Universidade Regional Integrada do Alto Uruguai e das Misses

Departamento de Engenharias e Cincia da Computao

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I

Curso de Engenharia Qumica

PROF. Me. ISAAC NUNES
PROF. Dr. MARCELO STRACKE
2015/02

Santo ngelo, 2015

SUMRIO
SEGURANA EM LABORATRIO ................................................................................................. 3
NORMAS DE SEGURANA PARA AS AULAS DE LABORATRIO ............................................. 3
1.

GRUPOS DE SOLUBILIDADE .................................................................................................. 5

2.

RECRISTALIZAO E SUBLIMAO .................................................................................... 7

2.1

RECRISTALIZAO ......................................................................................................... 7

2.1.1 Materiais ........................................................................................................................... 7

2.1.2 Procedimento Experimental .............................................................................................. 7
2.2

SUBLIMAO ................................................................................................................... 9

2.2.1 Materiais ........................................................................................................................... 9

2.2.2 Procedimento Experimental .............................................................................................. 9
3.

AVALIAO DA PUREZA DE COMPOSTOS ORGNICOS ................................................. 10

3.1 Materiais ............................................................................................................................... 10
3.2 Procedimento Experimental .................................................................................................. 10

4.

DESTILAO ......................................................................................................................... 11

4.1

DESTILAO SIMPLES ..................................................................................................... 11

4.1.1 Materiais............................................................................................................................. 12
4.1.2 Procedimento Experimental................................................................................................ 12
4.2

DESTILAO FRACIONADA ............................................................................................. 13

4.2.1 Materiais............................................................................................................................. 13
4.2.2 Procedimento Experimental................................................................................................ 13
4.3

DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR ........................................................................ 15

4.3.1 Materiais............................................................................................................................. 15
4.3.2 Procedimento Experimental................................................................................................ 15
5.

EXTRAO ............................................................................................................................ 17
5.1

EXTRAO SLIDO-LQUIDO 1 .................................................................................... 18

5.1.1 Materiais ......................................................................................................................... 18

5.1.2 Procedimento Experimental ............................................................................................ 18
5.2

EXTRAO SLIDO-LQUIDO 2 .................................................................................... 19

5.2.1 Materiais ......................................................................................................................... 19

5.2.2 Procedimento Experimental ............................................................................................ 19
5.3

EXTRAO LQUIDO-LQUIDO ...................................................................................... 20

5.3.1 Materiais ......................................................................................................................... 20

5.3.2 Procedimento Experimental ............................................................................................ 20
5.4

EXTRAO CIDO-BASE .............................................................................................. 21

5.4.1 Materiais ......................................................................................................................... 21

5.4.2 Procedimento Experimental ............................................................................................ 21

SEGURANA EM LABORATRIO
Nas atividades do laboratrio de qumica orgnica estaremos expostos s mais variadas
situaes de risco devido a prpria natureza das atividades envolvidas, as quais empregam
substncias txicas, por exemplo. Por este motivo, muito importante estar atento execuo das
atividades. O primeiro passo para se evitar um acidente reconhecer as situaes que podem
desencade-lo e a partir da h uma srie de regras bsicas de proteo individual e coletiva que
devem ser conhecidas e aplicadas.
NORMAS DE SEGURANA PARA AS AULAS DE LABORATRIO
1.
2.
3.
4.

Siga todas as instrues dadas pelo professor.

Nunca trabalhe sozinho em um laboratrio.
No brinque em laboratrio.
Em caso de acidente, comunique imediatamente o professor, mesmo que no haja danos
pessoais ou materiais.
5. Encare todos os produtos qumicos como potencialmente perigosos.
6. No fume, ingira alimentos ou bebidas dentro do laboratrio.
7. Durante sua permanncia no laboratrio use SEMPRE jaleco, luvas descartveis e culos de
proteo.
8. Caso tenha cabelo comprido, mantenha-o preso durante o perodo que estiver dentro do
laboratrio.
9. No usar maquiagem durante as aulas prticas de qumica orgnica por, frequentemente,
trabalharmos com diversos solventes orgnicos.
10. Nunca deixe frascos contendo solventes inflamveis (acetona, lcool, ter, por exemplo),
prximos a fontes de chamas.
11. Nunca deixe frascos de solventes inflamveis expostos ao sol.
12. Evite contato de qualquer substncia com a pele.
13. Trabalhe com calados fechados e roupas que cubram o corpo o mximo possvel (nunca usar
saias ou bermudas).
14. Todos os experimentos que envolvam liberao de gases devero ser executados na capela de
exausto.
15. Ao preparar solues aquosas diludas em um cido, coloque o cido concentrado sobre a
gua, NUNCA o contrrio.
16. Nunca pipete lquidos fazendo suco com a boca, utilize os pipetadores apropriados.
17. Nunca aquea um tubo de ensaio apontando a abertura do tudo para um colega ou para si
mesmo.
18. No jogue nenhum material slido dentro da pia ou dos ralos.
19. No descarte resduos de solventes na pia ou no ralo, existem frascos apropriados para isso.
20. No jogue vidros quebrados no lixo comum. Procure pelo recipiente apropriado para isso.
21. No deixe bolsas, agasalhos ou qualquer material estranho ao trabalho em cima da bancada.
22. Caindo algum produto qumico nos olhos, boca ou pele, lava abundantemente com gua
corrente. A seguir, procure tratamento especfico para cada caso.
23. Sempre que for utilizar um laboratrio, como medida inicial, procure pelo chuveiro de
emergncia, lava-olhos e extintor de incndio.
24. Nunca teste um produto qumico pelo sabor, por mais que possa parecer saboroso.
25. No aconselhvel testar produtos qumicos pelo odor, porm caso seja necessrio, no
coloque o frasco sob o nariz. Desloque uma pequena quantidade de vapor que sai do frasco em
sua direo.
3

26. Se algum cido, base ou qualquer outro produto qumico for derramado, faa a devida limpeza
imediatamente para evitar acidentes mais graves.
27. Consulte o professor antes de fazer qualquer alterao no andamento do experimento e na
quantidade de reagentes a ser utilizada.
28. Caso esteja usando algum equipamento pela primeira vez, leia o manual.
29. No aquea lquidos inflamveis em chama direta.
30. Lubrifique tubos de vidro, termmetros, entre outros, antes de inseri-los em rolhas e proteja
sempre as mos com um pano.
31. Antes de usar qualquer reagente, leia cuidadosamente o rtulo do frasco para ter certeza de
que aquele o reagente desejado.
32. Verifique se as conexes e ligaes esto seguras antes de iniciar uma reao qumica.
33. Abra os frascos o mais longe possvel do rosto e evite aspirar ar naquele exato momento.
34. NO USE LENTES DE CONTATO DURANTE AS AULAS PRTICAS.
35. Apague sempre a chama dos bicos de Bunsen que no estiverem em uso.
36. Nunca torne a colocar no frasco um produto retirado em excesso e no usado. Ele pode ter sido
contaminado e contaminaria todo o frasco.
37. No armazene substncias oxidantes prximas a lquidos volteis e inflamveis.
38. Dedique especial ateno a qualquer operao que necessite aquecimento prolongado ou que
libere grande quantidade de energia.
39. Cuidado ao aquecer vidro em chama, pois o vidro quente tem a mesma aparncia que o vidro
frio. Evite queimaduras.
40. Antes de se retirar do laboratrio, verifique se todas as torneiras esto bem fechadas (de gua
ou gs). Desligue todos os equipamentos e verifique se todas as vidrarias e bancada utilizadas
esto limpos e organizados.

1.

GRUPOS DE SOLUBILIDADE

1.1 Materiais
Amostras no identificadas (slidas e lquidas);
ter etlico;
Tornassol;
Soluo de NaOH (5%);
Soluo de HCl (5%);
Soluo de NaHCO3 (5%);
H2SO4 (concentrado);
H3PO4 (85%);
Tubos de ensaio;
Suporte para tubos de ensaio.
1.2 Procedimento Experimental
Coloque em um tubo de ensaio aproximadamente 0,1 g da amostra slida no identificada ou
0,2 mL no caso de amostras lquidas. Adicione aproximadamente 3,0 mL do primeiro solvente a ser
testado. Com cuidado, agite vigorosamente durante alguns instantes. Observe o comportamento da
mistura e, se houver dissoluo total da amostra, o composto ser considerado solvel.
Os solventes devem ser testados na sequncia indicada no diagrama da Figura 1, a seguir. A
Tabela 1 a seguir complementa o diagrama e auxilia na identificao dos grupos testados.

Figura 1. Esquema de identificao de grupos de solubilidade.

Tabela 1. Grupos de solubilidade de compostos orgnicos.
S2

AS
SB
S1
A1
A2

Sais de cidos orgnicos (RCO2Na, RSO3Na); hidrocloreto de aminas (RNH3Cl); aminocidos

(RCHNH3CO2); compostos polifuncionais (os grupos funcionais so hidroflicos), ou seja, carboidratos
(acares); compostos poliidroxilados; cidos polibsicos, etc.
cidos monocarboxlicos com cinco tomos de carbono ou menos; cidos arenossulfnicos.
Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos.
lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas com cinco tomos de carbono ou menos,
monofuncionais.
cidos orgnicos fortes; cidos carboxlicos com mais de seis tomos de carbono; fenis com grupos
eletroflicos em posio orto e para e -dicetonas.
cidos orgnicos fracos; fenis; oximas; imidas; sulfonamidas; tiofenis (todos com mais de cinco

B
N1
N2
I

tomos de carbono). As -dicetonas, os compostos nitro com hidrognio , as sulfonamidas.

Aminas alifticas com oito ou mais tomos de carbono; anilinas (somente um grupo fenol ligado ao
nitrognio); alguns oxiteres.
lcoois; aldedos; metilcetonas; cetonas cclicas e steres com um s grupo funcional e mais de cinco
tomos de carbono, mas menos do que nove; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos.
Alcenos; alcinos; teres; alguns compostos aromticos (especialmente os que tm grupos ativantes);
cetonas (exceto as citadas na classe N1).
Hidrocarbonetos saturados; alcanos halogenados; halogenetos de arila; teres diarlicos; compostos
aromticos no ativos.

2.

RECRISTALIZAO E SUBLIMAO

Em geral, os slidos so mais solveis em solventes quente que em solventes a frio. A quantidade
mxima de slido que se dissolver por unidade de volume de solvente (solubilidade) depende da
temperatura. Quanto maior a temperatura, maior a quantidade de slido que se dissolver por volume do
solvente. Diminuindo-se a temperatura, diminui-se a solubilidade do slido no solvente. Assim, se uma
soluo saturada quente esfriada, o soluto em excesso forado a precipitar (cristalizar) da soluo.
No processo de recristalizao, dissolve-se um slido impuro na quantidade apropriada de solvente
a quente (o mnimo possvel). Filtra-se por gravidade a soluo quente resultante, removendo-se o
material insolvel e esfriando-se lentamente para forar o slido desejado a cristalizar. Os cristais ento
so separados do lquido por filtrao a vcuo. As impurezas solveis e uma pequena quantidade de
slido desejado permanecem na gua me.
Alguns materiais podem passar diretamente da fase slida para a fase gasosa sem passar por uma
fase lquida. Este processo chamado de sublimao. Como este vapor formado pode ser recristalizado,
este processo pode ser utilizado para a purificao de um determinado composto. Para que se possa
utilizar a sublimao com esta finalidade, o composto precisa apresentar alta presso de vapor e alto
ponto de fuso. Em misturas de slidos que possuem presses de vapor semelhantes, ocorre pouca
separao dos slidos (purificao insuficiente). Deste modo, em alguns casos necessrio utilizar a
tcnica de recristalizao, que embora seja mais demorada, apresenta melhores rendimentos em
determinadas condies experimentais.
Nesta aula faremos dois experimentos, um de recristalizao e um de sublimao. Ao trmino da
aula os materiais devem ser guardados identificados na capela, pois sero utilizados posteriormente em
outra aula.
2.1 RECRISTALIZAO
2.1.1 Materiais
Ureia;
gua destilada;
Etanol;
ter;
gua:etanol (1:1, v/v);
Carvo ativo;
3 tubos de ensaio;
2 Erlenmeyers de 125 mL;
Kitassato;
Funil de Buchner;
Bomba de vcuo;
Chapa de aquecimento;
Funil;
Papel de filtro
Banho Maria.
2.1.2 Procedimento Experimental
ESCOLHA DO SOLVENTE: adicione 0,1 g de ureia e 1 mL de solvente em um tubo de ensaio. Agite
o tubo e observe se houve solubilizao parcial ou total. Caso tenha havido solubilizao incompleta
aquea a soluo, cuidadosamente, no banho Maria. Havendo solubilizao a quente, este pode ser um
possvel solvente para a cristalizao. O procedimento pode ser repetido (caso no tenha havido a
solubilizao) adicionando-se at 3 mL do solvente. Repita o procedimento para cada um dos outros
solventes e anote todos os dados a respeito da solubilizao ou no, a quente ou a frio.
7

RECRISTALIZAO: Pese 3 g de ureia, transfira para um erlenmeyer e adicione o solvente

selecionado pelo procedimento anterior. O volume de solvente deve seguir a mesma proporo utilizada
no procedimento de seleo do mesmo. Adicione cerca de 1% em massa de carvo ativo e aquea a
soluo at a solubilizao total. Coloque o erlenmeyer na chapa de aquecimento e, caso o solvente entre
em ebulio antes da dissoluo total do slido, adicione mais solvente. Aps dissoluo total, filtre a
soluo a quente com papel filtro. Deixe a soluo esfriar lentamente e, aps esfriar o suficiente, pode-se
usar banho de gelo (para evitar choque trmico na vidraria). Aps o resfriamento os cristais devero estar
formados. Monte o sistema de filtrao vcuo com o Kitasato e funil de Buchner. Ligue a bomba de
vcuo para filtrar os cristais em papel filtro previamente pesado. Enquanto a suco estiver ligada, lave
pelo menos trs vezes com o solvente utilizado na dissoluo do material (prefira solvente resfriado para
evitar solubilizao dos cristais). Depois de secos, os cristais devem ser pesados para calcular o
rendimento do processo.

2.2 SUBLIMAO
2.2.1 Materiais
~3,0 g de naftaleno comercial (naftalina);
Bquer (100 mL);
Vidro de relgio;
Gelo;
Chapa de aquecimento.
2.2.2 Procedimento Experimental
Pesar a massa de naftaleno em balana analtica. Colocar a amostra dentro do bquer e tampar com
o vidro de relgio. Controlar a manta de aquecimento com um valor mximo de 45C e colocar o bquer
sobre a mesma. Colocar o gelo em cima do vidro de relgio. Cuidar para que a gua proveniente do gelo
no transborde o vidro de relgio.
Aps o final do experimento, pesar a massa de naftaleno obtido e calcular o rendimento do mesmo.

3.

AVALIAO DA PUREZA DE COMPOSTOS ORGNICOS

A medio de constantes fsicas uma das possibilidades para identificao de compostos

orgnicos ou at mesmo para a determinao de pureza dos mesmos. A razo para se determinar vrias
propriedades fsicas e qumicas dos compostos devido possibilidade de dois compostos diferentes
terem algumas propriedades qumicas e fsicas em comum, mas altamente improvvel que dois
compostos tenham quase todas as propriedades qumicas e fsicas idnticas. Como exemplo das
propriedades que podem ser utilizadas para a determinao de compostos orgnicos, incluem-se cor,
odor, estado fsico, ponto de fuso, ponto de ebulio, massa especfica, ndice de refrao, dentre outras.
O ponto de fuso normalmente utilizado para a determinao da pureza dos compostos orgnicos.
Quando se procede a medio de um ponto de fuso ou ebulio, podem ocorrer diferenas entre os
valores medidos e os valores encontrados para determinado material puro. Isso se deve, muitas vezes,
descalibrao do termmetro utilizado. Por este motivo importante que antes de fazer as medidas se
execute a calibrao do termmetro.
CALIBRAO DO TERMMETRO
Inicia-se a calibrao usando o termmetro para medir a temperatura de determinado material puro
durante sua fuso e sua ebulio. Pode-se usar mais de um material puro. Importante que se faa o
apontamento dos dados e, com busca em fontes confiveis, a comparao com dados tericos de
temperatura de fuso e ebulio destes materiais puros.
Por exemplo, nas CNTP, a gua possui ponto de fuso em 0C e ebulio em 100C. Assim, colocase o termmetro em contato com uma amostra de gua e mede-se a temperatura do slido fundido e do
lquido em ebulio. Se os valores medidos forem exatamente iguais aos dados tericos, o termmetro
est calibrado. Caso haja diferena entre estes valores, constri-se uma curva de calibrao, plotando-se
os valores medidos em um sistema de coordenadas cartesianas e pela equao desta reta (y = Ax + B)
obtm-se a correlao para correo dos valores medidos para os valores corretos (calibrados).
3.1 Materiais
Ureia pura e comercial;
Naftaleno comercial e padro qumico;
Termmetro;
Bquer;
Chapa de aquecimento.
3.2 Procedimento Experimental
Coloque 2 g de cada uma das amostras slidas em cada bquer diferente e identifique-os. Coloqueos sobre a chapa de aquecimento e observe o aquecimento do material. Registre as temperaturas e
identifique o ponto (temperatura) de fuso do material.

10

4.

DESTILAO

O processo de destilao consiste no aquecimento de um lquido at seu ponto de ebulio,

conduzindo-se os vapores formados para um dispositivo resfriado que promova a condensao dos
mesmos e, aps coleta-se o lquido condensado assim obtido. A destilao o mtodo mais comum
utilizado na separao e purificao de lquidos, principalmente quando os componentes da mistura
possuem pontos de ebulio diferentes, ou at mesmo quando um dos componentes no destila, o que
facilita o processo. Existem diferentes configuraes da destilao, o que origina mtodos diferentes: a
destilao simples, a destilao fracionada, a destilao presso reduzida ( vcuo) e a destilao por
arraste a vapor.
Se um lquido for mantido em um recipiente fechado, algumas molculas escapam da superfcie do
lquido para o espao acima dele. Quando o equilbrio se estabelece, o nmero das molculas que
escapam do lquido iguala-se ao nmero das molculas no vapor que atingem a superfcie lquida e a elas
se juntam. As molculas no vapor tambm atingem as paredes do recipiente e exercem uma presso,
definida como a presso de vapor do lquido. Se aumentarmos a temperatura do lquido, um nmero maior
de molculas escapa para a fase de vapor at que o equilbrio seja novamente restabelecido; a presso de
vapor do lquido aumenta com o aumento da temperatura.
O ponto de ebulio do lquido a temperatura onde a presso de vapor do lquido igual a presso
de seus arredores. Se o frasco que contm o lquido estiver aberto atmosfera, o ponto de ebulio ser a
temperatura onde a presso de vapor do lquido igual presso atmosfrica. Para se registrar o ponto
de ebulio de um lquido, deve-se indicar a presso onde a leitura foi realizada.
No entanto, quando se procede uma destilao, temos a mistura de dois lquidos miscveis e, deste
modo, se a mistura for aquecida at a temperatura de ebulio, a temperatura no permanecer constante
durante a destilao. Isto porque o vapor no ter a mesma composio do lquido, ele ser mais rico no
componente mais voltil.
4.1 DESTILAO SIMPLES
A destilao simples de uso rotineiro na purificao de lquidos no laboratrio de qumica orgnica.
Consiste, basicamente, na vaporizao de um lquido por aquecimento, seguida da condensao do vapor
formado. A Figura 2 a seguir mostra a montagem tpica de uma destilao simples. importante lembrar
que toda a aparelhagem para a destilao deve estar aberta para a atmosfera, a fim de evitar aumentos da
presso no sistema de aquecimento.

Figura 2. Esquema experimental de uma destilao simples.

Diferente do que mostra a Figura 2, tipicamente empregamos um balo de fundo redondo para
coletar o condensado da destilao. O balo de fundo redondo evita que vapores ainda no condensados
escapem do frasco. Nesta configurao com balo de fundo redondo, o mesmo deve ficar fixo por um
suporte universal. Para este experimento utilizaremos uma adaptao a este sistema pois empregaremos
uma proveta, a fim de controlarmos a quantidade de condensado formado.
11

4.1.1 Materiais
Acetona;
gua deionizada;
Manta de aquecimento (ao invs do bico de Bunsen mostrado no esquema);
Suporte universal;
Garras de fixao;
Termmetro;
Condensador;
Conector;
Balo de fundo redondo;
Mangueiras para montagem do condensador;
Pedaos de porcelana.
4.1.2 Procedimento Experimental
Prepare 170 mL de uma mistura de gua e acetona seguindo as orientaes do professor (30, 50
ou 70%). Monte o aparato experimental como mostrado na Figura 2. Coloque o balo de fundo redondo
com as pedras de porcelana dentro e introduza os 170 mL da mistura preparada anteriormente. Prenda o
balo no suporte universal e acople o termmetro no topo do balo cuidando para que o bulbo no
encoste nas paredes do conector. A manta de aquecimento s poder ser ligada aps a entrada e sada
de gua do condensador estiverem funcionando corretamente.
Anote a temperatura inicial (antes de ligar o aquecimento). Ligue a manta de aquecimento. Anote a
temperatura quando a mistura entrar em ebulio e formar a primeira bolha de vapor (ponto de bolha).
A temperatura do volume destilado 0 mL a temperatura lida no momento em que a primeira gota
de lquido se forma no condensador. A temperatura tambm deve ser verificada a cada 10 mL de destilado
coletados. Devem ser coletados 13 pontos, portanto, 130 mL.
ATENO, NUNCA deixe uma destilao ocorrer at a eliminao total da mistura do balo. Isso muito
perigoso, deixe sempre um resduo dentro do balo.
Tabela 2. Resultados obtidos na destilao simples.
Volume
Destilado (mL)
Temperatura
(C)

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

110

120

130

A partir destes dados, construa um grfico com o volume de destilado no eixo das abcissas e plote
no eixo das ordenadas a temperatura verificada para aquele volume.

12

4.2 DESTILAO FRACIONADA

Quando se destila uma mistura lquida ideal, as primeiras fraes do destilado apresentam
composio mais rica no componente mais voltil da mistura original. No decorrer da destilao, o ponto
de ebulio da mistura sofre uma elevao gradual, uma vez que a composio do vapor se torna cada
vez mais rica no componente mais voltil e, portanto, a mistura dentro do balo cada vez mais rica no
componente menos voltil (com maior ponto de ebulio). Para purificar misturas deste tipo, seria
necessrio separar as primeiras fraes do destilado, ricas no componente mais voltil. Estas fraes
seriam novamente destiladas e as primeiras fraes do destilado novamente separadas. Este
procedimento teria de ser repetido vrias vezes at que as primeiras fraes do destilado contivessem
apenas o componente mais voltil. Experimentalmente uma destilao deste tipo pode ser executada com
a utilizao de uma coluna de fracionamento colocada entre o balo de destilao e o conector do
condensador. O efeito desta coluna proporcionar em uma nica destilao, uma srie de
microdestilaes simples que ocorrem sucessivamente.
A Figura 3 mostra a montagem de um aparato experimental de destilao fracionada.

Figura 3. Esquema do aparato experimental de uma destilao fracionada.

Diferente do que mostra a Figura 3, empregaremos uma proveta, a fim de controlarmos a
quantidade de condensado formado.
4.2.1 Materiais
Acetona;
gua deionizada;
Manta de aquecimento;
Suportes universais;
Garras de fixao;
Termmetro;
Condensador;
Balo de fundo redondo;
Mangueiras para montagem do condensador;
Pedaos de porcelana.
4.2.2 Procedimento Experimental
Prepare uma mistura de gua e acetona seguindo a mesma proporo utilizada na destilao
simples do experimento anterior. Monte o aparato experimental como mostrado na Figura 3. Coloque o
balo de fundo redondo com as pedras de porcelana dentro e introduza os 170 mL da mistura preparada
anteriormente. Prenda o balo no suporte universal e acople a coluna de fracionamento acima do balo.
Acople o conector no final da coluna. No bocal superior do conector coloque o termmetro cuidando para
que o bulbo no encoste nas paredes do conector. No bocal lateral, acople o condensador e monte-o com
as mangueiras de entrada e sada de gua. A manta aquecimento s poder ser ligada aps o
funcionamento correto do condensador (entrada e sada de gua de resfriamento).
13

Ligue a manta de aquecimento. Anote a temperatura quando a mistura comear a liberar vapores
para a coluna de fracionamento. A temperatura do volume destilado 0 mL deve ser medida quando a
primeira gota alcanar o condensador. As temperaturas tambm devem ser verificadas a cada 10 mL de
destilado coletados. Devem ser coletados 13 pontos, portanto, 130 mL.
ATENO, NUNCA deixe uma destilao ocorrer at a eliminao total da mistura do balo. Isso muito
perigoso, deixe sempre um resduo dentro do balo.
Tabela 3. Resultados experimentais obtidos pela destilao fracionada.
Volume
Destilado (mL)
Temperatura
(C)

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

110

120

130

A partir destes dados, construa um grfico com o volume de destilado no eixo das abcissas e plote
no eixo das ordenadas a temperatura verificada para aquele volume.

14

4.3 DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR

A destilao por arraste a vapor o mtodo mais eficiente para a extrao de uma essncia natural,
sendo ainda o mais adequado para extrair determinadas substncias de uma planta. bastante utilizado
na purificao de substncias que se decompem em temperaturas elevadas, bem como na separao de
um composto de uma mistura reacional que contm outros compostos no volteis. Para que uma
substncia possa ser arrastada por vapor de gua, necessrio que ela seja insolvel ou pouco solvel
em gua, no sofra decomposio em gua quente e possua aprecivel presso de vapor.
No arraste por vapor dgua, ou destilao a vapor, a gua aquecida em um recipiente e o vapor
resultante desse processo bombeado para outro recipiente, onde se encontra o material vegetal. O calor
do processo faz com que as paredes celulares se abram e o leo que est entre as clulas evapore junto
com a gua e v para o tubo de resfriamento, sendo posteriormente armazenado em um frasco.
A Figura 4 apresenta o aparato experimental de uma destilao por arraste a vapor.

Figura 4. Esquema do aparato experimental da destilao por arraste a vapor.

Entre os materiais mais comuns de onde se pode isolar o respectivo leo essencial pela destilao
por arraste a vapor, temos o cravo, canela, cominho, erva-doce, anis estrelado, casca de laranja, noz
moscada, etc.
4.3.1 Materiais
20 g de cravo, casca de laranja, canela, cominho, erva-doce OU anis estrelado;
gua deionizada;
Bico de Bunsen;
Suporte universal;
Garras de fixao;
Termmetro;
Condensador;
Balo de fundo redondo de trs bocas;
Balo de fundo redondo (500 mL);
Balo de fundo redondo (250 mL);
Mangueiras para montagem do condensador;
Pedaos de porcelana.
4.3.2 Procedimento Experimental
Separe 40 g do slido escolhido para a destilao. O material deve ser fragmentado em pequenos
pedaos e adicionado ao balo de fundo redondo de 250 mL com cerca de 60 mL de gua deionizada.
Dentro do balo de fundo redondo de 500 mL coloque gua destilada (aproximadamente 2/3 do volume do
balo) e pedaos de porcelana. Monte o aparato experimental como mostrado na Figura 4. Com o sistema
15

do condensador (entrada e sada de gua de resfriamento) funcionando corretamente, ligue a chama do

bico de Bunsen.
Controle para que uma quantidade satisfatria de vapor seja gerada para entrar no balo de trs
bocas. Evite que ocorra muita agitao na gua do balo de 500 mL e que seja liberado muito vapor.
Anote a temperatura quando a mistura entrar em ebulio e formar a primeira bolha de vapor
(ponto de bolha). A temperatura de volume destilado 0 mL deve ser medida quando a primeira gota de
destilado se formar dentro do condensador. A temperatura tambm deve ser verificada a cada 10 mL de
destilado coletados. Devem ser coletados 10 pontos, portanto, 100 mL.
ATENO: NUNCA deixe uma destilao ocorrer at a eliminao total da mistura do balo. Isso muito
perigoso, deixe sempre um resduo dentro do balo.
Tabela 4. Resultados experimentais obtidos na destilao por arraste a vapor.
Volume
Destilado (mL)
Temperatura
(C)

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

A partir destes dados, construa um grfico com o volume de destilado no eixo das abcissas e plote
no eixo das ordenadas a temperatura verificada para aquele volume.
O destilado deste processo contm uma mistura dos compostos essenciais extrados com a gua
do vapor de arraste. Deste modo, para que se obtenha os compostos isolados, necessitamos fazer uma
separao desta mistura em duas fases, uma orgnica e uma aquosa. Para isso, precisaremos utilizar
uma outra tcnica de separao empregada em qumica orgnica, a extrao, que veremos nas prximas
aulas. Por este motivo, identifique o seu destilado e cubra o frasco com parafilme e guarde-o na capela.

16

5.

EXTRAO
A extrao usada com frequncia para separar um ou mais componentes de uma mistura. Deste
modo, a extrao um mtodo com finalidade semelhante destilao e recristalizao. Entretanto, ao
contrrio da recristalizao ou destilao, a extrao raramente fornece um produto puro. A recristalizao
ou destilao podem ser necessrias para purificar um produto bruto extrado de uma mistura.
A extrao baseia-se no princpio que um determinado soluto se distribui de modo equilibrado entre
duas fases. O soluto divide-se entre as duas fases imiscveis em uma razo determinada pela solubilidade
relativa do soluto em cada fase. As extraes podem ser do tipo slido-lquido, quando um lquido
utilizado para extrair um composto presente em um slido, ou do tipo lquido-lquido, quando um lquido
utilizado para extrair um soluto dissolvido em uma outra fase lquida.
Como exemplo de uma extrao slido-lquido, temos a extrao de leo de soja com hexano. Para
ilustrar uma extrao lquido-lquido, podemos imaginar um sistema de dois lquidos imiscveis onde um
lquido a gua e o outro um solvente orgnico, um soluto orgnico (composto covalente) ser
encontrado principalmente na fase orgnica enquanto um sal (composto inico) ser encontrado
principalmente na camada aquosa quando o equilbrio for atingido. A Figura 5 a seguir ilustra a
transferncia de massa entre os solventes imiscveis.

Figura 5. Esquema de separao de fases em uma extrao lquido-lquido.

Em laboratrio, as operaes de extrao so realizadas em um funil de separao com um

solvente que seja imiscvel com o qual a substncia desejada est dissolvida e no qual a substncia
desejada solvel. Duas camadas de lquido se formam dentro do funil de separao e uma pequena
interfase (emulso) se forma no contato (interface) entre os dois lquidos. A emulsificao dos dois lquidos
indesejada e, por isso, deve-se tomar cuidado ao agitar o funil. Agitaes vigorosas favorecem a
emulsificao, por entanto, agite com cuidado, somente para que ocorra o contato com os entre os dois
solventes.
A separao das duas fases ocorre por ao da gravidade e a fase aquosa (quando no contm
compostos de interesse) descartada. A fase orgnica (que contm os compostos de interesse) passa por
outro processo (evaporao simples do solvente, por exemplo) para que se obtenha o extrato final
purificado. A retirada de pequenas quantidades de gua remanescentes na fase orgnica pode ser
realizada pela adio de compostos inorgnicos que absorvem gua, como o sulfato de sdio anidro, que
facilmente separado do extrato por filtrao.
O COEFICIENTE DE DISTRIBUIO - Kd
Quando se juntam dois solventes imiscveis a um soluto e se agita a mistura, o soluto se distribui
entre os dois lquidos em uma razo que aproximadamente igual razo da solubilidade do soluto em
cada lquido. A razo encontrada dividindo-se a concentrao do soluto em um lquido pela concentrao
do mesmo soluto no outro lquido no equilbrio uma constante chamada de coeficiente de distribuio,
Kd.

17


( )

=
=
2
2
(
)
2

sendo: Ce a concentrao do composto A no ter, CH2O a concentrao do composto A na gua, Me a

massa do composto A no ter, Ve o volume de ter, MH2O a massa do composto A na gua, VH2O o volume
de gua.
Se o valor do coeficiente de distribuio para um sistema particular for conhecido, pode-se
facilmente calcular quanto soluto pode ser extrado por um dado volume de solvente e quanto soluto
permanece na soluo aquosa. A extrao pode ser simples ou com mltiplas etapas (mltiplas lavagens).

5.1 EXTRAO SLIDO-LQUIDO 1

Nesta prtica iremos extrair trimiristina a partir de noz moscada, uma especiaria utilizada como
tempero.
5.1.1 Materiais
15 g de noz moscada em p;
Manta de aquecimento;
Condensador de bolas;
Mangueiras para montagem de condensador;
Clorofrmio;
Etanol 95%;
Balo de fundo chato;
Pedaos de porcelana;
Suporte universal;
Garras de fixao;
Funil de Buchner;
Papel filtro;
Kitassato;
Bomba de vcuo;
Banho de gelo.
5.1.2

Procedimento Experimental
Adicione 100 mL de clorofrmio ao balo de fundo chato e a poro de noz moscada previamente
separada. Monte o sistema de aquecimento e o condensador logo acima do balo de fundo chato. Ligue o
sistema de aquecimento somente aps regular corretamente o funcionamento do condensador. Refluxe
por aproximadamente 1h.
Aps esfriar um pouco a mistura, filtre com o filtro a vcuo. Adicione sulfato de sdio anidro, misture
e deixe repousar por alguns minutos. Remova o sulfato por filtrao simples. Evapore o solvente
aquecendo o balo na chapa de aquecimento. O ponto de parada da evaporao quando restar dentro
do balo um resduo semisslido.
Dissolva o resduo semisslido em etanol 95% e resfrie a soluo no banho de gelo. Neste processo
ocorrer a precipitao da trimiristina. A mistura obtida aps o resfriamento deve ser filtrada a vcuo e
lavada com etanol 95% gelado.

18

5.2 EXTRAO SLIDO-LQUIDO 2

Nesta prtica iremos extrair leo de sementes oleaginosas e de alimentos industrializados
empregando uma extrao do tipo slido-lquido contnua com um extrator soxhlet.
5.2.1 Materiais
Sementes oleaginosas/alimento de milho industrializado;
Extrator soxhlet;
Manta de aquecimento;
Condensador de bolas;
Cartucho de celulose/Cartucho de papel filtro;
Mangueiras para montagem de condensador;
Hexano;
Balo de fundo chato;
Pedaos de porcelana;
Suporte universal;
Garras de fixao.
5.2.2

Procedimento Experimental
Pese o balo volumtrico de fundo chato que ser utilizado na extrao e separe a massa de 20 g de
slidos a serem utilizados (pese os slidos j dentro do cartucho). Preencha cerca de 2/3 do volume do
balo com hexano juntamente com alguns pedaos de porcelana. Em seguida, coloque o balo na manta
de aquecimento. Monte o conjunto do extrator soxhlet e coloque o cartucho com o os slidos no local
apropriado dentro do extrator. Monte o sistema de aquecimento e condensao. Somente ligue a manta de
aquecimento aps regular corretamente a entrada e sada da gua de resfriamento.
Deixe o extrator ligado o maior tempo possvel para que sejam executados o mximo de ciclos de
extrao. Ao verificar o esgotamento da extrao, desligue o aquecimento e desmonte a aparelhagem.
Destile novamente a amostra do balo de fundo chato usando apenas um condensador de bolas e
coletando o solvente em outro balo de fundo chato. Termine a destilao e desligue o aquecimento
quando restarem cerca de 10 mL de amostra no balo. Caso ainda restem vestgios de solvente no balo,
aquea-o em uma chapa de aquecimento por mais alguns minutos para evaporao do solvente residual.
Aps a destilao, pese novamente o balo e calcule o percentual de leo extrado com base na
massa de slidos empregada na extrao. Compare os resultados de rendimento obtidos com os
percentuais encontrados na literatura.

19

5.3 EXTRAO LQUIDO-LQUIDO

Nesta prtica iremos extrair cafena de caf ou de ch mate por extrao do tipo lquido-lquido
descontnua, empregando um solvente polar.
5.3.1 Materiais
Bquer (500 mL e 100 mL);
Diclorometano;
10 g de caf/ch mate instantneo;
Soluo de xido de magnsio 10%;
Soluo de cido sulfrico 1 M;
Soluo de hidrxido de potssio 0,1 M;
Banho Maria;
Papel filtro;
Funil de Buchner;
Bomba de vcuo;
Kitasato;
Funil de separao;
Erlenmeyer;
Bico de Bunsen.
5.3.2

Procedimento Experimental
Adicionar 125 mL de gua quente ao bquer juntamente com os 10 g de ch mate separados
anteriormente. Deixar esta soluo esfriar por alguns instantes e adicionar 100 mL de uma soluo de
xido de magnsio 10% e agitar em banho Maria por 30 min. Este procedimento faz com que os taninos
formem sais insolveis em gua e precipitem na soluo. Aps decorrido este tempo, retire a mistura do
banho Maria e aguarde esfriar um pouco.
Filtre a suspenso a vcuo e adicione ao filtrado cerca de 10 mL de uma soluo de cido sulfrico
1 M para acidificar o meio (medir o pH com papel indicador e se necessrio, adicione mais cido sulfrico
at o pH ficar prximo de 1).
Usando o bico de Bunsen, concentre o filtrado at a metade de seu volume original. Depois de frio,
proceda extrao. No funil de separao, adicione o filtrado e 15 mL de diclorometano. Separe a fase
orgnica em um bquer e retorne com a fase aquosa para o funil novamente. Repita a extrao com
15 mL de diclorometano mais duas vezes, totalizando trs extraes. Em cada uma das extraes,
coloque as fases orgnicas obtidas sempre no mesmo bquer.
Adicione ao bquer (que contm as trs fases orgnicas combinadas) cerca de 8 mL de uma soluo
0,1 M de hidrxido de potssio, que remover parcialmente a colorao amarelada do extrato orgnico.
Transferir esta mistura para o funil de separao novamente e separar a fase orgnica e a aquosa. A fase
aquosa deve ser lavada (extrada) duas vezes com 5 mL de diclorometano. As duas fases orgnicas
obtidas na lavagem devem ser misturadas a fase orgnica anterior, que j est separada.
Adicione sulfato de sdio anidro ao bquer que contm a fase orgnica. Filtre a mistura para um
balo de fundo chato previamente identificado e pesado. Evapore o solvente em chapa de aquecimento.
Determine a massa de cafena extrada aps esfriar totalmente. Calcule o rendimento de extrato e
compare com dados da literatura.

20

5.4 EXTRAO CIDO-BASE

Nesta prtica iremos isolar os trs componentes de um comprimido utilizado para tratar enxaquecas,
um cido, um bsico e um neutro.
5.4.1 Materiais
6 comprimidos de Doril Enxaqueca (cido acetilsaliclico, paracetamol e cafena);
Bquer (100 mL);
Erlenmeyer (250 mL);
Funil de separao (125 mL);
Pistilo e graal;
Funil;
Papel filtro;
Balo de fundo redondo;
Balo de fundo chato;
Clorofrmio;
Soluo de NaOH (5 e 10%);
Soluo de HCl (5 e 10%);
Soluo de NaHCO3 (5%).
5.4.2

Procedimento Experimental
Separe 3 bales de fundo chato e pese-os. Identifique-os com uma das seguintes indicaes:
Frao Bsica, Frao cida e Frao Neutra.
Triture os 6 comprimidos com o pistilo e graal e dissolva no bquer com 50 mL de clorofrmio. Filtre
a soluo e transfira para o funil de separao.
EXTRAO DA FASE BSICA: adicione 20 mL da soluo de HCl 5% ao funil de separao, agite e
deixe em repouso at que ocorra a separao das fases. Retire a fase aquosa para um bquer. Repita a
operao, adicionando mais 20 mL de soluo de HCl 5% e separe a fase aquosa novamente para o
mesmo bquer. Esta fase aquosa contm o sal cafena dissolvido, portanto rotule-a como Frao Bsica.
EXTRAO DA FASE CIDA: adicione 20 mL de soluo de NaHCO3 5% ao funil de separao, agite e
deixe em repouso at que ocorra a separao das fases. Retire a fase aquosa para um bquer. Repita a
operao, adicionando mais 20 mL de soluo de NaHCO3 5% e separe a fase aquosa novamente para o
mesmo bquer. Esta fase aquosa contm o composto orgnico cido acetilsaliclico (AAS, acetilsalicilato
de sdio), que solvel em gua. Assim, rotule-a como Frao cida.
A substncia neutra, paracetamol, permanece como o nico composto da fase orgnica. Transfira
esta fase para o erlenmeyer e adicione sulfato de sdio anidro, agite, deixe em repouso por alguns
minutos e filtre para o balo de fundo redondo rotulado como Frao Neutra.
RECUPERAO DO COMPONENTE NEUTRO: destile o contedo do balo de fundo chato identificado
como Frao Neutra at restarem cerca de 10 mL de lquido no balo. Desligue o aquecimento e transfira
o balo para a capela para evaporao total do solvente. Aps a evaporao total do solvente,
necessrio pesar o resduo.
RECUPERAO DA BASE: adicione a soluo de NaOH 10% ao bquer que contm a Frao Bsica
at atingir o pH bsico (pH = 7,0), para isso utilize o papel indicador. Transfira esta mistura neutralizada
para o funil de separao e extraia com 30 mL de clorofrmio. Separe a fase aquosa e a fase orgnica em
dois bqueres diferentes. Coloque a fase aquosa novamente no funil de separao e repita a extrao
com mais 30 mL de clorofrmio. Recolha a fase orgnica no mesmo bquer utilizado para a primeira
frao extrada. Adicione sulfato de sdio anidro, deixe repousar por alguns minutos e filtre para o balo de
21

fundo chato rotulado como Frao Bsica. Destile o lquido do balo at aproximadamente restarem
apenas 10 mL de lquido, desligue o aquecimento e aps deixe o balo identificado na capela para
evaporao natural do solvente restante. Aps a evaporao total do solvente, necessrio pesar o
resduo.
RECUPERAO DO CIDO: adicione a soluo HCl 10% ao bquer que contm a Frao cida at se
obter um pH cido (faa o controle do pH com papel indicador), onde ocorre a precipitao do cido
acetilsaliclico. Transfira esta mistura para o funil de separao e extraia com 30 mL de clorofrmio. Retire
a frao aquosa para um bquer e a frao orgnica para outro. Torne a colocar a frao aquosa no funil
de separao e extraia com mais 30 mL de clorofrmio. Combine as fraes orgnicas e adicione sulfato
de sdio anidro. Misture e deixe em repouso por alguns minutos. Filtre para o balo de fundo chato
rotulado como Frao cida e destile o lquido at que restem aproximadamente 10 mL de lquido no
balo. Desligue o aquecimento e deixe o balo identificado na capela para evaporao total do solvente
restante. Aps a evaporao total do solvente, necessrio pesar o resduo.
Obs.: Guarde os compostos extrados nesta aula devidamente identificados.
Para o relatrio no esquea de descrever as reaes que ocorrem nos processos de extrao realizados
nesta aula.

22