Benzofenona. A.

En un redondo de 500 ml de fondo matraz de 120 ml (105 g, 1,35 mol) de

benceno seco (PRECAUCIN) y 35 g (29 ml, 0,25 mol) de cloruro de benzoilo redestilado.
Pesar 37 g (0,275 moles) de cloruro de aluminio anhidro en polvo fino en un erlenmeyer con
tapn seco, y aadir el slido, con agitacin frecuente, durante 10 minutos en el contenido
del matraz. Acoplar el refrigerante de reflujo con una absorcin de gas trampa apego al
matraz, y calentar en un bao de agua durante 3 horas o hasta que el cloruro de hidrgeno
ya no se desarroll. Verter el contenido del matraz mientras an est caliente en una mezcla
de 200 g de hielo triturado y 100 ml de cido clorhdrico concentrado. Separar la capa de
benceno superior (filtro primero, si es necesario), se lava con 50 ml de solucin de hidrxido
de sodio 5 acuoso por ciento, luego con agua, y secar con sulfato de magnesio. Retire el
benceno despus de la filtracin por destilacin flash y destilar el residuo bajo presin
disminuida a travs de un corto de fraccionamiento de brazo lateral (Fig. 2.108). Recoger la
benzofenona a 187-190 C / 15 mmHg; que se solidifica a un slido blanco en el
enfriamiento, p.f. 47-48 C. El rendimiento es de 30 g (66%).
B. 2PhH + CC14 2> l ^> Ph-CCl2-Ph Ph-COPh
Utilice una de cuatro bocas de 1 litro matraz de brida equipado con un condensador de doble
superficie, una unidad sellada agitador, un termmetro y un embudo de goteo protegido por
una guardia tubo de cloruro de calcio. Adjuntar una trampa de absorcin de gas a la salida
del condensador de reflujo. Colocar 91 g (0,68 mol) de cloruro de aluminio anhidro en polvo y
200 ml (319 g, 2,07 mol) de tetracloruro de carbono seco (PRECAUCIN, p. 399) en el
matraz, rodear el ltimo con un bao de hielo y, cuando la temperatura ha cado a 10-15 C,
introducir 10 ml (9 g) de sodio benceno se seca (PRECAUCIN). La reaccin comienza
inmediatamente (cloruro de hidrgeno se evolucion y se eleva la temperatura); aadir sal al
bao de hielo para conseguir una refrigeracin ms eficiente. Cuando la temperatura
comienza a caer despus de la reaccin una vez que ha comenzado, aadir una mezcla de
100 ml (97 g) de benceno seco (Total l. 37 mol) y 110 ml (1,14 mol) de tetracloruro de
carbono seco a una velocidad tal que la temperatura se mantiene entre 5 y 10 C (1). La
adicin por lo general requiere de 1-2 horas; continuar la agitacin durante 3 horas mientras
se mantena la temperatura a 10 C, y luego se deja reposar durante la noche.
Sumergir el matraz en hielo, en marcha el agitador y aadir unos 500 ml de agua a travs del
embudo de separacin; el tetracloruro de carbono en exceso por lo general refluye durante la
adicin. Destilar tanto como sea posible de la tetracloruro de carbono en un bao de agua, y
luego destilar la mezcla con vapor de agua (Fig. 2.102) durante 30 minutos para eliminar el
tetracloruro de carbono residual (2) y para hidrolizar el diclorodifenilmetano de benzofenona.
Se separa la capa benzofenona y extraer la capa acuosa con 40 ml de benceno. Se seca el
extracto de benceno combinado y benzofenona con sulfato de magnesio. Retire el benceno
por destilacin flash y aislar la benzofenona pura,
m. p. 47-48 C, como se describe en A anterior. El rendimiento es de 105 g (85%).
Notas. (1) debajo de 5 C, la reaccin es demasiado lenta; por encima de 10 C, se forman
cantidades apreciables de materia alquitranadas.
(2) se recuperaron alrededor de 200 ml de tetracloruro de carbono; esta contiene algo de
benceno, pero se puede utilizar despus del secado y la redestilacin, en otra carrera.