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(Clave: 03)
RESULTADOS
Mecanismo de Reaccin
Rendimiento:
Estequiometria de reaccin 1:1
Reactivo limitante: Bencilo
H N 282.34 gC H N
( 11molmolCBencilo
)( 1 mol C H N )=0.6816 g tericos
20
14
20
20
14
14
C20 H 14 N 2 )
Rendimiento de reaccin:
g experimental
( 100 )=65.273 rendimiento
( 0.4449
0.6816 g tericos )
Punto de fusin determinado: 124C
Discusiones:
En la reaccin realizada; la presencia del cido actico en exceso; puede
afectar la velocidad de reaccin al proporcionar H+ al medio los cuales pueden
protonar los grupos amino de la
orto-fenilendiamina; reduciendo su fuerza como nuclefilos; y a su vez podran
protonarse los carbonilos del bencilo; de esta manera volviendo la reaccin
ms lenta.
Por otro lado el compuesto organico usado para la sntesis de la 2,3DIFENILQUINOXALINA fue el metanol el cual por ser una molcula sin
impedimento estrico es un compuesto reactivo frente a los carbonilos del
bencilo; por lo que puede influir en el rendimiento de la reaccin.
Al no haber sido necesario una recristalizacin precedida de una purificacvin;
el rendimiento obtenido es de 65.273%, lo que indica, que la reaccin se llev
acabo de manera correcta y que es un mtodo viable para la sntesis de
pirazinas como lo es la 2,3-DIFENILQUINOXALINA
Aunque las pirazinas no son fciles de obtener sintticamente en el laboratorio,
las Quinoxalinas son importantes en la industria de salud y farmacutica, ya
que sirven de materia prima para sintetizar antiinflamatorios,
antihipertensivos, antibacterianos, analgsicos, antibiticos, etc; por lo que hay
diferentes rutas de sntesis disponibles.
Una de ellas consiste en la condensacin de una 1,2-diamina y un compuesto
1,2-dicarbonlico, seguida de una oxidacin para lograr la aromaticidad del
ciclo. En una variante de esta misma sntesis, el paso de la oxidacin se puede
omitir si se parte de una 1,2-diamina insaturada.
Conclusiones:
Se llev a cabo la sntesis de una pirazina a partir de Bencilo y ortoFenilendiamina dando como producto la 2,3-DIFENILQUINOXALINA.
La formacin de 2,3-DIFENILQUINOXALINA ilustra de manera particular la
metodologa de sntesis que existe para las pirazinas las cuales requieren de
una 1,2-diamina insaturada como el diaminomaleonitrilo o el diaminobenceno.
Bibliografia:
Paquette, L. A.; Fundamentos de Qumica Heterocclica, pgs. 169-171. Ed.
Limusa, Mxico, 1987,
Acheson, R. M.; Qumica Heterocclica, pgs. 216-218, Ed. Publicaciones
Cultural, Mxico, 1981.
Vogel, A. I.; Textbook of Practical Organic Chemistry. 5TH. Ed., pags. 1161-1162,
Ed. Longman, London 1989.