QUIMICA ORGANICA

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Tienen una
estructura RNC

Isonitrilos

El distinto mecanismo de reaccin con el

AgCN se debe probablemente al mayor
carcter covalente de este compuesto en
relacin con KCN de naturaleza salina.

A partir de un
halogenuro de
alquilo.

Cuando se emplea en
ella cianuro de plata
AgCN.

Son el producto
principal de la
reaccin de
preparacin de un

Actualmente se dispone de otros mtodos

preferentes para obtener isonitrilos que no
requieren cianuros metlicos.

Para el isonitrilo
se considera la
estructura

En la que el
enlace NC

Reaccin qumica:

En ambos, el atomo
de C es el aceptor
de un enlace dativo.

Es analogo al del
monoxido de carbono

La reduccin de un isonitrilo da lugar a la formacin de una

amina secundaria:

Comparacin:
Ambas reacciones demuestran la estructura RNC de estos
compuestos en comparacin con la RCN de los cianuros normales.
Cuando se calientan los isonitrilos con cianuro metlico, se convierten
en cianuros normales ms estables (menos reactivos).

Diferencias:
Los isonitrilos poseen olores muy desagradables, repelentes,
mientras que los nitrilos ordinarios tienen olores intensos pero
bastante agradables. El Iso- compuesto son mucho ms venenosos.

Nomenclatura
Se toma en cuenta el nmero de Carbonos terminado en "ANO" seguido
de la palabra Isonitrilo. Tambin se usa el nombre de "isocianuro" pero
aqu se disminuye un tomo de Carbono y la terminacin es "ILO"
EJEMPLOS
Metil Isonitrilo

Aplicacin en la Medicina
Compuestos lipoflicos
que se utilizan para la
obtencin de imgenes
de perfusin
miocrdica.
Es el que presenta
las mejores
propiedades
biolgicas para su
aplicacin clnica.

El99mTc-metoxiisobutilisonitrilo (99mTcMIBI)

Presentan gran afinidad

miocrdica, su captacin se
realiza por difusin y es
proporcional al flujo
coronario regional.

No presentando
fenmeno de
redistribucin.

Nota:

De acuerdo al significado IUPAC de nitrilo y cianuro,

el nico nombre correcto para R-NC es isocianuro.
El trmino "nitrilo" denota el tomo de nitrgeno
unido por triple enlace, no al tomo de carbono
unido a l, y cianuro debota a todo el grupo -CN,
incluyendo al tomo de carbono. En consecuencia,
CH3CN puede ser llamado etanonitrilo, donde ambos
tomos de carbono estn incluidos en el prefijo "et",
o cianuro de metilo, donde un tomo de carbono
est incluido en el trmino cianuro. Su ismero
CH3NC slo puede ser denominado isocianuro de
metilo, y nunca etanoisonitrilo, que sera CH 3CH2N.