QUMICA ORGNICA

INTRODUCCION

Prof. Carlos Urza Stricker

La qumica orgnica estudia, bsicamente, la qumica del

carbono y de sus combinaciones, tanto desde el punto
de vista de sus propiedades, as como de la reactividad
de los numerosos compuestos que forma.

Son excepciones a este estudio los xidos de carbono

(CO y CO2), los carbonatos, bicarbonatos y cianuros, que
se siguen considerando, en gran parte, como compuestos
inorgnicos.
En la actualidad, se conocen cerca de siete millones de
compuestos orgnicos, tanto sintticos como naturales,
con un ritmo de crecimiento del orden de cien mil
compuestos nuevos anuales, aun cuando muchos de
ellos no tengan aplicacin inmediata.
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La qumica orgnica incluye una gran variedad de sustancias,

compuestos y materiales:
Plsticos
Medicamentos
Jabones y detergentes
Polmeros naturales
Ceras
Barnices
Colorantes
Pinturas
Pesticidas
Insecticidas
Herbicidas
Derivados del petrleo: gasolinas, parafinas, y fibras textiles. Todos
estos productos son de uso cotidiano y a menudo imprescindibles.

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La qumica orgnica tiene una amplia aplicacin tecnolgica a

travs de productos tales como: colorantes y drogas, papel y
tintas, pinturas, plsticos, combustibles, neumticos, entre otros
muchos productos.
Desempea un papel muy importante en la elaboracin de
alimentos y en la industria textil.

Es fundamental para la biologa y la medicina.

Los seres vivos estn constituidos principalmente por sustancias
orgnicas y los medicamentos por compuestos orgnicos.

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VEAMOS ALGUNOS EJEMPLOS

H3C

CH2 CH2 CH3

H3C O CH3

butano

Cl

CH

dimetil ter

Cl
O C

CCl3
D.D.T
(dicloro-difenil-tricloroetano)

OH

CH CH CH2OH
C C

HO

OH

vitamina C
(cido L-ascrbico)

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EL CARBONO (C)
De todos los elementos qumicos conocidos, el carbono es el nico que
forma parte de todos los compuestos orgnicos.
Tiene la capacidad de formar cadenas de miles de tomos de carbono
que dan origen a grandes molculas.

Tambin puede unirse consigo mismo y otros tomos, principalmente a

Hidrgeno (H), Oxgeno (O), Nitrgeno (N), Azufre (S), Cloro (Cl), Bromo
(Br), Yodo (I), Fsforo (P) y otros.
Smbolo = C
Z=6
Grupo IV en el Sistema Peridico
1s2 2s2 2px1 py1
Forma enlaces covalentes
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ngulo

Geometra
molecular

Enlace

Ejemplo

sp3

4
orbitales 109,28`
sp3

Tetradrica

Simple

H3C-CH3

sp2

3
orbitales 120
sp2 y
1 orbital p.

Trigonal
plana

Doble

H2C=CH2

sp

2 orbitales sp 180
y
2 orbitales p.

Lineal

Triple

HCCH

Hibridacin Orbitales

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TIPOS DE FRMULAS EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS

FRMULA EMPRICA
Indica la relacin ms sencilla que existe entre los tomos presentes en una
molcula:

CH2O

La frmula emprica CH2O corresponde a

una gran cantidad de hidratos de carbono;
entre ellos podemos destacar triosas,
tetrosas, pentosas y hexosas.

La frmula emprica solo indica los tomos que estn presentes y la

proporcin en que se encuentran.

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TIPOS DE FRMULAS EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS

FRMULA MOLECULAR
Indica el nmero exacto de tomos que existen en la molcula y la relacin en
que se encuentran.
Esta frmula molecular representa a
una hexosa, un hidrato de carbono.

C6H12O6

Un compuesto de frmula molecular C3H6O puede corresponder a:

H3C-CO-CH3
propanona
H3C-CH2-CHO propanal
H2C=CH-CH2OH 2-propenol

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TIPOS DE FRMULAS EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS

FRMULA ESTRUCTURAL
Representa las uniones existentes entre los tomos que forman parte del
compuesto.
Tres formas parea representar la frmula estructural:

H H

H H
H C C O

H3C CH2OH

H H
Desarrollada

H C C

H H
Condensada

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Electrnica

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TIPOS DE FRMULAS EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS

FRMULAS POLIGONALES
Se utilizan para representar compuestos que forman anillos carbonados

H2C CH2
H2C CH2
CH2
H2C
CH2
H2C CH2
FRMULAS DESPACIALES
Se utilizan para representar a las molculas orgnicas en forma tridimensional,
espacialmente.
H
H

C O

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NOMENCLATURA ORGNICA
Saturados: alcanos

alifticos

Alquenos (etilnicos)
No saturados

Hidrocarburos

Alquinos (acetilnicos)
cicloalcanos
alicclicos
cclicos

cicloalquenos
Homocclicos

aromticos
Heterocclicos

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HIDROCARBUROS ALIFTICOS SATURADOS: ALCANOS

Frmula global: CnH2n+2

Nmero de tomos
de carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Frmulas
CnH2n+2
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22

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Nombre

Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
decano

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Radicales alqulicos
- CH3

metil (o)

- CH2-CH3

etil (o)

- CH2-CH2-CH3

propil (o)

H3C
CH

isopropil (o)

H3C
- CH2-CH2-CH2-CH3

H3C CH2
H3C
H3C

CH CH3

CH CH2

CH CH2
CH2

CH CH2

n-butil
secbutil (o)

isobutil (o)

vinil (o)
alil (o)

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Reglas para nombrar los compuestos orgnicos: hidrocarburos

Se elige la cadena principal, la cual corresponde a la cadena ms larga; si hubiera dos o

ms cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se escoge la que tenga mayor
nmero de ramificaciones.
Se numeran los tomos de carbono presentes en la cadena principal de tal forma que las
ramificaciones queden ubicadas en los tomos de carbono de ms baja numeracin.
Primero se nombran las cadenas laterales o radicales alqulicos, precedidas del nmero del
carbono al que estn unidas y con la terminacin il o ilo para indicar que son radicales.
Si en un mismo tomo de carbono hay ms de un radical alqulico, se antepone a cada
radical el nmero del carbono al que pertenecen y se nombran alfabticamente.
Si un mismo radical se repite a lo largo de la cadena, se nombran todos de una sola vez,
separando con comas los nmero de los tomos de carbono y anteponiendo al nombre
del radical el prefijo di, tri. tetra, etc.
Los radicales alqulicos que existen a lo largo de la cadena principal se nombran siempre
en forma alfabtica y anteponiendo el nmero del tomo de carbono al que pertenecen.
Si existen cadenas laterales complejas, se nombran de manera independiente y se
encierran entre parntesis, sealando el nmero del tomo de carbono al que
pertenecen.
Por ltimo cada hidrocarburo se considera como derivado de un hidrocarburo progenitor,
el hidrocarburo progenitor corresponde a la cadena principal.

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Dar nombre IUPAC al siguiente hidrocarburo aliftico saturado:

CH3
H3C CH CH CH2 CH CH2

CH3

CH3 CH CH3
CH3

CH3
1 2
3
4 5
6
H3C CH CH CH2 CH CH2

7
CH3

CH3 CH CH3
CH3
3-isopropil - 2,5-dimetilheptano

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Nombre el siguiente compuesto:

CH3
CH3 H3C CH CH3
H3C

CH C

CH CH2

CH3

CH3 CH2 CH2

CH3 CH3

CH3
CH3 H3C CH CH3
1 2
3
4
5
6
7
H3C C
CH C
CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH2
CH3 CH3

3,4-dietil-4-isopropil-2,2,5-trimetilheptano

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HIDROCARBUROS ALIFTICOS NO SATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS

Alquenos: Frmula global CnH2n

Alquinos: Frmula global CnH2n-2
Nmero de tomos
De carbono
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Frmula
CnH2n

Nombre

Frmula
CnH2n-2

Nombre

C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
C8H16
C9H18
C10H20

Eteno
Propeno
Buteno
Penteno
Hexeno
Hepteno
Octeno
Noneno
Deceno

C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
C7H12
C8H14
C9H16
C10H18

Etino
Propino
Butino
Pentino
Hexino
Heptino
Octino
Nonino
Decino

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Hidrocarburos aromticos con grupos funcionales

O
H3C C
OH

H3C COOH
O
H3C C

O
H3C C

O CH3

NH2

H3C C

OH

CH2 CH3

OH
H3C CH2OH

H3C CH CH3

H3C NH2
O
H3C C

CCl4

H3C CHO

H2C CH2
HC CH

HCCl3

F2C CF2

Cl

CH
CCl3

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Cl

cido carboxlico
cido sulfnico
ster
Amida
Nitrilo
Aldehdo
Cetona
Alcohol
Fenol
Amina
ter
Doble enlace
Triple enlace
Nitroderivados
Halgeno
Radical alquilo

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H3C
CH

CH2

CH2
CH2

OH
CH CH3

H3C
H3C
HO

Colesterol

Timol, un Fenol

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CH3
CH
CH3

OH
H3C

C(CH3)3

CH3

BHT

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