Acizi Carboxilici

Usurelu Denisa Georgiana

Clasa a XI-a E

Definitie

 Acizii carboxilici sunt compusi organici care contin in

molecula una sau mai multe grupari carboxil si care
au formula generala:

Sunt denumiti acizi organici

carboxilici, deoarece prin
ionizare n ap dau reacie acid

Denumire: acetia se denumesc prin prefixarea cu

-oic la

termenul acid i
adugnd sufixul
numele
hidrocarburii

corespunztoare:
n=1 HCOOH acid metanoic
n=2 CH3 COOH acid etanoic / acid acetic (otet)
n=3 CH3 CH2 COOH acid propanoic / acid propionic
n=4 CH3 CH2 CH2 COOH acid butanoic
etc.

Clasificare

Dupa natura radicalilor hidrocarbonati

Saturati
Nesaturati
Aromatici
Dupa numarul gruparilor carboxil
Monocarboxilici
Policarboxilici

Proprietati fizice

 Termenii inferiori (C1-C11) ai seriei omoloage a

acizilor monocarboxilici saturai sunt substane
lichide la temperatura obisnuit, iar termenii
superiori (incepand cu C12) sunt substante solide.
Temperaturile de topire si de fierbere cresc cu
cresterea maselor moleculare prezentand o
alternanta; respectiv acizii cu numar par de atomi de
carbon se topesc mai sus decat acizii cu numar
impar, invecinati.
In aceeasi serie omoloaga temperatura de fierbere
are o crestere regulata.
Termenii superiori nu pot fi distilati in vid pentru ca
se descompun sub punctul de fierbere.
Termenii inferiori (C1-C4) sunt solubili in apa;
solubilitatea scade cu cresterea masei moleculare.
Acizii superiori au solubilitate limitat in apa si sunt
solubili n solventi organici.
Gust acru si miros intepator

Proprietati chimice
1. reactii comune cu acizii anorganici
a) reactia cu metalele reactive (Na, K, Mg, Zn)
CH3 COOH + Na CH3 COONa + 1/2 H2 acetat de sodiu
2CH3 COOH + Zn (CH3 COO)2Zn + H acetat de zinc =
se evapora
b) reactia cu oxizii metalici:
2CH3 COOH + CaO (CH3 COO)2Ca + H2O acetat de
calciu + apa

c) reactia cu hidroxizii metalici (OH, NaOH,

Ca(OH)2)
CH3 COOH + NaOH CH3 COONa + H2O acetat de sodiu
+ apa
2CH3 COOH + Ca(OH)2 (CH3 COO)2Ca + 2H2O acetat
de calciu + apa

d) reactia cu saruri ale acizilor mai slabi decat

acizii organici (H2CO3)
Saruri ale lui H2CO3: Na2CO3 - carbonat de sodiu;
NaHCO3 - bicarbonat de sodiu;

2. reactii specifice acizilor organici

Reactia de esterificare: reactia dintre un acid si un alcool
cand se elimina H2O si se formeaza o substanta numita
ester.

Utilizari:

fabricarea medicamentelor (aspirina)

industria alimentara (otet)
industria cosmetica (esteri - miros placut)
acid salicilic: C6H4(OH)COOH

Formarea sarurilor
Acizii organici reactioneaz cu hidroxizi, oxizi bazici,
carbonati si amine si formeaza saruri. La acidulare cu
acizi minerali, sarurile ionizate pun n libertate acizii
carboxilici corespunzatori. Sarurile acizilor carboxilici
superiori au o solubilitate limitata in apa.

Izomerizarea.
La nclzirea acizilor nesaturai cu dubl legtur n poziii
deprtate de
carboxil (,y,, ), n prezena bazelor puternice, se produc
deplasri ale dublei legturi n si

Elaidizarea
Poate fi considerat o reacie de izomerizare. Acidul oleic
(cis) n prezena urmelor de acid azotos (NO2*) sau a
razelor UV, trece n acid elaidic.

Derivati functionali ai acizilor

carboxilici

Esteri
Ca derivati functionali ai acizilor, esterii rezulta prin
reactia de eliminare a apei dintr-o molecula de acid i una
de alcool (RCOOH + ROH RCOOR+ H2O) si pot fi
considerai ca saruri. Ei se citesc analog cu numele
acestor saruri provenite de la acizii carboxilici.
Pentru structuri complexe se utilizeaz prefixul carbetoxi
(COOC2H5), carbometoxi (COOCH3) sau n general
alcoxicarbonil.

Clasificare
Dup natura acizilor i alcoolilor din care s-au
format esterii pot fi:
esteri simpli (acetat de metil, benzoat de etil);
esterii provenii din acizi dicarboxilici pot fi mono sau
diesteri
esterii cu mai multe funciuni esterice se numesc
poliesteri.
Dup provenien esterii pot fi:
esteri naturali (uleiuri eterice, grsimi, ceruri etc)
esteri de sintez (acetat de etil etc)

Esteri importanti

Esterii acizilor monocarboxilici saturai inferiori sunt

lichide folosite ca solveni pentru lacuri, grsimi etc. Unii
esteri cu mirosuri plcute sunt componente aromate n
industria alimentar sau parfumerie.
Acetatul i propionatul de benzil au arom de iasomie i
sunt utilizai n parfumerie.
Esterul malonic are o mare nsemntate pentru sinteza
organica. Esterii acizilor adipic, ftalic i sebacic cu alcooli
superiori se folosesc ca plastifianti.