DRAGAN LIVIU VALENTIN

CLASA a-XII-a

HIDROCARBURI
ALCANI

Proprieti fizice
n funcie de masa lor molar, alcanii sunt gazoi, lichizi sau solizi.
Datorit diferenei mici de electronegativitate dintre atomii de carbon i hidrogen, alcanii
conin numai legturi covalente nepolare. De aceea ntre moleculele alcanilor se exercit fore
de atracie van der Waals.
Cu ct molecula este mai mare cu att energia necesar pentru ruperea forelor
intermoleculare trebuie s fie mai mare, iar punctele de fierbere corespunztoare vor crete.
ALCANI

C1-C4

Stare de
agregare ( 25
C)
Puncte de
fierbere

GAZE

Densiti
( alcani < 1

C5- C17

C18, C19,.

LICHIDE

SOLIDE

Cresc cu creterea masei molare

Cresc cu creterea masei molare

Dintre izomerii de caten ai unui alcan, cel cu caten normal are punctul de fierbere cel mai
ridicat, iar izoalcanul cel mai ramificat are punctul de fierbere cel mai sczut.
Utilizri
Metanul, componentul principal al gazului metan, se folosete drept combustibil sau , n
industrie, la obinerea unor compui cu importan practic deosebit. Deoarece metanul este
inodor, pentru depistarea scprilor de gaze din conducte se adaug compui cu sulf, urt
mirositori.
Aciune fiziologic
Alcanii sunt substane nepolare, deci insolubile n ap, dar care dizolv alte substane organice
nepolare, cum sunt grsimile solide i lichide. De aceea inhalarea vaporilor de benzin
afecteaz plmnii ca urmare a dizolvrii grsimilor din membranele celulare.
Grsimile lichide menin umiditatea pielii corpului uman, iar contactul prelungit dintre alcanii
lichizi i piele are ca efect dizolvarea grsimilor, producnd inflamri sau chiar arsuri grave.
Alcanii solizi au aplicaii n farmacie la obinerea unor preparate pentru protejarea pielii.
Astfel, parafina solid i vaselina, constituite majoritar din alcani solizi, sunt utilizate la
obinerea cremelor.
ALCHENE

Proprieti fizice
Starea de agregare a alchenelor poate fi gazoas, lichid sau solida n funcie de masa
lor molar.
Punctele de fierbere ale alchenelor cresc, n general, cu creterea masei molare i sunt
comparabile cu ale alcanilor corespunztori.

 Alchenele sunt insolubile n ap, dar se dizolv n solveni organici.

ALCAN
C2H6
C3H8
n- C4H10

ALCHEN
C2H4
C3H6
CH2=CH-CH2-CH3

p.f. ( C )
- 88,6
- 42,2
- 0,5

p.f. ( C )
- 103,9
- 47,7
- 6,5

Utilizri
Etena i propena sunt compui organici produi n cea mai mare cantitate pe plan mondial .

polimerizare
CH2 (CH2)n CH2

polietilen

+ H2O
CH3CH2OH

OX..

CH3CHO

OX..

CH3COOH
polimerizare

CH2=CH2

+Cl2

ClCH2CH2Cl

-HCl

CH2=CHCl

PVC

+Cl2
HOCH2CH2Cl
+H2O

+HCl

CH3CH2Cl

Aciunea biologic a alchenelor

Etena este produs de plante i stimuleaz coacerea fructelor, ncolirea seminelor i
maturizarea florilor.
n emanaia urt mirositoare a sconcsului apar doi derivai ai trans-2-butenei ce conin
grupe mercaptanice ( SH) sau de disulfur (SS)
Feromonii insectelor sunt compui organici produi de insecte n scopul comunicrii
ntre ele. Numeroi feromoni sunt derivai ai olefinelor.
ALCADIAENE

Proprieti fizice

butadien
izopren
Stare de agregare: gaz ( p.f.= -4,7C)
lichid ( p.f.= 34C)
au miros ptrunztor, caracteristic
sunt compui insolubili n ap, dar solubili n solveni organici
termenii inferiori sunt inflamabili

Utilizri
Butadiena reprezint diena care se fabric n cantitatea cea mai mare la nivel
industrial, constituind materia prim pentru o gam larg de produi.

Izoprenul fabricat industrial este folosit n principal pentru obinerea cauciucului

sintetic. Se utilizeaz i n sinteza unor produi odorani i farmaceutici.
Cl2

1. NaOH

CH2CH=CHCH2

CH2 CH2CH2CH2
2.H2

Cl

C4H8

Cl

OH

NaOH, EtOH

CH2=CHCHCH2

Cl2

-H2O

OH

CH2=CHC=CH2

polimerizare

Neopren

-HCl

Cl
polimerizare

Cl

Cl

polibutadien

copolimerizare

cauciuc sintetic

ALCHINE

Proprieti fizice

Punctele de fierbere ale alchinelor cresc cu creterea masei molare i sunt mai mari
dect ale alchenelor cu acelai numr de atomi de carbon.
Densitile alchinelor sunt subunitare, dar mai mari dect ale alchenelor
corespunztoare.
Cele dou legturi creeaz o densitate electronic (-) la atomii de carbon implicai n
tripla legtur: H+C- C- H+
Ca urmare a acestei polarizri a moleculei, acetilena este parial solubil n ap.

Utilizri
Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate materii prime ale industriei
chimice organice.
+HCl
CH2=CHCl

+Cl2

ClCH2CH2Cl
-HCl

+HCN

+HCN
CH2=CHCN

-H2O

CH2 CH2
OH

C2H2

+H2O

CH3CHO
CH3 COOH

OX. blnd

CN

CH3 CH2 OH

H2CCH2

+1/2O2
Ag

C2H4

+H20

CH2 =CH OCOCH3

Cl

+HCCH
CH2=CH CCH

+HCl
( CuCl2)

CH2=CH C=CH2

polimerizare

cauciuc
cloroprenic

ARENE

Proprieti fizice
Arenele mononucleare sunt lichide, cele polinucleare sunt solide. Sunt insolubile n ap,
dar solubile n diferii solveni organici. Au miros particular, aromatic, fapt care le-a atras
denumirea de hidrocarburi aromatice. Au o densitate mai mare dect a celorlalte hidrocarburi,
dar n toate cazurile mai mic dect a apei.
Benzenul are p.t. = +6C ; p.f. = 80C.
Toluenul are p.t. = - 95C ; p.f. =110C
Benzenul se evapor uor, vaporii fiind toxici i inflamabili.
Naftalina are proprietatea de a sublima.
Utilizri
Benzenul este hidrocarbura aromatic care se fabric n cantitatea cea mai mare pe plan
mondial datorit numeroaselor sale aplicaii ( obinere de fibre sintetice, cauciuc sintetic, mase
plastice).
CAUCIUC SINTETIC
POLISTIREN

STIREN
BUTADIEN
ANHIDRID
MALEIC

CICLOHEXAN

FIBRE RELON

C6H6

MONOCLORBENZEN DDT
p- BENZOCHINON

ACIZI ALCHIL- BENZOSULFONICI

HIDROCHINON

DETERGENI
TEHNIC FOTOGRAFIC

Aciune fiziologic
Benzenul i unele hidrocarburi aromatice policiclice sunt substane cancerigene.
Hidrocarburile aromatice polinucleare cu nuclee condensate aplicate n cantiti mici pe piele
provoac aproximativ o lun cancer. Majoritatea acestora se gsesc n gazele de combustie ale
motoarelor, n fumul de igar. Cancerul la plmni, n cazul fumtorilor sau a celor care
locuiesc n zonele urbane aglomerate, se datoreaz inhalrii acestor compui.