Chimie organic - alcanii

Alcanii sunt hidrocarburile n care nu apar dect legturi simple de tipul CC si CH i

la care raportul numeric dintre cele dou tipuri de atomi este exprimat prin formula
CnH2n+2, unde n reprezint numrul atomilor de carbon. n continuare, detalii despre
alcani.
Introducere n chimia organic
Denumirea alcanilor
Dac i se dau lui n valori naturale succesive (irul natural al numerelor) se obine seria
omoloag a alcanilor. Numele alcanilor se formeaz dup regul, cu excepia primilor
patru termeni care au denumiri specifice.
n=1 CH4 metan CH4
n=2 C2H6 etan CH3CH3
n=3 C3H8 propan CH3CH2CH3
n=4 C4H10 butan CH3CH2CH2CH3
n=5 C5H12 pentan CH3CH2CH2CH2CH3
n=6 C6H14 hexan CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Toi aceti alcani au catene liniare. La alcanii cu patru atomi de carbon sau mai muli
poate aprea ramificarea lanului. De aceea, denumirea alcanilor liniari este completat
cu prefixul normal iar denumirea alcanilor ramificai se completeaz cu prefixul "izo".
Cicloalcanii sunt hidrocarburi ciclice saturate care conin o caten ciclic i au formula
general CnH2n. Dac din molecula unui alcan se ndeprteaz un atom de hidrogen
rezult un radical alchil.
CH3 (metil) ; CH2 (metilen) ; CH (metin)

CH3CH2CH2 (propil)
Izomeri de caten
Atomii din catenele de metan, etan, propan, nu se pot aranja dect n cte un singur mod.
Pentru butan exist dou modaliti:

Acetia sunt izomeri de caten.

Numrul de izomeri de caten crete odat cu numrul atomilor de carbon din molecul.
Este foarte important de reinut c toi izomerii unei substane au aceeai formul
molecular dar sunt substane chimice diferite.
Izomerii de caten ai alcanilor se denumesc dup urmtoarea regul:
- se stabilete cea mai lung caten liniar;
- se numeroteaz de la un capt atomii de C astfel nct catena lateral s ocupe poziia cu
numrul cel mai mic;
- se denumesc radicalii catenelor laterale i se indic poziia lor prin cifre;
- citirea radicalilor se face n ordine alfabetic (etilul naintea metilului);
- dac sunt mai muli radicali identici se folosesc prefixe: di-, tri-, etc;
Atomii de carbon ai alcanilor sunt hibridizai sp3, ceea ce determin un unghi dintre
covalene de 109,5 grade i o lungime a legturilor C-C de 1,54 A.
Principalele surse de alcani sunt gazele naturale i petrolul. Gazele naturale pot fi formate
din metan (zcminte de gaz metan) sau gaze de sond (gaze de petrol) care conin alcani
de la C1 la C5.

Proprieti fizice
Punctele de topire i fierbere ale alcanilor cresc odat cu creterea numrului de atomi de
carbon. Ramificarea determin micorarea punctului de fierbere. Alcanii de la C1 pn la

C4 sunt gazoi, cei de la C4 pn la C15 sunt lichizi iar alcanii superiori sunt solizi.
Deoarece alcanii gazoi nu au miros, pentru depistarea scprilor de gaze din conducte i
de la aragaz se folosesc compui cu miros respingtor, de avertizare, numii mercaptani.
Proprieti chimice
Denumirea de parafine provine de la parum affinis- afinitate (chimic) mic, adic au
reactivitate chimic sczut. Reaciile chimice la care particip alcanii se grupeaz dup
natura legturilor covalente care se desfac(legturile CH se desfac la substituie,
dehidrogenare, oxidare; legturile CC se desfac la descompunere termic, izomerizare,
ardere).
1. Reaciile de substituie
Halogenarea: derivai halogenai
RH + X2 RX + HX
2. Reaciile de izomerizare au loc la temperatura de 50 - 100C sub aciunea unor
catalizatori ca bromura sau clorura de aluminiu anhidr. Aceast reacie a fost descoperit
de chimistul romn C.D. Neniescu.
3. Reaciile de oxidare sunt reaciile care au loc n prezena oxigenului. Acestea pot fi:
oxidri incomplete i oxidri totale (arderi).
Oxidri incomplete ale metanului:
CH4 + 1/2O2 CH3OH (metanol) la 60 atm i 400C
CH4 + O2 CH2O (aldehida formica) + H2O catalizatori oxizi de azot, 400-600C
2CH4 + O2 2CO + 4H2(gaz de sintez)
Arderi: Oxidarea totala a alcanilor conduce la formarea dioxidului de carbon i a apei, cu
degajare de cldur. Aceasta explic folosirea unor alcani ca i combustibili.
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Q(cldur)
4. Descompunerea termic a alcanilor
Alcanii prezint stabilitate termic ridicat (la temperaturi mai mici are loc cracarea
acestora,iar la temperaturi mai mari de de 650C are loc dehidrogenarea).
Cracare

CH3CH2CH2CH3 CH4 (metan) + CH2CHCH3 (propena)

CH3CH3 (etan) + CH2CH2 (etena)
Dehidrogenare
CH3CH2CH2CH3 CH2CHCH2CH3 (1-buten)+ H2{jcomments on}
CH3CHCHCH3 (2-buten)+ H2