ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas

Ingeniera Qumica
Laboratorio de qumica orgnica II

Obtencin del Furfural

Profesor:
Michael G. Rendn Morn Q.F. Mgs.

Elaborado por:
Pether Antonio Zavala Bailn

GUAYAQUIL - ECUADOR
Segundo Trmino 2015

1. Objetivos
1.1. Objetivo General
Obtener el compuesto qumico furfural por deshidratacin de
pentosas a partir de pentosanos contenidos en el salvado de trigo.
1.2. Objetivos especficos
Comprender las reacciones efectuadas.
Identificar el producto obtenido por medio la prueba de la anilina.
Identificar en el espectro de IR del furfural las bandas
caractersticas de sus grupos funcionales.

2. Fundamento de la prctica
La prctica consiste en la obtencin del furfural a partir de la deshidratacin
de pentosas contenidas en el salvado de trigo usando un proceso de
destilacin simple. Los pentosanos contenidos en el salvado de trigo
(aproximadamente un 26%) tratados con cidos suficientemente fuerte (en
este caso cido sulfrico 3N) dan lugar a la hidrlisis de los polisacridos a
pentosas las cuales posteriormente se deshidratan para dar furfural acuoso.
A ste ltimo se lo decanta para extraer lo que ms se pueda de furfural.
3. Marco Terico
3.1. Destilacin simple
Se fundamenta en separar la mezcla de lquidos miscibles con puntos de
ebullicin bastante lejanos. (Mxico, 2009)
3.2. Propiedades fsicas y qumicas importantes del furfural
El furfural o furfuraldehido-2, es el aldehdo ms simple derivado del
furano. Es un lquido incoloro de punto de ebullicin 161.7 C (en una 1
atm), un poco ms denso que al agua (d=1.15 g/cc), es disolventes
orgnicos es miscible, en agua es soluble en un 8.3%.
Entre otras caractersticas fsicas del furfural son:
Cuando se termina el destilado se puede percibir un olor parecido
al de almendras.
El furfural se oscurece considerablemente al exponerse al aire y a
la luz; resinificndose.
En compuestos inorgnicos es insoluble a excepcin de cloruro de
zinc y cloruro frrico hexahidratado.
Las caractersticas qumicas del furfural son exactamente las mismas que
la del
benzaldehdo adems de otras provocadas por el carcter
dinico del anillo furnico. (Amaya, 2011)

3.3. Mecanismo de reaccin de sntesis del furfural

Ilustracin 1 - Mecanismo de reaccin del sntesis del furfural

3.4. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

Ilustracin 2 - Espectro infrarrojo del Furfural

Fuente: http://ri.ues.edu.sv/

4. Metodologa
4.1. Materiales

Cocina elctrica
Goteros
Pinzas
Pipetas de 1ml y 10ml
Tubos de ensayo
Varillas
Vasos precipitados

Soporte universal
Probetas de 10 ml
Baln de destilacin
Equipo de destilacin
simple

4.2. Reactivos
HCl al 10%
H2SO4 concentrado
Carbonato de sodio
Sal comn
Anilina
Salvado de trigo
4.3. Procedimiento
4.3.1 Obtencin del furfural
1) Pesar 5g de salvado de trigo, poner dentro de un baln de
destilacin de 250ml, aadir 6.5ml de cido sulfrico 3N con
50 ml de agua destilada, tapar el baln y armar el equipo de
destilacin simple para empezarlo hasta que se destile 1/3 de
su volumen.
2) Neutralizar el destilado con carbonato de sodio slido, verter
a un baln de destilacin de 50 ml y volver a destilar hasta 1/3
de su volumen.
3) Con el ltimo destilado saturar con sal comn, le agregamos
10 ml de cloroformo y luego decantar en una pera de
decantacin.
4) Separar el furfural de la capa acuosa y poner al medio
ambiente el frasco que contiene al furfural para evaporar el
cloroformo.
4.3.2 Identificacin
1) En un tubo de ensayo pequeo limpio verter 1 ml del destilado
y aadir 4 a 8 gotas de anilina, 1 gota de HCl concentrado,
donde se formar un anillo de vapores blanquecinos.
5. Resultados
La primera parte de la destilacin se demor considerablemente
debido al tiempo que demor en hidrolizarse los pentosanos en
pentosas.
Al momento de normalizar el primer destilado result que est ya
estaba normalizada, por lo que aument la alcalinidad de la misma.
No se pudo hacer un anlisis de espectro IR a la muestra por lo que
se analiz una encontrada en la web.

6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones
Se obtuvo el compuesto qumico furfural el cual fue identificado
mediante la prueba de la anilina dando como resultado la
sustancia enamina de color violeta rojizo con un anillo de vapores
blanquecinos.
En la ilustracin 2 se puede observar los picos donde estos
representan la transmitancia de los grupos funcionales indicando
que se trata del compuesto furfural.
6.2. Recomendaciones
Se recomienda revisar correctamente las llaves de paso al momento de
armar el equipo de destilacin para que no haya fuga alguna de sustancia
que pueda bajar el rendimiento del proceso.
Antes de normalizar (con cido) la muestra en el primer destilado usar
una tira indicadora de pH para ver comprobar que la sustancia es cida.
7. Bibliografa

Amaya, F. (2011). ESTUDIO DE INGENIERIA SOSTENIBLE PARA LA OBTENCIN

DE FURFURAL COMO SUBPRODUCTO DE LA AGROINDUSTRIA DEL
MAZ. El Salvador.
Mxico, U. a. (2009). Informes de qumica orgnica hetrocclica.

8. Apndice

Apndice 1 - Equipo de destilacin

Apndice 2 - Prueba de la Anilina