ACIZI CARBOXILICI

ACIZI NESATURAI
CARBOXILICI
Structura. Proprieti fizice

O
R C O H

R, este nesaturat: vinil-alil-, etinil- etc.

Constante de aciditate
Denumirea

Formula

Ka.10-5

Acid acrilic

H2C=CH-COOH

5,6

Acid vinilacetic

H2C=CH-CH2-COOH

4,62

Acid crotonic

CH3-CH=CH-COOH(Z)

2,04

Acid cinamic

C6H5-CH=CH-COOH

2,65

Acid tetrolic

CH3

COOH

222,8

ACIZI CARBOXILICI

R C

Clasificare i nomenclatur
Dup numrul grupelor carboxil din molecul:
acizi monocarboxilici
acizi dicarboxilici i policarboxilici
Dup natura radicalului organic:
acizi carboxilici saturai
aromatici
acizi carboxilici nesaturai.
Nomenclatura acizilor carboxilici
I.U.P.A.C.
sufixul oic CH3 COOH

Acid etanoic

CH3

CH3
CH CH2 CH2 COOH

Acid 4-metil-pentanoic

CH2 = CH COOH
Acid propenoic

ACIZI CARBOXILICI

Muli acizi organici au denumiri empirice intrate n uz, comune, care corespund
originii (mai ales vegetale) sau proprietilor lor.

HCOOH

CH3COOH

Acid formic
(furnici)

HOOC COOH

Acid acetic

Acid oxalic

(acetum=oet)

CH3 (CH2)2 COOH

Acid butiric
(grsime)

(mcris)

C6H5 COOH

CH3 (CH2)3 COOH

Acid valerianic
(valeriana)

HOOC(CH2)2 COOH

Acid benzoic
Acid succinic
(rina de benzoe)
(chihlimbar)

ACIZI CARBOXILICI
Structur. Unele proprieti ale carboxilului.

O
R C

O
R

O H

+
O H

II

O
sau

O
III

O........H O
(R)H C

C
O H.......O

H(R)

ACIZI CARBOXILICI
Aciditatea i constanta de aciditate. In soluie apoas acizii carboxilici sunt ionizai conform
reaciei de protoliz:
O
R C

O H + H2O

R C

O + H3O+ Ka

[R COO ][ H 3 O ] ~ 5
10
[ R COOH ]

Constante de aciditate pentru unii acizi monocarboxilici

(date din literatur)
Acidul carboxilic
Acidul formic
Acidul acetic
Acidul butiric
Acidul caprilic
Acidul fenilacetic
Acidul benzoic

Ka.10-5
17, 72
1,75
1,50
1,87
4,90
6,30

ACIZI CARBOXILICI

Proprieti fizice Termenii inferiori (C1-C11) ai seriei omoloage a acizilor monocarboxilici

saturai sunt substane lichide la temperatura obinuit, iar termenii superiori (ncepnd
cu C12) sunt substane solide. Temperaturile de topire i de fierbere cresc cu creterea
maselor moleculare prezentnd o alternan; respectiv acizii cu numr par de atomi de
carbon se topesc mai sus dect acizii cu numr impar, nvecinai. In aceeai serie
omoloag temperatura de fierbere are o cretere regulat. Termenii superiori nu pot fi
distilai n vid pentru c se descompun sub punctul de fierbere. Termenii inferiori (C1-C4)
sunt solubili n ap; solubilitatea scade cu creterea masei moleculare. Acizii superiori au
solubilitate limitat n ap i sunt solubili n solveni organici.
Pentru o anumit concentraie acizii C6 i n special C12-C18 formeaz micelii coloidale, datorit
solvatrii cu ap a grupei carboxil prin puni de hidrogen

H
O .......H O .....H O
R C

O H ....... O H ..... O
I H

C R

ACIZI CARBOXILICI
Proprieti chimice
Reactivitatea grupei carboxil poate fi reprezentat prin schema
O

R CH2
substitutie

C O H
AN

H - acid

Formarea srurilor. Acizii organici reacioneaz cu hidroxizi, oxizi bazici, carbonai i

amine i formeaz sruri. La acidulare cu acizi minerali, srurile ionizate pun n libertate
acizii carboxilici corespunztori. Srurile acizilor carboxilici superiori au o solubilitate
limitat n ap (vezi ageni tensioactivi i spunuri).
to

R COOH RH CO 2
to

C 6 H 5 COOH C 6 H 6 CO 2

NaOH / CaO

CH 3COOH

CH 3COO Na

CH 4 CO 2

NaOH

CH 4 Na 2 CO 3

ACIZI CARBOXILICI
Acizii monocarboxilici saturai importani
Acidul formic, HCOOH, a fost descoperit n furnicile roii n sec. XVII i n urzici.
Se mai gsete i in ace de brad i de pin. Este un lichid incolor, cu miros neptor, un iritant
pentru piele i mucoase.

Acidul formic are aciune antiseptic fiind activ fa de mucegaiuri i enzime; este conservant
(0,15% i 1-2%) pentru legume murate i fructe. Este utilizat n tbcrie pentru decalcifierea
pieilor i n industria textil ca mordant auxiliar.

ACIZI CARBOXILICI

Acidul acetic sau acidul etanoic, CH3COOH, este lichid (T.f. 118,5oC), cu miros neptor. Acidul
acetic este o substan polar ( = 1,73 D). Acidul acetic rezult n concentraie de 3-15% prin
fermentarea oxidativ a soluiilor etanolice cu ajutorul bacteriilor, microderma aceti, din aer.
Metoda necesit n mediu de fermentaie compui cu fosfor i azot ca hran pentru bacterii.
Industrial, acidul acetic rezult pe cale de sintez, prin oxidarea acetaldehidei, folosind acetatul de
mangan drept catalizator, la 60oC. Rezult acid acetic de concentraie 95-97%. Cu ali catalizatori
se obine un amestec de componente care se poate separa prin distilare. Rezult la distilarea
uscat a lemnului. Acidul acetic anhidru, obinut prin rectificare, se numete acid acetic glacial (se
solidific la rece, la +16,6oC) i este caustic. In cantiti mici acidul acetic este condiment i
conservant (oet). Acetatul de calciu servete la conservarea pinii i brnzei (0,4-1%). Acidul
acetic este un bun solvent. Poate funciona ca mordant auxiliar n industria textil (acetat de
aluminiu). Acidul acetic poate participa la unele transformri cu importan biochimic.

ACIZI CARBOXILICI
Acidul propionic sau propanoic, CH3CH2COOH, este un lichid incolor, solubil n ap, netoxic. Are
aciune fungicid ca acid i ca sare de sodiu. Propionaii de natriu i de calciu sunt i buni antiseptici
(pn la 0,2% n pine). Propionatul de calciu este un hemostatic. Acidul propionic se utilizeaz la
obinerea unor esteri ai celulozei.
Acidul butiric sau n-butanoic CH3-CH2-CH2-COOH, se gsete n untul alimentar. Sintetic se
obine prin metoda oxo sau prin oxidarea butanalului. Se poate obine i prin fermentaia oxidativ
(cu bacterii) a glucozei. Acidul butiric este un lichid cu un miros respingtor. Este component al
grsimilor animale. Este utilizat la obinerea unor esteri ai celulozei, n farmacie i mase plastice.
Acidul izobutiric, (CH3)2CHCOOH, se gsete n rdcina de arnic i n uleiuri eterice, ca esteri.
Acidul izovalerianic (CH3)2CH-CH2-COOH i ali izomeri se gsesc n rdcina de valeriana
officinalis (odolean) i Angelica archangelica, ca derivai odorani. Acidul ca atare (i ca sruri) are
aciune sedativ, calmant.
Acizii monocarboxilici cu catena normal cu numr par de atomi de carbon, C4-C22, se numesc
acizi grai i se gsesc n natur ca esteri, (grsimi, uleiuri eterice). Mai rspndii sunt: acidul butiric
(C4) n untul de vac, acidul capronic (C6), acidul caprilic (C8), acidul caprinic (C10) n unt de vac,
de capr i n unele grsimi vegetale (unt de cocos), acidul lauric (C12) n untul de cocos i n fruct
de dafin (Laurus nobilis), acidul miristic (C14), acidul palmitic (C16), acidul stearic (C18) n grsime
etc. Structura acestor acizi a fost dovedit prin sintez i degradare.

ACIZI CARBOXILICI
Dintre acizii cu numr impar de atomi de carbon, cu catena normal, prezeni n uleiuri
eterice ca esteri, poate fi amintit acidul pelargonic CH3(CH2)7 COOH, izolat din ulei de
mucat (Pelargonium roseum).
Ca acizi ciclici se menioneaz acidul lactobacilic, C19, izolat din Lactobacillus
arabinosus i L. casei, cu structura:
CH2
CH3 (CH2)5 CH

CH (CH2)9 COOH

Acidul benzoic, C6H5-COOH, se gsete n rini vegetale i balsam, n tinctura de Tollu

i de Peru. Acidul benzoic este o substan cristalizat n foie albe, strlucitoare, care
sublimeaz nainte de topire. Se poate separa i prin antrenare cu vapori de ap (T.t.
121,7oC i T.f. 249,2oC). Se obine prin oxidarea toluenului sau prin hidroliza
feniltriclormetanului (produs secundar la clorurarea toluenului). Acidul benzoic i sarea sa
de sodiu se pot utiliza ca dezinfectani (0,1%), conservani pentru alimente i
medicamente. Acidul fenilacetic, C6H5-CH2-COOH, este o substan cristalin, incolor.
Acizii din petrol (acizi naftenici), au fost pui n eviden n petrolul romnesc de ctre
C.D.Neniescu i D.Iscescu (1938), n cantiti mici (sub 1%). Ei sunt acizi
alchilcicloalcancarboxilici (cu cicluri de 5 i 6 atomi). Srurile lor de cobalt i mangan sunt
catalizatori importani, iar srurile de sodiu se utilizeaz ca spunuri. Unii naftenai (de cupru,
de exemplu), au proprieti fungicide.

ACIZI CARBOXILICI

C
COOH

O + H2O

COOH

C O

H2C

CH2 COOH

H2C

CH2 COOH

COO(CH2)5

Ca++
-

COO

to

H2C
H2C

140-150 oC

CH2
CO + CO2 + H2O
CH2

CaCO3 +

ACIZI CARBOXILICI
Acizi dicarboxilici importani

Acidul oxalic este rspndit n natur ca sare de mcri, oxalat acid de potasiu sau ca sare de calciu
Liber se gsete n Aspergillus niger. Oxalatul de calciu se depune sub form de calculi n litiaze.
Acidul oxalic este toxic. Se poate obine prin oxidarea unor compui organici, etilenglicol, glucoza etc.
Din punct de vedere chimic, acidul oxalic este un reductor.Pe aceast proprietate se bazeaz
utilizarea acidului oxalic ca decolorant n industria textil i n chimia analitic. Sarea de mcri
(KHC2O4.H2C2O4.2H2O) este folosit la scoaterea petelor de rugin.
COOH
COOH

[O]

2 CO2 + H2O

Acidul malonic, acid 1,3-dicarboxilic, se gsete ca sare de calciu n sfecla de

zahr.

ACIZI CARBOXILICI

Acidul succinic este un acid 1,4-dicarboxilic. Se gsete n cantiti mici n organismele

vii i n cantiti mari n chihlimbar (succinum). Se obine prin hidrogenarea acidului maleic.

Sub form de anhidrid intervine ca acidulant n produsele alimentare. Esterii si, ca

monogliceride, mbuntesc calitile produselor de panificaie. Acidul succinic i unii
derivai alctuiesc materia prim n sinteza organic.
Acidul adipic, 1,6-dicarboxilic, se obine industrial prin oxidarea ciclohexanonei sau
ciclohexanolului cu acid azotic sau permanganat de potasiu. Prin policondensare cu diamine
alifatice formeaz poliamide din care se obin fire i fibre sintetice (vezi poliamide). Unii esteri ai
acidului adipic sunt buni plastifiani.
Acidul sebacic, 1,10-dicarboxilic, rezult prin descompunerea uleiului de ricin, n mediu alcalin ;
ricinoleatul de la hidroliz trece n 2-octanol i sarea monosodic a acidului sebacic. Unii esteri ai
acidului sebacic sunt buni plastifiani pentru mase plastice.

ACIZI CARBOXILICI

Acizi aromatici dicarboxilici

Acidul o-ftalic se obine prin oxidarea o-xilenului sau naftalenului. Acidul ftalic este o substan
cristalizat, alb, cu T.t.208o (temperatura nu este net din cauza formrii anhidridei). Este
materie prim pentru industria coloranilor i maselor plastice.
Acidul tereftalic este greu solubil n solveni organici. Sublimeaz la 300oC. Este materie
prim pentru fibra sintetic terilen.
Acizi tricarboxilici i policarboxilici
Acidul tricarbalilic (1,2,3-propan-tricarboxilic) a fost identificat n unele vegetale.
.

CH2 CH CH2 6 H2O

CN CN CN - 3 NH3

CH2

CH

CH2

COOH COOH COOH

ACIZI NESATURAI
CARBOXILICI
Numele acizilor organici nesaturai se obine prin adugarea sifixului oic la
numele hidrocarburii nesaturate cu acelai numr de atomi de carbon. Se utilizeaz i
denumiri empirice, uzuale.

H
H2C

CH

COOH

Acid propenoic
Acid acrilic

CH3 (CH2)7

(CH2)7 COOH

Acid cis-9-octadecenoic
Acid oleic

ACIZI NESATURAI CARBOXILICI

Proprieti chimice
Acizii organici nesaturai partiticp la reacii prin grupa carboxil cu formare de sruri i derivai
funcionali. Fiind acizi carboxilici nesaturai dau ns i reacii (cele mai multe) caracteristice
sistemului nesaturat.
Adiia de hidrogen molecular n prezena de catalizatori (Ni, Pd, Pt) sau de hidrogen n
stare nscnd, cel mai uor reacia are loc la dubla legtur.
R CH CH COOH

H2/ cat

R CH2 CH2 COOH

Reacia este util tehnologiei de hidrogenare a uleiurilor vegetale pentru obinerea margarinei.

Adiia halogenului este una din reaciile caracteristice. Adiia I2 servete la caracterizarea gradului
de nesaturare prin cifra de iod (indice de iod).
CH CH
R CH CH CH CH COOH

+ I2

CH

CH

-I
-

-I
-2

-I
-

COOH

ACIZI NESATURAI CARBOXILICI

Izomerizarea. La nclzirea acizilor nesaturai cu dubl legtur n poziii deprtate de

carboxil (,; , i , ), n prezena bazelor puternice, se produc deplasri ale dublei
legturi n ,.

R CH

CH CH2 CH CH COOH

HO / to

R CH2 CH CH CH CH COOH

ACIZI NESATURAI CARBOXILICI

Elaidizarea
poate fi considerat o reacie de izomerizare. Acidul oleic (cis) n prezena urmelor
de acid azotos (NO2*) sau a razelor UV, trece n acid elaidic (trans).
CH3

Lactonizarea

(CH2)7 CH

NO2*/ (UV)

HOOC (CH2)7 CH
acid oleic-cis
substanta lichida naturala

CH3

(CH2)7 CH
HC (CH2)7 COOH
acid elaidic-trans
substanta solida de sinteza

Dac acizii nesaturai conin dubla legtur n poziia ,- sau n ,-, n mediu acid, are
loc o interacie dubla legtur grupa carboxil, cu formarea unui ester ciclic denumit
lactona.
+
- H+
H+
CH3 CH CH CH2 COOH

H3C CH

CH2

H O

CH2
C
O

H3C CH
O

CH2
CH2

C
O

valerolactona

ACIZI CARBOXILICI
Acidul atropic rezult la degradarea produselor vegetale unde se gsete sub forma condensat.
Acidul crotonic, -metilacrilic, se prezint ca izomeri cis-trans (Z-E). Se obine prin sintez
(vezi metode generale de preparare).
Acidul crotonic trans este o substan solid stabil
(izomerul cis este lichid, T.f.=169oC).
H2C

COOH

CH3

UV

C6H5
HOOC C H 130o C
acid atropic (- fenilacrilic) acid izocrotonic-cis
(T.t=15 oC)

CH3 C

H C COOOH
acid crotonic-trans
(T.t=72 oC)

Acidul vinilacetic, CH2=CH-CH2-COOH, este instabil i n mediu acid sau bazic se

izomerizeaz n acid crotonic

Acidul cinamic, C6H5-CH=CH-COOH, se gsete n natur ca ester n unele rini i

balsamuri. Un ulei de scorioar se gsete liber ca izomer trans (E). Izomerul cis (Z) este numit
acid alocinamic i se gsete n natur numai ca ester.

ACIZI NESATURAI CARBOXILICI

Acidul oleic, cis-9.-octadecenoic, este cel mai rspndit acid n regnul vegetal.
Este principala component a uleiului de msline, de floarea soarelui i a altor grsimi unde se
gsete ca ester al glicerinei.
Acidul elaidic este solid i nu se gsete n natur. Acidul oleic este solvent pentru unele
vitamine i medicamente.

ACIZI CARBOXILICI
Acizi polinesaturai monocarboxilici
Acizii polinesaturai monocarboxilici sunt compui naturali sau de sintez i prezint un sistem de
duble legturi conjugate sau legturi duble izolate
Acidul sorbic, 2,4,-hexadien-carboxilic, a fost izolat din fructele scoruului de munte i din alte
plante smburoase (Sorbus)..
Are aciune selectiv asupra drojdiilor i mucegaiurilor. In concentraii 0,1-0,2% are proprieti
conservante i stabilizante pentru unele produse (vin, brnz, stafide).

ACIZI CARBOXILICI

Acizi nesaturai dicarboxilici i tricarboxilici

Acidul maleic este un compus obinut industrial prin oxidarea benzenului, n faza
gazoas, cu aer n prezen de vanadiu cnd se izoleaz sub form de anhidrid: C4H2O3.
Este solubil n ap. Funcioneaz ca acid tare. Nu se gsete n natur. Are utilizri n
obinerea rinilor sintetice i a altor produi, fiind o materie prim ieftin.
Acidul fumaric se gsete n natur, dar poate fi obinut i prin sintez. In celulele vii,
acidul fumaric este intermediar n metabolismul hidrailor de carbon. A fost identificat n Fumaria
officinalis, n licheni i ciuperci.
Acidul aconitic rezult din transformrile acidului citric. Acidul aconitic este un
antioxidant i un stabilizant al aromelor volatile (v. prjirea cafelei).
CH2 COOH
o
175 C
OH
C
- H2O
COOH
CH2 COOH

CH COOH
C COOH
CH2 COOH

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

O
R

H2O

O
R

O
R

Halogen

Halogenuri
de acizi
(de acil)

O
R

NH

NH2

Hidrazide

Esteri

R'

O
R

C O

Peracizi

NHOH

Acizi hidroxamici

NH

OH + HZ

NH
R

O
O

NH2(R)

Peroxizi de
acil

Amide
(amide subs tituite)

R C NH C R

Iminoeteri

OR

Imide

NH2

Amidine

Nitrili

.. ..
N

Izonitrili

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

ESTERI
Clasificare i nomenclatur Ca derivai funcionali ai acizilor, esterii rezult prin
reacia de eliminare a apei dintr-o molecul de acid i una de alcool (RCOOH + ROH
RCOOR+ H2O) i pot fi considerai ca sruri. Ei se citesc analog cu numele acestor sruri
provenite de la acizii carboxilici:
CH3COOC2H5
Etil acetat
Acetat de etil

CH2 COOC2H5
CH2 COOH

si

CH2 COOC2H5

HCOOC2H5
Etil formiat
Formiat de etil

CH2 COOC2H5

Pentru structuri complexe se utilizeaz prefixul carbetoxi (COOC2H5), carbometoxi

(COOCH3) sau n general alcoxicarbonil.
Clasificare
Dup natura acizilor i alcoolilor din care s-au format esterii pot fi:
esteri simpli (acetat de metil, benzoat de etil);
esterii provenii din acizi dicarboxilici pot fi mono sau diesteri (monoesterul acidului
adipic, diester malonic etc).
esterii cu mai multe funciuni esterice se numesc poliesteri.
Dup provenien esterii pot fi:
esteri naturali (uleiuri eterice, grsimi, ceruri etc)
esteri de sintez (acetat de etil etc)

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

Esteri importani
Esterii acizilor monocarboxilici saturai inferiori sunt lichide folosite ca solveni pentru lacuri,
grsimi etc. Unii esteri cu mirosuri plcute sunt componente aromate n industria alimentar sau
parfumerie (vezi tabel).
Acetatul i propionatul de benzil au arom de iasomie i sunt utilizai n parfumerie.
Esterul malonic are o mare nsemntate pentru sinteza organic (vezi acolo).
Esterii acizilor adipic, ftalic i sebacic cu alcooli superiori se folosesc ca plastifiani.

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

Poliesteri
Poliesterii rezult prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un poliol. Macromoleculele rezultate
prezint catene filiforme (fibre sintetice) sau catene ramificate, tridimensionale (rini).

Ceruri

Esteri naturali

Ceara de albine amestec de esteri ai acizilor cu numr par de atomi de carbon (C24-C34) cu alcooli
primari superiori neramificai, alcani cu numr impar de atomi de carbon (C25-C35), acidul palmitic
(C16), CH3-(CH2)14COOH i alcoolul cetilic, CH3(CH2)14CH2OH. La nclzire, ceara de albine se
nmoaie i apoi se topete la 64oC. Este insolubil n ap i alcool, dar este solubil n solveni
organici, la cald. Este utilizat n farmacie, pentru lumnri i drept protector
Lanolina extras cu ajutorul solvenilor din lna de oaie, este un amestec de esteri ai unor acizi cu
catena normal i ramificat (C9-C31) i alcooli primari, secundari i din clasa steroidelor, ct i acizi
liberi. Este un ingredient de baz pentru unguente n cosmetic i farmacie
Cerurile apar i pe frunze, fructe i plante avnd rol protector. Acestea au un coninut mare (pn la
95%) de alcani.

SPUNURI.
Srurile metalice ale acizilor grai din grsimi se numesc spunuri. Spunurile acizilor nesaturai sunt
de calitate mai bun. Cele mai bune spunuri se obin din grsimi care conin acid lauric (C 12).
Acidul stearic i acizii superiori micoreaz solubilitatea i puterea de spumare a spunului. Spunurile
se obin prin fierberea grsimilor cu hidroxizi alcalini. Spunul conine 60-65% acizi grai (spun miez
sau spun de rufe), iar prin uscare ajunge la 80-85% acizi grai.

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

Grsimile
sunt substane de rezerv i principal surs de energie pentru organism. Ca structur,
Grsimi
grsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micti ai glicerinei cu acizi grai saturai i nesaturai, de unde
i denumirea de gliceride. Plantele sintetizeaz grsimile din amidon, iar animalele le iau prin alimentaie.
Grsimile lichide se numesc uleiuri i apar n plante i semine (ulei de msline, ulei de floarea soarelui, ulei
de bumbac etc)
Grsimile solide sunt componente ale organismului mamiferelor (grsime de porc, grsime de capr, grsime
de oaie-seu etc). Grsimile (solide sau lichide) sunt esteri ai glicerinei cu acizi monocarboxilici cu numr par
de atomi de carbon i se numesc gliceride. Pot fi mono-, di-, trigliceride sau frecvent amestecuri.
Compoziie Grsimile conin glicerin i acizi carboxilici saturai i (sau) nesaturai

DETERGENI.
Proprieti detergente (de curire) prezint i ali compui naturali sau sintetici care se numesc
detergeni.
Detergenii anionici conin grupa polar SO3- sau SO3Na. Pot fi utilizai i n soluii acide i n
apa dur. Detergenii anionici corespund structurii:
R-C6H4- SO3Na
- alchilarilsulfonai
R-O-SO3Na
- esteri alchil-sulfonici
Unii dintre aceti compui sunt biodegradabili.
Detergenii cationici conin o grupare cuaternar la captul unei catene lungi, [RN +(R)3]X-.
Aceti detergeni prezint i aciune antiseptic.
Detergenii neionici conin o grupare ionic nepolar. Prezint avantaje pentru c aciunea
detergent nu depinde de pH-ul mediului sau de prezena altor ioni. Mult utilizai sunt esterii alcoolilor
superiori sau alchilfenolilor avnd R = C8..C12 cu polietilenglicoli, R-O(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2OH.

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

AMIDELE ACIZILOR CARBOXILICI

Definiie
Amidele sunt derivai funcionali ai acizilor carboxilici n care n locul grupei OH se
gsete grupa amino sau amino substituit. Amidele pot fi considerate i ca fiind derivai
acilai ai amoniacului.

Nomenclatur i clasificare
Amidele se citesc prin adugarea sufixului amid la rdcina numelui acidului de la care
provine: formamida, benzamida etc.
Dac se ine seama de numrul radicalilor acil substituii n amoniac, amidele pot fi:
RCONH2
(RCO)2NH
(RCO)3N
Amide primare
Amide secundare
Amide teriare
Monoacilamina
Diacilamina
Triacilamina
Amidele provenite de la unii acizi dicarboxilici se numesc imide.
CH2 C
CH2

O
NH
C O

Succinimida
Maleinimida

C O

CH

CH

NH
C O

NH
C

Ftalimida

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

Amide importante
Dimetilformamida este o substan lichid, miscibil cu apa, alcool etilic, eter i benzen. Se utilizeaz ca
solvent selectiv pentru purificarea acetilenei, butadienei i la filarea PAN.
N-Succinimida intervine n reacii biochimice.
Acrilamida CH2=CH-CONH2 este monomer n reaciile de polimerizare.
Ftalimida n natur rezult prin degradarea unor pesticide.
Zaharina se obine din toluen conform schemei:
CH3

HOSO2Cl

CH3

CH3

NH3

CH2 CH2 CH2

H2C HN C O

- H2O

[ HN (CH2)5

CO

CO
NH
SO2

SO2NH2

SO2NH2

SO2Cl

nH2C

COOH

[O]

]n

- Caprolactama
Poliamidele se pot obine i prin policondensarea aminoacizilor.
n H2N

(CH2)5 COOH

H [ HN

(CH2)5 CO ] OH
n

Acid -aminocapronic
Grupele amidice CO-NH- comunic moleculelor stabilitate i rezisten.

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

ANHIDRIDELE ACIZILOR CARBOXILICI

R

COOH

+ HOOC R

(R')

- H2O

R(R')

Anhidride importante
Anhidrida acetic (T.f. 140-142oC) este folosit ca agent de acilare, n industria farmaceutic,
chimic, a obinerii acetatului de celuloz i altele.
Anhidrida benzoic (T.t.42oC) este folosit n sinteze.
Anhidridele mixte sunt ageni de acilare.
Anhidrida maleic (T.t.60oC) se folosete la sinteze dien i la obinerea de rini prin
policondensare cu alcooli polihidroxilici.
Anhidrida succinic (T.t. 120oC) intr n compoziia pulberilor de copt, se adaug produselor
alimentare deshidratate, fixeaz apa frnnd degradarea produselor stocate.
Anhidrida ftalic (T.t.130,8oC, T.f. 284,5oC) se utilizeaz n reacii de condensare pentru
obinerea antrachinonei (cu benzen) a ftaleinelor, rodaminelor, ca i la obinerea unor plastifiani
pentru macromolecule (dibutil i dioctilftalat). Folosind diferii fenoli se pot obine colorani i
indicatori. Anhidrida ftalic reacioneaz uor cu alcoolii superiori formnd semiesteri.