Compuii Halogenai

Realizat de:
Costea Bianca
iclovan Madalina
Mate Denisa

Profesor coordonator:

Cretin Razvan

Mocua Margareta
An colar: 2016-2017

Definitie
Compuii halogenai deriv de la hidrocarburi prin
nlocuirea atomilor de hidrogen cu atomi de fluor, clor, brom sau iod.
Numrul combinaiilor care pot lua natere astfel este foarte mare.
Numai de la metan deriv 4 compui halogenai, care sunt CH3Cl, CH2Cl2,
CHCl3 si CCl4. De la etan, un alt exemplu, sunt posibili i cunoscui 9
derivai clorurai: CH3CH2Cl, CH3CHCl2, CH3CCl3, CH2ClCCl3, CHCl2CCl3,
CCl3CCl3, CH2ClCH2Cl, CH2ClCHCl2, CHCl2CHCl2.

CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE.

Derivaii halogenai pot fi clasificai privind numrul atomilor de halogen.
n acest caz avem:
1) derivai monohalogenai;
2) derivai dihalogenai;
3) derivai polihalogenai.
Denumirea compuilor se formeaz din denumirea hidrocarburilor din care se obin,
precedat de un prefix ce indic numrul i natura atomului de halogen. Uzual,
aceti compui pot fi denumii i sub forma: halogenur de numele radicalului
(exemplu: clorur de etil).
-F (fluoro) ; -Cl (cloro) ; -Br (bromo) ; -I (iodo):
Exemple :
CH3Cl clorometan;
2

CH2Cl2 diclorometan;
C2H5I iodoetan;
C6H5Br bromobenzen;
CH3CHCH2CH3 CH3CHCH3

Cl Br
2-clorobutan 2-bromopropan
CH2CHCH3

Br Cl
1-bromo-2-cloropropan

Izomerie :
a) Izomeri de caten

b)Izomeri de poziie

c) Izomeri geometrici

Exemple de derivai halogenai i denumiri:

(p,p' diclorodifeniltricloroetan sau uzual - DDT)

(3-cloro 1-butena)

(hexaclorociclohexan)

(clorobenzen)

Clasificare:
A.
Dupa
- alifactic,
care
poate
fi
CH3-Cl
(
clorometan
CH2=CH-CH2Cl (clorura de alil)

att
/

natura
saturat,
ct
clorura

i
de

radicaluli
nesaturat:
metil)

- aromatic:

(iodobenzen)

B) dup natura halogenului, compuii pot fi fluorurai, clorurai, bromurai,

iodurai
sau
micti:
CF2=CF2 (tetrafluoroeten)
CH3-CH2-Cl(clorur
de
etil
/
cloroetan)
CH3-I(iodometan)
CH3-Br(bromometan)
CF2Cl2 (diclorodifluorometan)

C)
dup
numrul
atomilor
- monohalogenai: CH3-CH2-CH2-Cl
(clorur
de
- polihalogenai: C6H6Cl6 (hexaclorociclohexan)
6

de
n-propil
/

halogen:
cloropropan)

D)
dup
poziia
atomilor
de
halogen
- derivai
halogenai
geminali:
CH3-CH2-CHCl2 (1,1-dicloropropan)
- derivai
halogenai
vicinali:
CH2Br-CHBr-CH3 (1,2-dibromopropan)
- derivai halogenai izolai: CH2Cl-CH2-CH2Cl (1,3-dicloropropan)
5.Proprieti fizice.
- Starea de agregare: compuii pot fi solizi, lichizi sau gazoi;
- Solubilitatea: deoarece au n structura lor legturi covalente polare carbon halogen,compuii halogenai sunt solubili n solveni polari (etanol, aceton etc), dar aproape
insolubili n solveni nepolari i n ap (n general, o substan este solubil n ap, dac
poate forma cu moleculele acesteia legturi de hidrogen).

n concentraie mare ei sunt toxici i au aciune cancerigen aspura organismului.

densitile sunt mai mari dect hidrocarburilor corespunztoare..

Compuii halogenai sunt substane incolore (cu excepia celor poliiodurai). Primii
termeni din seria omoloag a halogeno-alcanilor
sunt gazoi la temperatura obinuit, ceilali sunt lichizi. Termenii inferiori ai seriei
au puncte de topire sczute, cei superiori i derivaii aromatici disubstitui i (n
poziie par), la fel i cei polisubstituii, sunt solizi.
Densitatea compuilor bromurai i iodurai este, n general, mai mare dect a apei,
a celor monoclorurai ceva mai mic. Densitatea compuilor iodura i este mai mare
dect cea a compuilor bromurai corespunztori, iar densitatea compu ilor
bromurai mai mare dect a compuilor clorurai ((CH 3I)=2,29; (CH3Br)=1,73;
(CH3Cl)=0,953).
Compuii halogenai sunt practic insolubili n ap; n dizolvan ii organici, cum sunt
hidrocarburile, alcoolii, eterul, se dizolv uor. Compuii halogenai alifatici
au miros dulceag i proprieti narcotice. n concentraie mare sunt toxici. Clorura,
dar mai ales bromura i iodura, de benzil sunt puternic lacrimogene.

Exemple:- derivai mono-, di-, tri-, poli-halogenai saturai:

Proprietile chimice:
I. REACII DE SUBSTITUIE

a) reacia de hidroliz: n prezen de KOH, NaOH

b) Reacia cu cianurile alcaline: KCN, NaCN reacia are loc cu

mrire de caten

c) Reacia cu amoniacul: are loc la presiuni mari

d) reacia de alchilare Friedel-Crafts- are loc n prezen de AlCl3

II. REACIA DE ELIMINARE A HIDRACIZILOR (dehidrohalogenare)

Utilizri:
insecticide
colorani
ageni frigorifci
solveni organici
aerosoli cosmetici de tipul spray.

Bibliografe:
https://ro.wikipedia.org
http://www.scientia.ro/
http://www.ebacalaureat.ro/
http://www.referateok.ro/
https://ro.scribd.com

10