b)

Reaccin de Tollens: Identificacin

de pentosas

Snchez Ramrez Liliana (lilyway_1996@hotmail.com)

INSTITUTO
POLITCNICO NACIONAL

GRUPO: 3IM1

Viramontes Bocanegra Roberto Carlos (carlosmvvvvvvx

SECCIN 4

PRCTICA REALIZADA: 07/09/2015

REACCIONES
ESCUELA
NACIONALDE
DECARBOHIDRATOS.
CIENCIAS BIOLGICAS
TABLA 2. RESULTADOS
DE LA REACCIN DE
TOLLENS

INTRODUCCIN:

hidrgeno y oxgeno en una proporcin

C H 2 O n

, de aqu su

c)
Reaccin de
Seliwanoff

Solucin

Solucin
Reaccin de Tollens.
Reaccin de
Blanco(agua)
Los carbohidratos o sacridos son las biomolculas
con ms
Glucosa
+
abundancia en la naturaleza, son polihidroxialdehdos
o
Arabinosa
+
polihidroxicetonas o sustancias que rinden tales
compuestos por
Sacarosa
hidrlisis. La mayora de los carbohidratosAlmidn
contienen carbono,
-

Blanco
(agua)
Glucosa
Sacarosa
Fructosa
Dextrina

+
+
+
-

Seliwanoff:
Diferencia-cin entre aldosas y pentosas

nombre.
Los monosacridos son la unidad del carbohidrato, por lo tanto no
pueden ser hidrolizados en molculas ms sencillas. Pueden
agruparse en una de dos clases generales: aldosas y cetosas (Fig 1
y 2).

Accin de los lcalis y poder reductor de los

carbohidratos. Isomerizacin en bases diluidas

II.

Los oligosacridos son polmeros que contienen de

2 a 6 monosacridos
Los polisacridos (glucanos) estn formados por
grandes cantidades de monosacridos conectados
por enlacves glucosdicos.

TABLA 3. RESULTADOS DE LA REACCIN DE SELIWANOFF.

Figura 1 Cetosa

Los lcalis pueden inducir varias reacciones qumicas en los

monosacridos, entre ellas se encuentra la isomerizacin.
a)

Las pruebas colorimtricas para la determinacin de

Figura 2 Aldosa
azcares se basan en la reaccin especfica de estos
compuestos con determinados reactivos para dar derivados
coloreados. La formacin de color se toma como resultado positivo e
indica la presencia del compuesto en cuestin, mientras que la no
formacin de color es indicativo de su ausencia. Para cada prueba se
utilizar un control negativo, tambin denominado blanco de la
reaccin, en el que el reactivo se aadir a agua destilada.

Reaccin de Fehling:
Solucin
Blanco (agua)
Glucosa
Maltosa
Sacarosa
Fructosa
Dextrina

Identificacin
de
azcares reductores.

Reaccin de Fehling
+
+
+
-

TABLA 4. RESULTADOS DE LA REACCIN DE FEHLING.

III.

Solubilidad y sabor de los carbohidratos

OBJETIVOS:
Utilizar diferentes reacciones para diferenciar los distintos tipos de
carbohidratos dependiendo de sus grupos funcionales.

RESULTADOS:

Solucin
Glucosa
Sacarosa
Glucgen
o
Almidn
Dextrina

Al efectuar la prctica con sus distintas experiencias estos son los

resultados obtenidos.

I.

Accin de los cidos y reacciones

caracterizacin de carbohidratos

de

Solubilidad en fro
***
***

Solubilidad en caliente

*
**
**

***

Los cidos fuertes inorgnicos deshidratan a las hexosas formando

derivados furnicos.
a)

Solucin
Blanco (agua)
Glucosa
Sacarosa
Fructosa
Almidn

Reaccin de
Molish-Udransky
+
+
+
+

RESULTADOS DE LA REACCIN DE MOLISH-UDRANSKY

Reaccin de MolishUdransky:
Identificacin
de
aldosas y cetosas.

TABLA 5. RESULTADOS
CARBOHIDATOS.

IV.

DE

REACCIN

DE

SOLUBILIDAD

DE

Reaccin del Yodo.

El yodo es atrapado por

los
polisacridos
formando citratos.
TABLA1.

LA

Solucin
Blanco (agua)
Glucosa
Sacarosa
Almidn

Reaccin del Yodo

LOS

TABLA 6. RESULTADOS DE LA REACCIN DE YODO

DISCUSIN DE RESULTADOS:
I.

Accin de los cidos y reacciones de

caracterizacin de carbohidratos

Las pentosas y hexosas (tanto

aldosas como cetosas) en
presencia de cidos fuertes
inorgnicos y a temperaturas
elevadas sufren procesos de
deshidratacin
(Fig.3)
Figura 3 Formacin de furfural e hidroximetilfurfural
originando furfural (derivados de
pentosas) o hidroximetilfurfural (derivados de Hexosas). Estos
compuestos, furfural o hidroximetilfurfural, reaccionan con
compuestos aromticos (fenoles, aminas cclicas o heterociclos)
dando productos coloreados. Aunque son pruebas especficas de
monosacridos, los oligo y polisacridos tambin dan positivo, y a
que en medio cido se hidroliza el enlace glicosdico.
a) Reaccin de Molish-Udransky.
Esta reaccin es una prueba
general
para
todos
los
monosacridos que contienen 5 6
tomos de carbono.
En 5 tubos de ensayo se colocaron
las soluciones a probar (1mL). Se
Figura 4 Reaccin de Molish-Udransky
agregaron 2 gotas del reactivo de
Molish a cada uno y se mezcl. Se estratific con

H 2 S O4

, el

cual hidroliza los enlaces glicosdicos para dar monosacridos que

pueden ser luego deshidratados dando furfural y sus derivados.
Estos productos se condensan con -naftol originando un complejo
violeta en la interfase como prueba positiva.
Esta reaccin es general para los hidratos de carbono pero algunos
otros compuestos orgnicos dan tambin furfural con cido sulfrico
concentrado.
Las muestras usadas a excepcin del agua destilada, dieron positiva
la prueba de Molish debido a la presencia de aldosas como en la
glucosa, cetosas como en la fructosa o ambas (aldosas y cetosas)
como en el caso de la sacarosa y el almidn
b)
Reaccin de Tollens.
Es una reaccin caracterstica para
pentosas y est basada en la formacin
de furfural a partir de pentosas y su
posterior
condensacin
con
el
Figura 5 Reaccin de Tollens
fluoroglucinol dando un color rojo cereza.
Se colocaron en 5 tubos de ensaye muestras de 0.5 mL de agua
destilada, glucosa, arabinosa, sacarosa y almidn y se les agreg
1mL del reactivo de Tollens. Se mezcl y se calent en bao Mara a
ebullicin por 3-4 minutos.
En esta reaccin las nicas dos pentosas fueron la glucosa y la
arabinosa, las cuales presentaron una coloracin rojiza despus del
calentamiento.
c) Reaccin de Seliwanoff
Esta reaccin es usada para diferenciar
cetosas de aldosas mediante la velocidad de
reaccin. Se usa el cido clorhdrico en la
reaccin de deshidratacin y el resorcinol en
la reaccin de condensacin del derivado del
furfural. Esta es una prueba cualitativa para
las cetohexosas
y aldohexosas. El
Figura 6 Reaccin de Seliwanof
hidroximetilfurfural se forma rpidamente a
partir de cetohexosas y ms lentamente a partir de aldohexosas. El
tratamiento prolongado provoca la isomerizacin de la glucosa en
fructosa, por lo que tambin la glucosa puede dar la prueba positiva.
La sacarosa da una reaccin positiva debido a la hidrlisis cida de
su enlace glicosdico, cuyos productos son la D-glucosa y la Dfructosa.
En esta experiencia se utilizaron 0.5 mL de agua destilada, glucosa,
sacarosa, fructosa y dextrina y se les agregaron 0.5 mL del reactivo
de Seliwanoff. Despus se calentaron los tubos en bao mara hasta
alcanzar el punto de ebullicin y se tomaron lecturas de la coloracin
mostrada a intervalos de 1 minuto durante los primeros 5 minutos;
pasado ese lapso, se sacaron del bao los tubos que ya

presentaban una coloracin rojiza y se dejaron los que no por 25

minutos ms aproximadamente.
En esta prueba dieron como positivo fructosa, sacarosa y glucosa en
ese orden debido a la presencia de cetosas y/o aldosas en cada uno
de ellos.
II.
Accin de los lcalis y poder reductor de los

carbohidratos.
diluidas

Isomerizacin

en

bases

Los lcalis pueden inducir varias reacciones qumicas en los

monosacridos que dependen de la intensidad del tratamiento y de
la concentracin del lcali utilizado.
a) Reaccin de Fehling.
Se trata de una reaccin redox en la que el grupo aldehdo de los
azcares es oxidado a grupo cido por el

2+
C u

que se reduce a

Cu+. Tanto los monosacridos como los disacridos reductores

reaccionan con el

2+

Cu

dando un precipitado rojo de xido

cuproso. La reaccin tiene lugar en medio bsico por lo que es

necesario introducir en la reaccin tartrato sdico-potsico para
evitar la precipitacin del hidrxido cprico.
La Glucosa, maltosa y fructosa dieron positivos a esta prueba
debidoa la presencia de azcares reductores.
III.

Solubilidad y sabor de los carbohidratos

Los azcares simples, o sacridos, son sustancias cristalinas, sin

olor ni color, solubles en agua, de sabor dulce y presentan actividad
ptica, es decir rotan el plano de la luz polarizada incidente un cierto
ngulo a la salida. Los carbohidratos de alto peso molecular
(polmeros) se denominan polisacridos y son de estructura amorfa,
insolubles en agua y sin sabor dulce.

IV.

Reaccin del Yodo.

El yodo forma complejos coloreados de adsorcin con los

polisacridos formando citratos, en caso de que el polisacrido sea
lineal, adquiere una coloracin azul y si es ramificada, entonces la
coloracin ser rojiza. Roja el almidn da un color azul con yodo,
mientras que el glicgeno y el almidn parcialmente hidrolizado
reaccionan dando una coloracin
La experiencia III y IV se llevaron a cabo juntas, utilizando muestras
slidas de glucosa, sacarosa, glucgeno, almidn y dextrina y se les
agregaron 3mL de agua destilada a cada uno para despus
mezclarlos y observar la solubilidad en cada uno de los tubos, se
pudo observar que la glucosa y la sacarosa solubilizaron totalmente
y la dextrina y el almidn slo parcialmente, por lo que se
continuaron calentando hasta obtener una muestra de dextrina
totalmente solubilizada y tanto el almidn como el glucgeno sin
solubilizar; esto debido a la longitud de cadena, entre ms larga sea
la cadena, menos soluble en agua se vuele y adquiere menor sabor.
En la prueba con yodo, se pudo observar que tanto la glucosa como
como la sacarosa presentaron una cadena sin ramificaciones a
diferencia del almidn, el glucgeno y la dextrina.

CONCLUSIN:
La glucosa present una aldosa, posee alta solubilidad y un gran
sabor debido a su cadena corta y sin ramificaciones. La arabinosa es
una pentosa. La maltosa tiene una cadena ramificada .La sacarosa
presenta grupos de cetosas y aldosas y una solubilidad elevada al
igual que su sabor por su cadena corta y sencilla. La fructosa
presenta una cetosa, tiene alta solubilidad y gran sabor por su
cadena corta sin ramificaciones. Tanto el glucgeno como el almidn
presentan poca solubilidad debido a su cadena ramificada. La
dextrina solubiliza en caliente por la longitud de su cadena.

BIBLIOGRFIA:
1.-Quesada Mora, Silvia; 2007, Manual de experimentos de laboratorio para
bioqumica, 1 edicin, editorial universidad estatal a distancia pp:94-98
2.- Voet, Pratt, 2007, Fundamentos de bioqumica, la vida a nivel molecular,
2 edicin, editorial mdica panamericana pp: 250-273

PREGUNTAS EXTRA