Obtencin de Furfural

Objetivo
Efectuar la obtencin de un compuesto heterociclico a partir de un producto natural
Fundamento
El compuesto furfural es un aldehdo derivado de varios subproductos de la
agricultura (maz, avena, trigo, aserrin, etc). El nombre furfural es por la palabra latina
"furfur" "salvado", en referencia a su fuente comn de obtencin. Es un aldehdo
aromtico, con una estructura en anillo.
Su frmula qumica es C5H4O2. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con
olor a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa a amarilla.
El furfural, furfuraldehdo o fural es un solvente selectivo para productos
petroqumicos. Desde 1996, casi la mitad del consumo mundial de furfurlico, que a su
vez se ocupa para producir recinas y como solvente en la preparacin de nailon. Sirve
de relleno y extensor en madera laminada, tambin se usa para la produccin de
tetrahidrofurano, en la extraccin de insecticidas amigables con el ambiente y
hematicidas.
La destilacin es un proceso que permite seoarar lquidos de diferente punto de
ebullicin o un lquido de un slido soluble en solucin. Este proceso de purificacin
consiste en el calentamiento de un lquido en su punto de ebullicin pasando los
vapores a travs de un aparato llamado refrigerante en donde se condensan y
posteriormente se recolecta el lquido. Si una muestra de un lquido puro se destila;
con la temperatura de destilacin se traza una grfica contra la cantidad del destilado,
y se obtendr una linea recta.
En una mezcla de dos o ms sustancias la presin de vapor total estar en funcin de
la presin de vapor de cada uno de los componentes y de su fraccin molar. Una
excepcin se encuentra en el caso de los componentes que forman una mezcla
azeotopica. De acuerdo con la ley de Raoult, la presin de un compuesto voltil es una
solucin "ideal" es igual a su presin de vapor por su fraccin molar en la solucin.
Existen diferentes tipos de destilacin, cuando la destilacin simple es inadecuada
para la separacin y debe utilizarse una columna de fraccionamiento. Suponiendo que
una mezcla de dos o ms lquidos estn en equilibrio con el vapor que contienen
ambos componentes el vapor ser ms rico que el lquido, en el componente voltil. La
medida de la eficiencia de la columna est dada en trminos de platos tericos. La
eficiencia de la separacin de dos lquidos por destilacin depende de:
1) La diferencia en presiones de vapor
2) El nmero de platos tericos de la columna.
Destilacin por arrastre de vapor de agua:
Esa destilacin permite aislar y purificar substancias orgnicas y puede emplearse con
lquidos completamente miscibles o inmiscibles en agua.
Destilacin a presin reducida: Gran nmero de sustancias tienen punto de ebullicin
superior a 200C y algunas se descomponen a temperaturas cercanas a sus puntos de
ebullicin a an antes. Para este tipo de compuestos es conveniente tomar en cuenta
que el punto de ebullicin de una sustancia depende de la presin que la rodea, por lo

tanto se podr disminuir el puente de ebullicin disminuyendo la presin a la cual se

realiza la destilacin.

Propiedades Fsico-qumicas de los reactivos utilizados en esta prctica

Nombre: Furfural
Frmula: C5H4O2
Estado de agregacin: Lquido
Apariencia: Aceite incoloro
Densidad: 1.16g/cm3
Masa molar: 96.09g/mol
Punto de fusin: -36.5 C
Punto de ebullicin: 161.7 C

Nombre: Cloruro de sodio

Frmula: NaCl
Estado de agregacin: Slido
Apariencia: Cristales
Densidad: 2.2g/cm3
Masa molar: 58.4g/mol
Punto de fusin: 801 C
Punto de ebullicin: 1465 C

Nombre: cido Sulfrico

Frmula: H2SO4
Estado de agregacin: Lquido
Apariencia: Aceitoso
Densidad: 1.8g/cm3
Punto de fusin: 10C
Punto de ebullicin: 337C

Nombre: ter
Frmula: C6H6
Estado de agregacin: Lquido
Apariencia: Incoloro
Densidad: 0.660g/cm3
Masa molar: 8790g/mol
Punto de fusin: -56C
Punto de ebullicin: 30-40 C

Procedimiento
1) Colocar 300ml H2O + 55mL H2SO4
2) Adicionar 100gr de salvado
3) Armar equipo de destilacin simple
4) Destilar hasta obtener 350ml
5) Adicionarle carbonato de sodio y 75gr de NaCl
6) Destilar nuevamente
7) Saturar con NaCl, extraer con 40ml de ter
8) Extraer 3 veces