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METODO EXTRACCIN Y RE-CRISTALIZACIN

Extraccin y Re-cristalizacin de la Aspirina (cido acetilsaliclico)

RESUMEN
Para evaluar la pureza de una sustancia debemos aislarla mediante extraccin y podemos
utilizar el mtodo de re-cristalizacin. Con este mtodo podemos purificar compuestos slidos
a temperatura ambiente. Con el objetivo de conocer estos procedimientos, escogimos la
Aspirina para extraerle su ingrediente activo, el cido acetil-saliclico, usado frecuentemente
como antiinflamatorio, analgsico y alivio del dolor. Se trituraron 2 pastillas en un mortero
para obtener una muestra de 1 g de la que se procedi a la separacin del frmaco mediante
extraccin mltiple y con el cido acetil saliclico obtenido se procedi a hacer pruebas de
solubilidad.
Palabras clave: re-cristalizacin, purificar, acetil-saliclico, solubilidad.

1. INTRODUCCION
Un frmaco es un compuesto qumico de estructura bien definida con utilidad teraputica o de
diagnstico. Su asociacin con los componentes necesarios para dotarlo de una forma de
dosificacin adecuada constituye el medicamento. El cido acetil-saliclico (C9H8O4);
tambin conocido con el nombre de Aspirina, es un frmaco de la familia de los salicilatos,
usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgsico, para el alivio del dolor leve y
moderado, antipirtico para reducir la fiebre e indicado para personas con alto riesgo de
coagulacin sangunea.
Las sustancias qumicas que son puras tienen como caracterstica ciertas constantes fsicas:
punto de fusin, punto de ebullicin, ndice de refraccin. Estas constantes nos permiten
evaluar la pureza. La re-cristalizacin es uno de los mejores mtodos fsicos para purificar
compuestos slidos a temperatura ambiente. Un compuesto slido puede re-cristalizarse a
partir de una solucin saturada y caliente, en un disolvente en el que el exceso de soluto forma
ncleos cristalinos que crecen al enfriarse la disolucin, dejando la mayor parte de sus
impurezas en el disolvente. Como regla general, una sustancia es ms soluble en aquellos
disolventes cuya estructura se le parezca ms. Para que un disolvente se considere adecuado
para la re-cristalizacin, debe cumplir los siguientes requisitos: Solubilidad a grandes
temperaturas, poco soluble a bajas temperaturas; que no reaccione el soluto; que sea voltil
para fcil eliminacin; que las impurezas sean mucho ms solubles en frio que en el soluto.
En esta prctica se sintetizo el cido acetil-saliclico, conocido comercialmente como aspirina.
El compuesto de partida fue el cido saliclico, que es un compuesto bifuncional, pues adems
el grupo carboxilo tiene un hidroxilo fenlico, que se esterificara en esta reaccin. La aspirina

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es un Ester fenlico, que se esterifico en el proceso. Durante el proceso se observ la
formacin de aspirina en una masilla blanca.

2. METODOLOGIA.
El mtodo utilizado en el laboratorio fue el de la extraccin y re-cristalizacin de un frmaco
aunque hay que tener en cuenta que en el proceso de extraccin, los disolventes orgnicos
utilizados deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la
sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su eliminacin de igual
manera en la re-cristalizacin consiste en colocar los cristales obtenidos de una reaccin en la
mnima cantidad de un disolvente inerte, que permita la disolucin en caliente del slido y al
TUBO

DISOLVENTE

Muestra
VOLUMEN Solubilidad Solubilidad
(mg)
(ml)
en frio
en caliente
1
Hexano
25
1.0 aprox.
NO
NO
2
ter de petrleo
25
1.0 aprox.
NO
NO
3
Cloroformo
25
1.0 aprox.
NO
SI
4
Acetato de etilo
25
1.0 aprox.
SI
NO
5
Etanol
25
1.0 aprox.
SI
NO
6
metanol
25
1.0 aprox.
SI
NO
enfriar, se favorezca la cristalizacin del compuesto y no de las impurezas. A este disolvente se
le llama disolvente ideal
a

En el proceso se utiliz el cido saliclico (aspirina) las cuales se molieron en el mortero,

estas se pesaron 1g; se coloc el polvo en un matraz y se adicionaron 25 ml de
diclorometano. Se agit hasta disolver el slido y se filtr por gravedad.
b El lquido filtrado se transfiere a un embudo de separacin y se agrega 5 ml de
diclorometano y se agrega 10 ml se solucin de NaOH 1M, se agitaron las fases en el
embudo y se liber la presin constantemente.
c Las fases se extrajeron varias veces para que sta reaccionara completamente y se
recuperara mayor cantidad de principio activo. Se recolecta la fase acuosa en un vaso
precipitado de 100ml
d Se juntaron las fases acuosas resultantes, agregando 10ml de HCl hasta que se alcanz un
pH igual o un poco menor a 2 y posteriormente enfriamos en bao de hielo
e Se realiz una nueva filtracin al vaci y secamos los slidos obtenidos del papel filtro
calculando el rendimiento del frmaco.
f Efectuamos pruebas con algunos disolventes para probar su solubilidad en frio y caliente en
tubos de ensayo, apreciando los resultados a continuacin.
3. RESULTADOS

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Procedimiento al filtrar la aspirina al vaco. (Fase acuosa)
Papel filtro con sustancia
0.250g
Procedimiento0.147g.
de secado
Papel filtro sin sustancia
Papel filtro con sustancia
0.405g
TOTAL
0.103g
Papel filtro sin sustancia
0.124g.
Total
0.281g
Rendimiento del frmaco = Valor real / valor terico * 100%
Rendimiento del frmaco = 0,281/1g * 100% = 28. 1%
En la fase orgnica la aspirina al ser evaporada a temperatura ambiente no deja residuos en el
Beaker.
3. ANALISIS DE RESULTADOS
Proceso de Extraccin: Muchas tabletas farmacuticas tienen antiglutinante o excipiente para
prevenir que los componentes activos se separen durante el almacenamiento o cuando se
tragan, se utiliza comnmente almidn, la celulosa micro cristalina, todos ellos tienen la
propiedad de ser insolubles en agua pero si en disolventes comunes, la aspirina que contiene
un cido carboxlico.
Aspirina

Tabla de solubilidades
Agua
Etanol
0,33g/100mL
a 1g/5mL
25C

Cloroformo
1g/17mL

La aspirina disuelta en diclorometano, se separada por extraccin con una base como NaOH,
lo que se extrajo fue la aspirina (cido acetilsaliclico), como carboxilato (acetil salicilato de
sodio), soluble en agua. Una vez separado se acidifica la solucin acuosa con HCl, formando
nuevamente aspirina.

Re cristalizacin del
Frmaco: De los 6
solventes en los que se realiz pruebas de solubilidad para la re cristalizacin del cido
acetilsaliclico, solo el cloroformo cumpli al parecer con los requisitos expuestos en la gua,
evaluemos si qumicamente fue as:
CLOROFORMO CHCl3

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Densidad: 1.498 g/ml (a 15 C); 1.484 (a 20 C) Punto de fusin: -63.5 C

Punto de ebullicin: 61.3 C
Es un lquido incoloro con olor dulce caracterstico, muy voltil. Generalmente contiene
pequeos porcentajes (1-5 %) de etanol como estabilizador. Es de baja polar y con densidad
mayor que el agua. El cloroformo se forma extrayndole al metano 3 hidrgenos para ser
sustituidos por 3 cloros, halogenuros, por eso pertenece a los halgenos. No es inflamable, Fue
descubierto en 1847 y se utiliz como anestsico por inhalacin, como insecticida y en la
industria farmacutica, sin embargo su toxicidad ha provocado que sea reemplazado por otras
sustancias.
ASPIRINA C9H8O4
Densidad: 1.4o g/ml Punto de fusin: 138 C Punto de ebullicin: 140 C

Es un frmaco de la familia de los salicilatos, es un derivado del

benceno. Puede describirse como un anillo aromtico (el del benceno)
en el cual dos de sus hidrgenos han sido sustituidos por otros dos
grupos funcionales en posiciones Un grupo carboxlico * Un grupo acilo
derivado del actico. Es de polaridad baja
-

La primera condicin que tiene que cumplir un disolvente de cristalizacin ideal es que no
reaccione con el compuesto a cristalizar. Adems, en general debe ser suficientemente voltil
para que sea fcil de eliminar de los cristales, debe tener un punto de ebullicin inferior al
punto de fusin del compuesto a cristalizar, no ser txico y/o inflamable. Sin embargo, la
condicin ms importante que debe cumplir un buen disolvente de cristalizacin es que el
compuesto sea muy soluble en el disolvente caliente y muy poco soluble en el disolvente fro.
La eleccin del disolvente no es un proceso siempre fcil, pero en general se suele seguir la
regla de que "semejante disuelve a semejante". Por ello, para la cristalizacin de una sustancia
poco polar podramos intentar la cristalizacin con un disolvente poco polar, como en este
caso el ocurri con el cloroformo.
Se hace una tabla para verificar si el disolvente que resulto favoreciendo en la prctica de
laboratorio cumple con los requisitos que dice la teora para ser el disolvente ideal para la re
cristalizacin de la aspirina
Punto de ebullicin

Cloroformo
61.3 C

Inflamabilidad
No inflamable
Polaridad
Baja Polaridad
Adems no fue soluble en frio, pero si en caliente al bao mara.

Aspirina
138C

Baja Polaridad

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La composicin porcentual del frmaco, se dio en un porcentaje bajo al final porque durante
el proceso se produjeron perdidas del mismo, cuando se filtr, se decant en los Erlenmeyer,
as q no es de extraarse de que haya dado un porcentaje por debajo del 30%.

4. CONCLUSIONES

Es recomendable para obtener buenos resultados en el proceso de re cristalizacin algunos

factores que la ayuden como lo es el solvente y la cantidad de solvente, ya que sin estos dos
factores no se obtendra un cristal puro, de tamao considerable y de color brillante.

A lo largo de esta prctica descubrimos y aprendimos a utilizar un nuevo mtodo de

separacin de mezclas, en este caso la Extraccin. Creo que es una prctica muy interesante
y en su mayora ms involucrada con la parte Qumica.

Es un mtodo efectivo pues se busca calidad y cantidades grandes de producto ya que se

trata de un proceso que si es correctamente elaborado, es muy efectivo, como nos dimos
cuenta en el laboratorio solo nos funcion a nuestro grupo que lo realizamos con aspirina;
pues el resto lo realizo con acetaminofn y no funciono.

Aprendimos que la extraccin requiere de muchos conocimientos que a veces no tenemos

tan presentes de Qumica inorgnica, como para empezar, el correcto preparado de una
solucin.

En la prctica se evidencio en principio de semejante llama a semejante, en la re

cristalizacin, y lo positivo de la conclusin de la prctica.
5. BIBLIOGRAFIA

- http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/7cloroformo.pdf (Recuperado 28 de
septiembre - 21: 30 horas)

- Jorge Ibez, Rosa Mainero, Mara Daria- Universidad Iberoamericana

Experimentos de qumica en micro escala para nivel medio superior2009,http://books.google.com.co/books?
id=M0MYtkWRPsYC&pg=PA236&lpg=PA236&dq=solubilidad+de+la+aspi
rina+en+diclorometano&source=bl&ots=1ElQeYsLF6&sig=mXqLpfDPP8z
6C_IoNaUIHKxuw4&hl=es&sa=X&ei=8IVHUuSTC4qc9gSJuoHwDQ&ved=0CDgQ6AEwA

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Q#v=onepage&q=solubilidad%20de%20la%20aspirina%20en
%20diclorometano&f=false (Recuperado 28 de septiembre - 22: 00
horas)

- http://centros.uv.es/web/departamentos/D325/data/tablones/megatablon/P
DF516.pdf(Recuperado 28 de septiembre - 22: 26 horas)