Hidrocarbur aromatic

Arenele (cunoscute i ca hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburi care conin n molecula

lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon (acesta fiind numitnucleu benzenic).
Atunci cnd molecula arenelor este format dintr-un singur ciclu se numesc arene
mononucleare, iar atunci cnd molecula cuprinde dou sau mai multe cicluri se
numesc arene polinucleare sau policiclice.
Hidrocarburile sunt compui chimici ale cror molecule sunt formate doar din atomi
de carbon i hidrogen.
Acestea conin un schelet format din atomi de carbon - caten, legai ntre ei prin legturi
simple, duble sau triple, legturile rmase fiind ocupate de atomi de hidrogen.
n general, hidrocarburile sunt combustibili.
Prin sisteme de hidrocarburi se intelege amestecul de hidrocarburi, heterohidrocarburi,
inclusiv impuritatile, cu exceptia apei.
Se cunosc azi peste 30000 de hidrocarburi clasificate in mai multe clase, dupa principalele
lor caracteristici.
Clasificarea hidrocarburile din sistemele naturale:
Alcani si cicloalcani (ambele sunt hidrocarburi saturate); hidrocarburi aromatice(nesaturate);
compusii cu oxigen (sunt alcatuiti din substante cu caracter acid: acizi naftinici, acizi grasi,
etc.); compusii cu sulf (hidrogenul sulfurat este prezent in gaze, iar sulfurile acidice si
bisulfurile sunt prezente in titei); compusii cu azot (porfirinele - constituie dovada originii
petrolului); compusii cu caracter asfaltic (consta in rasini, asfaltene, carbene, etc.); rasini (au
densitatea apropiata de cea a apei, vascozitate mare si sunt solubile in hidrocarburi mai
usoare decat ele); acizi asfaltogenici (sunt asemanatori rasinilor si sunt solubili in alcool
etilic); asfaltene (au culoarea neagra, consistenta solida si sunt solubile in solventi aromatici
si cu halogenati).

Clasificare
Arene mononucleare

Toluen

Etilbenzen

Izopropilbenzen (cumen)

Propil benzen: Benzen,Toluen,Xilen,Etilbenzen

Arene polinucleare
Nuclee izolate: Bifenil,Difenilmetan
Nuclee condensate: Naftalina,Antracen,Tetracen

Structur i nomenclatur
La hidrocarburile aromatice mononucleare capul seriei este benzenul C6H6, omologul superior fiind
metilbenzenul (toluen),urmnd apoi n seria omolog etilbenzenul, n propilbenzenul,
izopropilbenzenul (cumen).Pentru derivaii substituii ai benzenului exist 3 tipuri de izomeri: orto
(1,2), meta (1,3) para (1,4).

Sinteza arenelor
Piroliza
Piroliza substanelor organice este una dintre cele mai importante ci de obinere a arenelor avnd
drept materie prim lemnul dar mai mult crbunele. Distilarea uscat a crbunilor cuprinde procese
complexe care au loc la temperaturi de 500-1200 C, la vid, obinndu-se urmtoarele fraciuni:

fraciunea gazoas format din hidrogen, oxid i bioxid de carbon, amoniac,

hidrogen sulfurat dar i unele hidrocarburi gazoase
fraciunea lichid: ape amoniacale i gudroane, cu un coninut diferit de
hidrocarburi, dar i combinaii organice cu oxigen i azot.
fraciunea solid format numai din cocs.
Dup temperatura la care are loc acest proces de piroliz se pot deosebi:

distilare la temperatur joas 500 C-600 C numit i distilare primar sau

semicarbonizare care urmrete obinerea distilatelor necesare ca materii
prime n industria chimic. Ea se aplic la huil, crbune brun, turb n
cuptoare de distilare.
distilare la temperatur medie 600 C-700 C (cocsificare la temperatur
medie)
distilare la temperatur nalt 900 C-1200 C (cocsificare prin care se obine
cocsul metalurgic).

n urma diferitelor procese rezult un ulei de absorbie saturat cu hidrocarburi; acesta este nclzit la
135-140 C iar apoi distilat cu abur supranclzit ntr-o coloan de distilare. Produsul de distilare
pn la 140 C format din benzen, toluen, xilen-reprezint benzenul brut. Amestecul cu puncte de

fierbere peste 140 C (naftalin, compui aromatici cu sulf azot oxigen) formeaz un bun amestec
dizolvant cunoscut sub denumirea de solvent nafta.

Gudroanele de crbune
Sunt o alt important surs de materie prim pentru industria chimic; ele se prezint ca un lichid
uleios, brun negru, foarte vscos, cu un miros caracteristic, neplcut i ptrunztor.Gudroanele sunt
formate din numeroase substane organice care pot fi grupai astfel :

Componentele acide sunt reprezentate de acid acetic, fenol, cresol.

Componentele bazice sunt formate din diferii compui cu azot: anilin, toluidin, piridin.

Componentele neutre sunt reprezentate prin hidrocarburi (alcani(pentan, hexan, heptan),

alchene(penten, octen) hidrocarburi aromatice (benzen, toluen, xilen, antracen, naftalin)), i
derivai cu sulf (sulfura de carbon CS2 i tiofen).

Alturi de aceste componente se mai ntlnete crbune liber sub form de negru de fum, cu ct
acest procent de crbune liber este mai mare cu att calitatea gudronului este mai mic. Prelucrarea
gudroanelor se poate realiza prin:

Valorificare direct, adic separare n fraciuni prin distilare

Prin chimizare, n care intervin transformri chimice ale componentelor respective.

n urma acestor procese se formeaz gudroane de temperatur joas i gudroane de temperatur

nalt, prin distilarea acestora din urm rezultnd fraciunile uleioase care sunt supuse distilrii:

Uleiul uor (80 C-170 C) reprezint circa 2-6% format din benzen i omologii si: toluen,
xilen, etilbenzen, i compui cu azot: anilin, acetonitril, piridin dar i compui cu sulf: sulfur
de carbon, tiofen.

Uleiul mediu distil n domeniu 170 C-240 C, fiind reprezentat de naftalin i omologii si,
fenoli, cresoli, xilenoli i piridin. Din acest amestec naftalina se separ prin rcire i cristalizare,
iar din uleiul rmas de la separarea naftalinei se extrag fenolul i cresolii (tratare cu hidroxid de
sodiu)i bazele piridinice (cu acid sulfuric)

Uleiul greu distil pe intervalul 240 C-270 C, cu un coninut de derivai ai naftalinei i alte
hidrocarburi similare , naftoli dar i un procent redus de baze piridinice.

Uleiul antracenic distil n domeniul 270 C-300 C, de culoare verzuie, vscos, cu un

important procent de antracen i alte hidrocarburi aromatice policiclice.
Smoala este reziduul rmas de la distilare, i care reprezint circa 50-50% din
gudroane, care conine hidrocarburi superioare dar i carbon liber.

Distilarea petrolului
Este o alt surs de obinere, apruta datorit faptului c procentul de benzen i xileni furnizate prin
cele 2 metode anterioare nu mai sunt suficiente.Datorit faptului c procentul de arene din ieiul
brut este mic, acest tip de hidrocarbur este supus unui proces de reformare (cracare), n prezena
unui catalizator, de regul platina de unde denumirea procedeului de platformare (sau platforming).
Reaciile care au loc n cursul procesului sunt de ciclizare, urmat de dehidrogenare, ambele
catalizate de platin. Cicloalcanii cu inel de 6 atomi de carbon sufer direct o ciclizare. Dupa
procesul de reformare catalitic urmeaz separarea destul de greoaie la nceputurile istoriei acestei
metode. Un proces de separare a fost pus la punct de inginerul romn Lazr Edeleanu (procedeul
Edeleanu), n care se folosete SO2 drept mediu de separare care la temperaturi sczute dizolv
numai hidrocarburile aromatice. n prezent drept mediu de separare se prefer glicolul.

Dehidrogenarea catalitic

Prin procedeul de reformare catalitic se pot obine hidrocarburi cu cifr octanic mare
Este unul dintre cele mai moderne metode de obinere a hidrocarburilor aromatice el purtnd i denumirea
de reformare catalitic. n urma procesului se obin benzinele de reformare formate dintr-un amestec de
hidrocarburi, ele fiind utilizate pentru motoare (avnd o cifra octanic ridicat) sau pentru obinerea hidrocarburilor
aromatice.

Metoda Fittig Wurt

n cadrul acestei sinteze se fomeaz intermediar un compus organometalic aromatic care va reaciona apoi cu
derivatul halogenat al alcanului

Are la baz aciunea sodiului metalic asupra unui amestec de derivat halogenat al unei hidrocarburi
aromatice cu un derivat halogenat al unui alcan.

Reacia de alchilare Friedel Crafts

Reacie de tip substituie electrofilic la nucleu aromatic. Reacia are loc n prezena AlCl3 anhidr

Este una dintre cele mai importante metode de sintez a hidrocarburilor aromatice substituite. Dac
se folosesc procente diferite de reactani se pot obine dietilbenzen trietilbenzen. Metoda FriedelCrafts se poate aplica la diferite hidrocarburi aromatice mono- i polinucleare.De obicei aceast
reacie se utilizeaz pentru introducerea catenei laterale pe nucleul aromatic (alchilarea nucleului
aromatic).