ALCOHOLES ALDEHIDOS Y CETONAS

I. INTRODUCCIN
El presente es una recopilacin de los temas de alcoholes, aldehdos, cetonas
donde hemos podido desarrollar experimentos sobre sus propiedades qumicas
y sus distintos tipos de reacciones para as poderlos diferenciar entre ellos y
tambin tuvimos la coaccin de observar las distintas caractersticas.
II.

OJETIVOS:
La presente prctica de laboratorio tiene como objetivo el estudio de
las principales propiedades qumicas de los alcoholes primarios secundarios y
terciarios; las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas y su diferenciacin
mediante reacciones de reconocimiento.
III.

FUNDAMENTO TEORICO

ALCOHOLES:
Alcohol, trmino aplicado a los miembros de un grupo de
compuestos qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha
denominacin se utiliza comnmente para designar un compuesto especfico: el
alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino
de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino
alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms
tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias
obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus
molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de
carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las

que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la

que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos
en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.Las velocidades de reaccin de los diferentes alcoholes en esta reaccin
son los siguientes:
Primario secundario terciario

R -- O +

Los alcoholes primarios se oxidan en dos pasos, primero a aldehdos y luego

a cidos carboxlicos:
R

OH

OH

Los alcoholes secundarios se oxidan en cetonas:

R C

OH

C =O

ALDEHIDOS Y CETONAS

Aldehdo: cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo

carbonilo (CO) y que responden a la frmula general

C= O
R

Donde R es un tomo de hidrgeno (es el caso del metanol) o un radical hidrocarbonado

aliftico o aromtico. La mayora de los aldehdos son solubles en agua y presentan
puntos de ebullicin elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad
desde el punto de vista qumico; dan cidos carboxlicos con mucha facilidad. Los
aldehdos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para
evitar que el aldehdo pase a cido.Estos compuestos estn presentes en muchas frutas,
siendo responsables de su olor y sabor caractersticos, y tienen mucha
Cetona: cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y
que responden a la frmula general RCOR, en la que R y R representan radicales
orgnicos. Vase Qumica orgnica.

Al grupo carbonilo se debe la disolucin de las cetonas en agua. Son compuestos

relativamente reactivos, y por eso resultan muy tiles para sintetizar otros compuestos;
tambin son productos intermedios importantes en el metabolismo de las clulas. Se
obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
La cetona ms simple, la propanona o acetona, CH 3COCH3, es un producto
del metabolismo de las grasas, pero en condiciones se oxida rpidamente a
agua y dixido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la
propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras
cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y
azcares.

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO N1: ALCOHOLES:

Experimento N1-1: solubilidad
Coloque en tres tubos de ensayo unos 5mL d agua y
aada a cada uno 1ml de alcohol etlico, butlico y amlico respectivamente.
Mezcle adecuadamente y escriba sus observaciones. Ordene los alcoholes
en orden creciente de su solubilidad en agua.
Alcohol etlico > alcohol butlico> alcohol amlico.

Experimento N1-2: Reacciones De Oxidacin

1. oxidacin con el dicromato de potasio:

A un tubo de ensayo grande que contenga 4 ml de una
solucin de dicromato de potasio se agregan 2 gotas de acido
sulfrico concentrado y 4 gotas de alcohol problema, conectar al

tubo de ensayo un tubo acodado para destilar. Se caliente a

ebullicin y se recoge al destilado en un tubo enfriado. Se observa el
color del lquido y se huele el destilado. Con el destilado se hacen
pruebas de reconocimiento de aldehdos y cetonas. Escriba la
reaccin correspondiente.

2. Oxidacin con el permanganato de potasio:

A un tubo de ensayo que contenga un

1mL de alcohol

problema, se agrega 1 gota de solucin de NaOH al 5 % y 1 gota de

solucin de permanganato de potasio al 0.1%. Se coloca el tubo en
un bao de agua hirviendo y se observan los colores producidos
.Escriba la ecuacin qumica.

3. Oxidacin cataltica con cobre metlico:

A un tubo de ensayo que contenga 4 ml de alcohol problema
se sumerge un espiral de cobre previamente calentado al rojo vivo,
se observa el color del espiral antes y despus de la inmersin y se
huelen los vapores producidos.cual es el producto de la oxidacin?,
escriba su ecuacin .

Experimento N 1-3: Reacciones Del Hidrogeno Del Grupo Hidroxilo:

1) Esterificacion:
Es aplicable a los alcoholes primarios, se funda en la formacin
de esteres de olor caracterstico, que permite reconocer el alcohol que
les da origen.
A un tubo de ensayo que contenga un 1ml de alcohol problema
y 1ml de acido actico glacial, se agrega cuidadosamente 0,5 ml de
acido sulfrico concentrado y se calienta suavemente. Perciba el olor
del ester obtenido. Escriba la reaccin correspondiente.

2) Sodio metlico:
Colocar en un tubo de ensayo un pequeo trozo de sodio
metlico. Aada 3 gotas de alcohol etlico y tape la boca del tubo
con el dedo, tendr lugar un desprendimiento energtico de H 2. Al
trmino de la reaccin sin sacar el dedo de la boca del tubo,
acrquelo a la llama de un fsforo encendido. Al abrir el tubo el
hidrogeno se inflama formando un pequeo anillo de color azul. En
el fondo del tubo quedara residuo blanquecino de etilato de sodio.
Al aadir 2 a 3 gotas de agua al residuo se disuelve. Al aadir 1
gota de solucin alcohlica de fenolftaleina aparece una coloracin
rojo grosella debido a que el etilato de sodio en presencia de agua
se descompone formando hidrxido de sodio.

2C2H5OH +2Na
C2H5ONa + HOH

2C2H5ONa + H2
C2H5OH +NaOH

Experimento N1-4: Obtencin del Glicerato de Cobre:

En un tubo de ensayo contenido 1ml de una solucin de sulfuro
de cobre. Aada unas gotas de solucin de NaOH al 10% hasta la formacin
de un precipitado celeste de hidrxido de cobre. Separe luego por
decatanacion el precipitado formado y aada a este ltimo algunas gotas de
glicerina y mezcle bien, se formara el glicerado de cobre de color azul segn
la siguiente reaccin.

CH2OH

OH

CH 2- O
Cu

CHOH

CH2OH

Cu

CH O

OH

CH 2OH

+ 2H20

Experimento N 1-5: Diferenciacin de alcoholes primarios, secundarios y

terciarios:
Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios se pueden
diferenciar mediante reacciones de oxidacin y con el reactivo de Lucas.
As los alcoholes primarios y secundarios son oxidados
fcilmente por el anhdrido crmico en acido sulfrico. La reaccin es

positiva cuando la solucin naranja se torna azulada, en tanto que los

alcoholes terciarios no reaccionan.
1. Oxidacin Comparativa:
Tomar 3 tubos de ensayo, adicionarle 2 gotas de un alcohol primario,
secundario y terciario en cada uno de ellos. Aadir 1ml del reactivo
(CrO3H2SO4) en forma cuidadosa a los tubos de ensayo. Observar
cual

de los alcoholes reacciona ms rpidamente. Ordnelos en

orden creciente de su reactividad. Escriba las ecuaciones qumicas.

2. Reactivo De Lucas:
Esta

prueba

se

utiliza

para

diferenciar

alcoholes

primarios,

secundarios y terciarios basndose en la diferente facilidad de

formacin de sus respectivos

halogenuros.

OH +

HCl/ZnCl 2

Cl +H20

Colocar en cada uno de los 4 tubos de ensayo 2 ml del

reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2) y luego adicionarle a cada uno de los 5

gotas de un alcohol primario, secundario, terciario y la muestra

problema respectivamente. Agitar y medir el tiempo que demora en
enturbiarse. Si la solucin se pone opaca antes de los 3 minutos, se
trata de un alcohol terciario, si la opalescencia ocurre despus de
5minutos se trata de un alcohol secundario. Los alcoholes primarios
reaccionan lentamente despus de 24 horas. Escriba las reacciones
correspondientes. La muestra entregada a que clase de alcohol
pertenece?

EXPERIMENTO N2: ALDEHIDOS Y CETONAS:

Experimento N2-1: Oxidacin de Aldehdos y Cetonas:

1.-Con permanganato de potasio:

Aadir 3 o 4 gotas de una solucin de KMnO 4 al 0,3% a unas gotas
de

una

disolucin

diluida

de

formaldehdo en

agua.

Repetir el

experimento utilizado en lugar de formaldehdo, acetona.

Si no observa reaccin al cabo de un minuto .aadir 1 gota de
solucin de hidrxido de sodio y anote los resultados. Repita el
experimento utilizando solucin de permanganato acidificado con acido
sulfrico diluido. Escriba la ecuacin correspondiente.

2.-Con la solucin de Benedict:

Ensaye la accin reductora del formaldehdo frente a la solucin de
Benedict. Para lo cual aada 1ml del reactivo de Benedict, agregue 1 o 2
gotas de formaldehdo y ponga el tubo de ensayo en un bao de agua
hirviendo por unos minutos. Que observa? Escriba la ecuacin.

Experimento N2-2: Reaccin de Adicin con Bisulfito:

Agite 1 ml de formaldehdo con 5 ml de una solucin saturada
de bisulfito de sodio (al 40%) recin preparada, agite fuertemente; luego

enfri la mezcla en un bao helado. Observe el resultado. Cual es el

producto? Repita el experimento utilizando acetona .escriba la reaccin.
NOTA:
La adicin bisulfitica la forman casi todos los aldehdos; pero en la serie de
las cetonas solo las metilcetonas (existen tambin algunas excepciones) y
algunas

de las cetonas cclicas. Esta reaccin es reversible, pudindose

regenerar el compuesto carbonilico inicial.

Experimento N2-3: Polimerizacin del Formaldehdo:

Ponga unas gotas de formalina en una luna de reloj y evapore
la solucin a sequedad, colocando sobre un vaso con agua hirviendo. Cual
es el residuo slido obtenido? Es un polmero de formalino
Caliente la luna de reloj, (apoya en un aro por medio de una
rejilla metlica) suavemente mediante el mechero Bunsen. Es reversible el
proceso de polimerizacin? Escriba las reacciones correspondientes.

Experimento N2-4: Reduccin de la Solucin Fehling:

El reactivo de Fehling se compone de dos soluciones: mezcle
1ml de la solucin A con 1 ml de la solucin B, agregue 12 gotas

de

formaldehdo y ponga el tubo de ensayo en un bao de agua hirviendo por

unos minutos.
Un precipitado rojo ladrillo de oxido de cobre indicar la
presencia de sustancias reductoras. Repita el experimento utilizando la
acetona.que observa? Reducen las cetonas el reactivo de Fehling? Escriba
la reaccin correspondiente.

CHO

+ 2Cu++

+5OH

COO

+ Cu 2O

3H2O

Experimento N2-5: Prueba de Tollens:

El reactivo de Tollens debe ser preparado al instante de la
siguiente manera: ponga 3ml de la solucin de nitrato de plata al 5% en un
tubo limpio, agrguele unas gotas de NaOH al 10 %.luego aada gota a gota
y agitando una solucin de hidrxido de amonio al 2% hasta que el
precipitado de oxido de plata se disuelva.

Ponga 2ml del reactivo recientemente preparado y aada unas

gotas de formaldehdo. Agite bien y sumerja el tubo en un bao de agua
hirviendo por unos minutos. La formacin de un espejo de plata depositado
en las paredes del tubo indicar reaccin positiva. Si no se forma un espejo
de plata adase 1 gota de solucin de Na (OH) al 10% y calintese
nuevamente.
Repita el experimento utilizando la acetona. En que caso es
positiva la reaccin? Escriba la ecuacin correspondiente.

Ag (NH3)2 OH

COONH 4 +2Ag +3NH3 +H2O

Experimento N06: Reaccin de Legal para la Determinacin de Propanona:

A una solucin acuosa al 10 % de nitroprusiato de sodio aada
unas gotas de propanona y de NH4OH, caliente a bao mara. Se obtendr

una coloracin rojo intensa. Si se aade acido actico la coloracin pasa a

rojo prpura

V.

CUESTIONARIO:
1. Indique, si la reaccin de un compuesto orgnico con sodio,
acompaada de desprendimiento de H 2 es o no, una prueba especifica
para identificar alcoholes.

No es por que nos permite reconocer a los alcoxidos

2Qu productos se forma en los distintos pasos de la oxidacin del

alcohol etlico?
En la oxidacin de alcoholes da como compuestos carbonilico y el
compuesto carbonilico nos da un aldehdo una cetona o un acido
carboxlicos eso depende del alcohol y del agente oxidante.

3. Ordene los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en orden de

facilidad creciente de reaccin con dicromato en medio cido.
Alcohol

primario

+dicromato>

alcohol

secundario+dicromato>alcohol terciario +dicromato

NOTA. El alcohol terciario no sufre fcilmente oxidacin
tiene el hidrogeno en el carbono que tiene el hidroxilo.

por que no

4.

Formule

la reaccin de esterifiacion de acido actico con el 2-

butanol.

CH3.CH2OH.CH2.CH3+ CH3COOH

= CH3.COOH.C4H8 +H2O

5. Si se tiene 3 alcoholes X, Y y Z, se realizan las siguientes pruebas con

cada

uno

de ellos. Identifique, a que clase pertenecen?

Alcohol X: reacciona rpidamente con el reactivo de Lucas y da
reaccin negativa con CrO3/H

+ (alcohol terciario)

Alcohol Y: No reacciona con el reactivo de Lucas; pero si violentamente

con el CrO3/H+

(alcohol primario)

Alcohol Z: reacciona lentamente con el reactivo de Lucas; pero

rpidamente con el CrO3/H+ (alcohol

6.

secundario)

Mediante que reacciones se puede diferenciar los aldehdos de las cetonas- Oxidacin con permanganato de potasio
- Reaccin de adicin con bisulfito.
- Reduccin de de la solucin de fehling.
- Con prueba de tollens.
-oxidacin con solucin Benedict

7.

Cul es producto de la polimerizacin del formaldehdo.?

El producto de la polimeracin de formaldehdo da como producto
cidos llamados polmeros paraaldehido (CH3CHO) 3 y el metal aldehdo
(CH3CHO)n

8. Qu reacciones son caractersticas para los aldehdos y cetonas?

Las reacciones caractersticas de los aldehdos y cetonas son de
sustitucin y adicin.

9.

Indique la composicin de los siguientes reactivos:

a). Fehling

b). Benedict

c). Tollens

a) fehling. formaldehdo ms un catin de cobre y un anin

de

hidrxido.
b) solucin de Benedit.- contiene formaldehido
c) Tollens.- Nitrato de plata, hidrxido de sodio, hidrxido de amonio

10. Se tiene una muestra M a la cual se han realizado los siguientes ensayos:
a) Con permanganato de potasio en medio neutro, es negativa.
b) El ensayo con el reactivo de Fehling, es negativo.
c) Da positiva la reaccin con la 2,4- dinitrofenilhidracina.
Sealar si la muestra M es un aldehdo o cetona y por qu
Es una acetona por que con la solucin de fehling no reacciona por
que no es un reductor con oxidantes suaves como KMnO 4