Observaciones

Primero comenzamos agregando en un matraz 3ml de cido

actico glacial ,2.8g de clorhidrato de hidroxilamina y
posteriormente 3.5ml de acetilacetona , lo primero que
observamos la reaccin tena una coloracin anaranjada fuerte
como se observa en la siguiente imagen .

Practica 4:
Sntesis de
3,5di me til i soxa sol
Grupo: 5FV1
Equipo: 10
Ramos Colin Israel
Coronado Escoto
Daniel
Prof e so ra:

A continuacin lo calentamos a reflujo por 30 min. Lo que

observamos aqu es que tenamos que tener precaucin con la
temperatura ya que la reaccin comenzaba a ebullir y
desprenda vapores que irritaban al olerlo muy desagradables.

Ro s a M a r a B a u e l o s
v i l a
Seccin:
ll

Al terminar los 30 minutos de reflujo lo enfriamos a temperatura ambiente y la reaccin segua

permaneciendo su coloracin anaranjada y posteriormente lo neutralizamos con NaOH
aproximadamente fueron 12 ml y observamos como en la reaccin se formaron dos fases y la
coloracin fue ms obscura como se muestra en la siguiente imagen

1)Separamos la fase orgnica de la acuosa,2) haciendo 2 lavados con 20 ml de acetato de etilo

reunimos las tres proporciones orgnicas a la cual 3) la secamos con sulfato de sodio anhidro y
observamos que la coloracin era ms clara y el color se torn amarillo como observamos las
siguientes imgenes.

Por ltimo la fase acuosa que secamos con sulfato de sodio anhidro tomamos una pequea
muestra y lo pusimos en la placa cromatografica y en el otro lado tomamos una muestra de un
producto puro y al revelar la placa cromatografica pudimos observar que no tenamos producto
alguno ya que solo se vea el corrimiento del producto puro , mientras que por medio de una
destilacin eliminamos le acetato de etilo y obtuvimos 1.2 ml de producto como observamos en
la siguiente imagen

Objetivos
*Efectuar la reaccin de compuestos 1,3-dicarbonlicoscon derivados de amoniaco para obtener
un anillo de 5miembros con dos heterotomos
*Preparar 3,5-dimetilisoxasol de acuerdo a las condiciones de reaccin establecidas en la tcnica
*Revisar el inters biolgico de los isoxazoles

Resultados
Moles tericos
Acetilacetona =(3.5ml)(0.98g/mol) =(3.43g) /(100.13g/mol) = 0.0342 mol de reactivo limitante
Clorhidrato de hidroxilamina = (2.8g) / (69.49g /mol) =0.0402 mol
ml obtenidos de 3,5dimetilisoxasol = 1.2 ml
g de isoxasol = (1.2ml)(0.98 g /ml)= 1.176g

n isoxasol = (1.176g)/(97.12g /mol )=0.01218 mol

Rendimiento
%RENDIMIENTO =(0.0121mol) / (0.0342mol)X 100 = 35.38 %
Resultado de cromatografa
No podemos sacar Rf ya que no obtuvimos ningn producto por lo tanto no observamos
corrimiento de la placa cromatografica.

Anlisis de resultados
Se realiz la obtencin del 3,5-dimetilisoxazol, a travs de acetilacetona y el clorhidrato de
hidroxilamina; la reaccin se efecto a travs de un intermediario de hidrazona, que
subsecuentemente experimenta la ciclacin y se produce una adicin de tipo Michael de
hidroxilamina al enlace insaturado deficiente de electrones.
Obtuvimos 3,5 dimetilisoxasol al hacer reaccionar clorhidrato de hidroxilamina y acetilacetona
usando como catalizador y disolvente al acido actico glacial. Se lleva a cabo una reaccin acidobase con clorhidrato de hidroxilamina formando una sal
El reactivo limitante en esta reaccin fue la acetilacetona con 0.0342 moles y ya que se
obtuvieron 1.2ml de 3,5-dimetilisoxazol (0.01218 mol), se obtuvo un rendimiento del 35.38 %,
resultado es posiblemente debido a que al efectuar la reaccin, el equipo de destilacin se
encontraba contaminado ya que destilaba un producto blanquecino que aunque se lav de
nuevo el equipo, lo segua destilando, razn por la cual, probablemente no terminaron de
reaccionar adecuadamente los reactivos y por lo tanto el rendimiento fue bajo.
Cuestionario.
1.-Justifique por que el nitrgeno y no el oxigeno de la hidroxilamina inicia la formacin del 3,5dimetilisoxasol.
El par de electrones libres que presenta el nitrgeno en la molcula de la hidroxilamina
reaccionan con el carbocation formado en el compuesto de acetilacetona llevndose a cabo un
ataque nucleofilico por parte del par de electrones libres del nitrgeno lo cual conlleva a la
adhesin de esta molcula en el compuesto carbonilico llevndose a cabo la formacin de una
amina, el nitrgeno tiene la capacidad de compartir 3 pares de electrones sin generar una carga
formal en el tomo y el oxigeno solo dos de tal manera es mas reactivo el nitrgeno que el
oxigeno en esta reaccin.

2.-Investigue de que otras fuentes se obtienen isoxazoles.

SNTESIS DE QUILICO
Los xidos de Nitrilo reaccionan como 1,3-dipolos con alquinos en una reaccin de cicloadicin
[3+2] para formar isoxazoles.

3.- Qu reaccin ocurre entre el acido actico y el clorhidrato de hidroxilamina, al iniciarse el

mecanismo de reaccin?

4.- Cul es la razn de extraer con acetato de etilo la fase acuosa, si previamente ya ha sido
separada la fase orgnica?
El lavado se empleo con acetato de etlio para eliminar los compuestos no deseados de la fase
orgnica, ya que en la reaccin quedan trazas de los productos formados.

5.-Qu propiedad del compuesto aislado se uso para su identificacin?

Su punto de ebullicin, su color y su miscibilidad en acetato de etilo (p.e =130-135C; lquido
aceitoso incoloro)
6.-Escriba el mecanismo de reaccin para la obtencin de 3,5-Dimetilisoxazol.

7.-Dibuja las estructuras de la oxacilina, dicloxacilina, cloxacilina, as como las de sulfametoxazol

y sulfioxazol.
OXACILINA

DICLOXACILINA

SULFAMETOXAZOL

CLOXACILINA

SULFIOXAZOL

8.-Que significa el trmino inhibidor de la MAO.

Los inhibidores de la monoamino oxidasa (IMAO) constituyen la categora teraputica a la que
pertenece cierto grupo de frmacos antidepresivos y que actan bloqueando la accin de la
enzima monoamino oxidasa.
Conclusiones.
Al concluir la parte practica y al identificar nuestro producto sintetizado por medio de una
cromatografa en capa fina observamos que en la placa no se haba ninguna marca de
referencia al revelar la placa y esto quiere decir que no se a formado ningn producto al
compararlo con el patrn en el cual el medio de elucin fue acetato de etilo:hexano.
BIBLIOGRAFA
T. L. Gilchrist, Qumica Heterocclic, 2da ed.Addison
-Wesley Iberoamericana , Pg 313-316. 2.
*Fundamentos de qumica heterocclica; PaqueteLeo A.; Edit. Limusa; Mxico (2004), pp. 189
-196