 - I1: Intre formulele de mai jos precizati care corespunde unor compusi
halogenati :

a)C4H10O b) C3H7Cl c)C5H11Br d)C3H7OCl e)C2H6NI

O2 - I2: Care din formulele de mai jos corespund unui derivat halogenat cu:
a) radical saturat aciclic: 1) C2H7Cl 2) C3H9Br 3) C4H9I
b) radical nesaturat: 1) C3H5Cl 2) C3H7Br 3) C5H11I
c) radical aromatic: 1) C6H6Br 2) C6H5I 3) C8H9Cl
O3 - I3: Denumeste urmatorii compusi halogenati:
a)CH3 CH(CH3) CH CH3
I
b) CH3 CH C(CH3)2 CH CH2 CH3
Cl

c)

CH2I

d)

CH3
Cl

e) CH2 C CH2 CH3

Cl
O4 I4: Scrie izomerii corespunzatori formulei moleculare
a) C4H9I b) C7H7Br
O5 I5: Obtineti din CH4 ca singura sursa de substanta organica, si substante
anorganice, urmatorii compusi halogenati:
a)1,2-dicloroetan
b) cloropren
c) clorura de benziliden
Rezolvarea corecta a testului se prezinta la retroproiector
III. Captarea atentiei
Asa cum s-a aratat in lectia anterioara, compusii halogenati deriva teoretic din hidrocarburi
prin inlocuirea atomilor de hidrogen cu atomi de halogen. Teoria prevede existenta a 666
derivati clorurati ai n-butanului si 1998 ai n-heptanului. Se constata ca numarul compusilor
halogenati care pot lua nastere astfel este foarte mare. Numai un numar foarte mic din acestia
au fost preparati si prezinta o importanta practica.
IV. Anuntarea obiectivelor
La sfarsitul lectiei va trebui sa indicati principalele proprietati fizice si chimice ale
derivatilor halogenati , sa modelati prin ecuatii aceste proprietati si sa efectuati calcule pe
baza acestora

V. Prezentarea noului continut si conducerea invatarii

Informatie: Proprietatile fizice ale compusilor halogenati
Compusii halogenati apar in toate starile de agregare, majoritatea fiind lichizi. Au densitatea
mai mare decat hidrocarburile corespunzatoare si uneori mai mare decat unitatea.
Sarcina de lucru: aveti la mese trei eprubete cu CCl4 .Adaugati in eprubeta 1 apa, in eprubeta
2 eter si in eprubeta 3 ulei. Observati fenomenele si completati tabelul
Eprubeta nr.
Observatii
Concluzii
1.( CCl4 H2O )
2.( CCl4 eter )

- se formeaza doua faze

- se formeaza o faza

3.( CCl4 ulei )

- se formeaza o faza

CCl4 insolubil in apa

CCl4 se dizolva in solventi
organici
CCl4 solvent pentru
grasimi

Informatie
Halogenii, elemente cu caracter electronegativ, determina polarizarea legaturii C X din
compusii halogenati. Apar sarcini partiale: C+X+.Din aceasta cauza, compusii halogenati
sunt substante reactive care participa la reactii in care se substituie atomul de halogen.
Reactivitatea compusilor halogenati este diferita si determinata de natura halogenului.
Sarcina de lucru:
Analizati valorile Eleg. prezente in tabel si aranjati derivatii halogenati in ordinea crescatoare
a reactivitatii:
Legatura
Energia in Kj/mol

CH
413,8

C Cl
326

C Br
284

CI
213

Raspuns corect: R Cl < R Br < R I

Informatie:
Reactivitatea derivatilor halogenati este determinata si de natura diferita a atomului de
carbon de care se leaga halogenul:
a)compus halogenat cu reactivitate redusa (compusi halogenati ai alchenelor si arenelor care
au halogenul legat de un atom de carbon hibridizat sp2)
Ex. CH2 CH Cl sau C6H5 Cl
b) compus halogenat cu reactivitate marita (intre atomul de halogen si dubla legatura sau
nucleul benzenic se afla un atom de carbon)
Ex. CH2 CH CH2 Cl si C6H5 CH2 Cl
c)compus halogenat cu reactivitate normala (compusi halogenati ai alcanilor, cicloalcanilor)
Ex. CH3 CH2 Cl
Sarcina de lucru :
Aranjati urmatorii compusi halogenati in ordinea cresterii reactivitatii :
a) C2H5I ; C2H5Cl ;
C2H5Br.
b) CH2 CHCH2Br ;
CH3CH2CH2Br ;
CH2 CCH3

Br
Raspuns corect:

a) C2H5Cl < C2H5Br < C2H5I

b) CH2 CCH3 < CH3CH2CH2Br < CH2 CHCH2Br
Br
Informatie.
Vom studia reactiile compusilor halogenati cu reactivitate normala si marita. Compusii
halogenati participa la reactia de hidroliza in mediul bazic formand :
a) Alcooli:
NaOH
R CH2X + H OH
R CH2OH + HX
b)Compusi carbonilici
R CHX2 + H OH

NaOH

NaOH

R CX2CH3 + H OH
c)Compusi carboxilici

R CHO + 2HX
R CO CH3 + 2HX

NaOH

R CX3 + 2H OH

R COOH + 3HX

Sarcina de lucru:
Scrie ecuatia reactiei de hidroliza a urmatorilor derivati halogenati: 1-cloropropan; 2,2dicloropropan; 1,1,1-tricloropropan.
Raspuns corect:
NaOH

CH3CH2CH2Cl + H OH
CH3CCl2CH3 + H OH

NaOH
NaOH

CH3CH2CCl3+ 2H OH

CH3CH2CH2OH + HCl
CH3 CO CH3 + 2HCl
CH3CH2COOH + 3HCl

Informatie: prin tratarea compusilor halogenati cu cianuri alcaline se obtin nitrili.

R X + KCN
R CN + KX
Reactia permite formarea unei noi legaturi C C. Prin hidroliza nitrililor se obtin amide
sau acizi organici.
R CN + H OH
R CONH2
R CN + 2H OH
RCOOH + NH3
Iar prin reducerea nitrililor rezulta amine.
R CN + 2H2

R CH2 NH2

Sarcina de lucru:
Scrie ecuatia reactiei dintre clorura de benzil si NaCN.

Raspuns corect:
C6H5 CH2 Cl + NaCN

C6H5 CH2 CN + NaCl

Informatie:
Indiferent de natura lor, compusii halogenati sunt la fel de reactivi fata de Mg. Se obtin
compusi organo-magnezieni, intermediari importanti in sinteza organica (reactivi
Grignard)
eter anhidru

R X + Mg

R MgX

Sarcina de lucru:
Scrie ecuatia reactiei clorurii de etil si bromobenzenului cu Mg.
Raspuns corect:
Eter anhidru
CH3CH2Cl + Mg
CH3CH2 MgCl
C6H5 Cl + Mg

Eter anhidru

C6H5 MgCl

Informatie:
Compusii halogenati cu reactivitate normala si marita reactioneaza cu NH 3, la presiune,
formand amine.
R X + NH3
R NH2 + HX
Sarcina de lucru:
Scrie ecuatia reactiei cu NH3 a unui derivat saturat monohalogenat.
Raspuns corect:
CH3Cl + NH3
CH3 NH2 + HCl
Informatie: prin tratarea compusilor halogenati alifatici cu baze tari in mediu alcoolic se
obtin alchene (reactie de dehidrohalogenare).
NaOH / R OH

R CH2 CH2 Cl

R CH CH2 + HCl

Sarcina de lucru:
Indicati derivatul halogenat care prin dehidrohalogenare poate forma 1- butena.
Raspuns corect
NaOH / R-OH

CH3 CH2CH2 CH2 Cl

CH3 CH2CH CH2 HCl
1-clorobutan
Informatie
Compusii halogenati alifatici reactioneaza cu arenele, in prezenta de AlCl 3 anhidra
(reactia Friedel Crafts)
AlCl3

R X + C 6 H6
Sarcina de lucru

C6H5 R + HX

Identificati derivatul halogenat folosit in reactia Friedel Crafts pentru obtinerea

etilbenzenului
Raspuns corect
AlCl3
CH3 CH2Cl + C6H6
C6H5 CH2 CH3 + HCl
VI. Concluzii in legatura cu noul continut
Cu elevii s-au tras urmatoarele concluzii:
-compusii halogenati sunt reactivi
-dau reactii cu:-apa formand alcooli, compusi carbonilici, compusi carboxilici
-cianurile alcaline formand nitrili
-amoniacul formand amine
-magneziu formand compusi organomagnezieni
-arene formand arene cu catena laterala
-da eliminare a hidracidului cu formare de hidrocarburi nesaturate
VII. Evaluarea performantei
Se cere elevilor sa completeze fisa cu urmatorul continut
Material intocmit de prof. SERBAN CORNELIA
LICEUL TEORETIC ,,DECEBAL CONSTANTA