Isomrieoptique

Enchimieorganique,onparled'isomrielorsquedeuxmolculespossdentlammeformulebrute
(par exemple: CFClBrH) mais ont des formules semidveloppes ou des formules dveloppes
diffrentes. Ces molcules, appeles isomres, ont des proprits physiques, chimiques et
biologiquesdiffrentes.
La stroisomrie dsigne les isomres de configuration, c'estdire les molcules de constitution
identique mais dont l'organisation spatiale des atomes est diffrente. On classe les isomres de
configurationendeuxgrandsgroupes:lesnantiomresetlesdiastroisomres.
En Chimie, la prsence dun ou plusieurs carbones asymtriques engendre lexistence dune telle
isomrie. Un carbone asymtrique est un carbone qui forme 4 liaisons avec des atomes ou des
groupesdatomesdiffrents.

La nomenclature R/S dfinit la configuration absolue puisqu'elle est applicable tous types de
molcules, sur le base de critres nonambigus. La nomenclature de Cahn, Ingold et Prelog
(conventions CIP) est un ensemble de lois utilises en chimie organique pour nommer des
stroisomres. Parmi ces rgles, on retrouve la nomenclature R/S (carbones asymtriques),
cis/transouencoreE/Z.Lessubstituantslisaucentreasymtriquesontclassesselonunesquence
depriorit.

Rgle 1 : le substituant prioritaire est celui dont l'atome directement li (une liaison) au carbone
asymtriquepossdelenumroatomiqueZleplusgrand.
Rgle1bis:danslecasd'isotopes,l'isotopedenombredemassesuprieurestprioritaire.
Rgle2:quanddeuxsubstituantssontlisaucarboneasymtriquepardesatomesidentiques,on
compareentreeuxlesatomessituslaproximitsuivante(deuxliaisons)etonappliquelargle1
cetteproximit.S'ilssontidentiques,onpoursuitlacomparaisondanslesproximitssuivantesdela
ramificationprioritaire.
Rgle 3 : les liaisons multiples sont comptes comme autant de liaisons simples, et chaque atome
engagdansuneliaisonmultipleestrptautantdefoisqu'ilestlidanscetteliaison.Cependant,
onnepoursuivral'arborescencequ'partird'unseuldecesatomessilestncessairederegarderla
proximitsuivante.

Priorits:

Z(H)<Z(F)<Z(Cl)<Z(Br)
4
3
2
1

On se place dans laxe C* groupement de priorit 4. Ensuite, il s'agit de savoir si les trois
substituants prioritaires sont prsents d'une faon horaire ou antihoraire. L'isomre R est donc
versladroite,soituneconfigurationolessubstituantsprioritairestournentdanslesenshoraire.
L'isomreScorrespondlarotationantihoraire.
Par analogie avec un volant de voiture, lisomre R Rectus tourne droite et
lisomreSSinistertournegauche.Donc,ilfautquelaxeduvolantpointedevant.
2

(S)

4
1
3

Pourtrouverlautrestroisomre(leR),ilyadeuxmthodes.
1eremthode:lapermutationdedeuxsubstituantsportsparlemmecarboneasymtrique.

(S)

(R)

F
1

Br

2ememthode:utiliserladfinitiondelnantiomrerie.Lesnantiomressontdeuxmolculesqui
sontl'imagel'unedel'autreparunmiroiretnesontpassuperposables:ilsprsententeneffetune
chiralit.L'exempleleplusconcretdechiralitestceluid'unemaindroitenonsuperposablesurune
maingauche.

Apartirdustroisomre(S),onpeutdessinersonimagedansunmiroir.Ontrouvelautreisomre
(R)quiest,pardfinitionlnantiomre.
(S)

(R)

1
3

Danslecasdedeuxcarbonesasymtriques,ilya22=4strosimresaumaximum.
Enantiomrevsdiastroisomre
(R,R)

(S,S)

(R,S)

(S,R)

Exempleduchloramphnicol(antibiotique)

EnprojectiondeCram:

(S,S)

(S,R)

Unmlangeracmiqueestunmlangeenproportionsgalesdesnantiomres

(R,R)

(R,S)