Ministerul Educatiei al Republicii Moldova

Colegiul de Constructii din Chisinau

Alchinele

A efectuat eleva grupei EI-12.09

Sirbu Ana
A efectuat profesor de biologie:
Munteanu Dina

Chisinau 2013

Alchine
Hidrocarburile aciclice cu o legatura tripla in molecula se numesc alchine.
Denumirea ramasa inca uzuala de acetilene provine de la prima hidrocarbura
a seriei, acetilena.
Structura
Acetilena are compozitia C2H2: ea contine doi atomi de carbon legati
printr-o tripla legatura: CH CH. Legaturile C-H ale acetilenei sunt formate
prin intrepatrunderea unui orbital sp de la atomul de carbon cu un orbital s
de la atomul de hidrogen; tripla legatura este formata din o legatura sigma,
realizata prin intrepatrunderea a doi orbitali sp de la fiecare atom de
carbon si doua legaturi pi, rezultate prin intrepatrunderea a doua perechi
de orbitali p (nehibrizi).
Ca si la etilena, pentru desfacerea legaturilor pi este necesara o cantitate
de energie mai mica decat pentru desfacerea legaturilor sigma. La compusii
cu tripla legatura nu se cunosc izomeri sterici, deoarece toti atomii sunt
asezati coliniar. Omologii acetilenei pot fi considerati ca derivati de la
acetilena prin inlocuirea unui sau ambilor atomi de hidrogen cu radicali
alchil. Astfel, prin inlocuirea unui atom de hidrogen cu un radical metil se
obtine propina C3H4: CH C-CH3.
Tot asa, daca se considera inlocuit un atom de hidrogen al acetilenei cu un
radical -C2H5 se obtine etilacetilena, adica 1-butina. Izomera cu 1-butina
este 2-butina, adica hidrocarbura care contine tripla legatura intre C2-C3.
Acest compus poate fi considerat ca derivand din acetilena prin inlocuirea
celor doi atomi de hidrogen cu cate un radical -CH3, adica este o
dimetilacetilena:
CH C-CH2-CH3 (1-butina) CH3-C C-CH3 (2-butina)
Nomenclatura
Numele alchinelor deriva din numele alcanilor corespunzatori, la care s-a
inlocuit sufixul an prin sufixul ina. De exemplu: propan - propina; butanbutina. Pentru CH CH se retine numele de acetilena. Pentru indicarea

pozitiei triplei legaturi, catena se numeroteaza astfel incat triplele legaturi

sa aiba numerele cele mai mici posibile. De exemplu:
CH3-CH2-CH2-C C-CH3 este 2-hexina
Uneori multe alchine sunt denumite sub forma de produse de substitutie ai
acetilenei; de exemplu dimetilacetilena in loc de 2-butina. Radicalii derivati
de la alchine se numesc alchinili, de exemplu
CH C-CH2 se numeste 2-propinil.
Formula generala
Hidrocarburile nesaturate cu o tripla legatura in molecula, continand patru
atomi de mai putin decat moleculele hidrocarburilor saturate
corespunzatoare, au formula generala CnH2n-2.
Proprietati fizice
La temperatura obisnuita, alchinele cu C2-C4 sunt gazoase, cele cu C4-C14
sunt lichide, iar cele superioare sunt solide. Punctele lor de fierbere sunt
apropiate si ceva mai mari decat ale alcanilor si alchenelor. Solubilitatea in
apa este mai mare decat a hidrocarburilor saturate cu acelasi numar de
atomi de carbon.
Proprietati chimice
Comportarea chimica a alchinelor se caracterizeaza prin capacitatea lor de
a da reactii de aditie, reactii de polimerizare si reactie de formare de
derivati metalici. O parte din reactii sunt cunoscute ca fiind numai ale
acetilenei.
Metode de obtinere
1. Piroliza metanului:
2CH4

CH CH + 3H2 (acetilena)

2. Obtinerea alchinelor din alchene (X=Cl2,Br, I2):

R-CH=CH-R' + X2

R-CHX-CHX-R'

R-C C-R' + 2HX

3. Obtinerea alchinelor din derivati halogenati:

R-X + NaC C-R'

NaX + R-C C-R' (alchina)

Reactii chimice
1. Aditia de H2 (hidrogenare):
R-C C-R' + H2
R-C C-R' + 2H2

R-CH=CH-R' (alchena)
R-CH2-CH2-R' (alcan)

2. Aditia de X2 (in solvent inert):

CnH2n-2 + X2
R-C C-R' + X2
solvent inert

nC+ 2n-2HX (fara solvent are loc explozie)

R-CX=CX-R' (derivat dihalogenat vicinal) - folosind

Exemple: CH CH + Cl2 2C + 2HCl - explozie

CH CH + Cl2 CHCl=CHCl (1,2 dicloretena) + Cl2
CHCl2 (1,1,2,2 -tetraloretan)

CHCl2-

3. Aditia de HX:
R-C CH + HX
geminal)

R-CX=CH2 + HX

R-CX2-CH3 (derivat dihalogenat

Exemple: CH CH + HCl
CHCl=CH2 + HCl (clorura de vinil) + HX RCX2-CH3
CH C-CH3 + HCl
CH2=CCl-CH3 + HCl CH3-CCl2-CH3
4. Aditia de apa (hidratare, catalizator HgSO4 si H2SO4):
R-C CH + H2O
CH3

R-COH=CH2 (enol-instabil)

(tautomerizare) R-C=O-

5. Aditia de acid cianhidric (HCN - catalizator Cu2Cl2, NH4Cl):

R-CH CH + HCN

R-CCN=CH2

Exemple: CH CH + HCN CH2=CH-CN (acrilonitril)

CH3-C CH + HCN CH3-CCN=CH2 (2-metilacrilonitril)
6. Aditia de CH3-COOH (catilzator: Zn(CH3COO)2 / 200 grade):

R-C CH + CH3-COOH

R-COOCH3=CH2 (acetat)

7. Reactii de poliaditie (polimerizare) - dimerizare, trimerizare,

tetramerizare:
a) Reactia de dimerizare:
CH CH + CH CH

CH C-CH=CH2 (vinil acetilena)

b) Reactia de trimerizare (se face in tuburi ceramice la temperaturi

cuprinse intre 600-800 grade):
3CH CH
8. Reactia de oxidare
a) Completa:
CnH2n-2 + 3n-1/2 O2

nCO2 + n-1H2O + Q

b) Incompleta:
CH CH + 4[O]
COOH-COOH (acid oxalic)
CH3-C CH + 3[O]
CH3-C=O-COOH (acidul piruvic)
Utilizarile alchinelor
Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate materii prime
ale industriei chimice organice.
Din acetilena se pot obtine: cauciuc, policlorura de vinil si multe altele.