MINISTERUL EDUCA IEI NAIONALE

INSPECTORATUL COLAR JUDEEAN IAI

OLIMPIADA NAIONAL DE CHIMIE

EDIIA a XLVIII-a
IAI, 6 - 13 APRILIE 2014

Proba de baraj
Chimie organic 2
Subiectul I

(20 de puncte)

Furanul poate participa la reacii de cicloadiie [4 + 2] cu alchine. O publicaie recent (The

Journal of Organic Chemistry, 2013, 12637) prezint reacii de cicloadiie [4 + 2] n cascad
(domino) ntre bisfurani sau trisfurani cu compusul A, obinut in situ din o-(trimetilsilil)fenil
trifluorometansulfonat n prezena fluorurii de cesiu. Reaciile au loc stereoselectiv i duc la
obinerea compuilor X sau W.

Cerine:
- Scriei structurile compuilor A, V, X, Y, Z, W.
- Specificai numrul stereocentrelor existente n compuii V, X, Y, Z, W.
Scriei rspunsurile ntr-un tabel conform modelului urmtor:
Compus
A
V
X
Y
Z
W

Structura

Nr. sterocentre

Subiect elaborat de asist. dr. Mihaela Matache, Universitatea din Bucureti