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PRACTICA No. 13
Preparacin de 4-nitro-2picolin-Noxido
Fecha de elaboracin
18/05/2016
Grupo: 5FV1 Equipo 4
Integrantes:
Barrueta Ocaa
Jorge Arturo
Serrano Martnez
Francisco Javier
Profesora:
Bauelos vila
Rosa Mara
Prctica 13
Preparacin de 4-Nitro-2-picolin-N-Oxido
Fecha de entrega
25/ Mayo/ 2016
Quinto Semestre.
Objetivos
Ilustrar el incremento en la reactividad hacia la sustitucin electroflica aromtica de los
compuestos pi-deficientes mediante la formacin de sus N-oxidos
Ilustrar la formacin 4-nitro-2-picolin-N-xido mediante el uso de N-xido de 2-picolina,
nitrando en el carbono 4, utilizado como un intermediario de otros heterociclos de usos
farmacolgicos
Observaciones
La prctica comenz en agregar en un matraz (de 100 ml) 1ml de 2-picolin-N-oxido y 3ml de
cido sulfrico, posteriormente agregamos 1.5ml de cido ntrico , durante la mezcla al principio
tena un color amarillo muy claro, a medida que el tiempo transcurra tornaba a un color
amarillo-marrn, inmediatamente despus de agregar los reactivos adaptamos un refrigerante
en posicin de reflujo y comenzamos a calentar la solucin hasta alcanzar un reflujo suave
durante 2 horas, durante este periodo de tiempo observamos que durante los primeros 30
minutos de reflujo la solucin se haba tornado color rojizo-caf (de rojo vino a caf-marron)
muy fuerte y desprenda algunos vapores cuando la temperatura aumentaba, es por eso que se
deba controlar la temperatura y esta se mantuviera constante.
Despus de una hora de reflujo en el matraz se desapareci el color rojo-marrn que se tena
en las paredes del mismo, as como, la solucin se torn de un color amarillo-verde muy tenue
dejando de desprender vapores.
Al termino de las dos horas de reflujo, enfriamos la mezcla y realizamos una cromato-placa para
cerciorarse que la reaccin ha terminado, posteriormente la vertimos sobre 30 ml de agua con
hielo y neutralizamos con carbonato de sodio, donde observamos espuma y burbujas
(efervescencia) y llevamos la mezcla a un pH aproximado a 7 y observamos un precipitado de
color amarillo-verdoso, suspendimos la adicin de carbonato de sodio y terminamos filtrando y
obtuvimos un slido de color amarillo verdoso y finalmente realizamos lavamos con agua.
Ensayos de identificacin
Una muestra de nuestro producto obtenido y una muestra de referencia fueron colocadas en una
cromatografa en placa fina con un sistema de elucin de acetato de etilo/hexano/cloroformo 8:2:1
el cual lemos con una lmpara UV de onda corta a 254 nm; observando en ellas la presencia de 2
manchas (una en cada muestra) donde comparado el rf de la muestra estndar con el producto
obtenido es evidencia de que obtuvimos el producto deseado
Resultados
Obtuvimos un precipitado slido de color amarilloverdoso, el punto de fusin experimentalmente es
de 155-157C. Obtuvimos 1.5g de producto.
El Rf de la cromatografa en capa fina demostr la
presencia de un producto, donde comparando con
el Rf de la muestra estndar es evidente de que
obtuvimos el producto deseado.
Producto
Mancha Rf
A
0.84
0.83
4-nitro-2-picolin-N-xido
Estructura
Peso Molecular
154.12 g/mol
Rendimiento
Punto de fusin
Aspecto fsico
RF (sistema de elucin y
revelado)
Solubilidad
Disolvente de
recristalizacin
Rendimiento:
Rendimiento terico:
DISCUSIN DE RESULTADOS
Se obtuvo el precipitado que se trata de la sal de 4-nitro-2-picolin-N-xido, que es un precipitado
de color amarillo-verdoso.
En primera instancia se debe de partir de la N-xido de 2-picolina, que son derivados de la piridina
cuando es tratada con un percido, de esta manera se obtienen los N-xidos. Mediante el
mecanismo observamos el comportamiento del enlace N-O en los N-xidos, que se comportan
como electrodonadores por efectos de resonancia debido a uno de los pares de electrones que
tiene libre el oxgeno, que puede donar hacia el nitrgeno y as generar una riqueza de electrones
en el anillo, a lo que se le conoce como efecto push (posiciones favorecidas 2 y 4), de esta manera
se puede justificar la adicin del grupo nitronio en la posicin 4 del anillo (posicin para al Nitrgeno
del anillo heteroclcico), aunado a que la posicin que tambin est activada est impedida por una
parte por el metilo de la 2-picolina, por eso es ms favorable el ataque electroflico en posicin
para.Tambin observamos mediante las formas contribuyentes al hibrido de resonancia que este
enlace N-O puede tener efecto electroatractor, justificado porque en el enlace del N-xido el
nitrgeno se encuentra con una carga formal positiva, por lo que tiene efecto electroatractor, dicho
efecto se conoce como efecto pull, y activa la SNA en posiciones orto y para, con respecto al
nitrgeno del heterociclo.
3
Cuestionario
1.- Proponer un mecanismo que explique la nitracin del N-oxido de 2-picolina
CH
+
N
O
CH3
N
O
CH3
CH3
CH3
-
N
O
N
O
CH3
CH
CH3
-
HC
+
N
O
N
O
OH
CH3
H3C
N
OH
CH3
O
OH
CH3
+
CH3
O
tirapazamina.
CH3
N
CH3
HO
cido asperglico
Iodinina
H3C
N
H
cido pulcheriminico
NH2
tirapazamina
Electrodonador (push)
Electroatractor (pull)
Bibliografa