Sunteți pe pagina 1din 4

Amine

Sunt compusi organici care contin in molecula una sau mai multe grupari aminice NH3
legate de un radical.
Clasificare:
Primare R-NH2=> alifatice:1.monoamine
2.diamine
3.poliamine
=>aromatice
=>mixte
Secundare R-NH-R
Tertiare R-NH-R
R
Preparare:
Alchilarea NH3- se obtin in general amine mixte:
R-Cl + 2NH3
R-NH2 + NH4Cl
Reducerea nitroderivatilor cu sisteme reducatoare (Ni, Pt si Pb)
R-NO2 + 6[H]
R-NH2 + H2O
Reducerea amidelor
R-C =O + H2 -H2O

R-NH2

NH2
Degradarea Hoffman a amidelor
R-C=O + NaO Br
R-NH2 + CO2 + H2O
NH2
Reducere amine
R-CH=NH + H2
R-CH2 + NH2
Alchilarea NH3 cu compusi halogenati (normala sau marita), CH3 OSO3 H si a
alcoolilor.
Proprietati:
cele inferioare au miros de ammoniac, iar cele superioare au miros characteristic;
anilina este lichida,
deschis;
insolubile in apa, solubile in solvernti organici, solubili termenii inferiori puntii de
hidrogen;
pf>pf hidrocarburi< alcooli.
Proprietati chimice
1. Bazicitatea au caracter slab bazic, ionizeaza in HOH si HCl
R-NH2 + HCl
R-NH3]+ Cl
2. Taria R-NH2>NH2>Ar-NH2
R
R
R

N>

NH>
R

R
Exceptie: trietil amine < dietil amine

R-NH2

3. Alchirarea:
- compusilor halogenati amoniac
se obtin amine secundare, tertiare sau saruri cuaternare
mediu bazic (ammoniac in exces)
-

4. Acilarea :
protejarea grupei cu cloruri acide, anhidre acide
hidroliza
amine acilate
amine
prin acilare bazicitatea aminelor scade pentru protejarea gruparii in reactiile de
oxidare, nitrare, bromurare
R-NH2 + R-C=O

-HCl

R-NH-CO-R + HOH +R-NH2

Cl
5. Dezaminarea cu acid azotos (solutie apoasa)
50 C
R NH 2 HONO
o
R OH
N 2 H 2O
OH

Ar NH 2 HONO

OH
2 H 2O
HOH
t0

o 6o C
HCl

N 2 HCl
6. Diazotarea caracteristica aminelor primare aromatice
OH

Ar NH 2 HONO HCl
HOH

Ar
N

N Cl
HOH

t0
N2

Clorura de diamoniu
-prin cuplare se obtin coloranti azotici (orto si para)
NaNO2 HCl

Ar N N

Ar N N

Cl

Cl

HONO

HCl

-N- CH 3 CH 3
H Ar N N
CH 3

-OH Ar N N

Hidroliza se obtin fenoli


Ar N N Cl HOH
Ar OH N 2

-OH + HCl

Reatia San Mayer obtinerea nitrililor

HCl

-N- CH 3
CH 3

N N

C N CuCl2 N 2

Otinerea derivatilor halogenati

N N

Cl CuCN

Cl CuX

X N 2 CuCl2

Coloranti azotici Ar N N Ar - azoderivat

NaO3 S

CH 3

Cl

sulfura acidului sulfoluric

N
CH 3

dimetil anilina

CH 3

HCl

NaO3 S

N N

CH 3
NH Cl
3. CH 3 Cl 2 NH 2 4 CH 3

CH 3 Cl CH 3 NH
2

NH 2

CH
NH CH 3
3

CH 3 3

CH 3 Cl CH 3 NH CH
3
CH 3Cl CH 3

CH
3

NH 2

NH

N Cl

4. CH 3
CH 3
CH 3 C O

Cl

NH 2
COOH

HOH

3 O

COOH
HOH
H 3C COOH

H CO CH 3
Cuplare!
Cuplare
OH

NH 2

-N = N-

-HCl
clorura de
benzendiazoniu

fenol

p- hidroxiazobenzen

-HCl

-N = Np- aminoazobenzen
(galben de anilina)

Daca p e ocupata

cuplare in pozitii o

-N = N-HCl

-OH