ALCALOIZI DERIVAI DE LA LIZIN - ORNITIN

Biogeneza
ox.
NH

COOH
NH2

CH3
metilornitin

H3C

NH

- CO2

NH 2

CH3

putrescein

NH CHO

+
N

CH3

CH3

-N-metilbutiraldehida

COOH

acid acetilacetic

O
N
OH

ecgonina
(Cocae folium)

N-metilpirolideina

CH3

O
N

CH3

CH3

COOH
cuschigrina

O
higrina

- CO2

CH3

COOH

CH3

H3C

H
OH

tropina (tropanol)
(Atropa belladonna, Hyoscyamus niger, Datura stramonium )

Stereoizomerie

H3C

H3C

OH

H
H

OH

tropanol

pseudotropanol

(hiosciamina, atropina,

(cocaina)

scopolamina)

spasmolitic

anestezic local

midriatic

psihotrop

BELLADONNAE FOLIUM ET RADIX

Atropa belladonna, Solanaceae,
mtrgun

originar din Europa Central

folosit ca otrav n Evul Mediu

plant toxic

2-5 fructe = fatale, la copii

10-20 fructe fatale, la adulti

Compozitie chimica
Frunze
0,13-0,75%

alcaloizi

tropanici

(hiosciamina,

nor-hiosciamina,

scopolamina, beladonina, apoatropina, scopina)

FR X: min. 0,3% alcaloizi totali exprimai n hiosciamin
baze volatile pirolice si pirolidinice (N-metilpirolidina, cuschigrina)

flavonozide (glicozide ale cvercetolului si kemferolului)

cumarine (scopoletina, umbeliferona)

acizi fenolici
aminoacizi liberi
acid ascorbic

 Radacini
0,37-1% alcaloizi tropanici (hiosciamina, scopolamina, beladonina,
scopina)
FR X: min. 0,45 % alcaloizi totali exprimati in hiosciamina
baze volatile (cuschigrina in cantitate mai mare)
cumarine

enzime
Hiosciamina

esterul tropanolului cu acidul tropic (fenil-hidracrilic)

izomer levogir

putin stabil din punct de vedere chimic:

in mediu acid sau alcalin, hidrolizeaza la acid tropic si tropanol

 la uscarea produsului vegetal sau la extractia alcaloizilor, are loc

procesul de racemizare, obtinandu-se ATROPINA (d,l-hiosciamina)
prin incalzire se transforma in apoatropina, compus toxic, optic
inactiv; nu este admisa prezenta apoatropinei in atropina!!!
H3C - N

H3 C - N

H5C6

l-hiosciamin

OCO

OCO

CH
CH2OH

d-hiosciamin

d,l hiosciamin = atropin

C6 H 5

CH2OH

H3C

H3C - N

H
H

OCO

OCO

apoatropina

H5C6

atropina

CH2

N
H3C

CH2OH

CH3

N
COO

OCO

CH

beladonina

Identificare

R. Vitali: - extractie in mediu nepolar

- evaporare solvent
- tratarea reziduului cu acid azotic fumans
- evaporare la rece

coloratie galben-portocalie, care in

prezenta de KOH alcoolic

coloratie violeta

Actiune
Alcaloizii tropanici
parasimpatolitici (anticolinergici)
- antispastica
- diminuarea secretiei glandelor exocrine

- midriaza
determina bradicardie, la doze mici, si cresterea ritmului cardiac, la

doze mari

Parasimpatolitic = blocheaza receptorii muscarinici de la nivelul

organelor periferice inervate de fibrele
parasimpatice post-ganglionare

Efecte de tip litic asupra parasimpaticului:

- relaxarea musculaturii netede

- diminuarea secretiei glandelor exocrine: salivare, pancreatice,
gastrice, sudoripare, bronsice, lacrimale

- midriaza

 determina

stimularea

centrilor

nervosi

superiori,

la

doze

terapeutice
hiosciamina este de 2 ori mai activa decat atropina, dar si mai

putin toxica
beladonina este usor analgetica si spasmolitica
Indicatii
spasme din tulburari ale aparatului digestiv, urinar, respirator
medicatia preanestezica
boala Parkinson

oftalmologie
intoxicatii cu pilocarpina, ciuperci din genul Amanita, insecticide
organo-fosforice)

Doze mari de produs vegetal = 50 g (echiv. 100 mg atropina)

- greutate in vorbire

- neliniste
- halucinatii
- delir

- extenuare, somn.

 Produs vegetal
extractie alcaloizi (radacini)

tinctura, extracte uscate

F.R. X. :
- Tinctura Belladonnae folium (0,03% alcaloizi totali exprimati in
hiosciamina)

- Sirupus Belladonnae (0,0015% alcaloizi totali)

- Extractum Belladonnae siccum (1,5% alcaloizi totali)
Produse farmaceutice

Lizadon: atropina + papaverina + fenobarbital

Distonocalm : alcaloizi totali din radacina + propranolol + amital +
alcaloizi din ergot

 Calmogen: alcaloizi totali din radacina + atropina + DH-ergotoxina

+ propranolol + hidroxizin

Carbocif: sulf + bila bovina + fenolftaleina + carbune medicinal +

extract de crusan + atropina sulfat
Calmogastrin: extract uscat de Belladonna + hidroxid de aluminiu
Atropina sulfat, sol. inj. (Venena)

HYOSCYAMI FOLIUM
Hyoscyamus niger, Solanaceae, mselari

alcaloizi tropanici (0,05-0,17%):

hiosciamina

si

scopolamina

in

proportii egale

baze

volatile

(tetrametilputresceina)

flavonozide
aminoacizi, colina
cumarine (scopoletol)

acizi fenolici (cafeic, clorogenic)

H3C - N

scopolamina

OCO
C6H5

CH2OH

Actiune si utilizari
asemanatoare preparatelor de Atropa belladonna, dar de intensitate
mai mica, in plus,
proprietati

(scopolamina)

usor

hipnotice

si

narcotice,

deprimant-centrale

 Scopolamina (hioscina)

parasimpatolitic de intensitate mai mica decat atropina

deprimant SNC
psihotrop

combaterea raului de miscare (de electie)

boala Parkinson
delirium tremens

medicatia preanestezica

Doze maxime : 1 mg odata si 3 mg/24 ore

Produs vegetal

tinctura, extract uscat, mai putin utilizate, sau deloc astazi

tigari antiastmatice

Oleum Hyoscyami, analgezic

Efectele scopolaminei asupra SNC

doze terapeutice: sedare, somnolenta, somn fara vise
in timp

amnezie

doze mari: afectarea intelectului, halucinatii, confuzie, narcoza,

coma

Produse farmaceutice

Bromhidrat de scopolamina, sol. injectabila (Venena)

Isopto Hyoscine, cps.

Scopoderm, Transderm, sisteme terapeutice transdermice (1,5 mg

scopolamina baza/3 zile)

Lauronil (scopolamina + fenobarbital)

Scobutil, Buscopan ( N-butilscopolamina), cp., sup.

STRAMONII FOLIUM
Datura stramonium, Solanaceae, ciumafaie

alcaloizi

tropanici

(0,1-

0,5%) (75% hiosciamina si

25% scopolamina)

total alcaloidic = daturina

baze volatile
cumarine (urme)

enzime
aminoacizi

flavonoide
lactone terpenoidice

Utilizari

pulbere, tigari antiastmatice

extractia scopolaminei (Datura innoxia)

Administrarea repetata a unei infuzii din Datura sp.induce:

schizofrenie
indiferenta fata de mediul inconjurator, midriaza
tremor membre
instabilitate in mers

sindromul liliputan