Sunteți pe pagina 1din 33

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 2
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I

(30 de puncte)

Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele
enunuri:
1. O caten aciclic saturat conine legturi covalente ... ... ... ntre atomii de carbon. (simple/multiple)
2. Naftalina are formula molecular ... ... ... . (C8H10/C10H8)
3. Solubilitatea alcoolilor n ap ... ... ... cu creterea numrului de grupe hidroxil din moleculele acestora. (crete/
scade)
4. ... ... ... este primul termen din seria aminoacizilor. (Glicocolul/Glicolul)
5. Pentru vulcanizarea cauciucului se utilizeaz ... ... ... . (sodiu/sulf)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alchena ce conine n molecul 1 singur atom de carbon teriar este:
a. 2-metil-1-butena;
c. 3-metil-1-butena;
b. 1-pentena;
d. 2-pentena.
2. Are formula molecular C8H18:
a. 3-etilhexanul;
c. 4-etil-2,4-dimetilhexanul;
b. 3,3-dimetilpentanul;
d. 4-etil-2,2-dimetilhexanul.
3. Denumirea uzual a 1,2,3-propantriolului este:
a. glicol;
c. glicerin;
b. glicin;
d. glicocol.
4. Se dizolv n ap:
a. benzenul;
c. toluenul;
b. etanul;
d. etanolul.
5. Grupa funcional din molecula unui compus carboxilic este:
a. monovalent;
c. trivalent;
b. divalent;
d. tetravalent.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al reaciei din coloana A nsoit de litera din coloana B,
corespunztoare unei observaii din activitatea experimental. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A
1. oxidarea glucozei cu reactiv Tollens
2. reacia dintre acid acetic i carbonat de sodiu
3. oxidarea etanolului cu K2Cr2O7 n mediu acid
4. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling
5. identificarea amidonului cu iod

B
a. efervescen
b. formarea unui precipitat galben
c. apariia unei coloraii albastre, persistente
d. variaia culorii de la portocaliu la verde
e. formarea unei oglinzi de argint
f. formarea unui precipitat rou
10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)


Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 1 din 3

Varianta 2

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:

1. Notai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului (A).


2. Precizai tipul atomilor de carbon (1) i (2) din formula de structur a compusului (A).
3. Determinai masa de compus (A) ce conine 1,4 g de azot.
4. Calculai raportul atomic C : H : O : N din molecula compusului (A).
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. NaOH;
b. CaCO3.

(30 de puncte)

2 puncte
2 puncte
3 puncte
4 puncte
4 puncte

Subiectul E
1. Un detergent alchil-aril-sulfonic are formula de structur:

CH3 (CH2)n C6H4 SO3-Na+


Determinai numrul atomilor de carbon din detergent, tiind c radicalul alchil are 10 de atomi carbon.
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a alcoolului etilic.
b. Calculai masa de alcool etilic, exprimat n grame, necesar pentru obinerea a 120 g de acid acetic.
4 puncte
3. a. Scriei formula de structur a butanoatului de metil, tiind c se obine din acid butanoic i alcool metilic.
b. Notai o proprietate fizic a acidului butanoic.
c. Notai o utilizare a alcoolului metilic.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre magneziu i acid propanoic.
2 puncte
5. O prob de acid propanoic reacioneaz complet cu 48 g de magneziu. Calculai volumul de hidrogen obinut,
msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, exprimat n litri.
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N-14; O- 16; Mg- 24.


Volumul molar: V = 22,4 L/mol.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 2 din 3

Varianta 2

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 puncte)
Subiectul F.
1. Scriei formula de structur a glucozei.
2 puncte
2. Determinai cantitatea de glucoz, exprimat n mol, coninut n 360 g soluie perfuzabil cu concentraia
procentual 10%.
3 puncte
3. a. Notai o surs natural de amidon.
b. Scriei denumirea unui solvent pentru celuloz.
2 puncte
4. Proteinele sunt compui macromoleculari naturali rezultai prin policondensarea -aminoacizilor.
a. Scriei formula de structur a amfionului glicinei.
b. Notai dou proprieti fizice ale glicinei, n condiii standard.
4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de condensare prin care se obin dipeptidele:
a. seril-serina;
b. valil-cisteina.
4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)


1. Naftalina este o hidrocarbur aromatic. Scriei formula de structur a naftalinei.
2 puncte
2. Notai dou utilizri ale naftalinei.
2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin, utiliznd amestec sulfonitric.
2 puncte
4. Calculai masa de 1-nitronaftalin, exprimat n grame, obinut n urma nitrrii cu amestec sulfonitric a 12,8 g
de naftalin.
3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1,2-dicloroetanului din eten i clor i notai condiiile de reacie.
b. Calculai masa de 1,2-dicloroetan, exprimat n grame, obinut n urma adiiei clorului la 56 g de eten.
6 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Un compus monobromurat cu caten aciclic saturat are 14 atomi n molecul. Determinai formula
molecular a compusului monobromurat.
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului, cu formarea produsului majoritar de reacie.
2 puncte
3. Calculai volumul de alchen, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
obinut din 3 mol de 2-butanol, la un randament al reaciei de 80%.
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului, respectiv a 1,2-diclorobenzenului, din benzen i
clor, n prezena clorurii de fier(III).
4 puncte
5. La clorurarea catalitic a benzenului se obine un amestec de reacie care are compoziia procentual molar:
60% monoclorobenzen, 10% 1,2-diclorobenzen, restul benzen nereacionat. Calculai volumul de clor, exprimat
n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, necesar clorurrii a 156 g de benzen.
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.


Volumul molar: V = 22,4 L/mol.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 3 din 3

Varianta 2

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 9
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele
enunuri:
1. Izobutena i 1-butena sunt izomeri de ... ... ... . (caten/poziie)
2. Starea de agregare a propenei, n condiii standard de temperatur i de presiune, este ... ... ... . (gazoas/
lichid)
3. 1-Pentina i 3-metil-1-butina sunt ... ... ... . (omologi/izomeri)
4. Polimerizarea clorurii de vinil este o reacie de ... ... ... . (adiie/substituie)
5. Celuloza este o ... ... ... . (protein/polizaharid)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alcanul cu un atom de carbon teriar n molecul este:
a. etanul;
c. propanul;
b. neopentanul;
d. izobutanul.
2. Numrul legturilor covalente de tip din molecula acetilenei este:
a. 1;
c. 3;
b. 2;
d. 4.
3. Compusul organic rezultat n reacia propinei cu apa, n prezena HgSO4/H2SO4, are denumirea:
a. propanol;
c. propanon;
b. propanal;
d. acid propanoic.
4. Se dizolv n ap:
a. benzenul;
c. naftalina;
b. toluenul;
d. etanolul.
5. Aminoacidul care conine sulf n molecul este:
a. serina;
c. valina;
b. -alanina;
d. cisteina.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur a compusului organic din
coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i
corespunde o singur liter din coloana B.
A
1. CH3-(CH2)14-COO-Na+
2. CH2=CH-CN
3. CH3-CH2-CH2-CH3
4. CHCH
5. CH3-COOH

B
a. obinerea fibrelor sintetice
b. combustibil casnic din butelii
c. obinerea oetului
d. obinerea buturilor alcoolice
e. flacra oxiacetilenic
f. spun
10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)


Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 1 din 3

Varianta 9

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:

(30 de puncte)

(A)

1. Precizai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului (A).


2. Scriei formulele de structur a doi izomeri de poziie ai compusului (A).
3. Notai numrul legturilor covalente de tip dintr-o molecul de compus (A).
4. Determinai:
a. procentul masic de carbon din compusul (A).
b. masa de oxigen din doi moli de compus (A).
5. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaHCO3.

2 puncte
4 puncte
2 puncte

5 puncte
2 puncte

Subiectul E.
1. Acidul etanoic se obine prin fermentaie acetic. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului.
2 puncte
2. Calculai masa de acid etanoic, exprimat n grame, obinut prin fermentaia acetic a 300 g soluie de etanol,
de concentraie procentual 9,2%.
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor acidului etanoic cu:
a. C2H5OH(n mediu acid);
b. MgO.
4 puncte
4. Notai dou proprieti fizice ale acidului etanoic.
2 puncte
5. Detergenii cationici se pot utiliza ca dezinfectani deoarece coaguleaz proteinele din bacterii. Detergentul (D)
are formula de structur:
(D)
CH3 (CH2)n N+(CH3)3]Cla. Determinai valoarea lui n, tiind c masa molar a a detergentului (D) este 249,5 g/mol.
b. Notai comportarea fa de ap a radicalului CH3 (CH2)n din formula de structur a detergentului (D).
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.


Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 2 din 3

Varianta 9

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaz prin condensare o dipeptid (P) cu formula de
structur:
(P)
H2N CH2 CO NH CH2 COOH
Scriei formulele de structur ale aminoacidului (A) la pH = 3 i la pH = 11.
4 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu hidroxidul de sodiu.
b. Calculai volumul soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie 0,2 M, exprimat n litri, care reacioneaz cu
22,5 g de glicin.
5 puncte
3. Mierea de albine este un amestec natural de glucoz i fructoz.
a. Scriei formula de structur a fructozei.
b. Indicai numrul grupelor funcionale de tip alcool primar dintr-o molecul de fructoz.
3 puncte
4. Notai un factor de natur fizic ce conduce la denaturarea proteinelor.
1 punct
5. Celuloza este o polizaharid de susinere a plantelor.
a. Notai o proprietate fizic a celulozei.
b. Precizai o utilizare a celulozei.
2 puncte
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1,2-dibromoetanului din eten i brom n tetraclorur de carbon.
2 puncte
2. Calculai volumul de eten, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, care se
barboteaz ntr-o soluie de brom pentru a obine 94 g de 1,2-dibromoetan.
3 puncte
3. Determinai procentul masic de carbon dintr-un amestec echimolecular de benzen i toluen.
4 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1,3,5-trinitrobenzenului din benzen i amestec sulfonitric, utiliznd
formule de structur.
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin i amestec sulfonitric, utiliznd formule de
structur.
.
4 puncte
5. Notai formula de structur a alchinei cu formula molecular C4H6, tiind c aceasta conine doi atomi de
carbon primar n molecul.
2 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a mononitrobenzenului din benzen i amestec sulfonitric.
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin i amestec sulfonitric.
4 puncte
2. Calculai masa soluiei de acid azotic, exprimat n grame, de concentraie procentual masic 63%,
necesar preparrii amestecului sulfonitric utilizat pentru nitrarea unui amestec ce conine 2 mol de benzen i 0,5
mol de naftalin.
4 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a policlorurii de vinil din clorura de vinil.
b. Calculai masa de policlorur de vinil, exprimat n kilograme, obinut prin polimerizarea a 200 kg de
clorur de vinil, tiind c reacia decurge cu un randament de 80%.
4 puncte
4. Scriei formula de structur a alchenei ce se obine majoritar n reacia de dehidrohalogenare a
2-bromobutanului.
2 puncte
5. Notai denumirea IUPAC a compusului monoclorurat obinut n urma reaciei de clorurare fotochimic a
metanului.
1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Br- 80.


Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 3 din 3

Varianta 9

Ministerul Educaiei Naionale


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Model
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1. n moleculele tuturor substanelor organice se afl ... ... ... . (carbonul/hidrogenul)
2. Grupa funcional ... ... ... este monovalent. (hidroxil/carboxil)
3. Prin adiia hidrogenului la o alchin n prezena ... ... ... se poate obine o alchen. (Ni/Pd-Pb2+)
4. La temperatur standard, starea de agregare a aminoacizilor este ... ... ... . (lichid/solid)
5. Sub aciunea unei fore exterioare cauciucul sufer o deformare ... ... ... . (plastic/elastic)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Propena prezint:
a. 1 izomer de poziie;
c. 8 legturi covalente de tip ;
b. 1 izomer de caten;
d. 8 legturi covalente de tip .
2. Nitrarea benzenului se realizeaz:
a. cu nitrogen;
c. numai la ntuneric;
b. cu amestec sulfonitric;
d. numai n condiii fotochimice.
3. Acidul acetic este un lichid:
a. colorat;
c. cu miros neptor;
b. insolubil n ap;
d. cu gust dulce.
4. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens are loc cu:
a. formarea oglinzii de argint;
c. obinerea unui precipitat rou;
b. apariia unei coloraii albastre;
d. obinerea unei peptide.
5. Hidroliza enzimatic total a proteinelor:
a. este catalizat de sruri;
c. conduce la amestecuri de monozaharide;
b. este catalizat de metale;
d. conduce la amestecuri de -aminoacizi.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei generale a compusului organic
din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare clasei de compui din care face
parte acesta. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A
1. CnH2(n+1)
2. CnH2n
3. CnH2(n-1)
4. CnH2(n-3)
5. CnH2(n+1)O

B
a. alcool saturat
b. aren mononuclear
c. acid carboxilic
d. alcan
e. alchen
f. alchin
10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)


Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 1 din 3

Model

Ministerul Educaiei Naionale


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur plan:
H3C

CH2

CH

CH

CH

(30 de puncte)

COOH

OH

1. Notai tipul catenei aciclice a compusului (A), avnd n vedere modul de dispunere a atomilor de
carbon n molecul.
1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al compusului (A).
2 puncte
3. Determinai raportul atomic C : H : O din molecula compusului (A).
3 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A).
3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni);
b. CaO;
c. Mg.
6 puncte
Subiectul E.
1. Un detergent anionic (D) are formula de structur:
(D) CH3 (CH2)12 OSO3-Na+
Notai formula de structur a prii hidrofobe din detergentul (D).
2 puncte
2. Etanolul este un lichid incolor, miscibil cu apa.
a. Precizai tipul interaciunilor intermoleculare predominante care se stabilesc n procesul de
dizolvare a etanolului n ap.
b. Notai formula de structur a omologului inferior al etanolului.
3 puncte
3. Etanoatul de etil este utilizat ca solvent. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanoatului de etil
din acid etanoic i etanol.
2 puncte
4. Acidul gras (A) are formula de structur:
CH3 (CH2)12 COOH
a. Scriei ecuaia reaciei acidului (A) cu NaOH(aq).
b. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu cu concentraia procentual 20%, necesar
reaciei cu 0,2 mol de acid (A).
5 puncte
5. O triglicerid simpl (T) are formula de structur:
CH2 - O - CO - (CH2)n - CH3
CH - O - CO - (CH2)n - CH3
CH2 - O - CO - (CH2)n - CH3

Determinai numrul atomilor de carbon din triglicerida (T), tiind c aceasta conine 173 de atomi n molecul.
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23.


Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 2 din 3

Model

Ministerul Educaiei Naionale


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. O monozaharid (M) cu formula CnH2nOn conine n molecul 24 de atomi.
a. Determinai masa molar a monozaharidei (M).
b. Precizai tipul monozaharidei (M), avnd n vedere c aceasta are grupa carbonil de tip ceton. 4 puncte
2. Amidonul i celuloza sunt compui macromoleculari naturali.
a. Precizai dou surse naturale de celuloz.
b. ntr-o eprubet se introduc 2-3 mL soluie de amidon peste care se adaug 2 picturi de
soluie de iod n iodur de potasiu. Notai culoarea amestecului final din eprubet.
3 puncte
3. Tripeptida (P) are formula de structur:
H2N

CH

CO

NH

CH3

CH

CO

CH3

NH

CH

COOH

CH3

Precizai numrul legturilor peptidice dintr-o molecul de tripeptid (P).


4. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a tripeptidei (P).
b. Notai denumirea IUPAC a aminoacidului care rezult la hidroliza total a tripeptidei (P).
5. La pH = 1, valina se gsete sub form de cation.
a. Scriei formula de structur a valinei, la pH = 1.
b. Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, din 0,5 mol de valin.

1 punct
3 puncte
4 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)


1. O alchin (A) conine n molecul 88,23 %C n procente de mas. Determinai formula
molecular a alchinei (A).
2 puncte
2. Benzenul se nitreaz cu amestec nitrant. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1,3-dinitrobenzenului din
benzen i acid azotic.
2 puncte
3. Notai formulele de structur pentru:
a. 2-metil-2-buten;
b. 2,2,4-trimetil-pentan.
4 puncte
4. Izooctanul este hidrocarbura cu denumirea IUPAC 2,2,4-trimetilpentan i are cifra octanic 100.
a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a 2,2,4-trimetilpentanului.
b. Calculai volumul dioxidului de carbon, exprimat n litri, msurat n condiii normale de
temperatur i de presiune, care rezult n urma arderii a 11,4 g de 2,2,4-trimetilpentan.
5 puncte
5. Notai formula de structur a alcanului cu formula molecular C5H12, care conine n molecul un
atom de carbon cuaternar.
2 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Un alcan (A) are raportul de mas C : H = 36 : 7. Determinai formula molecular a alcanului (A).
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen i acid azotic.
2 puncte
3. Se supun nitrrii cu amestec nitrant 46 kg de toluen i se obin 72,8 kg de 2,4-dinitrotoluen. Calculai
randamentul reaciei de nitrare a toluenului.
4 puncte
4. Acidul acetilsalicilic este o substan cristalin, cu gust acru.
a. Scriei formula de structur a acidului acetilsalicilic.
b. Notai numrul legturilor dintr-o molecul de acid acetilsalicilic.
3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere din 2-pentin a:
a. n-pentanului;
b. 2,2,3,3-tetrabromopentanului.
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.


Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 3 din 3

Model

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Simulare
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele
enunuri:
1. Benzenul i naftalina sunt ... ... ... . (arene/parafine)
2. Numrul minim de atomi de carbon din molecula unei alchene, necesar ca aceasta s prezinte izomerie de
caten este ... ... ... . (3/4)
3. n condiii standard de temperatur i de presiune, acetilena este un ... ... ... incolor. (gaz/lichid)
4. Toluenul conine n molecul ... ... ... atomi de carbon teriar. (cinci/ase)
5. Compusul halogenat saturat cu formula molecular C2H3Cl3 prezint ... ... ... izomeri de poziie. (2/3)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. irul care conine numai denumirea unor clase de compui organici cu funciuni mixte este:
a. alchine, alcooli;
c. acizi carboxilici, alchene;
b. aminoacizi, arene;
d. zaharide, aminoacizi.
2. Alcanii sunt hidrocarburi cu catene:
a. ciclice nesaturate;
c. aciclice saturate;
b. ciclice saturate;
d. aciclice nesaturate.
3. Reaciile caracteristice arenelor sunt cele de:
a. substituie;
c. descompunere;
b. adiie;
d. ardere.
4. n soluie apoas alanina prezint caracter:
a. bazic;
c. acid;
b. amfoter;
d. neutru.
5. Amidonul este utilizat la scar industrial:
a. drept combustibil;
c. pentru obinerea etanolului;
b. la fabricarea cauciucului sintetic;
d. ca elastomer.
10 puncte

Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur a compusului organic, din
coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare unei utilizri practice a acestuia. Fiecrei cifre din
coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A
1. CHCl3
2. CH3-CH2-OH
3. CH3-(CH2)16-COO-K+
4. -(CH2-CH2)-n
5. CH3-COOH

B
a. agent de splare
b. fabricarea oetului
c. mase plastice

d. stingerea incendiilor
e. anestezic
f. fabricarea buturilor alcoolice
10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)


Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 1 din 3

Simulare

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:

Cl

(30 de puncte)

CH

CH2

COOH

CH2 NH2

1. Notai denumirea grupelor funcionale monovalente din molecula compusului (A).


2 puncte
2. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A).
2 puncte
3. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A).
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. Mg;
b. KOH.
4 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de potasiu, de concentraie procentual masic 20%, necesar reaciei
complete cu 21,35 g de compus (A).
4 puncte

Subiectul E.
1. Un detergent anionic (D) are formula de structur:
(D) CH3 (CH2)n SO3-Na+
Determinai valoarea numrului n, tiind c detergentul conine 10,67% sulf, procente de mas.
3 puncte
2. Acidul formic se gsete n veninul injectat de furnici. Scriei ecuaiile reaciilor acidului formic cu:
a. C2H5OH(n mediu acid)
b. NaOH.
4 puncte
3. Calculai concentraia molar a unei soluii de acid formic, tiind c 0,2 L din aceast soluie sunt necesari
reaciei cu hidroxidul de sodiu din 0,6 L soluie de concentraie 0,5 M.
3 puncte
4. Glicerina este un lichid vscos, cu gust dulce.
a. Scriei formula de structur a glicerinei.
b. Notai denumirea IUPAC a glicerinei.
3 puncte
5. Un alcool primar (A) are formula molecular C4H10O. Scriei formula de structur a alcoolului (A), tiind c
acesta conine n molecul un atom de carbon teriar.
2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; S- 32; Cl- 35,5; K- 39.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 2 din 3

Simulare

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
Subiectul F.
1. O dipeptid (P) are formula de structur:

(30 de puncte)

a. Precizai tipul dipeptidei (P), avnd n vedere compoziia acesteia.


b. Notai denumirile IUPAC ale aminoacizilor care rezult la hidroliza total a dipeptidei (P).
3 puncte
2. Scriei formula de structur a unui aminoacid de la punctul 1. b, la pH = 11.
2 puncte
3. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) conine n molecul 15,73% azot, procente de mas.
a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
b. Notai formula de structur a aminoacidului (A), tiind c este un -aminoacid.
5 puncte
4. Glucoza, spre deosebire de fructoz, are proprieti reductoare.
a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling.
b. Notai culoarea precipitatului obinut n reacia de oxidare a glucozei cu reactivul Fehling.
3 puncte
5. Celuloza este polizaharida de susinere a plantelor.
a. Notai o proprietate fizic a celulozei.
b. Precizai o utilizare a celulozei.
2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)


1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), cu caten lateral saturat, are masa molar 92 g/mol.
a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A).
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen i acidul azotic dintr-un amestec
sulfonitric.
5 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a 2-pentenei.
2 puncte
3. Calculai volumul de hidrogen, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
necesar hidrogenrii catalitice a 14 g de 2-penten.
3 puncte
4. Determinai numrul atomilor de hidrogen din 4 mol de amestec echimolecular format din acetilen i
neopentan.
4 puncte
5. Notai o utilizare a acetilenei.
1 punct
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Componenta activ din aspirin este acidul acetilsalicilic. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului
acetilsalicilic din acid salicilic i anhidrid acetic.
2 puncte
2. Un comprimat de aspirin conine 500 mg de acid acetilsalicilic. Calculai masa acidului acetilsalicilic necesar
obinerii a 10 comprimate de aspirin, exprimat n grame.
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului, 1,2-diclorobenzenului, respectiv
1,4-diclorobenzenului din benzen i clor.
6 puncte
4. O prob de benzen se supune clorurrii catalitice i se obine un amestec organic de reacie ce conine 3 mol
de monoclorobenzen, 1 mol de 1,2-diclorobenzen i 2 mol de 1,4-diclorobenzen. Calculai masa probei de
benzen supus clorurrii catalitice, exprimat n grame.
4 puncte
5. Notai denumirea IUPAC a izoalcanului obinut la izomerizarea n-butanului.
1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.


-1
Volumul molar: V = 22,4 Lmol .
Numrul lui Avogadro: N = 6,0221023 mol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 3 din 3

Simulare

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 2
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri:
1. Numrul izoalcanilor cu formula molecular C6H14 este egal cu ... ... ... . (4/5)
2. Compusul organic obinut n urma adiiei apei la 1-butin, conine n molecul o grup carbonil de tip ... ... ... .
(aldehid/ceton)
3. Naftalina, o hidrocarbur aromatic polinuclear, este utilizat ca . (insecticid/solvent)
4. ... ... ... este al treilea termen al seriei omoloage din care face parte. (Propina/Acidul propanoic)
5. Structura dipolar a aminoacizilor explic temperaturile de topire ... ... ... ale acestora. (ridicate/sczute)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului
corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Izobutena i 1-butena difer prin:
a. formula brut;
c. formula molecular;
b. natura atomilor de carbon;
d. numrul atomilor de carbon.
2. Mononitrobenzenul conine n molecul:
a. 1 atom de carbon cuaternar;
c. 2 atomi de azot;
b. 5 atomi de carbon teriar;
d. 2 atomi de oxigen.
3. Produsul majoritar obinut la deshidratarea 2-butanolului este:
a. 2-butena;
c. butanona;
b. 1-butena;
d. butanalul.
4. Prin policondensarea -aminoacizilor se obin:
a. polizaharide;
c. proteine;
b. trigliceride;
d. spunuri.
5. Numrul grupelor funcionale monovalente dintr-o molecul de acid gluconic este egal cu:
a. 5;
c. 2;
b. 4;
d. 1.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al fiecrui compus organic din coloana A nsoit de litera
din coloana B, corespunztoare clasei de compui din care face parte. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde
o singur liter din coloana B.
A
B
1.

a.

amin

2.

b.

aldehid

3.

c.

fenol

4.

d.

acid carboxilic

5.

e.

ceton

f.

anhidrid acid
10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)


Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 1 din 3

Varianta 2

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea

(30 de puncte)

Subiectul D.
Alcanul (A) este component al benzinelor:
CH3
CH3

C
CH3

CH2

CH

CH3

CH3

1. Notai denumirea IUPAC a alcanului (A).


1 punct
2. a. Scriei formula de structur a unui izomer de caten (B) al alcanului (A), care are n molecul 2 atomi de
carbon primar.
b. Comparai punctele de fierbere al celor doi alcani (A) i (B).
3 puncte
3. Determinai raportul dintre numrul grupelor metil i numrul grupelor metilen din molecula alcanului (A).
2 puncte
4. Notai formulele de structur ale alchenelor izomere prin hidrogenarea crora se obine alcanul (A), n
prezena nichelului.
4 puncte
5. a. Calculai masa de carbon din 34,2 g de alcan (A).
b. Scriei ecuaia reaciei de ardere a alcanului (A).
5 puncte

Subiectul E.
1. Detergentul neionic (D) are formula de structur:
(D)
CH3 CH2 O (CH2 CH2 O)n CH2 CH2 OH
Determinai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), tiind c 1 mol de detergent conine 50 g
de hidrogen.
3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor acidului acetic cu:
a. etanolul, n mediu acid;
b. zincul.
4 puncte
3. Determinai masa de zinc, exprimat n grame, care reacioneaz cu acidul acetic din 40 g de soluie de
concentraie procentual masic 45%.
3 puncte
4. Aspirina conine ca substan activ acidul acetilsalicilic. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz a acidului
acetilsalicilic, n mediu acid.
2 puncte
5. Determinai masa acidului salicilic, exprimat n grame, care se obine prin hidroliza a 3 mol de acid
acetilsalicilic, la un randament al reaciei de 60%.
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Zn- 65.


Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 2 din 3

Varianta 2

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
Proteinele i zaharidele sunt compui organici cu proprieti nutritive necesare unei alimentaii echilibrate.
1. La hidroliza unei proteine din ou s-a izolat aminoacidul diaminomonocarboxilic (A) cu masa molar 146 g/mol
i raportul masic C : H : O : N = 36 : 7 : 16 : 14. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de condensare a -alaninei cu serina, n raport molar 2 : 1, tiind c serina particip la
reacia de condensare numai cu grupa funcional amino. Se vor utiliza formule de structur.
2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
2 puncte
4. Determinai energia, exprimat n kilojouli, produs prin metabolizarea a 200 g de cartofi ce conin 24,3%
amidon n procente masice, tiind c 1 g de glucoz furnizeaz organismului 15,8 kJ.
4 puncte
5. a. Scriei formula de structur a glucozei.
b. Notai o proprietate fizic a glicocolului.
3 puncte
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. O prob de n-pentan, izopentan i 2-penten conine 35% 2-penten, n procente de mas i decoloreaz
400 mL soluie de brom n tetraclorur de carbon, de concentraie 0,25 M.
a. Scriei ecuaia reaciei care are loc.
b. Determinai masa probei de hidrocarburi, exprimat n grame.
6 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei.
2 puncte
3. Notai o utilizare a reaciei de ardere a acetilenei.
1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de sulfonare a benzenului pentru obinerea acidului benzensulfonic.
2 puncte
5. La sulfonarea benzenului cu soluie de acid sulfuric de concentraie procentual masic 98%, se obin 1580 kg
de acid benzensulfonic. tiind c numai 50% din acidul sulfuric introdus n proces reacioneaz, calculai masa
soluiei de acid sulfuric introdus n proces, exprimat n kilograme.
4 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. O alchen cu formula molecular C7H14 i 1 atom de carbon asimetric n molecul, prezint izomerie
geometric. Scriei formula de structur a acestei alchene.
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i hidroxidul de sodiu.
b. Scriei ecuaia reaciei dintre 1,4-benzendiol i hidroxidul de sodiu, n exces.
4 puncte
3. Un amestec echimolecular de fenol i 1,4-benzendiol reacioneaz cu hidroxidul de sodiu din 600 mL soluie
de concentraie 0,1 M. Determinai masa amestecului de fenoli, exprimat n grame.
4 puncte
4. O monoamin primar alifatic cu caten aciclic saturat (A) prezint activitate optic i are raportul dintre
masa atomilor de carbon i suma maselor atomilor de hidrogen i de azot egal cu 1,92. Determinai formula
molecular a aminei (A).
3 puncte
5. Scriei formula de structur a aminei (A) de la punctul 4.
2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)


Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 3 din 3

Varianta 2

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 5
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri:
1. ... ... ... decoloreaz soluia de brom n tetraclorur de carbon. (Alchenele/Alcanii)
2. n reacia propinei cu apa, n prezena ionului Hg2+ i n mediu acid, se obine ... ... ... . (propanalul/propanona)
3. Polimerizarea clorurii de vinil conduce la obinerea de ... ... ... . (mase plastice/elastomeri)
4. Proprietatea de a sublima este caracteristic ... ... ... . (benzenului/naftalinei)
5. Aminoacizii sunt solubili n ... ... ... deoarece au structur dipolar. (ap/benzen)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului
corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Hidrocarbura cu formula molecular C5H12 prezint un numr de izomeri egal cu:
a. 2;
b. 3;
c. 4;
d. 5.
2. Dintre compuii metanol, etanol, 1-propanol i 1,2,3-propantriol punctul de fierbere cel mai ridicat l are:
a. metanolul;
b. etanolul;
c. 1,2,3-propantriolul;
d. 1-propanolul.
3. Prin tratarea benzenului cu amestec sulfonitric se formeaz:
a. nitrobenzen;
c. acid benzensulfonic;
b. sulfat acid de benzil;
d. 2,4,6-trinitrotoluen.
4. Cauciucul natural este caracterizat de:
a. elasticitate;
c. conductibilitate electric;
b. solubilitate n ap;
d. conductibilitate termic.
5. La oxidarea glucozei cu reactivul Tollens se observ:
a. degajarea unui gaz brun-rocat;
c. degajarea unui gaz galben-verzui;
b. formarea unui precipitat rou-crmiziu;
d. formarea unei oglinzi strlucitoare.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor de structur ale compuilor organici din coloana A,
nsoit de litera din coloana B, corespunztoare relaiei dintre acetia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A

B
CH3

C(CH3)4

1.

CH

CH2

CH3

a. izomeri de poziie
CH3

C H

2.
C H

3.

C H

H 2C

( CH 3 ) 3 C

b. spunuri
O C O C H

CO O H

( CH3 ) 3 C

CH3

CH

CH3

CH

Cl

5.

COOH

c. compui macromoleculari

CH 3

CH3

4.

CH2

H2C

CH 2

CH

d. compui omologi

CH 3

Cl
-

CH3-(CH2)16-COO Na

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COO K

e. monomeri vinilici
f. izomeri de caten

10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 1 din 3

Varianta 5

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Un compus organic (A) are formula de structur:

(30 de puncte)

1. a. Notai tipul catenei aciclice din molecula compusului (A), care conine grupa funcional hidroxil, avnd n
vedere natura legturilor chimice dintre atomii de carbon.
b. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A), care conine o grup hidroxil de tip
alcool secundar.
3 puncte
2. Determinai raportul dintre numrul electronilor implicai n legturi de tip i numrul electronilor neparticipani
din molecula vitaminei.
2 puncte
3. Determinai raportul atomic Cteriar : Ccuaternar : Csecundar din molecula compusului (A).
3 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A).
3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni);
b. CH3COOH(H+).
4 puncte
Subiectul E.
1. Etanolul se oxideaz aerob sub aciunea enzimelor produse de unele bacterii. Scriei ecuaia reaciei de
fermentaie acetic a etanolului.
2 puncte
2. Soluia de acetat de plumb este folosit n industria textil ca mordant. Scriei ecuaia reaciei de obinere a
acetatului de plumb din acid acetic i oxid de plumb(II).
2 puncte
3. Determinai masa soluiei de acid acetic de concentraie procentual masic 12%, exprimat n grame,
necesar obinerii a 650 g de acetat de plumb.
3 puncte
4. Un detergent anionic (D) are formula de structur:

i raportul atomic Csecundar : Cteriar = 3 : 1. Calculai masa molar a detergentului (D).


5. a. Notai formula de structur a prii hidrofile din detergentul (D).
b. Explicai aciunea de splare a unui detergent.

3 puncte
5 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32; Pb- 207.


Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 2 din 3

Varianta 5

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. O dipeptid mixt (P) provenit prin hidroliza parial a unei proteine, are masa molar 188 g/mol i raportul de
mas al elementelor C : H : O : N = 24 : 4 : 12 : 7. Determinai formula molecular a dipeptidei (P). 3 puncte
2. Notai formulele de structur ale -alaninei la:
a. pH = 1;
b. pH = 13.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
2 puncte
4. La hidroliza enzimatic total a unei probe cu un coninut procentual masic de 80% amidon, s-au obinut 36 g
de glucoz. Calculai masa probei supus hidrolizei, exprimat n grame.
3 puncte
5. a. Scriei formula de structur a fructozei.
b. Precizai o proprietate fizic a zaharozei.
3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)


Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru multe sinteze organice.
1. Acetilena este utilizat n industrie la tierea sau la sudarea metalelor. Scriei ecuaia reaciei de ardere a
acetilenei.
2 puncte
2. Se ard 896 L de acetilen. Calculai volumul de aer necesar arderii, cu 20% oxigen procente volumetrice,
exprimat n metri cubi. Toate volumele sunt msurate n condiii normale de temperatur i de presiune.
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a benzenului cu propena, n prezena clorurii de aluminiu umede, pentru a
obine 1,4-diizopropilbenzen, respectiv izopropilbenzen, utiliznd formule de structur.
4 puncte
4. Se supun alchilrii cu propen 7800 kg de benzen i se obine un amestec de 1,4-diizopropilbenzen,
izopropilbenzen i benzen nereacionat.
La finalul reaciei rmn 20 kmol de benzen nereacionat, iar 1,4-diizopropilbenzenul i
izopropilbenzenul sunt n raport molar 1 : 3. Calculai volumul de propen utilizat la alchilarea benzenului,
exprimat n metri cubi, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune.
4 puncte
5. a. Notai o utilizare a poliacrilonitrilului.
b. Notai o proprietate fizic a metanului.
2 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)


1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a 2-nitrofenolului, 2,4-dinitrofenolului i 2,4,6-trinitrofenolului din fenol i
acid azotic, utiliznd formule de structur.
6 puncte
2. Prin nitrarea fenolului se obin 188,1 kg de produi organici de nitrare: 2-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol i
2,4,6-trinitrofenol, n raport molar 1 : 2 : 6. La sfritul procesului rmn i 9,4 kg de fenol nereacionat.
Calculai conversia util a procesului, tiind c produsul util este 2,4,6-trinitrofenolul.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei.
2 puncte
4. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor aldehidei glicerice: O = CH CH(OH) CH2OH.
2 puncte
5. Notai compoziia procentual molar a amestecului racemic ce conine stereoizomerii aldehidei glicerice.
1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.


Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 3 din 3

Varianta 5

Ministerul Educaiei Naionale


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 9
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele
enunuri:
1. La clorurarea fotochimic a propanului se obine un amestec organic de reacie ce conine ... ... ... compui
monohalogenai. (2/3)
2. Omologul superior al 2-metilpropenei are formula molecular ... ... ... . (C4H8/C5H10)
3. Celuloza este o polizaharid solubil n reactiv . (Fehling/Schweizer)
4. Numrul atomilor de carbon primar dintr-o molecul de anhidrid acetic este egal cu ... ... ... . (2/4)
5. este un aminoacid diaminomonocarboxilic. (Lisina/Valina)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre compuii organici: etan, eten, etin, etanol cel mai ridicat punct de fierbere l are:
a. etanul;
c. etina;
b. etena;
d. etanolul.
2. Neopentanul i 2-metilbutanul se deosebesc prin:
a. masa molecular;
c. natura atomilor de carbon;
b. compoziia procentual;
d. formula brut.
3. Formulei moleculare C4H10O i corespunde un numr total de alcooli primari i teriari egal cu:
a. 2;
c. 4;
b. 3;
d. 5.
4. Numrul grupelor hidroxil dintr-o molecul de fructoz este egal cu:
a. 2;
c. 4;
b. 3;
d. 5.
5. n reacia glucozei cu reactivul Tollens:
a. glucoza are caracter oxidant;
c. glucoza oxideaz reactivul Tollens;
b. reactivul Tollens are caracter reductor;
d. glucoza reduce reactivul Tollens.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al compusului organic din coloana A nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter
din coloana B.
A
B
a. fabricarea ambalajelor alimentare
1. celuloza
b. fabricarea dinamitei
2. polipropena
c. fabricarea apreturilor textile
3. poliacrilonitrilul
d. fabricarea margarinei
4. trinitroglicerina
e. fabricarea fibrelor sintetice
5. amidonul
f. fabricarea hrtiei
10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)


Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 1 din 3

Varianta 9

Ministerul Educaiei Naionale


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea

(30 de puncte)

Subiectul D.
Compusul (A) se gsete n uleiul de msline i are formula de structur:
CH3
1

HO

C
CH3

COOH
2

1. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A).


2 puncte
2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A).
3 puncte
3. Scriei formula de structur a unui izomer al compusului (A), care conine n molecul o grup hidroxil de tip
alcool primar.
2 puncte
4. Determinai raportul dintre numrul electronilor neparticipani i numrul electronilor implicai n legturi
2 puncte
covalente de tip , din molecula compusului (A).
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni);
b. KOH;
c. MgO.
6 puncte
Subiectul E.
Acizii carboxilici, derivaii funcionali ai acestora i alcoolii au importante aplicaii practice i sunt utilizai fie n stare
natural, fie sunt transformai n compuii chimici necesari unor procese industriale.
1. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie alcoolic a glucozei.
2 puncte
2. Se supun fermentaiei alcoolice 10 kg de soluie de glucoz, de concentraie procentual masic 18%.
4 puncte
Determinai raportul masic alcool etilic : ap din soluia final, considernd reacia total.
3. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrid acetic, n mediu acid, utiliznd formule de
structur.
2 puncte
4. Determinai masa de acid acetilsalicilic, exprimat n grame, ce se obine din 414 g de acid salicilic, dac
randamentul reaciei de esterificare este 80%, iar n procesul de separare a cristalelor de acid acetilsalicilic au loc
pierderi de 10%, procente de mas.
4 puncte
5. Un detergent anionic (D) cu formula de structur:

are raportul Csecundar : Cteriar = 9 : 5. Determinai numrul atomilor de carbon din radicalul alchil al detergentului (D).
3 puncte

Numere atomice: H- 1; C- 6; O- 8.
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 2 din 3

Varianta 9

Ministerul Educaiei Naionale


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. La hidroliza total a unei tripeptide (P) rezult acid glutamic, valin i lisin. Scriei formula de structur a
aminoacidului monoaminomonocarboxilic, care rezult la hidroliza total a tripeptidei (P), la:
a. pH = 12;
b. pH = 2.
4 puncte
2. Notai un factor de natur fizic ce conduce la denaturarea proteinelor.
1 punct
3. Pentru a determina coninutul n amidon al unei probe de fin de gru, cu masa de 10 g, aceasta se supune
hidrolizei n mediu acid. Glucoza obinut reacioneaz cu reactivul Fehling, reacie n urma creia se depune un
precipitat rou-crmiziu. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc, utiliznd formule de structur pentru ecuaia
reaciei glucozei cu reactivul Fehling.
4 puncte
4. Determinai masa de glucoz, exprimat n grame, obinut prin hidroliza probei de fin de la punctul 3, dac
n reacia cu reactivul Fehling s-au depus 5,76 g de precipitat rou-crmiziu.
3 puncte
5. Calculai coninutul procentual masic n amidon al probei de fin de la punctul 3.
3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)


1. Raportul dintre masa molar a unei alchene (A) i masa molar a unei alchine (B), care au acelai numr de
atomi de carbon n molecul este 1,05. Determinai formulele moleculare ale celor dou hidrocarburi (A) i (B).
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a alchenei (A) din alchina (B), indicnd condiiile de reacie.
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor pentru obinerea 2-clorotoluenului i 2,4-diclorotoluenului din toluen i clor.
4 puncte
4. La clorurarea catalitic a toluenului se obine un amestec organic de reacie ce conine 2-clorotoluen,
2,4-diclorotoluen i toluen nereacionat n raport molar 3 : 2 : 1. tiind c acidul clorhidric rezultat formeaz prin
dizolvare n ap 7 L de soluie de concentraie 2M, calculai masa de toluen supus clorurrii, exprimat n grame.
4 puncte
5. Notai o utilizare a naftalinei.
1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)


1. Prin adiia apei la o alchin (A) se obine un compus organic ce conine 16% oxigen, procente masice.
a. Determinai formula molecular a alchinei (A).
b. Scriei formula de structur a alchinei (A), tiind c prezint izomerie optic.
4 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de adiie a apei la alchina (A) de la punctul 1, utiliznd formule de structur.
b. Notai condiiile de reacie pentru adiia apei la alchina (A).
3 puncte
3. Scriei formulele de structur ale enantiomerilor acidului 2-hidroxibutanoic.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a fenolului pentru a obine 2,4,6-trinitrofenol.
2 puncte
5. La nitrarea fenolului cu obinere de 2,4,6-trinitrofenol se utilizeaz 315 g soluie de acid azotic, de concentraie
procentual masic 80%. La sfritul procesului, dup ndeprtarea 2,4,6-trinitrofenolului, soluia de acid azotic
are concentraia procentual masic 35%. Determinai masa de fenol supus nitrrii, exprimat n grame, tiind
c acesta s-a consumat integral.
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cu- 64.


Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 3 din 3

Varianta 9

Ministerul Educaiei Naionale


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Model
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1. Neopentanul nu conine atomi de carbon ... ... ... . (teriar/cuaternar)
2. Cloroformul este un compus ... ... ... obinut prin clorurarea fotochimic a metanului. (diclorurat/triclorurat)
3. Formulei moleculare C5H12O i corespund ... ... ... alcooli teriari. (1/2)
4. Numrul legturilor peptidice dintr-o molecul de glicil-valil-alanin este egal cu ... ... ... . (2/3)
5. Cauciucul este un ... ... ... . (material rigid/elastomer)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Cracarea n-butanului conduce la formarea unui amestec organic care conine:
a. dou alchene izomere de caten i doi alcani omologi;
b. dou alchene izomere de poziie i doi alcani izomeri de caten;
c. dou alchene omoloage i doi alcani izomeri de caten;
d. dou alchene omoloage i doi alcani omologi.
2. Numrul legturilor covalente de tip din molecula acrilonitrilului este:
a. 3;
c. 1;
b. 2;
d. 0.
3. Partea hidrofil a spunului cu formula de structur: CH3(CH2)14COO-K+ este:
a. K+;
c. COO- ;
b. CH3(CH2)14;
d. CH3(CH2)12COO-.
4. Pentru a forma o tripeptid cu acelai numr de atomi de carbon n molecul ca i valil-valina, -alanina
trebuie condensat cu:
a. seril-serina;
c. valil-cisteina;
b. glicil-valina;
d. glutamil-alanina.
5. Denaturarea unei proteine este un proces ce const n:
a. conservarea lanurilor macromoleculare din structura proteinei;
b. conservarea proprietilor biochimice iniiale;
c. modificarea formei spaiale a proteinelor prin desfacerea unor legturi intermoleculare;
d. modificarea legturilor peptidice.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al procesului din coloana A nsoit de litera
din coloana B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde
o singur liter din coloana B.
A
B
1. fermentaia alcoolic
a. testarea alcoolemiei
2. fermentaia acetic
b. flacra oxiacetilenic
3. oxidarea blnd a etanolului
c. obinerea buturilor alcoolice
4. arderea acetilenei
d. fabricarea adezivilor
5. polimerizarea acetatului de vinil
e. fabricarea dinamitei
f. obinerea oetului
10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 1 din 3

Model

Ministerul Educaiei Naionale


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compuii (A) i (B) sunt izomeri i au formulele de structur:

HC

CH

CH2

(30 de puncte)

H2C

CH3

H2C
(A)

CH3

(B)

H2
C
C
H2

CH
CH

1. Notai tipul catenei ciclice din compusul (B), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre
atomii de carbon.
1 punct
2. Scriei formula de structur a hidrocarburii obinute prin hidrogenarea catalitic n prezen de
Pd/ Pb2+ a compusului (A).
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2O(HgSO4/H2SO4);
b. Br2(CCl4) n exces.
4 puncte
4. Determinai procentul masic de carbon dintr-un amestec ce conine 2 mol de compus (A) i 3 mol de compus
(B).
4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (B) cu:
a. H2(Ni);
b. Cl2(CCl4).
4 puncte
Subiectul E.
1. Un acid monocarboxilic cu caten aciclic saturat se esterific, n mediu acid, cu un alcool
monohidroxilic cu caten aciclic saturat, care are acelai numr de atomi de carbon ca i catena
acidului. n urma reaciei se obine un ester (A) ce conine 36,36% O, n procente masice.
a. Determinai formula molecular a esterului (A).
b. Scriei formula de structur a esterului (A).
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului cu alcoolul corespunztor pentru obinerea
esterului (A).
2 puncte
3. a. Metanolul este folosit uneori drept combustibil. Scriei ecuaia reaciei chimice care st la
baza utilizrii metanolului drept combustibil.
b. Notai o proprietate fizic a metanolului.
3 puncte
4. Un volum de 200 mL de metanol cu densitatea 0,8 g/mL se supune arderii. Calculai volumul de
aer cu 20% oxigen, n procente de volum, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, exprimat n litri, necesar arderii metanolului.
4 puncte
5. Un detergent cationic (D) cu formula de structur CH3-(CH2)n-CH2-N+(CH3)3]Cl- are raportul
dintre numrul atomilor de carbon primar i numrul atomilor de carbon secundar 1 : 7. Determinai
numrul atomilor de carbon din formula de structur a detergentului (D).
2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.


Volum molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 2 din 3

Model

Ministerul Educaiei Naionale


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. La hidroliza parial a unei proteine s-a obinut i tripeptida (P) cu formula de structur:

a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a tripeptidei (P).


b. Notai formula de structur a -alaninei la pH = 12.
4 puncte
2. Notai un factor de natur chimic ce contribuie la denaturarea proteinelor.
1 punct
3. Amidonul este polizaharida natural ce constituie rezerva de hran n plante.
a. Notai dou surse naturale de amidon.
b. Notai o proprietate fizic a amidonului.
c. Prin hidroliza enzimatic total a amidonului se obine glucoza. Scriei formula de structur plan a
glucozei.
5 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactivul Fehling.
2 puncte
5. Glucoza din 27 g de soluie reacioneaz complet cu reactivul Fehling. n urma reaciei se depun 4,32 g de
precipitat rou-crmiziu. Determinai concentraia procentual de mas a soluiei de glucoz.
3 puncte
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. Prin hidrogenarea catalitic a unei alchene (A) cu caten aciclic ramificat se obine o hidrocarbur cu
raportul masic C : H = 24 : 5.
a. Determinai formula molecular a alchenei (A).
b. Scriei formula de structur a alchenei (A).
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor cuprinse n schema de mai jos:
+ HCl
po lim erizare
acetilen
(A)

(B)
4 puncte
3. Notai o utilizare a compusului (B) identificat n schema de la punctul 2.
1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a toluenului pentru a obine 2,4,6-trinitrotoluen.
2 puncte
5. La nitrarea toluenului cu amestec nitrant n care raportul molar HNO3 : H2SO4 = 1 : 2, se obin
22,7 kg de 2,4,6-trinitrotoluen. tiind c masa de ap existent la sfritul reaciei de nitrare este
de dou ori mai mare dect masa de ap din amestecul nitrant iniial i c acidul azotic se
consum integral, determinai masa de amestec nitrant necesar, exprimat n kilograme.
4 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Scriei ecuaia reaciei care are loc ntre 2-penten i brom.
2 puncte
2. Un amestec de n-pentan i 2-penten, cu masa de 2 g, decoloreaz 200 mL soluie de brom n
tetraclorur de carbon, de concentraie 0,1 M. Determinai compoziia procentual masic a
amestecului de hidrocarburi.
4 puncte
3. Scriei formula de structur a izomerului trans-2-penten.
1 punct
4. Scriei ecuaile reaciilor de alchilare ale etilaminei i etilmetilaminei cu clorur de metil, n exces,
pentru formarea srurilor cuaternare de amoniu.
4 puncte
5. Un amestec de etilamin i etilmetilamin cu masa de 50,6 g, aflate n raport molar 3 : 2, se
alchileaz cu clorur de metil, n exces, formnd sruri cuaternare de amoniu. Determinai masa de
clorur de metil necesar alchilrii amestecului de amine, exprimat n grame.
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Cl- 35,5; Cu- 64.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 3 din 3

Model

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Simulare
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri:
1. Legtura covalent tripl dintre doi atomi de carbon conine ... ... legturi de tip . (2/3)
2. Este corect denumirea IUPAC ... ... ... . (3,4-dimetil-4-hexen/3,4-dimetil-2-hexen)
3. Alchilarea benzenului cu propen este o reacie de ... ... ... . (adiie/substituie)
4. n urma reaciei unui alcool cu un ... ... ... se obine un ester organic. (acid carboxilic/alt alcool)
5. Srurile de sodiu ale acizilor grai tensiunea superficial a apei. (mresc/micoreaz) 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului
corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Atomul de carbon aflat n poziia 2 n catena 3-metil-1-butinei este:
a. primar;
c. teriar;
b. secundar;
d. cuaternar.
2. Hidrocarbura cu formula molecular C8H10 prezint un numr de izomeri aromatici egal cu:
a. 3;
c. 5;
b. 4;
d. 6.
3. Alcoolul metilic poate fi utilizat:
a. pentru prepararea buturilor alcoolice;
c. ca solvent pentru grsimi, lacuri, vopsele;
b. pentru obinerea oetului;
d. ca materie prim pentru fabricarea apreturilor textile.
4. Tetrapeptida glicil-alanil-glutamil-valin:
a. conine n molecul 4 legturi peptidice;
c. formeaz prin hidroliz parial 3 tripeptide;
b. conine n molecul 2 legturi peptidice;
d. formeaz prin hidroliz parial 2 tripeptide.
5. Celuloza se poate obine industrial din:
a. cartofi;
c. morcovi;
b. lemn;
d. miere de albine.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur a radicalului hidrocarbonat din coloana
A, nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i
corespunde o singur liter din coloana B.
A
B
1.

a. benzil
2.

b. p-tolil
3.

c. o-fenilen
4.

d. benziliden

5.

e. fenil
f. o-tolil
10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 1 din 3

Simulare

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Cauciucul butadien-acrilonitrilic se obine prin copolimerizarea butadienei cu acrilonitrilul:
nxCH2 CH

CH

CH2+ ny CH2

CH
CN

CH2

CH

CH CH2

CH2

(30 de puncte)

CH

y n

CN

1. Calculai masa de butadien, exprimat n grame, care conine 27,099 1023 legturi covalente de tip .
3 puncte
2. Scriei formula de structur a unei alchine care are aceeai formul molecular ca butadiena i conine n
molecul 2 atomi de carbon primar.
2 puncte
3. Determinai raportul dintre numrul electronilor i numrul electronilor neparticipani din molecula
acrilonitrilului.
2 puncte
4. Cauciucul butadien-acrilonitrilic este un cauciuc sintetic cunoscut sub denumirea comercial Buna N.
a. Notai o proprietate fizic a cauciucului butadien-acrilonitrilic.
b. Calculai procentul masic de azot din cauciucul butadien-acrilonitrilic, tiind c raportul molar x : y = 1.
4 puncte
5. Prin polimerizarea acrilonitrilului se obine un polimer cu gradul mediu de polimerizare 1000.
a. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acrilonitrilului.
b. Calculai masa molar medie a polimerului.
4 puncte

Subiectul E.
1. Un acid monocarboxilic saturat cu caten aciclic ramificat (A) conine 36,36% oxigen, n procente de mas.
a. Determinai formula molecular a acidului monocarboxilic (A).
b. Scriei formula de structur a acidului monocarboxilic (A).
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre acidul monocarboxilic saturat (A) i:
a. Zn;
b. MgO.
4 puncte
3. Un alcool monohidroxilic saturat secundar, cu caten aciclic liniar, (B) are raportul masic C : O = 3 : 1.
Determinai formula molecular a alcoolului monohidroxilic saturat (B).
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a alcoolului (B), n prezen de acid sulfuric, cu formarea compusului
majoritar.
2 puncte
5. O triglicerid mixt (G) cu formula de structur:
CH2 O CO (CH2)2 CH3
I
CH O CO (CH2)n CH3
I
CH2 O CO (CH2)n+2 CH3
are, n molecul, raportul dintre numrul atomilor de carbon primar i numrul atomilor de carbon secundar
8 : 33. Determinai numrul atomilor de carbon din molecula trigliceridei (G).
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.


Numrul lui Avogadro: NA = 6,0221023 mol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 2 din 3

Simulare

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. Prin hidroliza parial a unei pentapeptide (P) se formeaz un amestec ce conine: alanil-valin, seril-valin,
valil-glicin i valil-alanin.
a. Notai denumirea pentapeptidei (P).
b. Scriei formula de structur a pentapeptidei (P).
3 puncte
2. Albumina este o protein din albuul de ou. Notai denumirea unui factor de natur fizic ce conduce la
denaturarea albuminei.
1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens.
b. Calculai masa de glucoz, exprimat n grame, de puritate 75%, necesar obinerii a 2,16 g de argint cu
un randament de 80%.
6 puncte
4. Scriei formula de structur plan a fructozei.
2 puncte
5. Determinai numrul grupelor hidroxil de tip alcool primar din 72 g de fructoz, avnd n vedere formula de
structur plan a acesteia.
3 puncte
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. a. Scriei ecuaia reaciei de clorurare fotochimic a metanului pentru obinerea clorurii de metil.
b. Scriei ecuaia reaciei de clorurare fotochimic a metanului pentru obinerea clorurii de metilen. 4 puncte
2. Se supun clorurrii 12 mol de metan. La ncheierea procesului, se obine un amestec ce conine clorur de
metil, clorur de metilen i metan nereacionat n raport molar 3 : 2 : 1. Determinai volumul de metan
nereacionat, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei 1- butinei cu acidul clorhidric pentru obinerea compusului saturat.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obinerea 1,3-dinitrobenzenului.
2 puncte
5. Se supun nitrrii 31,2 kg de benzen cu amestec sulfonitric ce conine 20% acid azotic, n procente de mas, n
vederea obinerii 1,3-dinitrobenzenului. Determinai masa amestecului sulfonitric, exprimat n kilograme, dac
se utilizeaz un exces de 10% acid azotic, fa de cantitatea stoechiometric necesar.
4 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Prin adiia acidului bromhidric la o alchen (A), masa acesteia crete cu 144,64%.
a. Determinai formula molecular a alchenei (A).
b. Scriei formula de structur a alchenei (A), tiind c prezint izomerie geometric.
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei alchenei (A), de la punctul 1, cu acidul bromhidric.
2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen, pentru obinerea izopropilbenzenului.
2 puncte
4. La obinerea izopropilbenzenului se utilizeaz 10 kmol de amestec gazos ce conine 40% propen, restul
propan, n procente molare. Determinai masa de izopropilbenzen obinut, exprimat n kilograme, dac
amestecul gazos final conine 20% propen, procente molare.
4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei.
b. Notai o utilizare a srii de diazoniu obinut n reacia de diazotare a anilinei.
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Br- 80; Ag- 108.


Volumul molar: V = 22,4 L.mol-1.
Numrul lui Avogadro: NA = 6,0221023 mol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 3 din 3

Simulare

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2016


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Model
Filiera tehnologic profil tehnic
Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. O caten aciclic saturat conine legturi covalente multiple ntre atomii de carbon.
2. Acetilena are formula molecular C2H2.
3. Solubilitatea alcoolilor n ap scade cu creterea numrului de grupe hidroxil din moleculele acestora.
4. Proteinele se formeaz n procesul de fotosintez.
5. Pentru vulcanizarea cauciucului se utilizeaz sulf.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului, nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alchena ce conine n molecul 1 atom de carbon cuaternar este:
a. 2-metil-1-butena;
c. 3-metil-1-butena;
b. 1-pentena;
d. 2-pentena.
2. Are formula molecular C5H12:
a. 2-metilpentanul;
c. 2-metilbutanul;
b. 2,2-dimetilbutanul;
d. 3-metilpentanul.
3. Denumirea uzual a 1,2,3-propantriolului este:
a. glicol;
c. glicerin;
b. glicin;
d. glicocol.
4. Este solubil n ap:
a. benzenul;
c. metanul;
b. toluenul;
d. metanolul.
5. Grupa funcional din molecula unui alcool este:
a. monovalent;
c. trivalent;
b. divalent;
d. tetravalent.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al compusului din coloana A nsoit de litera din coloana
B, corespunztoare clasei de compui organici creia i aparine. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A
B
1.

a.

compus halogenat

b.

alcool

3.

c.

fenol

4.

d.

acid carboxilic

5.

e.

amin

f.

ceton

2.

CH3-NH2

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)


Filiera tehnologic profil tehnic, Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 1 din 3

10 puncte

Model

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:

(30 de puncte)

H2N

CH2CH2CH3
COOH

1. Notai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului (A).


2. Precizai tipul atomilor de carbon (1) i (2) din formula de structur a compusul (A).
3. Determinai masa de compus (A) ce conine 96 g de oxigen.
4. Calculai raportul atomic C : H : O : N din molecula compusului (A).
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. KOH;
b. CaCO3.

2 puncte
2 puncte
3 puncte
4 puncte
4 puncte

Subiectul E.
1. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului acetic, prin oxidarea alcoolului etilic cu soluie de permanganat
de potasiu, n mediu de acid sulfuric.
b. Calculai masa de alcool etilic, exprimat n grame, necesar obinerii a 180 g de acid acetic.
4 puncte
2. a. Scriei formula de structur a acetatului de etil.
b. Notai o proprietate fizic a acidului acetic.
c. Notai o utilizare a alcoolului etilic.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei dintre magneziu i acid propanoic.
2 puncte
4. O prob de acid propanoic reacioneaz complet cu 12 g de magneziu. Calculai volumul de hidrogen,
exprimat n litri, obinut stoechiometric n reacia cu magneziul, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune.
3 puncte
5. Scriei formula de structur a trioleinei.
2 puncte

SUBIECTUL al III-lea
Subiectul F.
1. Scriei denumirile IUPAC pentru aminoacizii (A) i (B) care au formulele de structur:
H3C

(A)

H2N

CH2

COOH

CH

(30 puncte)

COOH

(B)
NH2

2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a dou dipeptide mixte, utiliznd ca reactani aminoacizii de
la punctul 1.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactivul Tollens.
2 puncte
4. Calculai masa de argint, exprimat n grame, care s-ar obine stoechiometric din reacia a 2 mol
de glucoz cu reactivul Tollens.
3 puncte
5. a. Notai dou proprieti fizice ale glucozei.
b. Notai o utilizare a glucozei.
c. Notai o surs natural de glucoz.
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Mg- 24; Ag- 108.


Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 2 din 3

Model

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Subiectul G1. NIVEL I - OBLIGATORIU PENTRU:


filiera tehnologic, profilul tehnic, calificrile: tehnician mecanic pentru ntreinere i reparaii; tehnician
prelucrri mecanice; tehnician electronist; tehnician electrotehnist; tehnician electromecanic; tehnician
energetician; tehnician n construcii i lucrri publice; tehnician instalator pentru construcii; tehnician n
industria textil; tehnician n industria pielriei; tehnician transporturi; tehnician metrolog; tehnician operator
roboi industriali; tehnician prelucrri pe maini cu comand numeric; tehnician n prelucrarea lemnului;
tehnician designer mobil i amenajri interioare; tehnician proiectant produse finite din lemn; tehnician
poligraf; tehnician audio-video; tehnician producie film i televiziune; tehnician multimedia; tehnician
producie poligrafic; tehnician construcii navale; tehnician aviaie; tehnician instalaii de bord (avion);
tehnician prelucrri la cald; tehnician operator tehnic de calcul; tehnician operator procesare text/ imagine;
tehnician desenator pentru construcii i instalaii; tehnician mecatronist; tehnician de telecomunicaii;
tehnician proiectant CAD; tehnician electrician electronist auto; tehnician designer vestimentar; tehnician n
instalaii electrice; tehnician operator telematic; tehnician n automatizri.

1. Scriei ecuaiile reaciilor pentru obinerea mononitrobenzenului i a 1,3-dinitrobenzenului, din benzen, utiliznd
amestec nitrant.
4 puncte
2. n masa de reacie obinut la nitrarea benzenului, dup ndeprtarea compuilor anorganici, se gsesc
benzen nereacionat, mononitrobenzen i 1,3-dinitrobenzen, n raport molar de 2 :1 :1. Calculai masa de
mononitrobenzen, exprimat n kilograme, care s-ar obine stoechiometric din 1560 kg de benzen. 5 puncte
3. Determinai raportul atomic C : H din molecula naftalinei.
2 puncte
4. Notai starea de agregare a naftalinei, n condiii standard de temperatur i de presiune.
1 punct
5. a. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a clorurii de vinil.
b. Notai o utilizare a polimerului obinut la punctul 5.a.
3 puncte

Subiectul G2. NIVEL II - OBLIGATORIU PENTRU:


filiera tehnologic, profilul tehnic, calificrile: tehnician n industria sticlei i ceramicii.
filiera tehnologic, profilul resurse naturale i protecia mediului, calificrile: tehnician chimist de
laborator; tehnician n chimie industrial; tehnician n industria materialelor de construcii; tehnician n
agricultur; tehnician n industria alimentar; tehnician agronom; tehnician horticultor; tehnician zootehnist;
tehnician ecolog i protecia calitii mediului; tehnician hidrometeorolog; tehnician analize produse
alimentare; tehnician n prelucrarea produselor de origine animal; tehnician n industria alimentar
extractiv; tehnician pentru animale de companie; tehnician agromontan; tehnician n agricultur ecologic;
tehnician veterinar; tehnician n silvicultur i exploatri forestiere; tehnician n morrit, panificaie i produse
finoase; tehnician n industria alimentar fermentativ i n prelucrarea legumelor i fructelor; tehnician n
agroturism.

1. Un compus diclorurat geminal, cu caten aciclic saturat, are 11 atomi n molecul. Determinai formula
molecular a compusului diclorurat geminal.
2 puncte
2. Scriei formulele de structur ale compuilor dihalogenai geminali, care au formula molecular determinat la
punctul 1.
4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului, respectiv a 1,2-diclorobenzenului, din benzen i
clor, n prezena clorurii de fier(III).
4 puncte
4. La clorurarea catalitic a benzenului se obine un amestec de reacie care, dup ndeprtarea acidului
clorhidric, are compoziia procentual molar: 70% monoclorobenzen, 10% 1,2-diclorobenzen, restul benzen
nereacionat. Calculai volumul de clor, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, necesar clorurrii a 39 g de benzen.
4 puncte
5. Notai o utilizare a acidului salicilic.
1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.


Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 3 din 3

Model

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2016


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Model
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. n-Butanul are punctul de fierbere mai ridicat fa de 2-metilpropan.
2. Benzenul are proprietatea de a sublima.
3. 2-cloro-2-metilpentanul este izomer de poziie cu 2-cloro-3-metilpentanul.
4. Existena legturilor de hidrogen ntre moleculele alcoolilor explic punctele de fierbere ridicate ale acestora.
5. Proteinele sunt compui macromoleculari naturali, rezultai prin policondensarea -aminoacizilor.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Prezint izomerie de caten:
a. etina;
c.1- butina;
b. 1- pentina;
d. propina.
2. Monomerul vinilic prin polimerizarea cruia se obine policlorura de vinil, conine n molecul:
a. 5 legturi covalente de tip ;
c. 2 electroni neparticipani;
b. 2 legturi covalente de tip ;
d. 1 atom de carbon teriar.
3. Conine n molecul numai atomi de carbon primar:
a. clorura de benzil;
c. bromura de etil;
b. iodura de izopropil;
d. clorura de metilen.
4. Celuloza este o polizaharid:
a. insolubil n ap;
c. solubil n tetraclorur de carbon;
b. cu gust dulce;
d. lichid, n condiii standard.
5. Grupa funcional trivalent din molecula serinei este:
a. OH;
c. NH2;
b. COOH;
d. SH.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al compusului din coloana A nsoit de litera din coloana B,
corespunztoare caracterizrii acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A
B
1.

H3C

CH2

COOH

a.

compus dihalogenat geminal cu caten nesaturat

2.

H 2N

CH2

COOH

b.

compus dicarbonilic cu grupele carbonil de tip ceton

CH2OH

c.

acid monocarboxilic cu caten saturat

d.

alcool dihidroxilic vicinal cu caten saturat

e.

aminoacid monoaminomonocarboxilic

f.

compus dicarbonilic cu grupele carbonil de tip aldehid

CH3

3.

H3C

C
OH

4.

H2C

CH

CH

CH

CH

5.

Cl

Cl

10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)


Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Model
Pagina 1 din 3

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:

(30 de puncte)
Cl
HOOC
HO

1. Notai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului (A).


2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A).
3. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A).
4. Determinai raportul Cprimar : Cteriar : Ccuaternar din molecula compusului (A).
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. MgO;
c. NaHCO3.

3 puncte
3 puncte
2 puncte
3 puncte
4 puncte

Subiectul E.
Alcoolii, acizii carboxilici, spunurile i grsimile sunt compui organici cu oxigen.
1. Compusul (A), un alcool monohidroxilic cu caten saturat, are procentul masic de oxigen 34,78% i particip la
transformrile din schema de reacii:
KMnO 4 / H2 SO 4
(B) + H2O
(A)
(B) + (A)
(C) + H2O
a. Determinai formula molecular a alcoolului monohidroxilic (A).
b. Scriei ecuaiile reaciilor ce corespund transformrilor din schem.
6 puncte
2. Formula de structur a unui spun de sodiu este:
CH3 (CH2)n CH2 COO Na+
Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului, tiind raportul masic C : O = 6 : 1.
2 puncte
3. Prin hidrogenarea total a 0,2 mol de triglicerid se formeaz palmitodistearin. tiind c pentru hidrogenarea
trigliceridei se consum 0,4 mol de hidrogen, scriei formula de structur a acesteia.
3 puncte
4. La arderea a 1 g de tristearin se produce o energie de 35 kJ. Calculai masa de grsime cu 50% tristearin,
procente masice, ce ar trebui consumat zilnic de ctre un adult, tiind c n activitile obinuite dintr-o zi se
consum aproximativ 11480 kJ. Se consider c energia necesar provine numai din tristearin.
3 puncte
5. Notai starea de agregare a trioleinei n condiii standard de temperatur i de presiune.
1 punct
SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formulele de structur ale dipeptidelor obinute prin condensarea glicinei cu -alanina.
4 puncte
2. Scriei formula de structur a -alaninei la pH = 11.
2 puncte
3. Calculai masa de oxigen dintr-un amestec echimolecular de serin i cistein, cu masa de 22,6 g.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactivul Fehling, utiliznd formule de structur.
2 puncte
5. a. Determinai cantitatea de glucoz, exprimat n mol, necesar stoechiometric pentru obinerea a 2 mol de
precipitat rou, n reacia cu reactivul Fehling.
b. Notai o surs natural de zaharoz.
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Cl- 35,5.


Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Model
Pagina 2 din 3

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Subiectul G1. NIVEL I OBLIGATORIU PENTRU:


filiera teoretic, profilul real, specializarea: matematic-informatic
filiera vocaional, profilul militar, specializarea: matematic-informatic

1. Se consider schema de transformri:


po lim erizare
C2H2 HCl

B
Scriei ecuaiile reaciilor ce corespund acestor transformri.
4 puncte
2. Determinai masa de compus (B), exprimat n grame, obinut stoechiometric din 280 L de acetilen,
msurai n condiii normale de temperatur i de presiune, de puritate 80%.
4 puncte
3. Notai o utilizare practic a compusului (B).
1 punct
4. Nitrarea energic a toluenului conduce la obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului, utilizat ca exploziv. Scriei ecuaia
reaciei dintre toluen i acid azotic, n mediu de acid sulfuric, pentru obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului. Utilizai formule
de structur.
2 puncte
5. O prob de toluen se supune nitrrii cu amestec sulfonitric. Determinai cantitatea de toluen supus nitrrii,
exprimat n mol, dac s-au obinut 90,8 g de 2,4,6-trinitrotoluen, la un randament de 80%.
4 puncte

Subiectul G2. NIVEL II OBLIGATORIU PENTRU:


filiera teoretic, profilul real, specializarea: tiine ale naturii

1. a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric, pentru a obine 2-nitrotoluen, utiliznd
formule de structur.
b. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric, pentru a obine 4-nitrotoluen, utiliznd
formule de structur.
4 puncte
2. La nitrarea toluenului n vederea obinerii 4-nitrotoluenului se obine un amestec organic de reacie ce
conine 2-nitrotoluen i 4-nitrotoluen n raport molar 1 : 3 i toluen nereacionat. Determinai conversia total a
procesului de nitrare a toluenului, dac conversia util a procesului este de 60%.
4 puncte
3. Se consider schema de transformri:
NaO3S

NH2

HONO + HCl/0 5 C

+ C6H5 N(CH3 )2

Scriei ecuaiile reaciilor ce corespund acestor transformri, utiliznd formule de structur.


4 puncte
4. La adugarea anilinei ntr-o soluie de acid clorhidric, se obine un amestec omogen. Notai caracterul acido - bazic al
anilinei pus n eviden n experimentul descris.
1 punct
5. Justificai caracterul acido-bazic al anilinei evideniat de experimentul de la punctul 4, prin scrierea ecuaiei
reaciei ce are loc.
2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; S- 32; Cl- 35,5.


Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Model
Pagina 3 din 3