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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN


C-1
QUMICA
QUMICA ORGANOMETLICA
SEMESTRE: 2015-I
PROYECTO:
SINTESIS DE CLOROHIDROCARBONILTRIS(TRIFENILFOSFINA)RUTENIO(II) Y
DIHIDROCARBONILTRIS(TRIFENILFOSFINA)RUTENIO(II)
REPORTE
ALUMNOS:
GMEZ MENDOZA GERARDO
MONTOYA MIRANDA RAL

PROFESORES:
CAMACHO ESPINOZA MARTIN
SOLANO PERALTA ALEJANDRO

Grupo: 1701

17 de octubre del 2014

INTRODUCCIN.
La qumica de los compuestos organorutenio es aquella que tiene un enlace qumico entre el
rutenio y el carbono formando un organometal. Estos compuestos son de inters acadmico
aunque algunos compuestos de ellos son de inters comercial. Los compuestos organorutenio
son muy similares a los organohierro, debido a que se encuentran en el mismo grupo de la
tabla peridica.
Al igual que con otros metales de transicin tardos, rutenio se une ms favorablemente con
ligandos blandos . Los ms importantes ligandos de rutenio son:

haluros, especialmente cloruro .


fosfinas , especialmente trifenilfosfina .
Carbenos N-heterocclicos (NHC).
ciclopentadienilo ligandos.
diversos arenos y dienos
monxido de carbono .
hidruro , especialmente en el catalizador Shvo .
carbenos metlicos , en particular en el catalizador de Grubbs .

OBJETIVO.
Desarrollar y optimizar una metodologa para la sntesis, purificacin y caracterizacin de
clorohidrocarboniltris(teifenilfosfina)rutenio(II) y dihidrocarboniltris(teifenilfosfina)rutenio(II).

HIPTESIS.
Una sal de Rutenio que reacciona con trifenilfosfina en etilenglicol en presencia de
formaldehdo obtendremos clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II), s esa misma sal
reacciona
con
etanol
en
presencia
de
formaldehdo
se
obtendr
el
dihidrocarboniltris(teifenilfosfina)rutenio(II).

METODOLOGA.

Materiales y reactivos.
Matraz de bola de 250 ml.

RuCl3*6(H2O)

Refrigerante

Etilenglicol

Pipeta volumtrica de 20 ml.

Formaldehdo al 40% p/v

Probeta graduada de 100 ml.

Trifenilfosfina

Vaso de precipitado de 50 ml.

Etanol

Matraz Kitazato

n-Hexano

Vidrio de reloj

KOH

Embudo Buchner
Manta de calefaccin
Balanza
Piseta con agua destilada
Manguera para vaco
Soporte universal
Pinzas con nuez

Clculos qumicos
Cloruro de rutenio (III) pureza 100%
Trifenilfosfina pureza 95%
Formaldehdo 37.4% p/v
Hidroxido de potasio pureza 85.42%

Clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II)
Reactivo

Tcnica

Experimento

Cloruro de rutenio (III)

0.26g

0.1037g

2-metoxietanol

20mL

10mL

Formaldehdo

20mL al 40% p/v

12mL al 37.4% p/v

Trifenilfosfina

1.58g

0.831g

2-metoxietanol

60mL

30mL

dihidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II)
Reactivo

Tcnica

Experimento

Cloruro de rutenio (III)

0.52g

0.1037g

Etanol

20mL

5mL

Formaldehdo

20mL al 40%p/v

12mL al 37.4%

Trifenilfosfina

3.14g

0.831g

Etanol

120mL

40mL

Hidrxido de potasio

0.6g

0.1756g

Sntesis de clorohidrocarboniltris(teifenilfosfina)rutenio(II).
1. Se mezclaron una solucin de RuCl3 de 0.26mg en 20 mL de butanol con 20 mL de una
solucin de formaldehdo acuoso al 40% p/v. La mezcla se hace rpidamente y se agita
vigorosamente.
2. A la mezcla anterior se le adiciona una solucin de 1.58g de trifenilfosfina en 60 mL de
butanol previamente hervida.

3. Dej en reflujo por 1-2 hrs. haciendo un seguimiento de reaccin con una cromatografa de
placa fina.
4. Dejar enfriar a temperatura ambiente.
5. Filtrar el precipitado al vaco y lavar con etanol, agua, etanol y n-hexano
6. Recristalizar el producto con n-hexano.
Sntesis de dihidrocarboniltris(teifenilfosfina)rutenio(II).
1. Mezclar 0.52mg de RuCl36H2O en 20 mL de etanol con 20 mL de una solucin de
formaldehdo acuoso al 40% p/v.
2. Aadir rpidamente una solucin que contiene 0.6g de KOH diluidos en 20 mL.
3. Preparar una solucin de 3.14g de trifenilfosfina en 140 mL de etanol, hervir y adicionar a la
mezcla anterior.
4. Colocar esta mezcla a reflujo por 1-2 hrs. haciendo un seguimiento de reaccin con una
cromatografa de placa fina.
5. Enfriar a temperatura ambiente.
6. Se filtra al vaco el precipitado obtenido y se lava sucesivamente con etanol, agua, etanol y
n-hexano.
7. Recristalizar con n-hexano.
CARACTERIZACIN
Para la caracterizacin de nuestros compuestos Clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II) y
Dihidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II) se llevar a cabo una medicin de sus puntos de
fusin siendo estos (204 - 206 C) y (161 - 163 C) respectivamente, adems de contar con las
caractersticas fsicas:
Clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II)

Dihidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II)

Polvo o cristales

Polvo o pequeos cristales

Amarillo-caf tostado

Blanco-gris

Insoluble en agua
Moderadamente soluble en benceno
Ligeramente soluble en cloroformo

Se puede realizar espectro de RMN en


benceno.

p.f. 204 - 206 C

p.f. 161 - 163 C

En la sesin de espectrofotometra de infrarrojo se espera observar las bandas


correspondientes al grupo carbonilo (C=O) cerca de los 2000cm -1 a como una banda cercana a
1950 cm-1 que corresponde al enlace rutenio hidrgeno (Ru-H), al grupo fenilo y al halgeno.
RESULTADOS.

Clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II)
Polvo
Rosado
Insoluble en agua
Moderadamente soluble en benceno
Ligeramente soluble en n-hexano
Fall recristalizacin en etanol
p.f. 183-186C

Dihidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II)
Polvo
Negro-gris
Poco soluble en n-hexano
Insoluble en agua
Fall recristalizacin en n-hexano
p.f. 121 - 123 C

ANLISIS DE RESULTADOS
A pesar de no obtener los puntos de fusin esperados, estos fueron muy cercanos lo que
podra indicar que existieron impurezas relacionadas al producto.
Otro punto importante a considerar es que los colores obtenidos no fueron los que se
esperaban, pero se cree que si se hubiera logrado la recristalizacin no slo se obtendra el
punto de fusin del compuesto puro sino que el color tambin habra sido el ptimo.
Con base en los siguientes espectros de IR podemos analizar lo siguiente:

Clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II)

Dihidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II)

En ambos casos notamos que la cantidad de muestra utilizada es superior a la requerida, y que
en ambas se nota ademas del exceso de muestra una gran cantidad de humedad del
compuesto.
Aun as podemos analizar que existen bandas asociadas al compuesto, pues la banda que se
encuentra antes de 2000cm-1 de longitud de onda esta asociada a el grupo carbonilo, que nos
ayuda a la identificacin y con ello comprobacin de que se llevo a cabo la reduccin del metal
con la oxidacin del formaldehdo para la obtencin del grupo carbonilo.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Primero se verific la presencia de rutenio ionico en el sistema adicionando cal con el objetivo
de precipitar un producto de rutenio. Sin embargo esto no se obtuvo y se comprob con la

cromatografa de capa fina que el reactivo no existia por lo que se procedi a eliminar el exceso
de trifenilfosfina adicionando un fuerte oxidante como es el caso del hipocrlorito de sodio.
En la mezcla se encontro despues otro precipitado diferente que era el fosfato de calcio mismo
que no era peligroso y se podra desechar.

REFERENCIAS
http://files.rushim.ru/books/polytom/inorganic-synthesis/inorganic-synthesis15.pdf
Sntesis de compuestos organometlicos: A Practical Guide Sanshiro Komiya Ed. S. Komiya, M.
hurao 1997
http://prezi.com/4wgfzrzqxx9r/untitled-prezi/
http://stoltz.caltech.edu/seminars/2004_Cruz.pdf

DIAGRAMA DE FLUJO