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Alcalides
derivados
do ciclo de krebs
Metilxantinas
Alcaloides
Definies:
Alcaloides tpicos: Geralmente com caractersticas bsicas, contendo um
ou mais tomos de nitrognio (em anis heterocclicos), com marcada
atividade fisiolgica em humanos e/ou animais. Tem como precursores
cidos aminados.
Alcaloides
Propriedades:
Substncias geralmente de carter bsico, sendo este grau muito variado,
em funo da estrutura e da presena de outros grupos funcionais.
Os alcaloides e seus sais possuem solubilidades variadas, sendo
geralmente solveis em solues aquosas cidas e insolveis em
solues alcalinas.
Substncias normalmente cristalinas, que podem ser encontradas no
estado livre, glicosiladas, como sal ou N-xidos. Alm dos elementos
carbono, hidrognio e nitrognio, podem conter tomos de oxignio (muito
comum) ou outros elementos.
Alguns poucos alcaloides, tais como a coniina e a nicotina, se apresentam
na forma lquida.
Ocorrncia, Distribuio
Ocorrncia e Distribuio:
Apresentam distribuio restrita em vegetais inferiores, tais como
brifitas e pteridfitas, e em gimnospermas.
Atropa belladonna
Angiosperma
Ephedra spp.
Gimnosperma
Deteco e Caracterizao
Reagentes Gerais de Deteco por Precipitao:
Dragendorff: iodeto de potssio e subnitrato de bismuto
Reagente de Mayer: iodeto de potssio e cloreto de mercrio
Wagner ou Bouchard: iodo e iodeto de potssio
Bertrand: soluo de cido slico-tngstico
Scheibler: soluo de cido fosfomolbdico
Hager: soluo saturada de cido pcrico
Soluo de cido tnico
Deteco e Caracterizao
Como podemos detectar alcalides nas plantas?
A simples deteco de alcalides nas plantas feita no laboratrio
por meio de mtodos de extrao relativamente simples e testes
que so realizados rapidamente e de observao imediata.
A parte da planta a ser analisada (droga vegetal)
preferencialmente seca e pulverizada.
Os alcalides so extrados do material vegetal com gua em
presena de cido.
Deteco e Caracterizao
Como podemos detectar alcaloides nas plantas?
O pH do filtrado ajustado para a faixa alcalina (pH ~ 9,0)
O filtrado ento extrado com ter ou clorofrmio.
O solvente evaporado.
Deteco e Caracterizao
1 Obteno da droga vegetal
Deteco e Caracterizao
3 Obteno da soluo extrativa
Deteco e Caracterizao
Deteco e Caracterizao
Deteco e Caracterizao
Piruvato
Outros
cidos aminados,
purinas, pirimidinas
Acetil CoA
Oxaloacetato
cido
asprtico
Citrato
Acido
graxos,
esterides
Purinas
Succinil
CoA
Porfirinas,heme,
clorofila
-cetoglutarato
cido
glutmico
Outros
cidos
aminados
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cido asprtico
cido glutmico
Homocistena C4
Prolina
Metionina C5
Glutamina
Lisina
Ornitina
Cadaverina
Putrescina
Alcalides
Quinolizidnicos
Piperidnicos
Indolizidnicos
Alcalides
Pirrolizidnicos
Pirrolidnicos
Tropnicos
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ornitina
pirrolidina C4N
tropano
glutamina
ornitina
putrescina
ction-N-metil-1-pirrolneo
N-metilputrescina
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Pirrolidina e
Alcalides
Tropnicos
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Alcalides Pirrolizidnicos
pirrolizidina
N-xido
ornitina
ou
arginina
putrescina
pirrolizidina
putrescina
20
lisina
lisina
piperidina C5N
cadaverina
ction 1piperidneo
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Alcalides Piperidnicos
ction 1piperidneo
22
Alcalides Piperidnicos
Origem mista!!!
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Alcalides Quinolizidnicos
lisina
quinolizidina
cadaverina
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Alcalides Indolizidnicos
indolizidina
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Nicotiana tabacum
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Metilxantinas
Consideraes Gerais
Constituintes qumicos importantes de vrias bebidas alimentcias e
estimulantes no alcolicas como o caf, ch-da-ndia, guaran, cola
e chocolate.
As metilxantinas mais conhecidas so a cafena, a teofilina e a
teobromina.
So substncias nitrogenadas originrias no de cidos aminados,
mas de bases pricas e possuem carter anftero. Por isso so
consideradas por alguns autores como pseudoalcalides.
Outros autores classificam as metilxantinas como alcalides
verdadeiros, denominados alcalides purnicos, em funo de sua
atividade biolgica marcante, distribuio restrita e presena de
nitrognio heterocclico.
Origem Biossinttica
Estrutura bsica de uma metilxantina
purina
Origem Biossinttica
Adenina e guanina so as bases pricas mais comumente envolvidas
na sntese de metilxantinas, mas outras bases podem estar envolvidas,
como por exemplo a hipoxantina e tambm nucleosdeos.
A formao dos alcalides purnicos aparecem seguindo um
esquema clssico de biossntese de nucleotdeos purnicos.
TEOBROMINA
CAFENA
TEOFILINA
Cafena dose...
Teobromina
A teobromina, assim como a teofilina, aumenta o dbito sanguneo renal e a
filtrao glomerular, possuindo uma atividade diurtica notvel.
A teobromina no utilizada em formulaes comerciais medicamentosas.
Teobromina
A teobromina, ou 3,7-dimetilxantina,
pode ser obtida das sementes de
Theobroma cacao, folhas de Ilex
paraguariensis e em traos da
semente da cola.
Resumo
lisina cadaverina
quinolizidnico
piperidnico
indolizidnico
pirrolizidnico
ornitina putrescina
pirrolidnico
tropnico
cido nicotnico
N
Metilxantinas
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