Sunteți pe pagina 1din 50

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

O
R

H2O

O
R

O
R

Halogen

Halogenuri
de acizi
(de acil)

NH

NH2

Hidrazide

Esteri

R'

O
R

C O

Peracizi

NHOH

Acizi hidroxamici

NH

+ HZ

O
R

OH

NH
R

O
O

NH2(R)

Peroxizi de
acil

Amide
(amide subs tituite)

R C NH C R

Iminoeteri

OR

Imide

NH2

Amidine

Nitrili

.. ..
N

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

Izonitrili

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

In structura derivailor funcionali se observ o conjugare intern p- :

O
R

R C

II

+
R C Z
III

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


HALOGENURILE ACIZILOR CARBOXILICI
(Halogenuri de acil)
Nomenclatura acestor derivai se formeaz innd seama de numele acizilor. Se citesc ca
halogenur de acil (de acizi).
O

O
CH3

acetil

Cl

C6H5

Cl

Cl C

benzoil

Cl

oxalil

Halogen

halogenoformil

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Proprieti chimice
Substitutia nucleofila

R
R

- SN
+ Y:

Cl

O
Y

(a)

+ Cl

+ H2O

Cl

+ R'OH
+ H2N NH2
+ NH3

R COOH
R COOR'
R CONH

NH2

R CONH2

Y poate proveni din: H2O, ROH, NH3, RNH2, HN3, NH2OH, H2N-NH2

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Compui importani
Clorura de formil, HCOCl, este instabil. Se izoleaz ns fluorura de formil, HCOF (T.f. 26oC).
Clorura de acetil (T.f. 51oC) este un lichid fumigen cu miros neptor. Este agent de acilare i substan de
baz pentru obinerea celorlali derivai funcionali. Clorura de acetil este solubil n acid acetic.
Clorura de benzoil (T.f. 197,5oC) este lichid fumigen, toxic, iritant i lacrimogen. Este solubil n ap i solveni
organici. Este agent de benzoilare i substan de baz pentru prepararea peroxidului de benzoil (C6H5COCl).
Clorura de ftalil (T.t. 12oC) izomerizeaz n prezena clorurii de aluminiu n derivat ciclic (diclor lactona).

COCl
COCl

AlCl3
Izomerizare

T.t. 12oC

CCl2
O
CO
T.t. 89oC

Clorura de oxalil (T.f. 64oC) este utilizat n sinteze organice. La nclzire se descompune
(Cl-CO-CO-Cl).

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


ANHIDRIDELE ACIZILOR CARBOXILICI
Obtinere
R

COOH

+ HOOC R

(R')

- H2O

R(R')

Denumire
CH3 C

C6H5

O
CH3 C

C6H5 C

O
C

H3C C

C6H5 C
O

O
O

Structura. :
R

C O

-O
R

C O

O
C

O
R

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

C O

OC

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

Proprieti fizice i spectrale


Anhidridele cu caten normal pn la C12 sunt lichide cu miros neptor, carateristic.
Anhidridele acizilor superiori sunt solide. Temperaturile de fierbere ale anhidridelor sunt puin
mai ridicate dect ale acizilor corespunztori i mai ridicate dect ale esterilor.
In spectrele IR anhidridele prezint dou vibraii caracteristice datorit conjugrii: C=O

1750

i 1850 cm-1 . In spectrele RMN protonii dezecranai apar la cmpuri mai nalte, cu un
semnal = 2,20 p.p.m.

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Proprieti chimice
Reacioneaza cu apa, alcoolii, fenolii, amoniacul i aminele

+ HOH
+ ROH/H+
(CH3CO)2O

+2 NH3
+ R NH2

2 CH3COOH

CH3COOR

+ CH3COOH

CH3CONH2

+ CH3COO-NH4+

CH3CONHR + CH3COOH

Sunt ageni de acilare- Reacia de acilare a alcoolilor i fenolilor este catalizat de acizi i
baze (amine teriare).
Se reduc selectiv la lactone cu NaBH4 sau cu Zn i CH3COOH, iar cu ageni de
hidrogenare puternici (LiAlH4) se reduc la dioli.

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Compui importani
Anhidrida acetic (T.f. 140-142oC) este folosit ca agent de acilare, n industria farmaceutic,
chimic, a obinerii acetatului de celuloz i altele.
Anhidrida benzoic (T.t.42oC) este folosit n sinteze.
Anhidridele mixte sunt ageni de acilare.
Anhidrida maleic (T.t.60oC) se folosete la sinteze dien i la obinerea de rini prin
policondensare cu alcooli polihidroxilici.
Anhidrida succinic (T.t. 120oC) intr n compoziia pulberilor de copt, se adaug produselor
alimentare deshidratate, fixeaz apa frnnd degradarea produselor stocate.
Anhidrida ftalic (T.t.130,8oC, T.f. 284,5oC) se utilizeaz n reacii de condensare pentru
obinerea antrachinonei (cu benzen) a ftaleinelor, rodaminelor, ca i la obinerea unor
plastifiani pentru macromolecule (dibutil i dioctilftalat).
Folosind diferii fenoli se pot obine colorani i indicatori.
chimie organica anul II MF /
2012/Rodica Dinica

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


ESTERI
Clasificare i nomenclatur
esterii rezult prin reacia de eliminare a apei dintr-o molecul de acid i una de alcool
(RCOOH + ROH
RCOOR+ H2O) i pot fi considerai ca sruri
se citesc analog cu numele acestor sruri provenite de la acizii carboxilici:
CH3COOC2H5
Etil acetat
Acetat de etil
CH2 COOC2H5
CH2 COOH

si

HCOOC2H5
Etil formiat
Formiat de etil

CH2 COOC2H5
CH2 COOC2H5

Pentru structuri complexe se utilizeaz prefixul carbetoxi (COOC2H5), carbometoxi


(COOCH3) sau n general alcoxicarbonil.
Clasificare

esteri simpli (acetat de metil, benzoat de etil);

esterii provenii din acizi dicarboxilici pot fi mono sau diesteri (monoesterul acidului
adipic, diester malonic etc).

esterii cu mai multe funciuni esterice se numesc poliesteri.


Dup provenien esterii pot fi:
esteri naturali (uleiuri eterice, grsimi, ceruri etc)
esteri de sintez (acetat de etil etc)
chimie organica anul II MF /
2012/Rodica Dinica

10

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Structura.
Esterii sunt deci substane polare, ( acetat de metil = 1,81 D).
Configurativ esterii apar sub form cisoid (Z) i transoid (E):

O
O R

+ OC

OR

O
+

O
sau

O R

+
R
O

R'

C
O

O
R'

Datele
fizico-chimice sunt n favoarea susinerii configuraiei transoide a esterilor.
In IR C=O apare ntre 1735 1740 cm-1 , iar C-O-C la 1100 1300 cm-1.
In RMN, protonii din i cei de la carbonul vecin oxigenului esteric sunt puternic
dezecranai. Ei prezint deplasri chimice, , caracteristice,importante pentru identificarea
lor structural ca de exemplu:
CH3COOCH3
2,01

3,67

CH3COOCH2CH3
2,01

CH3CH2COOCH3

4,05 1,21

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

1,12 2,28

3,67

ppm

11

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Metode de obinere

a) Esterificarea direct decurge conform reaciei:


O
R

OH + H

+O H

repede
lent

C
OH

OH
R

C+
OH

R COOH

+ R'OH

COOR' + H2O

Reacia de echilibru este influenat de temperatur i este catalizat de acizi.

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

12

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

Pentru a demonstra eliminarea apei se lucreaz cu atomi marcai (R-O18H)


O
C6H5 C

16

18

+ H O R

O
C6H5 C

18

16

+ H O H
R

Reacia invers fiind saponificarea se poate dovedi acelai lucru utiliznd apa cu oxigen
marcat izotopic.
O
R

16

18

+ HOH
R'

18

+ R'OH
H

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

13

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


b) Esterii rezult i din reaciile derivailor funcionali (cloruri acide, amnhidride) cu fenoli, alcooli
etc. Metoda are utilizri practice.
Viteza de esterificare (n acest caz) scade cu creterea catenei hidrocarbonate i este
mai sczut la acizii ramificai.
(CH3CO)2O + ROH(ArOH)

CH3COOR(Ar) + CH3COOH

c) Esterii pot rezulta i din alte reacii.


Srurile de sodiu ale acizilor cu alchilsulfonai formeaz uor esteri.
RCOO-Na+ + R'OSO3Na

RCOOR'

+ Na2SO4

Acizii carboxilici reacioneaz cu diazometan trecnd n esteri metilici.


RCOOH + CH2N2

RCOOCH3

+ N2

Proprieti fizice
Esterii acizilor carboxilici inferiori sunt lichide cu miros plcut, insolubile n ap i solubile n
solveni organici. Sunt buni dizolvani i servesc la extragerea substanelor organice din
compui naturali. Esterii acizilor superiori cu alcooli superiori sunt solizi (vezi ceruri).
Temperaturile lor de fierbere sunt mai sczute dect ale acizilor i uneori i dect ale
alcoolilor din care provin, dar sunt mai ridicate dect ale hidrocarburilor cu aceeai mas
molecular.
chimie organica anul II MF /
2012/Rodica Dinica

14

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

Proprieti chimice
Substituia nucleofil (catalizata de acizi i baze)
O
R

+ Y

R C

OR'

+ OR'

Y poate proveni din:


- ap sau alcalii n cazul hidrolizei;
- alcooli n cazul transesterificrii sau interesterificrii;
- compui cu azot n cazul sintezei derivailor funcionali cu azot,
Hidroliza esterilor n mediu acid este o reacie de echilibru n care se scindeaz o legtur
acil-oxigen.

RCOOR'

+ H2O

H+

RCOOH

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

+ R'OH

15

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

In mediu bazic, are loc reacia de saponificare, ireversibil.


R COOR' + NaOH

RCOO-Na+ + R'OH

Transesterificarea (interesterificarea) se realizeaz prin nclzirea unui ester cu alcool


etilic n prezena acizilor sau alcoxizilor.

O
R

C OCH3

+ C2H5OH

H+ sau RO-

O
R

OC2H5

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

+ CH3OH

16

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Reacia cu nucleofili cu azot are valoare preparativ pentru ali derivai funcionali ai
acizilor cnd nu este indicat folosirea clorurilor acide.
Reacia general este:

COOR' + Y - H

RCOY + R'OH

n care Y H = NH3 , NH2OH, NH2-NH2, HN3, RNH2.


R

COOR' + NH3

COOR'

R CO NH2

+ H2N OH

COOR' + R"NH2

COOR'

+ H2N NH2

+ R'OH

CONHOH

+ R'OH

CONHR + R'OH
R

CONHNH2 + R'OH

Esterii reacioneaz cu compuii organometalici conducnd la alcooli secundari (din


formiai) sau la alcooli teriari
Esterii sunt redui de ctre hidruri i catalitic, la alcoolii corespunztori
(vezi alcooli).
chimie organica anul II MF /
2012/Rodica Dinica

17

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

Esteri importani
Esterii acizilor monocarboxilici saturai inferiori sunt lichide folosite ca solveni pentru lacuri,
grsimi etc.
Unii esteri cu mirosuri plcute sunt componente aromate n industria alimentar sau parfumerie
Acetatul i propionatul de benzil au arom de iasomie i sunt utilizai n parfumerie.
Esterul malonic are o mare nsemntate pentru sinteza organic
Esterii acizilor adipic, ftalic i sebacic cu alcooli superiori se folosesc ca plastifiani.

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

18

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Caracteristicile unor esteri ai acizilor monocarboxilici
Denumire

1
Formiat de metil
Formiat de etil
Formiat de n-propil
Formiat de iso-propil
Formiat de n-butil
Formiat de sec-butil
Formiat de ter-butil
Acetat de metil
Acetat de etil
Acetat de n-propil
Acetat de iso-propil
Acetat de n-butil
Acetat de iso-butil
Acetat de sec-butil
Acetat de ter-butil
Acetat de n-butil
Acetat de iso-amil
Propionat de metil
Propionat de etil
Propionat de n-propil
Propionat de iso-propil
Propionat de n-butil
n-Butirat de metil
n-Butirat de etil

Masa
molecular

T.f. sau
T.t. (oC)

d20
4

Aroma
caracteristic

60
32
0,974
70
53
0,923
88
81
0,904
88
71
0,873
102
106
0,892
102
97
0,884
102
83
74
56
0,939
88
78(77)
0,901
102
101
0,887
102
88
0,872
116
124
0,881
116
116
0,871
116
112
0,872
116
97
0,867
130
148
0,875
130
141
0,872
88
79
0,915
102
98
0,892
116
122
0,882
116
111
0,875
130organica145
chimie
anul II MF 0,898
/
102
102
0,879
2012/Rodica Dinica
116
120

rom
mere +rom
ananas

19

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


n-Butirat de n-propil
n-Butirat de iso-propil
n-Butirat de n-butil
n-Butirat de iso-amil
iso-Butirat de metil
iso-Butirat de etil
n-Valerianat de metil
n-Valerianat de etil
iso-Valerianat de metil
iso-Valerianat de etil
n-Caproat de metil
n-Caproat de etil
Stearat de metil
Stearat de etil
Benzoat de metil
Benzoat de etil
Benzoat de n-propil
Benzoat de iso-propil
Benzoat de n-butil
Benzoat de iso-butil
Fenilacetat de metil
Fenilacetat de etil
o-Toluat de metil
o-Toluat de etil
m-Toluat de metil
m-Toluat de etil
p-Toluat de metil
p-Toluat de etil
Cinamat de metil
Cinnamat de etil

130
142
0,872
130
128
146
165
0,869
160
178
0,879
102
91
0,888
116
110
0,869
116
127
0,890
130
144
0,874
116
116
0,881
130
133
0,865
144
149
0,885
158
165
0,871
298
39
212
33
136
199
1,089
150
212
1,047
164
225
1,023
164
218
1,011
178
248
1,005
178
242
0,999
150
215
1,068
164
228
1,033
150
208
1,068
164
227
1,034
150
215
1,061
164
231
1,028
150
217/34
164
228
1,025
162
261/36
chimie organica
anul 1,049
II MF /
176
273

2012/Rodica Dinica

pere
mere
mere
Aromat
Portocal
Zambile
Scorioar
Scorioar

20

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Poliesteri

Poliesterii rezult prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un poliol.


Macromoleculele rezultate prezint catene filiforme (fibre sintetice) sau catene ramificate,
tridimensionale (rini).

Rinile alchidice sau gliptalii se obin prin condensarea acizilor ftalic sau maleic cu etilenglicol
sau glicerin. Dac n timpul condensrii se adaug uleiuri sicative sau rini se obin produse
finale cu rezisten mrit. Rinile gliptalice au structura tridimensional.

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

21

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Esteri naturali. Ceruri
Ceara de albine amestec de esteri ai acizilor cu numr par de atomi de carbon (C24-C34) cu
alcooli primari superiori neramificai, alcani cu numr impar de atomi de carbon (C25-C35),
acidul palmitic (C16), CH3-(CH2)14COOH i alcoolul cetilic, CH3(CH2)14CH2OH.
Este insolubil n ap i alcool, dar este solubil n solveni organici, la cald. Este utilizat n
farmacie, pentru lumnri i drept protector
Lanolina extras cu ajutorul solvenilor din lna de oaie, este un amestec de esteri ai unor acizi cu
catena normal i ramificat (C9-C31) i alcooli primari, secundari i din clasa steroidelor, ct i
acizi liberi. Este un ingredient de baz pentru unguente n cosmetic i farmacie
Spermacetul sau spermanetul (sau Walratul) extras din uleiul de caalot (mamifer marin),
conine esterul acidului palmitic (C15H31COOH) cu alcool oleic sau cetilic (C15H31CH2OH).
Este utilizat n cosmetic i farmacie.
Ceara montan, extras din crbuni bruni este un amestec de esteri ai acizilor grai superiori
(C20-C34) i ai alcoolilor C26-C36. Se utilizeaz ca material electroizolant i la impregnarea
hrtiei, textilelor etc. Cerurile apar i pe frunze, fructe i plante avnd rol protector. Acestea au
un coninut mare (pn la 95%) de alcani.

chimie organica anul II MF /

22

Ceara de carnauba este ceara de palmier,


cu punctDinica
de solidificare ridicat. Are utilizri tehnice.
2012/Rodica

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Grsimi
Grsimile sunt substane de rezerv i principal surs de energie pentru organism. Ca structur,
grsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micti ai glicerinei cu acizi grai saturai i nesaturai,
de unde i denumirea de gliceride. Plantele sintetizeaz grsimile din amidon, iar animalele le iau
prin alimentaie.
Grsimile lichide se numesc uleiuri i apar n plante i semine (ulei de msline, ulei de floarea
soarelui, ulei de bumbac etc)
Grsimile solide sunt componente ale organismului mamiferelor (grsime de porc, grsime de
capr, grsime de oaie-seu etc). Grsimile (solide sau lichide) sunt esteri ai glicerinei cu acizi
monocarboxilici cu numr par de atomi de carbon i se numesc gliceride. Pot fi mono-, di-,
trigliceride sau frecvent amestecuri.

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

23

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Compoziie Grsimile conin glicerin i acizi carboxilici saturai i (sau) nesaturai
ACIZI SATURAI
Denumire
uzual

Denumire tiinific

Structur

Simbol
a*

Acizi grai saturai


Acid butiric

Acid butanoic

CH3-(CH2)2-COOH

4:0

Acid caproic

Acid hexanoic

CH3-(CH2)4-COOH

6:0

Acid caprilic

Acid octanoic

CH3-(CH2)6-COOH

8:0

Acid capric

Acid decanoic

CH3-(CH2)8-COOH

10 : 0

Acid lauric

Acid dodecanoic

CH3-(CH2)10-COOH

12 : 0

Acid miristic

Acid tetradecanoic

CH3-(CH2)12-COOH

14 : 0

Acid palmitic

Acid hexadecanoic

CH3-(CH2)14-COOH

16 : 0

Acid stearic

Acid octadecanoic

CH3-(CH2)16-COOH

18 : 0

Acid arahic

Acid eicosanoic

CH3-(CH2)18-COOH

20 : 0

Acid behenic

Acid docosanoic

CH3-(CH2)20-COOH

22 : 0

Acid lignoceric

Acid tetracosanoic

CH3-(CH2)22-COOH

24 : 0

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

24

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

ACIZI SATURAI CICLICI

CH3 (CH2)7

CH

CH

(CH2)7

COOH

CH2
Acid lactobacilic (C19)

ACIZI NESATURAI

Nomenclatura

la numele hidrocarburii cu acelai schelet molecular se adaug:

sufixul enoic pentru acizii cu o singur dubl legtur

di-, tri-, tetra- enoic pentru acizii cu mai multe duble legturi.

Numerotarea atomilor de carbon ncepe de la captul carboxi-terminal


Atomii de carbon 2 i 3 sunt adesea notai cu i respectiv
Atomul de carbon al gruprii terminale metil este notat cu
Desemnarea poziiei legturii duble se face n diverse moduri
9 cnd numerotarea atomilor de carbon din caten ncepe de la gruparea carboxil
- cnd numerotarea ncepe de la carbonul

Sunt caracterizai prin Cn: m :


lungimea catenei (Cn) i
poziia dublelor legturi (m)
(ex. acidul palmitoleic: C16: 9,
acidul arahidonic: C20: 5,8,11,15)

9
1
C H 3 (CH 2 )5 CH = C H (CH 2 ) 7 C OOH

Acid palmitoleic ( 9 sau - 7)

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

25

Acizi nesaturai
Acid palmitoleic

Acid 9-hexadecenoic

CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2 )7-COOH

16 : 1

Acid oleic

Acid 9-octadecenoic

CH3-(CH2)7- CH=CH-(CH2 )7-COOH

18 : 1

Acid linoleic

Acid 9,12octadecadienoic

CH3-(CH2)4- (CH=CH-CH2 )2-(CH2)6-COOH

18 : 2

Acid linolenic

Acid 9,12,15octadecatrienoic

CH3-(CH2)4 - (CH=CH-CH2 )3-(CH2)3-COOH

18 : 3

Acid linolenic

Acid 6,9,12octadecatrienoic

CH3-CH2- (CH=CH-CH2 )3-(CH2)6-COOH

18 : 3

Acid arahidonic

Acid 5,8,11,14eicosatetraenoic

CH3-(CH2)4 - (CH=CH-CH2 )4-(CH2)2-COOH

20 : 4

Acid timnodonic

Acid cis-5,8,11,14,17eicosapentaenoic

CH3-CH2- (CH=CH-CH2 )5-(CH2)2-COOH

20 : 5

Acid clupanodonic

Acid-cis-7,10,13,16,19docosapentaenoic

CH3-CH2-(CH=CH-CH2)5-(CH2)4-COOH

22 : 5

Acid cervonic

Acid-cis-4,7,10,13,16,19docosahexaenoic

CH3-CH2-(CH=CH-CH2)6-CH2-COOH

22 : 6

Acid nervonic

Acid 15-tetracosenoic

CH3-(CH2)7- CH=CH-(CH2 )13-COOH

24 : 1

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

26

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

Acizi nesaturai cu o dubl legtur, ciclici


Acid chaulmoogric i
hydnocarpic

(CH2)nCOOH n = 12
(CH2)nCOOH n = 10
CH3 (CH2)7C

Acid sterculic (C19)

C(CH2)7 COOH
CH2

Acizi cu tripl legtur


Acid tariric (C18, 6 )

CH3(CH2)10C C(CH2)4COOH

Eterul metilic al acidului matricaria (C10, cis-cis)


CH3CH=CH(CC)2CH=CHCOOCH3
Hidroxi i cetoacizi nesaturai
Acid ricinoleic (C18, 9, C12 (OH))

Acid licanic (C18, 9,11,13, C4 (CO))

CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)4CO(CH2)2COOH

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

27

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Obinerea grsimilor
Grsimile se separ din produsele naturale prin metode fizice pe baza coninutului de
acizi grai saturai i nesaturai. Se folosesc presarea, extracia, decolorarea etc. Pentru scopuri
tiinifice se practic separarea cromatografic a grsimilor. Grsimile se obin prin sintez din
glicerin i acizi grai, la 200oC, n mediu acid, la presiune redus. Rezult grsimi simple sau
mixte numite gliceride. Pe baza diferenei de reactivitate a grupelor OH din glicerin (, mai
reactive dect ), se execut o esterificare n trepte, folosind clorurile de acil (de acid).
CH2OH
CHOH
CH2OH

+ 2 RCOCl

- 2 HCl

CH2OOCR
CHOH

+ R'COCl

- HCl

CH2OOCR

,-Diglicerid

CH2OOCR
CHOOCR'

dac R' R
rezult glicerida
simpl

CH2OOCR

Glicerid mixt

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

28

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Proprieti fizice
se prezint sub form solid (de natur animal) i lichid (de natur vegetal)
nu au puncte de topire fixe
prezint un punct de nmuiere i interval de topire caracteristic (seu de vac, 20-24oC; seu
de bou, 30-40oC; seu de oaie 50-70oC).
se caracterizeaz prin punctul de solidificare (care nu coincide totdeauna cu punctul de topire)
sau, n tehnic se utilizeaz caracterizarea grsimilor prin punctul de solidificare al acizilor
grai rezultai la hidroliz (saponificare).
sunt insolubile n ap cu care formeaz emulsii.
solubile n solveni organici, eter, sulfura de carbon, hidrocarburi aromatice, derivai
halogenai.
nu pot fi distilate fr descompunere.
Gliceridele acizilor butiric i lauric se pot distila n vid naintat.

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

29

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Proprieti chimice
Reacia de hidroliz se realizeaz catalitic, n mediu acid (HCl, H2SO4 etc) sau enzimatic (cu lipaze).
Hidroliza n prezena alcaliilor (NaOH, KOH) se numete saponificare.
CH2 OCOR'
CH OCOR"

+ 3 H2O

H+

CHOH

CH2 OCOR'''

CH2OH

CH2OOCR

CH2OH

CHOOCR
CH2OOCR

+ 3 NaOH

R'COOH

CH2OH

CH OH
CH2OH

R"COOH
R'''COOH

+ 3 RCOO-Na+
sapun

Grsimile se caracterizeaz prin indici chimici caracteristici: indice de aciditate, indice de saponificare,
indice (cifra) de iod.
Indicele de aciditate reprezint numrul de miligrame KOH necesar neutralizrii acizilor liberi dintr-un
gram de grsime. Din acest punct de vedere grsimile naturale sunt neutre. In timpul prelucrrii sau
conservrii aciditatea crete.
Indicele de saponificare este numrul de miligrame de KOH care se consum la saponificarea unui
gram de grsime.
Indicele de iod (cifra de iod) exprim, n procente, cantitatea de halogen, calculat n grame de iod
adiionat de dubla legtur a acizilor grai din 100 g grsime (glicerid). El variaz n funcie de
numrul dublelor legturi din molecul.Iodul nu se adiioneaz cantitativ i cifra de iod are numai
chimie organica anul II MF /
30
valoare convenional. Uleiurile cu indice de2012/Rodica
iod mare sunt
sicative
(cifra
de
iod
peste
130).
Dinica

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Fosfatidele sunt grsimi (lipide) care la hidroliz pun n libertate acizi grai, glicerin, acid fosforic i un
aminoalcool. Fosfatidele pot fi lecitine cnd aminoalcoolul este colina i cefaline cnd aminoalcoolul este colamin
sau serin (hidroxiaminoacid).
O

CH2 O

P O
OOOC R'

CH

CH2 OOC

CH2 O

CH2CH2N(CH3)3

CH

OO OC

CH2

O OC

O CH2 CH2 NH3


R'
R

Cefalina

Lecitina

In prezena hidroxidului de bariu, fosfatidele hidrolizeaz parial cu formare de acid -glicerofosforic, acid glicerofosforic (), acizi grai i aminoalcolii corespunztori:
O
CH2 O

OP O

OC

R'

CH2 O

OC

CH

CH2CH2N(CH3)3

Lecitin

H2O

CH2 O
CH

OH

CH2 OH
Acid -glicerofosforic

OH
OH

CH2

OH O

+
+ CH O P OH
OH + [ HO CH2CH2N(CH3)3] OH
CH2 OH
Acid -glicerofosforic

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

Colina

31

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Spunuri =Srurile metalice ale acizilor grai din grsimi
Spunurile acizilor nesaturai sunt de calitate mai bun.
Cele mai bune spunuri se obin din grsimi care conin acid lauric (C12).
Acidul stearic i acizii superiori micoreaz solubilitatea i puterea de spumare a spunului.
se obin prin fierberea grsimilor cu hidroxizi alcalini.
conine 60-65% acizi grai (spun miez sau spun de rufe), iar prin uscare ajunge la 80-85% acizi grai.
Proprietile spunului depind de natura acidului i respectiv de natura metalului.
spunurile acizilor nesaturai sunt moi i spumeaz bine n ap
cele ale acizilor saturai sunt tari i spumeaz mai greu.
n soluii diluate hidrolizeaz dnd reacie bazic.
+
- +
RCOOH + Na OH
RCOO Na + H2O
Detergeni. Proprieti detergente (de curire) prezint i ali compui naturali sau sintetici care se
numesc detergeni.
Detergenii anionici conin grupa polar SO3- sau SO3Na.
R-C6H4- SO3Na

- alchilarilsulfonai

R-O-SO3Na

- esteri alchil-sulfonici

Unii dintre aceti compui sunt biodegradabili.

Detergenii cationici conin o grupare cuaternar la captul unei catene lungi, [RN+(R)3]X-.
prezint aciune antiseptic.
Detergenii neionici conin o grupare ionic nepolar
esterii alcoolilor superiori sau alchilfenolilor avnd R = C8..C12 cu polietilenglicoli,
R-O(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2OH.

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

32

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Peracizi i peroxizi de acil
autooxidarea unei aldehide conduce la peracizi, RCOOOH (vezi autooxidarea
aldehidelor)
oxidarea anhidridelor acizilor carboxilici cu apa oxigenat, n mediu alcalin, conduce
de asemenea la peracizi.
(CH3CO)2O

+ HO

OH

CH3 CO3H

+ CH3COOH

Peroxizii corespund structurilor:


O
(CH3)3C

C(CH3)3

Peroxid de terbutil

(CH3)3C

C6H5 C

Hidroperoxid de

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

O
O

C C6H5

Peroxid de benzoil
terbutil

33

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


AMIDELE ACIZILOR CARBOXILICI
Amidele
pot fi considerate i ca fiind derivai acilai ai amoniacului.
Nomenclatur i clasificare :
(RCO)2NH
RCONH2
Amide primare
Amide secundare
Monoacilamina
Diacilamina
Amidele provenite de la unii acizi dicarboxilici se numesc imide.
C O

CH2 C
CH2

(RCO)3N
Amide teriare
Triacilamina

O
NH
C O

CH

CH

NH
C O

NH
C

Succinimida

Ftalimida

Maleinimida

Structura. Grupa funcional amid devine plan prin conjugarea p- ntre electronii neparticipani, mai
mobili, ai azotului amidic i electronii grupei carbonil.
O
R

R
NH2

NH2

O
H

I
H

N
H

II

sau

O-

O-

CH 2 C

+
NH2

CH 2 C

NH

III
chimie organica anul II MF /
2012/Rodica Dinica

CH2 C
CH2 C

CH2 C

N H

CH2 C

O-

34

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Proprieti fizice i spectrale Amidele sunt substane solide cu excepia formamidei (T.t. 2,5oC) i
dimetilforamidei (T.t. 61oC).
Amidele prezint puncte de fierbere ridicate (HCONH2 T.f. 210oC, HCON(CH3)2 T.f. 153oC etc) datorit
asociaiilor moleculare prin legturi de hidrogen.
R
H2N

2,70 - 2 ,90

o
A

R
H

NH

R
O

HNH

In spectrele IR apar absorbiile caracteristice grupelor NH i CO ; NH ntre 34003550 cm-1, C=O n regiunea 1650-1715 cm-1. Caracteristic pentru amide sunt trei benzi ntre 1350-1720 cm-1 care
susin structurile I, II i III (vezi structura). In UV, pentru amide max = 200 nm. In RMN sunt caracteristice
deplasrile chimice ale protonilor grupei amidice (puternic dezecranai) i ale celor din poziia care sunt mai
puin dezecranai.
CH3

CH3 CONH2
2 ,02

5 -6 ,5 ppm

1 ,13

RCO

CH2 CONH2
2,23

5 - 6 ,5

ppm

RCO

NH ...... = 6,0

amide primare

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

- 8,2 ppm

amide secundare

35

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Proprieti chimice
Amidele sunt neutre.
Ele pot fixa protonul la oxigenul amidic, fenomen pus n eviden prin titrare poteniometric cu acid cloric i
acetic i cu ajutorul spectrelor RMN obinute pentru amide, n acid sulfuric concentrat.
Decarbonilarea formamidei n acid clorhidric sugereaz protonarea la azot, n concentraii de echilibru.

+O H

O
CH3 C

NH2 +

CH3 C

NH2 sau H

NH2

NH3

CO+ NH4

Amidele prezint caracter amfoter:


O
R

O
NH2 + HCl

OH

[ R C NH3] Cl-

NH2 ] Cl

baza

C NH2
acid

--

+ NaOH H2O

NH

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

+
-

Na

36

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Amidele admit tautomeria amid-izoamid.

OH

O
R

R C

C NH2
Amid

NH

Izoamid

Hidroliza amidelor cu acizi sau cu baze are loc la uoara nclzire, cu formarea acizilor carboxilici.

CONH2

+ H2O

RCOOH + NH3

Deshidratarea amidelor prin tratare cu P2O5, PCl5, SOCl2, (CH3CO2)2O, la cald, conduce la nitrili.

CONH2

R C

- H2O

Cu aldehida formic formeaz metilolamide (ageni de alchilare).


O
R

O
NH2

+ CH2O

NH

O
R

CH2OH

O
NHCH2OH + C6H6

SE

NH

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

CH2 C6H5
37

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Degradarea Hofmann (1881) a amidelor sub aciunea hipobromitului sau hipocloritului de sodiu
conduce la o amin primar cu un atom de carbon mai puin n molecul fa de amida de plecare i
corespunde unei transpoziii intramoleculare.
O
R

CH2 C

NH2

Br2+ NaOH

CH2 NH2

+ CO32 -

. conform structurii, sunt amidele acizilor dicarboxilici i conin un hidrogen foarte reactiv care
Imidele,
poate fi nlocuit cu metale sau halogeni cu formarea unor compui importani
CH2 C

O
NH

Br2

CO

O
NBr

H2C

CH2 C O

KOH
NH

CO

H2C

H2O

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

CO
NK
CO

38

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Compui importani
Dimetilformamida este o substan lichid, miscibil cu apa, alcool etilic, eter i benzen. Se utilizeaz ca
solvent selectiv pentru purificarea acetilenei, butadienei i la filarea PAN.
Acetamida este solid, utilizat la obinerea metilaminei i n alte reacii.
Benzamida, C6H5-CONH2 (T.t.128oC), este o substan cu multe utilizri.
N-Succinimida este trecut n NBS, un agent de bromurare; intervine n reacii biochimice.
Acrilamida CH2=CH-CONH2 este monomer n reaciile de polimerizare.
Ftalimida este utilizat n sinteza organic. In natur rezult prin degradarea unor pesticide.
Zaharina se obine din toluen conform schemei:
CH3
HOSO2Cl
H

CH3

CH3

NH3

[O]

SO2NH2

SO2Cl

COOH

CO

- H2O

NH
SO2

SO2NH2

Poliamidele sunt produse obinute prin policondensarea acizilor dicarboxilici cu diamine alifatice.
In molecul se stabilesc legturi de hidrogen, deci moleculele sunt orientate paralel. Se mai pot
obine prin polimerizarea lactamelor.
CH2 CH2 CH2

[ HN (CH2)5

nH2C
H2C HN C O

CO

]n

- Caprolactama
Poliamidele se pot obine i prin policondensarea aminoacizilor.
n H2N

(CH2)5 COOH

[ HN

(CH2)5 CO

] nOH

Acid -aminocapronic

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

39

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Hidrazidele (acilhidrazine) sunt derivai acilai ai hidrazinei cu structura RCONH-NH2.
Hidrazidele se obin prin reacii de condensare ntre cloruri acide, anhidride sau esteri i hidrazin.

(R

- HCl

RCOCl

+ H2N NH2

CO)2O

+ H2N NH2

- RCOOH

RCOOR'

+ H2N NH2

- R'OH

RCONH

NH2

Hidrazidele sunt substane solide, insolubile n ap, dar solubile n alcool. Sunt mai bazice dect amidele cu
care se aseamn i au proprieti reductoare. Hidrazidele reacioneaz cu compuii carbonilici formnd
acilhidrazone stabile, caracteristice.
AZIDE
Azidele (acilazidele) rezult prin tratarea clorurilor acide cu azida de sodiu.

RCOCl

+ NaN3

RCON3 + NaCl

Azidele sunt lichide uleioase, nestabile. Se folosesc imediat dup obinere.


Hidrolizeaz uor n medii bazice sau acide trecnd n acidul carboxilic corespunztor i acidul azothidric.
RCON3

+ H2O

RCOOH + HN3
chimie organica anul II MF /
2012/Rodica Dinica

40

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Acizii hidroxamici, R-CONHOH, rezult prin tratarea esterilor, anhidridelor i amidelor cu hidroxilamina.

Acizii hidroxamici prezint tautomerie ceto-enolic sau hidroxamic hidroximic.


Acid hidroxamic
Acid hidroximic
R C

NHOH

OH

OH

Acizii hidroxamici sunt compui solizi, solubili n ap, care pot servi la identificarea acizilor i esterilor organici.
RCOOR'

NITRILI

+ NH2OH

N C6H5 C

Acetonitril Benzonitril

CONHOH + R'OH

CH3 C N 2s

Nomenclatur
CH3 C

sp sp

N CH2 CH C
Acrilonitril

N CH3 C
Etannitril

N CH2 CH C

N N

CH2 COOH

Propennitril Acid cianacetic

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

41

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Metode de obinere
Reaciia SN2 dintre derivaii halogenai i cianuri alcaline.

Cl

+ KCN

R CN + KCl

Deshidratarea amidelor conduce la nitrili; se poate folosi i sarea de amoniu:


RCOO-NH4+

P2O5

RCONH2

P2O5
- H2O

RCN

Proprieti chimice.
Principalele reacii sunt adiiile la grupa -CN cu formarea unui numr mare de compui organici.
Hidrogenarea nitrililor cu sodiu i alcool sau LiAlH4 conduce la amine primare.

RCN

Na + ROH

Reacia de hidroliz
R

H2O/H+,HO-

RCH2NH2

CONH2

H2O

- NH3

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

COOH

42

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Compui importani
Acetonitrilul este lichid (T.f. 82oC), incolor. Este dizolvant pentru lacuri i pentru numeroase sruri anorganice
i solvent n separarea compuilor naturali prin metode cromatografice. Este un intermediar n sinteza organic.
Benzonitrilul este lichid (T.f. 191oC). Polimerizeaz ciclic n derivai de triazin.
Triariltriazina
C6H5
3 C6H5CN

N
H5C6

N
N

C6H5

Acrilonitrilul
este lichid incolor (T.f. 78oC), cu miros specific. Se obine prin adiia acidului clorhidric
la acetilen n prezen de clorur cuproas.
cat, 80oC
HC CH + HCN
CH2 CH CN
Dinitrilul ftalic este substan de baz pentru sinteza ftalocianinelor.
In natur se gsesc unii derivai, cum ar fi amigdalina din smburi de piersic, prun, cais etc., care din
punct de vedere chimic este glicozida nitrilului mandelic.

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

43

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


IZONITRILI

Izonitrilii (carbilamine) corespund unei structuri diferite de nitrili avnd radicalul organic legat de azot.
R

Izonitrilii se obin din amine primare, cloroform i hidroxid de sodiu concentrat.


C6H5NH2

+ CHCl3

NaOH

+ 3 HCl
Fenilizonitrilul

C6H5

N C

DERIVAI FUNCIONALI COVALENI AI ACIDULUI CARBONIC


nu a fost izolat n stare pur (numai n soluie apoas),
se cunosc pe lng sruri anorganice i derivai funcionali covaleni cu importan deosebit.

CCl4

2 SO3

+ S2O5Cl2
Cl

Oxiclorura de carbon sau fosgenul.

CO + Cl2

Y
Derivati mono functionali
instabili

OH

OH

Cl

C
OH

Acid
carbonic

Y
Derivati difuncti onali stabili

COCl2
chimie organica anul II MF /
2012/Rodica Dinica

44

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Xantogenatii sunt esteri ai acidului ditiocarbonic i se obin din sulfura de carbon i halogenuri de alchil.
SK
SR'
S
- KI
- +
S C OR + IR'
S C OR
S C + ROK
xantogenatul de celuloz ca intermediar n procesul de fabricare a mtsii artificiale
Amidele acidului carbonic
Monoamida acidului carbonic nu este cunoscut (se descompune n CO2 i NH3), dar se cunosc sruri i derivai
covaleni: esteri (URETANI).
Uretanii - esterii acidului carbamic. Ei sunt neutri din punct de vedere chimic. Uretanii se prepar din fosgen,
clorur de carbamil i alcooli, sau cloroformiai i amoniac etc.
NH2
O

Cl
O

+ NH3

NH2

500 C

Cl
OH

Cl

Fosgen

Clorura de
carbamil

Acidul carbamic

OCH3
Monoamida acidului carbonic

C
Cl

CH3OH

NH2
O

+ HCl
OCH3

Esterul metilic al
acidului carbamic
(Uretan)

NH3

- HCl

Cloroformiat de
metil

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

45

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Uretanii substituii la azot sunt substane solide, cristalizate, volatile, puin solubile n ap, solubile n eter
i alcool. Au aciune inhibant asupra germenilor embrionari. Unii esteri au aciune hipnotic.
Poliuretanii se obin prin tratarea unui glicol cu diizocianat prin poliadiie.
Poliuretanii sunt folosii ca adezivi, ca material izolant termic i la obinerea unor materiale celulare.
H
nC
O

N (CH2)6 N C + n HO

CH2 (CH2)2 CH2OH

H
(CH2)6 N C

CH2 (CH2)2 CH2 O ]n

Acidul ditiocarbamic i ditiocarbamai


Srurile de zinc i de fier ale ditiocarbamailor au proprieti fungicide. N-alchilditiocarbamaii trec n disulfuri
(prin eliminare de H2S), tiuram disulfuri, folosite la vulcanizarea cauciucului.
NH2

NH2
S=C

S=C
SH

Acid
ditiocarbamic

S CH3
Ditiocarbamat
(Ditiouretan)

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

46

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Diamida acidului carbonic, ureea. Derivai
Ureea sau carbamida este compusul organic sintetizat de Whler (1828) n laborator.
Industrial ureea se obine pe calea sintezei, din dioxid de carbon i amoniac n vas nchis sub
presiune, circa 160 at. i la 125-150oC.

O
O=C

+ 2 NH3

O-NH4+
O=C

NH2

NH2

+ H2O

O=C
NH2

+ NH2

NH2
O=C

NH2

-O C NH
2

NH2

-O C +
NH2

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

47

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Proprieti chimice
Ureea are caracter slab bazic ca i amidele. In ap hidrolizeaz. Ureea este hidrolizat i de acizi i de baze.
NH2
O=C

NH2

+ H2O

100 C

CO2

2 NH3

Prin nclzire peste punctul de topire formeaz biuretul.


O
2 H2N

H2N

NH2

CO

NH

CO

NH2

Ureea se condenseaz cu aldehida formic n soluie apoas, neutr sau slab bazic.
Un derivat important este dulcina, substan de 200 de ori mai dulce ca zaharoza.

C2H5O

C6H4

NH

CO

NH2

p - Etoxifenilureea
(dulcina)

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

48

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Tioureea se obine prin izomerizarea tiocianatului de amoniu sau din cianamid i hidrogen sulfurat:
Tioureea este o substan solid solubil n ap. Hidrolizeaz n soluii acide sau bazice. Este
sensibil fa de ageni oxidani puternici.
Servete la fabricarea unor medicamente i mase plastice. Formeaz aduci cu hidrocarburile,
deosebii fa de compuii de incluziune ai ureei.
H2N C N + H2S
Cianamid

H2N CS NH2
Tiouree

H4NSCN

Ureide. Prin acilare ureea formeaz derivai N-acilai numii ureide. Acilarea se realizeaz cu
cloruri acide sau acizi.
H2N CO NH2

+ ClCOCH3

- HCl

CH3CONH CO NH2
Acetil uree

Prin tratare cu acidul -brom-izovalerianic ureea formeaz bromoval (medicament).


Br
H2N

CO

NH2

CH3

+ HOOC CH CH CH3

- H2O

H2N

CO

NH CO

CH(Br) CH(CH3)2

Ureida acidului
-brom-izovalerianic are aciune sedativ i slab hipnotic. O
importan mare o au ureidele ciclice (acidul barbituric).

chimie organica anul II MF /


2012/Rodica Dinica

49

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI


Cianamida, H2N-CN (nitrilul acidului carbamic este substana de baz pentru obinerea tioureei i a melaminei.
Formarea melaminei i a rinilor se bazeaz pe reacia de trimerizare a cianamidei, urmat de reacia de
condensare cu aldehida formic.
NH2
H2N C N

N
H2N

N
N

NH CH2 O
N

+ n CH2O

NH2

HO

CH2 HN

2,4,6-Triaminotriazina( Melamina)

N
N

NH CH2 O

Rini melaminice

Melamina este substana solid cu punct de topire ridicat. Grupele amino sunt disponibile pentru condensare cu
aldehida formic.
Rinile melaminice se folosesc la ncleierea hrtiei, fabricarea maselor plastice neinflamabile etc. Cianamida
formeaz derivai alchilai care particip la reacii de adiie.
Guanidina este o baz nrudit cu cianamida i cu ureea.
H2N C N
Cianamida

NH3

HN=C(NH2)2
Guanidina

H2O
NH3

H2N

CO NH2
Ureea

Guanidina este foarte solubil i greu de izolat ca baz liber. Guanidina se gsete sub form de
derivai naturali, creatin, arginin, streptomicin.
chimie organica anul II MF /
2012/Rodica Dinica

50