Prctica 8. Reacciones de azoles-1,3.

Obtencin de la furona a partir de furfural utilizando el

clorhidrato de la tiamina (Vitamina B1) como catalizador.
Balcorta Jurez Mariana Elizabeth Clave: 4
Resumen de la prctica.
En esta prctica se obtuvo la furona a partir de furfural utilizando a la tiamina como catalizador, para esta
prctica se utiliz el mtodo de Qumica Verde, se agreg furfural, tiamina, NaOH en gotas durante 7 minutos
con agitacin constante (este paso resulta importante ya que determina si se obtendr o no el producto, para
este caso no hubo problema), se dej durante una semana en un frasco, se obtuvo un producto de color
amarillento, se cristaliz con etanol fro y se filtr, su punto de fusin fue de 132C.
Introduccin.
Esta reaccin de condensacin benzoica del furfural es muy importante, ya que gracias a la sal de tiazolio que
se forma, ocurre una inversin en la polaridad del grupo carbonilo (umpolung). Una vez que se adiciona el
anin de la sal de tiazolio al grupo carbonilo, ocurre un equilibrio cido-base a travs del cual se genera un
carbanin (sobre el tomo de carbono (del que era el grupo carbonilo), y ste es el que acta ahora como
nucleofilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de furfural para formar el enlace carbono-carbono y que
se forme as la furona. Se ha descrito que se puede utilizar una amina terciaria en esta reaccin de
condensacin , pero la reaccin necesita etanol absoluto como disolvente y una atmosfera inerte (nitrgeno o
argn). Por esta razn, en esta prctica es importante tratar de evitar esta reaccin lateral, para lo cual es
necesario cuidar el orden de adicin de los reactivos (sobre todo del NaOH) y la temperatura de la reaccin.
Resultados experimentales.
Slido de color amarillento
Punto de fusin terico 135C
0.3988 g

)(

)(

Punto de fusin prctica: 132C

Discusin de resultados.
Se obtuvo un rendimiento bajo, debido a que se recristaliz con etanol fro, y como bien se sabe, en esta parte
se pierde la mayor parte del producto a la hora de la filtracin, pues ste cae en el fondo del matraz junto con
todo el etanol y poco producto qued en el papel filtro. Esto fue necesario ya que primeramente se obtuvo de
color amarillo y con un punto de fusin de 130C, y para que fuera ms puro se tuvo que recristalizar, aunque
aun as el producto result un poco menos amarillento y de un punto de fusin de 132C, cercano al terico.
Esto pudo haberse debido a que a la hora de agregar NaOH se agreg un poco ms rpido o la agitacin fue
muy fuerte. O tambin pudo haberse debido al tiempo en que se dej reaccionar los compuestos y estos
hayan generado otros indeseables que provocaron el color amarillento del producto y que posteriormente ya
no se pudo quitar.

Conclusiones.
Se obtuvo la furona a partir del furfural, utilizando a la tiamina como catalizador, agregando NaOH, esta
reaccin se llev a cabo por el mtodo de Qumica Verde, se cristaliz y se obtuvo el producto con un punto
de fusin cercano al terico, aunque impuro y con un rendimiento bajo, las razones se describieron
anteriormente en la discusin de resultados.
Bibliografa.
Paquette, L.A., Fundamentos de Qumica Heterocclica, 6 ed., Limusa, Mxico, 2000
http://es.wikipedia.org/wiki/azoles
https://es.scribd.com/doc/215420535/Sintesis-de-Furoina