Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat 2011

Proba E. d)
Proba scris la CHIMIE ORGANIC (Nivel I/Nivel II)
Varianta 3
Filiera teoretic profil real
Filiera tehnologic profil tehnic; profil resurse naturale i protecia mediului
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul efectiv de lucru este de 3 ore.

SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele afirmaii:
1. 2,2-dimetilpropanul i 2,2-dimetilbutanul sunt compui . . (omologi/ izomeri)
2. n seria omoloag a alcanilor, procentul masic de carbon al termenilor . cu creterea
numrului de atomi de carbon. (scade/ crete)
3. n condiii standard (25 0C i 1 atm) benzenul i toluenul se afl n stare de agregare . .
(lichid/ solid)
4. Reacia chimic a propanului cu clorul, n condiii fotochimice, este o reacie de . .
(adiie/ substituie)
5. 2-hexina are punctul de fierbere mai . dect punctul de fierbere al 3-metil-1-pentinei.
(mic/ mare)
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Compusul ce conine n molecul numai atomi de carbon primari este:
a. metanul
b. etanolul
c. etena
d. etina
2. Formulei moleculare C5H8 i corespunde un numr de alchine izomere egal cu:
a. 2
b. 3
c. 4
d. 1
3. Raportul molar glucoz : reactiv Tollens, n reacia de oxidare a glucozei la acid gluconic este:
a. 1 : 1
b. 2 : 1
c. 1 : 2
d. 2 : 3
4. Reacia chimic dintre acidul etanoic i hidroxidul de potasiu este o reacie de:
a. neutralizare
b. eliminare
c. esterificare
d. adiie
5. Valoarea lui n din formula general CH3 ( CH2 )n COOH pentru acidul decahexanoic este:
a. 5

b. 11

c. 13

d. 14

10 puncte
Subiectul C.
Compusul (A) este un antiinflamator analgezic puternic, folosit n tratarea reumatismului i are
formula de structur:
2

CH2

CH2

COOH

1. Precizai denumirea grupelor funcionale din compusul (A).

2. Calculai masa (n grame) de hidrogen coninut n 25,4 g de compus (A).
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A).
4. Scriei ecuaia reaciei chimice a compusului (A) cu Na.
5. Calculai masa (n kg) de produs organic obinut n reacia a 0,2 kmoli de compus

2 puncte
2 puncte
2 puncte
2 puncte
(A) cu sodiu.
2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23.

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II)

Varianta 3
1

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
(30 de puncte)
Subiectul D.
Alcanii inferiori sunt utilizai att ca materie prim n industria chimic, ct i ca surse de energie.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale metanului i etanului.
4 puncte
2. Prin arderea unui amestec echimolecular de metan i etan se formeaz 33,6 L de dioxid de
carbon, msurai n condiii normale de temperatur i de presiune. Calculai numrul de moli din
fiecare alcan existent n amestec.
3 puncte
3. O alchin (A) reacioneaz cu bromul n raport molar 1 : 2 i formeaz produsul de reacie (B) ce
conine 92,48% Br.
a. Determinai formula molecular a alchinei (A).
3 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de adiie a bromului la alchina (A) pentru a obine produsul (B).
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei propinei cu apa.
2 puncte
5. Indicai o utilizare practic a reaciei de ardere a etinei.
1 punct
Subiectul E.
1. Detergenii ionici au fost nlocuii treptat cu detergenii neionici, care au putere de splare mai
mare i conin grupe hidrofile polare, dar nedisociabile. Un astfel de detergent are formula de
structur:
C18H37 O ( CH2 CH2 O )n CH2 CH2 OH
Determinai valoarea lui n din formula de structur, tiind c detergentul are masa molar 754 g/ mol.
3 puncte
2. Precizai o particularitate structural a unui compus tensioactiv pentru a fi biodegradabil.
1 punct
3. 13,8 g de etanol se oxideaz cu o soluie de KMnO4 n prezena H2SO4.
a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului n condiiile date.
2 puncte
b. Calculai masa (n grame) de compus organic obinut n urma reaciei de oxidare a etanolului cu
soluie de KMnO4 n prezena H2SO4.
4 puncte
4. Acidul petroselic este un acid gras nesaturat cu formula de structur
CH3 ( CH2 )10 CH = CH ( CH2 ) 4 COOH . Scriei ecuaia reaciei chimice de hidrogenare
catalitic a acidului petroselic.
2 puncte
5. Calculai volumul (n litri) de hidrogen, msurat la 3 atm i 27 0C, necesar reaciei cu 28,2 g de
acid petroselic.
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Br- 80.

Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Constanta molar a gazelor: R = 0,082 L.atm/ mol.K.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II)

Varianta 3
2

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
Proteinele i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte ce joac un rol esenial n
metabolismul celular.
1. Scriei formula de structur pentru valin i notai denumirea raional (I.U.P.A.C.) a acesteia.
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a dipeptidei simple valil-valin din aminoacidul corespunztor.
2 puncte
3. Glucoza din organismul uman este furnizat de o alimentaie bogat n zaharoz i amidon.
Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic a amidonului.
2 puncte
4. Calculai energia (n kJ) produs prin metabolizarea a 0,5 kg de cartofi cu un coninut procentual
masic de 24,3% amidon, tiind c 1 g de glucoz furnizeaz 15,8 kJ.
3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens.
2 puncte
b. Calculai masa (n grame) de argint care se depune n reacia a 450 g soluie de glucoz de
concentraie procentual masic 8% cu reactivul Tollens.
3 puncte
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
Naftalina este folosit ca insecticid i la obinerea mai multor produse: colorani, detergeni, lacuri.
1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a 1-cloronaftalinei din naftalin.
2 puncte
b. Calculai masa (n grame) de naftalin de puritate 80%, ce reacioneaz cu 44,8 L de clor,
msurai n condiii normale de temperatur i de presiune.
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei chimice de mononitrare a naftalinei.
2 puncte
3. Calculai masa de produs organic obinut la mononitrarea a 38,4 kg de naftalin, tiind c 20%
din naftalina introdus nu reacioneaz.
3 puncte
4. Determinai masa (n kg) a amestecului nitrant utilizat n reacie, care conine 35% HNO3 (n
procente masice).
3 puncte
5. Notai dou proprieti fizice ale naftalinei.
2 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Notai formula de structur pentru alchena (A) cu 6 atomi de carbon n molecul, care prezint
izomerie geometric i are raportul atomic Cprimar : Cteriar = 1 : 1.
1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a 2-nitrofenolului, 2,4-dinitrofenolului i 2,4,6-trinitrofenolului, pornind
de la fenol i acid azotic.
6 puncte
3. Calculai conversia util n 2,4,6-trinitrofenol, tiind c n urma transformrilor rezult un amestec de
2-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol, 2,4,6-trinitrofenol i fenol nereacionat n raport molar 1 : 3 : 10 : 1.
3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i NaOH(aq).
2 puncte
5. Calculai volumul (n mL) al soluiei de NaOH de concentraie 2 M necesar reaciei cu 47 g de
fenol, de puritate 70%.
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5; Ag- 108.
Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II)

Varianta 3
3