Universidade Federal do Paran

Setor de Tecnologia
Departamento de Engenharia Qumica
Disciplina de Orgnica Experimental

PRTICA 10 SNTESE E PURIFICAO DA

DIBENZALACETONA

CURITIBA
2011

INTRODUO
Encontrada como componente de protetores solares, a dibenzalacetona sintetizada atravs de uma
condensao aldlica. Entende-se por condensao aldlica uma reao qumica onde h a formao de
um on enolato e sua subseqente reao com uma molcula de aldedo ou cetona, originando
compostos denominados aldis. Os aldis tm tendncia a se desidratar espontaneamente, formando
aldedos ou cetonas estabilizados por ressonncia (SOLOMONS). A sntese da dibenzalacetona um
exemplo de condensao mista ou cruzada denominada reao de Claisen-Schimidt.
Para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um
dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on
enolato em meio bsico ( o que ocorre com o benzaldedo, tendo em vista que o composto no possui
hidrognios enolizveis). A reao entre o benzaldedo e a acetona (Figura 1.) resulta em molculas de
benzalacetona, este composto possui hidrognios enolizveis que se condensam com os hidrognios de
outra molcula de benzaldedo dando origem a uma molcula de dibenzalacetona.

Figura 1. Reao de sntese da dibenzalacetona (Fonte: http:www2.ufpa.br/quimdist).

OBJETIVOS
Esta prtica tem por objetivo a realizao da sntese e purificao da dibenzalacetona, tendo como
reagentes principais o benzaldedo e a acetona na presena de hidrxido de sdio (meio bsico), partindo
da alquota de 3,5 g de produto formado.

ESTEQUIOMETRIA DA REAO
Partindo da alquota definida na obteno de 3,5g de dibenzalacetona e dos dados fornecidos abaixo
(Tabela 1), temos:

Benzaldedo

Acetona

Hidrxido
de Sdio
21,3
40,0

Massa (g)
10,6
5,0
Massa molar
106,3
58,08
(g/mol)
Volume (ml)
10,1
6,25
10,1
Densidade
1,05
0,80
2,13
(g/cm3)
N (mols)
0,099
0,086
0,533
Ponto de
-26
-95
322
Fuso (C)
Ponto de
178,1
56
1388
Ebulio (C)
Tabela 1. Dados para o clculo estequiomtrico da reao.

Etanol

Dibenzalacetona

65,6
46,06

3,50
234,28

80,0
0,82

1,424
-114,3

0,015
110

78,4

130

Acetona
1 mol
58,08 g
mAC

Benzaldedo
2 mols
216,6 g
mBENZAL

Dibenzalacetona
1 mol
239,28 g
3,5 g

Por regra de trs simples obtemos os seguintes valores: mAC= 0,9 g

mBENZAL= 3,18 g.
Relacionando os valores obtidos com suas respectivas densidades obtemos como volume terico de
cada componente: vAC= 1,2 ml
vBENZAL= 3,1 ml
Para o clculo dos volumes de hidrxido de sdio e etanol temos a seguinte relao:
Benzaldedo
10,6 g
3,18 g

NaOH
100 ml
vNaOH

Etanol
80 ml
vET

vNaOH= 30ml
vET= 24 ml

Para definir o reagente limitante consideramos os valores de massa dados para a acetona e o
benzaldedo. Se utilizarmos 5g de acetona sero necessrios 18,64 g de benzaldedo. Ao utilizar 10,6 g de
benzaldedo necessitamos de apenas 2,84 g de acetona para a reao. Logo, o reagente limitante o
benzaldedo.
Para a purificao foi estipulado o uso de 1,8 ml de etanol para cada 0,1 g de amostra e 1% em massa de carvo
ativo, assim:
Dibenzalacetona
0,1 g
3,5 g

Etanol
1,8 ml
vET= 63 ml

Carvo ativo: 1% de 3,5 g de amostra

m CARVO= 0,035 g

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Os materiais utilizados para a realizao da prtica foram: dois bquers de 250 ml, uma proveta
graduada, um kitassato, papel de filtro, papel indicador universal, dois Erlenmeyers de 125 ml, dois
bastes de vidro, um funil de Bchner, um termmetro, uma pipeta de Pasteur com pipetador e uma cuba
de gelo.
Aps definir as quantidades de reagentes, misturamos em um Erlenmeyer 3,1 ml de benzaldedo com
1,2 ml de acetona. Em outro Erlenmeyer misturamos 24 ml de etanol com 30 ml de hidrxido de sdio.
Sobre um agitador colocamos o Erlenmeyer com a mistura de hidrxido de sdio e etanol e adicionamos
lentamente a outra mistura previamente obtida, controlando a temperatura para que no ultrapassasse a
faixa de 20 a 25C. Aps finalizar a adio, mantivemos a mistura em repouso por aproximadamente 10
minutos, em banho de gua e gelo.
A etapa de filtrao foi realizada com o uso do funil de Bchner (filtrao a vcuo) e gua destilada
gelada para eliminar o excesso de base. Para a purificao da dibenzalacetona obtida utilizamos 1,8 ml de
etanol para cada 0,1 g de amostra (vET`= 63 ml) e 0,035 g de carvo ativo para eliminar as impurezas. A
soluo foi aquecida at a ebulio e mantida neste ponto por aproximadamente 5 minutos, em seguida
foi realizada a filtrao a quente e o filtrado foi resfriado em banho de gua at a temperatura ambiente e
posteriormente em banho de gelo. Novamente realizamos uma filtrao a vcuo e separamos o produto
num vidro de relgio para secagem e posterior pesagem.

ANLISE E DISCUSSO DOS RESULTADOS

Aps uma semana pesamos a massa de dibenzalacetona obtida (????), de posse

A reao de sntese abaixo demosntra a sntese da dibenzalacetona atravs da condensao aldlica cruzada
(Reao de Claisen-Schimidt) de duas molculas de benzaldedo e acetona em soluo diluda de hidrxido de
sdio. Reao da sntese:
: Reao da sntese da dibenzalacetona. Fonte: prpria.
No mecanismo o on enolato, atuando como nuclefilo, ataca o carbono carbonlico do aldedo, formando o alcxido.
O on enolato, atuando como base, capta um prton de uma molcula de gua. O produto formado (benzalacetona)
sofre eliminao por desidratao (perde gua), formando um composto conjugado. Esta reao ocorre
espontaneamente mesmo temperatura ambiente e em meio bsico, pois o produto estabilizado por ressonncia
devido presena de duas ligaes duplas conjugadas e do grupo fenil. Com excesso de benzaldedo pode ocorrer
uma nova reao entre a benzalacetona com uma nova molcula de benzaldedo. Nesta reao a benzalacetona ir
atuar como a cetona enolizvel, a partir da qual se forma o on enolato que ira atuar como nuclefilo. O produto
formado nesta dicondensao a dibenzalacetona.

CONCLUSO
Em suma, a sntese da dibenzalacetona a partir do benzaldedo foi bem sucedida. Sendo obtido um
rendimento de 72%. Assim, foi possvel a observao do procedimento em suas diferentes etapas,
possibilitando as anlises necessrias e aplanando os conhecimentos a cerca das tcnicas e teorias
utilizadas, atingindo o objetivo da aula prtica. Obteve-se no experimento 3,98 g das 5,52 g do rendimento
terico. Assim, de acordo com o desenvolvimento dos raciocnios, o rendimento da reao foi de 72%,
resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: Ao transferir a mistura reacional do balo de fundo
redondo para o funil de Bchner durante a filtrao a vcuo, pois parte da soluo ficou retida nas
paredes do balo. Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtrao a vcuo, pois parte do produto
passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato.

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.1.

http://www2.ufpa.br/quimdist/livros_2/livro_quimica_organica_experimental/livro%20qo%20exp.pdf

VOGEL, A. I.. Vogels textbook of Practical Organic Chemistry. 5 ed rev. por

FURNISS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH, P. W. G.; TATCHELL, A. R.
Pearson Education Limited. Harlow, 1989.