Quimica Farmaceutica.

Xerardo-Olga

QUIMICA FARMACEUTICA I
GRUPO XERARDO-OLGA

SEMINARIO METABOLISMO

1- Describe detalladamente as Posbeis reaccins de transformacin metablica que Poderan sufrir os

seguintes compostos:

N,N-dimetil-3-[2-(trifluorometil)10H-fenotiazin-10-il]propan-1-amina
O

Glucurnido deriv den el OH

fenlico

S
N

[O]
Hidroxilacin
Aromtica
(posicin para)
CF3

[O]

OH

Oxidacin
de aldehdo

[O]

Formacin de Sulfxido
S
N

Desaminacin [O]
Oxidativa

CF3

Formacin de
N-xido
[O]
-

Formacin de Sulfona

Fase II

HO

[O]

O
S

CH3

CH3

[O]
N-desmetilacin

CH3

Formacin de
N-xido

[O]

[O]
N-desmetilacin

CH3

5-fenil-7-nitro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2-(3H)-ona

HO2C
O

HO
O

OH

N
[O]

[R]
H2N

Reduccin
de Nitro

O2N

Formacin de
N-OH derivado
sobre N AMIDA
H
O
N
[O]
N

Glucurnido derivado

Hidroxilacin
a Carbonilo

Fase II N- Acetilacin
Hidroxilacin
[O] Aromtica

Fase II
(Glucuronil Transferasa)
OH

[O]
Formacin de
N-xido deriv
sobre N tipo IMINO

Fase II
OH

N
O-

AcHN
N-Acetil derivado

OH
OH

OHO O

OH
OH
CO2H

(Glucuronil Transferasa) Glucurnido derivado

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4-Fenil-1-MetilPiperidinaCarboxilato de Etilo
Hidroxilacin
Aromtica
(posicin para)

HO

CO2Et

[O]

N
[O]
-

N
O

Hidrlisis del
grupo ster

[O]
N-desmetilacin

COOH

N
H

CH3

N-Oxidacin

CH3

5H-dibenzo[b,f]azepin-5-CARBOXAMIDA
O

Hidrlisis

TRANS
HO
OH

del Epxido
Epoxidacin

Hidroxilacin
Aromtica
(posicin para)

HO

N
N

Fase II
(Glucuronil
Transferasa)
HO
HO
HO2C

CONH2
Hidrlisis
de la UREA

OHO
N

Fase II
Conjugacin con Sulfato

O S O
O-

Glucurnido derivado

PAPS

N
H

PAP

Poco %

(E)-3,4-bis(p-hidroxifenil)-3-hexeno

OH

Hidrlisis
O

del Epxido

HO

Epoxidacin
OH

HO
Hidroxilacin
Allica ( a doble enlace)

HO

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4,4-difenil-6-(dimetilamino)-3-heptanona
AcO

Fase II
(Acetilacin)

OH

OAc

Fase II
(Acetilacin)

Cit P-450
[O]

HO

[R]
Reduccin
de Carbonilo

Hidroxilacin
Aromtica
(posicin para)

N CH3

Cit P-450
[O]
N-desmetilacin

[O]
N-desmetilacin
Cit P-450

N H

CH3
Formacin de
N-xido
[O] Cit P-450
[O]
HO
(Fase I) (Fase I)
N CH2
N CH3
O
CH3
CH3
N-oxido

CH3
-[HCHO]
(Aldehdo)

N H
H

Desaminacin
oxidativa
-(NH3)

Cit P-450
[O]
O

4-(2-hidroxi-3-(isopropilamino)propoxi)-1-naftalenol
O
OH

[O]

N
H

N-desalquilacin
Cit P-450
(N-desisoprpilacin)

OH

N H
H

Desaminacin
oxidativa
-(NH3)

Fase II
(Glucuronil
Transferasa)

MAO
[O]
O

H
Aldehdo
[O] Aldehdo
DHasa
O HO

OH
O

Glucurnido derivado

OH
CO2H

OH
cido

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OH

2-(3,4-dihidroxifenil)etilamina
O
Ald. DHasa

H3CO

[O]

-NH3

COMT

HO

Fase II
HO

MAO

NH2

NH
IMINA

HO

Dopamina

2-(dimetilamino)-3-fenilpropanoato de n-propilo
OH
O

HO
Fase II
(Glucuronil
Transferasa)

[Hidrlisis]
(Esterasas)
[O]

O
O
N
H3C

Formacin de
N-xido
[O]
(Fase I)

OH
Oxidacin

Hidroxilacin [O]
Benclica
[O] Hidroxilacin
Aromtica
(posicin para)
(Fase I)

OH

OH

Oxidacin
(Fase I)

CH3

[O]

(Fase I)
O

OH
Deriv Hidroxilado -1

[O] N-desmetilacin
(Fase I)
[O]

Glucurnido derivado
N
H3C

O-

N
H3C

CH3

NH2

H N-desmetilacin
(Fase I)

[O]

Desaminacin
oxidativa
(Fase I)
O

10

cido 2-(4-clorobenzoil)-2-metil-5-metoxi-1H-indol-3-il)actico
OH
H2C O
(Aldehdo)
-[HCHO]
Hemicetal
[O]

HO

[O] Hidroxilacin al O
CO2H

H3CO
O-desmetilacin

Fenol

CH3
N

Fase II
(Glucuronil
Transferasa)
HO2C
HO
HO
HO

Indometacina
O
Cl
Amidasa
(Fase I)

O
O

CH3
Glucurnido derivado

N
H