COMPUI CARBONILICI sunt:

Aldehide - grupa carbonil se leag de un radical organic i un atom de H

Cetone - grupa carbonil se leag de doi radicali organici identici sau diferii.
Denumire - adugarea sufixelor -al sau on la numele alcanului pentru aldehide i respectiv cetonelor.
Proprieti chimice - grupa carbonil are o reactivitate mare datorit diferenei de electronegativitate
dintre O i care determin polarizarea legturii.
C

C+

O-

Reactivitatea aldehidelor este superioar cetonelor.

Reacii de adiie
Aldehidele i cetonele inferioare adiioneaz apa formnd hidrai care nu pot fi izolai, deoarece la
ndeprtarea excesului de ap trec din nou n compuii carbonilici iniiali:
OH
C
H

O
R

+ HOH

n cazul n care compuii carbonilici conin grupe cu efect -I n poziia fa de grupa carbonil, se
manifest o tendin mai accentuat de a adiiona apa comparativ cu aldehidele i cetonele alifatice
simple, obinndu-se hidrai stabili care pot fi izolai.
Adiia alcoolilor conduce la formarea semiacetalilor i respectiv semicetalilor, compui instabili. nclzii
cu exces de alcool, n cataliz acid sau bazic semiacetalii i semicetalii se esterific rezultnd
acetali i respectiv cetali:
O
R

+ HOR'
H

OH
C
H
OR'

'

+ HOR
- HOH

OR'
C
H
OR'
O
R

+ HOR'
R

OH
C R
OR'

+ HOR'
- HOH

OR'
C R
OR'

Adiia H2 n prezena catalizatorilor (Ni, Pt, Pd-fin divizate) conduce la alcooli primari sau secundari
dup cum adiia are loc la aldehide sau respectiv cetone.
Adiia disulfitului de sodiu la toate aldehidele i la cetonele alifatice conduce la obinerea de sruri ale
unor acizi sulfonici, frumos cristalizate, folosite pentru separarea aldehidelor i cetonelor din
amestecurile lor cu alte substane:
ONa
C
H

O
R

+ NaHSO 3

SO3H

Adiia HCN conduce, n cataliz bazic, la cianhidrine ale aldehidelor sau cetonelor.
Reacii de substituie
Reaciile de condensare conduc la o nou legtur C-C rezultat din adiii i substituii ntre un compus
cu grup carbonil (componenta carbonilic) i substane care conin o grup CH, CH2 sau CH3 cu
reactivitate mrit prin vecintatea cu o grupare reactivant (componenta metilenic). Aceste
reacii sunt de mai multe tipuri:
- condensarea compuilor carbonilici ntre ei se petrece n cataliz acid sau bazic. Dou molecule de
acetaldehid dau natere la aldol (reacia se numete condensare aldolic). Aldolul se
deshidrateaz intramolecular conducnd la o aldehid nesaturat, aldehida crotonic (condensare
crotonic).

H3C

OH

O
+ HCH2

H3C
H

C
H

O
CH2

C
H

T oC
- HOH

H3C

H
C

O
CH

C
H

-condensarea cu derivai funcionali care conin n molecul N,

O
C6H5

+ NH2
H

aldehida benzoic

C6H5

H
C

- HOH

anilina

C6H5

N-benziliden anilina

Reaciile de substituie n poziia fa de grupa carbonil

- derivai de substituie care, n mediu alcalin, se descompun cu formare de haloform
(bromoform, cloroform, iodoform).
O
O
H3C

+ 3Br2
CH3

lumina

H3C

- 3HBr

CBr 3

NaOH

CHBr 3 + H3C

COOH

Reacii specifice aldehidelor

Reacia de oxidare - Soluia amoniacal de azotat de argint (reactiv Tollens),
alcalinizat, se reduce n prezena aldehidelor (aldehida formic) cu depunere de Ag
metalic.
H
OH
2Ag(NH 3)OH +2O

O
H

+ 2Ag + 4NH3 + H 2O

C
H

Aldehidele reduc soluiile alcaline ale ionului cupric (reactiv Fehling) precipitnd oxidul
cupros de culoare rou-crmizie.
OH

H
O

+ 2 Cu

C
H

O
OH

OH
+2CuO + H 2
C
H

ACIZI CARBOXILICI - compui organici care conin gruparea funcional carboxil.

O
R C
OH
Denumire - adugarea sufixului -oic la numele catenei de baz.
Poziia substituenilor se desemneaz prin cifre ncepnd cu atomul de carbon carboxilic sau litere ale
alfabetului grecesc ncepnd cu poziia vecin grupei carboxil
Radicalii rezultai din acizi dup ndeprtarea grupei OH se numesc radicali acil.

Ionii rezultai dup ndeprtarea H hidroxilic se denumesc nlocuind sufixul ic cu at.

Acizi monocarboxilici saturai

Proprieti chimice
n comparaie cu acizii minerali, acizii carboxilici sunt mai slabi. n soluie apoas sunt ionizai, echilibrul
proteolitic fiind deplasat spre stnga.
Formarea de sruri este o proprietate datorat grupei OH. Acizii monocarboxilici reacioneaz cu
metale reactive, oxizi bazici, baze, carbonai, bicarbonai rezultnd sruri

2HCOOH + Zn
2HCOOH + CaO

(HCOO)2Zn + H2
(HCOO)2Ca + H2O

Reaciile la atomul de carbon carboxilic conduc la obinerea de derivai funcionali:

reacia cu alcoolii, n cataliz acid, conduce la obinerea de esteri:
O

O
H3C

+ OH

OH

C2H5

H3C

+ H 2O

O-C 2H5

reacia cu pentaclorura de fosfor conduce la obinerea de cloruri acide care pot reaciona cu
srurile acizilor monocarboxilici rezultnd anhidride:
O

O
H3C

+ PCl5

H3C

+POCl3 + HCl

C
Cl

OH

Decarboxilarea acizilor carboxilici este procesul de eliminare a CO2 din moleculele acizilor 0rganici.
Halogenarea - atomii de H din poziia fa de grupa carboxil pot fi substituii prin tratarea acidului
carboxilic cu Cl2 sau Br2. Reacia este condus fotochimic:
lumina
CH3-COOH + Cl2

-HCl

ClCH2-COOH + Cl2

lumina
-HCl

Cl2CH-COOH + Cl2

lumina
-HCl

Cl3C-COOH

Acizii monocarboxilici saturai cu 422 atomi de C au caten normal, se mai numesc acizi grai saturai i
sunt prezeni n natur n lipide i uleiuri eterice. Acizii grai saturai ntlnii n natur au, de obicei,
numr par de atomi de carbon:
C4 = Acidul butiric
CH3-(CH2)2-COOH
C10 = Acidul caprinic CH3-(CH2)8-COOH
C5 = Acidul valerianic CH3-(CH2)3-COOH
C12 = Acidul lauric
CH3-(CH2)10-COOH
C6 = Acidul capronic CH3-(CH2)4-COOH
C14 = Acidul miristic CH3-(CH2)12-COOH
C8 = Acidul caprilic CH3-(CH2)6-COOH
C16 = Acidul palmitic CH3-(CH2)14-COOH
C18 = Acidul stearic CH3-(CH2)16-COOH

Acizi dicarboxilici saturai

Conin n molecul dou grupe carboxil grefate pe o caten hidrocarbonat.
Denumirea - acid + numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon + sufixul dioic.
Proprieti chimice
Grupele carboxil disociaz independent n dou etape:
1. n soluie concentrat, este favorizat ionizarea unei grupe carboxil datorit efectului inductiv negativ
manifestat de cealalt grup carboxil;
2. datorit atraciei electrostatice exercitate de anionul carboxilat asupra hidrogenului, la diluii mai mari, are loc
ionizarea celei de-a doua grupe carboxil.
Cel mai tare acid din serie este acidul oxalic deoarece influena acidifiant a unei grupe carboxil asupra celeilalte este
invers proporional cu distana dintre ele.
Comportare termic
Acizii cu 2 i 3 atomi de C n molecul (oxalic i malonic) se decarboxileaz la nclzire conducnd la obinerea de
acizi monocarboxilici cu un C mai puin n molecul:
T oC
HOOC-COOH

-CO 2

HCOOH

Acizii butan- i pentandioici (succinic i glutaric) se deshidrateaz intramolecular la temperatur conducnd la

obinerea de anhidride:
O
CH2

CH2

OH
OH
O

O
T oC
-H2O

CH2

C
O

CH2

C
O

AXCIZI MONOCARBOXILICI NESATURAI

- Grupa carboxil legat de o caten nesaturat. Poziia legturii duble fa de grupa -COOH se noteaz prin litere ale

alfabetului grecesc sau prin cifre.

- Acizii din aceast clas, datorit influenei dublei legturi sunt mai tari dect acizii monocarboxilici cu acelai
numr de atomi de carbon.
- Acizii monocarboxilici nesaturai dau reacii la grupa carboxil rezultnd derivai funcionali i reacii de adiie la
dubla legtur.

ACIZI MONOCARBOXILICI AROMATICI

Gruparea -COOH poate fi legat direct de inelul aromatic sau prin intermediul unor catene care pot fi saturate sau
nesaturate.
COOH

COOH

CH 2

COOH

HC

CH

COOH

acid benzoic

acid o-ftalic

acid fenilacetic

acid -fenilacrilic

COOH

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

Provin prin modificarea grupei -OH sau nlocuirea oxigenului carbonilic ambele din structura
grupei carboxilice. Rezult derivai funcionali care au proprietatea comun c prin hidroliz
genereaz acidul din care au provenit.
Halogenuri ale acizilor carboxilici - nlocuirea grupei -OH din -COOH cu un atom de halogen.
Anhidride ale acizilor carboxilici - rezultai prin eliminarea unei molecule de ap ntre dou
grupe carboxil. Anhidridele sunt folosite drept ageni de acilare precum i n industria de
medicamente.
Amide - nlocuirea grupei -OH din grupa -COOH cu grupa aminic.

Esteri - gruparea -OH din -COOH este nlocuit cu o grup alcoxil prin esterificare direct.
Esterii acizilor inferiori sunt lichide cu miros plcut de fructe sau flori.

LIPIDE
Lipidele constituie o grup de substane bioorganice larg rspndite n organismele vii, unde
au rol energetic, rol de substane de rezerv, rol plastic precum i rol de material izolant.
Din punct de vedere structural, lipidele se clasific lipide simple si complexe.
glicozilgliceride

Lipide simple
Ceridele - esteri ai acizilor grai superiori (C14 C34) cu alcooli alifatici monohidroxilici
superiori i conin numr par de atomi de carbon.
n natur, ceridele apar n amestec cu alcooli primari, acizi grai liberi, rini, gliceride,
steride , amestecuri care poart numele de ceruri.
Cerurile pot fi de provenien animal (spermacet, ceara de albine, lanolina de pe lna de
oaie) sau vegetal (ceara de carnauba care se afl pe frunzele palmierului de cear).

Acilglicerolii (gliceride) - esteri ai acizilor grai cu glicerina. Dup gradul de acilare al

grupelor OH se deosebesc monoacilgliceroli, diacilgliceroli i triacilgliceroli:
O

CH 2

HC
CH 2

O
R1

OH
OH

-monoacilglicerol

CH 2
HC
CH 2

O
O

C
O

O
R1

OH

,-diacilglicerol

CH 2
HC
CH 2

O
O
O

C
O
C
O
C

R1
R2
R3

,,-tricilglicerol

Acilglicerolii sunt cele mai rspndite lipide n esuturile plantelor (uleiuri) i animalelor
(grsimi).
Acizii grai care intr n structura acilglicerolilor sunt acizi monocarboxilici saturai sau
nesaturai cu numr par de atomi de carbon i caten normal.
Denumirea acilglicerolilor - n funcie de natura i poziia acizilor grai care se denumesc la
rndul lor cu sufixul oil.
CH2 O CO (CH2)14 CH3
CH O CO (CH2)16 CH3

-palmitoil, -stearoil, -oleoil-triacil glicerol

CH O CO (CH ) CH CH (CH ) CH

2 7
3
2
Proprieti
chimice 2 7
Au proprieti comune cu ale esterilor dar prezint i proprieti caracteristice.
Reacia de hidroliz are loc prin nclzirea acilglicerolilor cu acizi sau cu baze.

CH2 O CO R1

CH2 OH

R1 COOH

CH O CO R2

+ 3 HOH

CH2 O CO R3

CH OH

R2 COOH

CH2 OH

R3 COOH

Hidroliza bazic, proces care se numete saponificare este o transformare ireversibil care
conduce la obinerea de glicerol i sruri ale acizilor grai numite spunuri.
CH2 O CO R1
CH O CO R2
CH2 O CO R3

CH2 OH
+ 3 NaOH

CH OH
CH2 OH

R1 COONa
+

R2 COONa
R3 COONa

Reaciile de adiie ale halogenilor sau H2 la dublele legturi din moleculele acilglicerolilor sunt importante.
Pentru evaluarea gradului de nesaturare a acizilor grai din acilgliceroli se utilizeaz indicele de iod.
Cantitatea de I2, n grame, adiionat la dublele legturi ale acizilor grai din 100g acilglicerol se numete
indice de iod.
Prin hidrogenare, n prezena metalelor fin divizate, la temperatur i presiune se formeaz acilgliceroli solizi
ca urmare a saturrii radicalilor acil. Uleiurile vegetale (floarea soarelui sau soia) se solidific prin
hidrogenare, proces folosit la prepararea margarinei.

CH2 O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

CH2 O CO (CH2)16 CH3

+ 3 H2

CH2 O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

oleoil-triacilglicerol

Ni
ToC , p

CH O CO (CH2)16 CH3
CH2 O CO (CH2)16 CH3

stearoil-triacilglicerol

Steridele - esteri ai acizilor grai superiori cu alcooli tetraciclici monohidroxilici (steroli) a cror unitate
structural de baz este steranul. Sterolii sunt rspndii att n esuturile animale (zoosteroli) ct i n
plante (fitosteroli) i ciuperci (micosteroli).

Etolidele - esteri ai unor oxiacizi legai ntre ei.