LABORATORIO 07: HIDROCARBUROS INSATURADOS-SINTESIS DEL ACETILENO

Ao de la Diversificacin
Productiva y del
Fortalecimiento de la

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR

DE SAN MARCOS
FACULTAD INGENIERA INDUSTRIAL
E.A.P. INGENIERA TEXTIL Y CONFECCIONES

CURSO: Qumica Orgnica-laboratorio

TEMA:

Hidrocarburos insaturados.

FECHA DE REALIZACIN:
31 de Octubre del 2015

San Fernando, 2015

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INFORME DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

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INTR
Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino ms sencillo. Es un gas,
altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire, incoloro y que posee un
olor caracterstico a ajo. Produce una llama de hasta 3000C.
Los tomos de hidrgeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene
carcter levemente cido. A partir del acetileno y una solucin bsica de un
metal pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente
los de cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con activacin
mecnica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una
molcula elctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar.
Se puede hallar mezclando acetileno e hidrxido de sodio con metanol de 45g
comercial.
El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y calorfica. En la vida
diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura
debido a las elevadas temperaturas (hasta 4.000 C) que alcanzan las mezclas
de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es adems un producto
de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial
una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno.
Los hidrocarburos no saturados son los compuestos qumicos que poseen
enlaces de tipo doble o triple en la composicin de su molcula. En el caso de
encontrarse presente en la molcula un doble enlace, sta recibir el nombre
de alqueno, tambin conocida como olefina o hidrocarburo etilnico, debido a
que el etileno el compuesto ms conocido o importante con doble enlace.

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OBJETIVOS
Realizar la sntesis del acetileno
Determinar los diferentes tipos de hidrocarburos
Realizar las reacciones del hidrocarburo ya sean alcanos, alquenos y
benceno.

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ALQUENOS

MARCO
TEORICO

Los hidrocarburos alifticos, alicclicos e insaturados con uno o ms dobles

enlaces reciben los nombres de alquenos o alcanos. Pueden ser ramificados o
no .Su frmula emprica es semejante a los de los alcanos descontando dos
hidrgenos por cada insaturacin. El sufijo general de los nombres de estos
hidrocarburos es -enos

ALQUENOS
SIMPLES:
Son alquenos
no ramificados.

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ALQUENOS
RAMIFICADOS:

ALQUINOS

Son Hidrocarburos insaturados que contienen un enlace triple. El alquino mas

sencillo es el etileno o acetileno, por lo que a los alquinos de la serie homologa
tambin se les llama hidrocarburos acetilnicos. Los alquinos son ismeros de
los dieno.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS:

Son semejantes a las de los alcanos y alquenos pero sus temperaturas de
ebullicin y fusin son algo ms altas, esto se debe a la forma lineal de la
molcula que permite ms atracciones de Van der Waals y un mejor
empaquetamientos

METODOS DE OBTENCION:
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La obtencin del acetileno en gran escala se realiza mediante procesos que

utilizan materias bsicas baratas (carbn e hidrocarburos)ya que es la materia
prima para muchas sntesis industriales.
Para introducir un triple enlace es un molcula de mayor coste se utilizan los
siguientes mtodos.

1) Doble deshidrohalogenacion (eliminacin) en

dihalogenos vecinales

Obtencion del acetileno:

El acetileno (etino) C2H2, es una de las materias primas orgnica de mayor
importancia industrial.Se puede obtener por reaccin entre el carburo clcico y
el agua.El carburo clcico se obtiene calentando una mezcla de coque y caliza
en un horno elctrico.

MATERIALES
Tubo de ensayo

. kMn O4

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. N H 4 OH

Matraz de kitazato

Tapones

B r 2 /CC l 4
)

Carburo de calcio

PROCEDIMIENTORESULTADOS
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1. A partir del carburo de calcio por hidrolisis sintetizar acetileno

Obtenido el gas de acetileno, introducimos en distintos tubos de ensayo

reactivos los cuales son:

KMnO 4

B r 2 /CC l 4

N H 4 (0 H )

2. En los tres tubos de ensayo que contiene los distintos reactivos

hacer pasar una corriente de acetileno:

KMn O4
Permanganato de potasio

8 KMnO 4 +3 C2 H 2 3 K 2 C 2 O4 + 8 Mn O 4 +2 KOH + 2 H 2 O

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Se produce un cambio
de color marrn

B r 2 /CC l 4
Bromo en tetracloruro de carbono )

HC CH + Br 2 BrHC=CH Br

El

B r 2 /CC l 4

se

decolora

Hidrxido de amonioN H 4 (0 H)
HC CH + AgN O3+ N H 4 OH C 2 HAg+ N H 4 N O3 + H 2 O

N H 4 (0 H )

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Cambia a

un color marrn
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oscuro casi negro

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DISCUSIN DE
RESULTADOS

Sntesis del
acetileno

En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido)

de una llama de gas natural o de fracciones voltiles el petrleo con aceites de
elevado punto de ebullicin. El gas es utilizado directamente en planta como
producto de partida en sntesis. Un proceso alternativo de sntesis, ms apto
para el laboratorio, es la reaccin de agua con carburo clcico (CaC2); se
forma hidrxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reaccin a
menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se
forman del fosfuro clcico presente como impureza.
CaC 2+ 2 H 2 O Ca(OH )2 +C2 O 2

Reaccion de
El reactivo
de Baeyer es una solucin alcalina de permanganato de potasio en
Baeyer
solucin bsica, que es un potente oxidante. La reaccin con los enlaces
dobles (-C=C-) o triples (-CC-) en un material orgnico ocasiona que el color
se desvanezca de prpura-rosado a marrn.
El permanganato es un muy buen oxidante. As, entonces, lo que se observ
en la prctica fue la oxidacin del acetileno hasta cido carboxlico. Cuando
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ocurre la oxidacin de un alquino terminal con el permanganato, en particular

en medio bsico (NaOH), al final de la cadena se forma un grupo carboxilo.
Pero, como el acetileno es el alquino ms elemental simple, este grupo se
aade a ambos lados de la molcula formando un cido bicarboxlico u oxlico
en la reaccin.

Acetileno + agua de Bromo:

La

reaccin ocurrida entre el acetileno y el bromo diluido es la siguiente:

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CONCLUSIONES
Se puede concluir que las reacciones de los hidrocarburos insaturados
no son complicadas para identificarlas. De acuerdo a su estructura el
acetileno puede reaccionar de dos formas, por su gran densidad
electrnica entre carbonos. Esta reaccin es lenta a comparacin de los
alquenos, debido a la formacin de un ion vinlico.
Se puede concluir que en la prctica de Acetileno, al realizar las
reacciones el bromo, adems de ser uno de los reactivos acta como
indicador del punto final de la reaccin. Con el permanganato de potasio
(KMnO4) formo dioles, adems de que cambio de color.
Para finalizar al menor contacto con el agua, el Carburo de Calcio
empieza a reaccionar con ella, teniendo as los primeros vapores del
acetileno.

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BIBLIOGRAFA
Gonzlez A. Francisco. (1991). Nomenclatura de Qumica Orgnica.
Murcia: Secretariado de Publicaciones.
Eduardo P. Yufera. (1996). Quimica Organica Basica y aplicada.
Barcelona: Reverte S.A
Walter W. Linstromberg. (1979). Quimica Organica. Barcelona: Reverte
S.A.

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CUESTIONARIO
1.Desarrolle e interprete las ecuaciones qumicas
de los 4 ensayos de caracterizacin del
acetileno.

KMn O4
Permanganato de potasio

8 KMnO 4 +3 C2 H 2 3 K 2 C 2 O4 + 8 Mn O 4 +2 KOH + 2 H 2 O

B r 2 /CC l 4
Bromo en tetracloruro de carbono )

HC CH + Br 2 BrHC=CH Br

Hidrxido de amonioN H 4 (0 H)
HC CH + AgN O3+ N H 4 OH C 2 HAg+ N H 4 N O3 + H 2 O

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2.Desde el punto de vista industrial como se

obtienen los alquenos y alquinos.
LOS ALQUENOS SE PUEDEN OBTENER POR:
El
petrleo
es
fuente
de
obtencin
de
alquenos
Los alquenos se obtienen a partir del mtodo de fraccionamiento o
craking del petrleo, o por transformacin de aceites pesados de
petrleo en combustibles para motores. En la pirolisis o cracking que es
la destilacin destructiva del carbn de piedra y la del petrleo.

LOS ALQUINOS SE PUEDEN OBTENER POR:

Deshidrohalogenacin
posicin vecinal.

de

dihalogenuros

en

En esta reaccin se saca dos molculas de halogenuro de la siguiente

forma:
En la anterior reaccin se utiliza una base fuerte (KOH) en solucin
alcohlica.

Hidratacin de carburo de calcio

Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas),
tradicionalmente es conocido como acetileno.
En la reaccin anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras
el hidrxido de calcio se precipita con una coloracin lechos

3.Investigue referente a otras reacciones qumicas

de caracterizacin de hidrocarburos insaturados.

HALOGEN
ACIN:

Con cloro y bromo los Alquenos

incorporan dos tomos del halgeno

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dando los dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan. Por

ejemplo halogenacin con bromo:

OZONL
ISIS

ADICIN
DE
CIDOS
HALOGEN
ADOS:

Es la reaccin de los alquenos con el ozono y

la posterior hidrlisis. La molcula de los
alquenos se rompe en dos partes por el enlace
doble formando aldehdos y cetonas:

La adicin de cidos clorhdrico, bromhdrico o

yodhdrico a unos alquenos asimtricos
cumple la regla Markownikoff, segn la cual el
hidrogeno del HX se une al carbono del enlace
doble que tiene el mayor nmero de
hidrgenos:

CH3 CH2 - CH - = CH2 + HCL ------------> CH3 CH2 - CH CH3

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ANEXOS
CIENCIA

La Armada de los EEUU

quiere jets
movilizados con agua
mar

de

(19 AGOSTO 2009)

Los inventos militares no son precisamente algo que nos emocione.
Sin embargo, es innegable que una de las mayores vas de desarrollo
tecnolgico est guiada bajo el amparo de la industria armamentista.
Lo que convierte muchos avances tecnolgico-militares en material
de inters, tal como el ltimo experimento de la Armada de los
Estados Unidos, que pretende utilizar agua de mar como combustible
para sus jets.
En realidad lo que pretende Heather Willauer, quien es lder del
proyecto, es generar un combustible en base a hidrocarburos
extrayendo el dixido de carbono del agua de mar y combinndolo
con el hidrgeno. Hasta ahora han logrado crear cadenas
hidrocarbonadas insaturadas gracias a un sistema basado en
el proceso de Fischer-Tropsch.

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Lo destacable de este avance es que, adems de tener el potencial de

revolucionar los sistemas logsticos relacionados a los jets de
combate, su aplicacin en aeronutica civiles permitira disminuir los
costos operativos y beneficiarnos a todos como usuarios. Sin
embargo, no hay que alegrarse tan pronto, pues se trata slo de un
proyecto y su llegada a fines civiles no est asegurada.

Link: US Navy working on ways to run jets on fuel from sea

water(GizmoWatch)

ECONOMA

Supervisin en hidrocarburos gener US$ 850 millones de beneficios

econmicos
Viernes, 06 de noviembre del 2015

Supervisiones de calidad y cantidad de combustibles en grifos realizadas por el

Osinergmin representaron ahorros para los usuarios, indic el organismo
regulador.
La actividad de supervisin en el sector hidrocarburos gener un beneficio de
US$ 850 millones a la economa del Per, lo cual se traduce en mejoras en el
bienestar de los ciudadanos, inform el gerente de Estudios Econmicos del
Organismo Supervisor de la Inversin en Energa y Minera (Osinergmin),
Arturo Vsquez.
Durante el I Foro Global de Energa, organizado por dicha institucin, indic
que este impacto positivo a la economa del pas es resultado de los controles
que el Osinergmin realiza a los agentes comercializadores de combustibles
para que estos despachen sus productos con calidad y en la cantidad exacta.
Tambin se explica por la labor del organismo regulador como administrador
del Fondo de Inclusin Social Energtica (FISE), que ha permitido reducir la

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emisin de CO2, al promover la utilizacin de balones de gas licuado de

petrleo (GLP), en reemplazo de la lea, en poblaciones vulnerables.
Vsquez dijo que en 20 aos la industria del petrleo gener alrededor de US$
37,800 millones en beneficios para la economa peruana, representa el 4% del
Producto Bruto Interno (PBI), contribuye a reducir la brecha en la balanza
comercial, y aporta al sector pblico a travs de impuestos, regalas y canon.
En los ltimos cinco aos, el sector aport US$ 2,000 millones en Impuesto a
la Renta y regalas al fisco. Esto es equivalente al presupuesto de los
ministerios de Salud y de Educacin juntos. Asimismo, el 11% de los ingresos
de los gobiernos regionales proviene de esta industria, precis.
Potencial
Vsquez explic que el Per tiene an ms potencial hidrocarburfero, pues
forma parte de la cuenca sedimentaria trasandina junto a Venezuela, Colombia,
Ecuador y Bolivia.
Sin embargo, refiri que para aprovechar dicho potencial es necesario contar
con polticas claras y un mayor desarrollo de infraestructura y transporte, para
que los inversionistas tengan todas las herramientas para operar.
En ese sentido, la labor del regulador se hace ms relevante. El Osinergmin
contribuye dando transparencia al mercado, garantizando las inversiones, y
protegiendo los derechos de los consumidores, concluy.

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