Sunteți pe pagina 1din 26

ALCALOIZI DERIVAI DE LA FENILALANIN

cel mai adesea, cu structur izochinoleinic

formare prin nchiderea catenei laterale a fenilalaninei


un numr mic de alcaloizi de derivaie simpl

N n catena lateral

PROTOALCALOIZI

precursori biogenetici: fenilalanina, feniletilamina


acid fenilacetic, fenilacetaldehida
pentru protoalcaloizi:
- N este neheterociclic, plasat n catena lateral
- prezint OH fenolici

- nucleul fenilalaninei este puin modificat


- d.p.d.v. chimic = amine/amide substituite

pentru alcaloizii propriu-zii:

- compusul central l reprezint norlaudanozolina


- exist i alte structuri derivate de la fenilalanin, dar care nu
reprezint substane cu efect medicamentos, utilizate n terapeutic

HO

CH2

CH

NH 2

NH

HO

COOH
HO

fenilalanina

OH

norlaudanozolina

N. bisbenzilTH-isoquin.

N. benzilizochin.

Opium

papaverina
papaveraldina
laudanina
codamina

Curara
curine
curarine

N.aporfinic
NH

Boldo folium

Berberidis cortex

boldina

berbamina
oxiacantina

N. morfinanic

Opium
morfina
codeina
tebaina
neopina

N.naftofenan
tridinic

N. diizochin.
Opium

protopina
kriptopina

NH

Chelidonii herba

chelidonina, cheleritrina,
sanguinarina

Ipecacuanhae rx.
emetina
cefelina
psihotrina

N.
ftalidizochin.

Chelidonii herba

Opium

allocriptopina, protopina,
berberina

narcotina, narceina

Hydrastidis rh.

Hydrastidis rh.
hidrastina

berberina, canadina

EPHEDRAE HERBA
Ephedra distachya
E. vulgaris

E. equisetina
E. sinica
E. helvetica,

Ephedraceae, crcel

Compoziie chimic
pn la 3% protoalcaloizi cu structur fenetilaminic

diastereoizomerii levo (-) efedrina (30-90% din totalul alcaloidic)


(+) pseudo- -efedrina
enantiomerii dextro (+) efedrina i (-)-pseudo - - efedrina obinui
sintetic
H

OH

(-) efedrina
astzi
bacterii

NHCH 3

OH

NHCH 3

(+)- pseudo- - efedrina

DL-efedrina, obinut prin sintez dirijat, n prezena unei

racemicul efedrinei = efetonina, de sintez


n plus,

flavone, biflavonoide (rdcini) proantocianidoli


acizi polifenolici

componente volatile terpenice

acizi organici

oze

Efedrina
simpatomimetic datorit analogiei structurale cu amfetamina

vasoconstrictor
uor hipertensiv
crete frecvena cardiac
bronhodilatator, bronhospasmolitic
stimulent central (nu se administreaz dup ora 17)
limitator al apetitului

Efecte simpatomimetice ale efedrinei


aparat cardiovascular

- hipertensiune
- actiune inotrop pozitiva
- creste frecventa cardiaca

aparat respirator
- bronhodilatator
- accelereaza respiratia
- creste amplitudinea respiratiei
SNC - stimulent de tip amfetaminic
- scade senzatia de oboseala

- diminua nevoia de somn


- creste capacitatea de concentrare

doza pt. o dat: pn la 50 mg

doza pt. 24 ore: nu peste 150 mg

Utilizri

hipotensiune

astm bronic

urticarie

rinite (tratament local)

efedrina de sintez este mai greu tolerabil


administrarea dozelor de efedrin la intervale mai scurte de 4 ore

determin o diminuare treptat a efectului terapeutic = tahifilaxie


Preparate farmaceutice
Efedrina, cp (50 mg), sol. inj. 1% i 5%
Bixtonim (efedrina + hidrocortizon + nafazolina)

Picnaz (efedrina + neomicin)


Ser efedrinat 1-2%

CAPSICI FRUCTUS
Capsicum annuum, C. frutescens, Solanaceae, ardei

Compoziie chimic

capsaicinoide (capsaicine) (0,3-1%) = amide rezultate prin


combinarea acidului vanilic cu acidul 8-metil-non-6-enoic
capsaicina

(60-77%

din

totalul

capsaicinoidelor)

dihidrocapsaicina (20-32%) sunt compuii predominani

capsaicina = iute (dil. 1:2.000.000)


gustul iute-arztor al ardeiului este n funcie de coninutul n
capsaicin
O
H3CO
HO

N
H

min. 0,4% capsaicinoide (capsaicina) (Farmacopeea austriaca,


germana, elvetiana)

Ali constitueni:

ulei gras

vitamina C (0,3%)

carotenoide: capsantina, capsorubina

vitamine din grupul B

flavonozide: hesperidozida, eriodictiozida

ulei volatil

Aciune

stomahic, carminativ, aperitiv, la administrare p.o.


revulsiv, rubefiant, antiinflamator, la aplicare extern
antinevralgic,

antireumatic:

sciatic,

lumbago,

mialgii,

crampe

musculare, dureri reumatismale


aciunea revulsiv a capsaicinei se bazeaz pe intervenia sa n
metabolismul acidului arahidonic
capsaicina inhib ambele enzime, att ciclooxigenaza, ct i

5-lipoxigenaza

FOSFILIPIDE MEMBRANARE
Fosfolipaza A2

5-lipoxigenaza
Radicali liberi
de oxigen

Acid arahidonic

Leucotriene

ciclooxigenaza

Endoperoxizi ciclici

Prostaglandine

durere

citotoxicitate
bronhoconstricie
inflamaie

leucotaxie

Tromboxani

durere

tromboz

vasodilataie
antiagregant plachetar
proliferare celular

Capsaicina
inhib percepia dureroas, la administrare extern, prin "contrairitare "
- ntr-o prim faz, stimulare neuronal
eliberare de substane proinflamatoare i a
substanei P

iritaie, vasodilataie

- n a doua faz, desensibilizarea nociceptorilor


inhibarea reprelurii substanei P de ctre
neuroni
nevralgii post herpes-zoster: diminuarea numrului de canale de Ca

deschise

Zostrix, crem

Utilizri produs vegetal


condiment

colorant, aromatizant (paprika)


loiuni capilare (cu t-ra de ardei)
vata termogen (t-ra de ardei + salicilat de metil)

cataplasme, linimente, unguente, emplastre, plasturi

dureri
reumatismale,
mialgii

(0,025-0,1% capsaicin)
Preparatele de uz extern pe baza de Capsici fructus/capsaicin nu se
aplic pe rni deschise, se evit contactul cu mucoasele i ochii

Este contraindicat administrarea p.o. a ardeiului n ulcer gastroduodenal.

HYDRASTIDIS RHIZOMA
Hydrastis canadensis
Ranunculaceae

Compoziie chimic
alcaloizi izochinolinici (3-6%)

- ftalidizochinolinici: hidrastina (a. principal)


- diizochinolinici: berberina, canadina
O
N

CH3
O

N+
OCH3

OCH3

OCH3

OCH3

hidrastina

berberina

ulei gras

fitosteroli

meconin (urme)

ulei volatil

Utilizri
Aciune

Hidrastina, Canadina
- vasoconstrictor

alcaloizi

produs vegetal

- antihemoragic

- obinerea

uterin (extract fluid) hidrastinei


- t-ra, extract fluid

- ocitocic
- insuficiena veno-

Berberina
- hipotensiv

limfatic
(t-ri/extracte)

- hemostatic
- coleretic, colecistokinetic

- spasmolitic
- antimicrobian
- antiiritativ ocular

- hidrastina

combinaie

cu

clorhexidina,

alergii
(colir)

oculare

CURARA
denumire generic pentru mai
multe otrvuri de vntoare

extract concretizat obinut prin


macerare, percolare sau fierbere cu
ap, din scoarele/fructele unor

liane
dependent de provenien i mod
de preparare se difereniaz:

Curara de tub
Curara de oal
Curara de calebasse

Chondodendron tomentosum,
Menispermaceae,
Curara de tub i de oal,

Strychnos toxifera,
Loganiaceae,

Brazilia, Peru, zona Amazonului

Curara de calebasse,
Orinoco, Columbia, Peru,
Venezuela, Guayana, Ecuador

Compoziie chimic

1. Curara de tub/Curara de oal cele mai active sorturi

alcaloizi bis-benzilizochinoleinici (2-10%): curine (N-III) i curarine


(N-IV): tubocurarina, -condodendrina

alcaloizi benzilizochinoleinici

H3CO
+ CH3
N
CH3

HO
O

2 Cl-

D-tubocurarina clorhidrat

H3C
H

OH

+
N
OCH3

2. Curara de calebasse cea mai toxic

alcaloizi indolici (8-10%), derivai de triptofan


- tip sarpagin: lochnerina
- tip stricnin: monomeri i dimeri (toxiferine), ultimii fiind
importani farmacologic
Aciune i utilizri

curarizant = blocant a activitii neuromusculare


relaxare muscular, paralizia musculaturii striate
(globi oculari urechi fa limba faringe
laringe
muchi masticatori/ceaf
falange
membr. sup. i inf.
abdomen
torace
diafragma)
blocarea transmiterii excitaiei de la nervi la muchi

interaciune cu receptorul specific pentru acetilcolin de la nivelul


sinapsei
activ numai prin introducerea direct n circuitul sanguin

inactiv la administrarea per os


doze mari

deces prin paralizie respiratorie

doza letal la om: 0,25-4 mg tubocurarina/kg corp


deoarece, doza activ este foarte apropiat de doza toxic,

astzi se folosesc curarizante de sintez:

pancuroniu (Pavulon), alcuroniu (Alloferin), galamina,


cu durat de aciune mai scurt i siguran mai mare

condiia esenial pentru existena aciunii curarizante este


prezena n molecul a 2 atomi de N cuaternar, plasai la o
anumit distan unul de altul (14 )
izomerii dextrogiri sunt mai activi (x 10) dect cei levogiri

intervenii chirurgicale de mare ntindere

tetanii grave
evitarea fracturilor la aplicarea unui tratament cu ocuri electrice n
cazul unor afeciuni psihice

diagnosticarea miasteniei

BOLDO FOLIUM
Peumus boldus

Monimiaceae
(Chile)

Compoziie chimic
alcaloizi aporfinici
(0,25-2%): boldina,
izocoridina
ulei volatil (1-3%):
ascaridol, eucaliptol,
eugenol)
flavonozide
tanin

Aciune

Utilizri

stimulent digestiv
(alcaloizi, ulei volatil)
coleretic (alcaloizi)
slab diuretic (flavone)
antispastic
bacteriostatic i
antihelmintic (ulei
volatil)

dispepsii
afeciuni hepato-biliare

HO
N

H3CO

CH3

boldina

H3CO
OH