TEST PREOLIMPIC 2

Clasa a-XI-a

Terpena b-curcumen poate fi gsit n natur ca un amestec de doi izomeri. Urmrind

seria de reacii, putei determina structura unuia dintre izomeri.

+ O3

A + H3C C

CH3

oxidare
energica

C7H12O3

+ 1) I2, NaOH
C + CHI3
2) H3O+
Scriei formulele corespunztoare literelor date n schem i ecuaiile reaciilor
chimice.
B

I.

Se d urmtoarea schem de reacii:

+CH2O
HO-

H3 C

CH3
C

+ acid malonic
- H2O

HC

a) - H2O
b) - CO2

CH2

HC

O
C
O

tiind c A este un compus carbonilic, se cere:

a. identificai compuii din schem i scriei ecuaiile reaciilor chimice.
b. Scriei ecuaia reaciei dintre produsul final din schem i 1,3-butadien.
O
II. Realizai sinteza compusului alturat plecnd de la toluen i Ofenol.

III. Se supune monosulfonrii cu 100 kg soluie H 2SO4 98%, o cantitate de benzen cu

masa 80 kg pn cnd acidul rezidual ajunge la raportul molar H 2SO4 : H2O de 1:3.
determin:
a. compoziia procentual masic a amestecului organic format din acid
benzensulfonic i benzen nerecionat;
b. masa de oleum cu 5% SO3 necesar refacerii concentraiei iniiale a soluiei de acid
sulfuric.
V. Substana A (C8H8O3N2), prin tratare cu brom i sod caustic la cald, urmat de
tratare cu acid azotos i apoi hidroliz formeaz 4-nitro-2-hidroxitoluenul. Substana A:
a. are dou grupe funcionale n molecul;
b. conine dou grupe care pot participa la reacii de reducere;
c. conine dou grupe care dezactiveaz nucleul aromatic n reaciile de substituie.
VI. Se condenseaz fenolul cu formaldehida n mediu bazic i rezult p,p`dihidroxidifenilmetan, o,o`-dihidroxidifenilmetan, alcool p-hidroxibenzilic, alcool o1

hidroxibenzilic n raport molar 4:3:2:1. tiind c s-au folosit 3196 g fenol i 2000 g soluie
metanal, iar cele dou substane s-au transformat cantitativ:
a. concentraia soluiei de formol este 30%;
b. masa total a produilor organic rezultai este 3544 g;
c. volumul soluiei de NaOH 1N care reacioneaz cu produii de reacie este 34 L.
VII. Un diol A cu ase atomi de carbon se oxideaz dnd compusul B: C6H10O4. Acesta
formeaz o sare de calciu care prin nclzire duce la compusul C: C5H8O. Prin reducerea
Clemmensen a compusului C rezult ciclopentan. Compusul C reacioneaz cu
hidroxilamina, dar nu reacioneaz cu reactivul Tollens. Despre compusul A este
adevrat afirmaia:
a. este omologul superior al 1,5-pentandiolul;
b. nu prezint stereoizomeri;
c. poate fi obinut prin deshidratri, hidratri succesive ale oricrui izomer de poziie.
VIII.Un amestec cu masa de 12,4 g format din propen i propin, n raport molar 2:1 se
oxideaz cu o soluie
de KMnO4 de concentraie 0,5 M, n mediu slab bazic. Determin:
a. volumul soluiei de KMnO4 care a reacionat;
b. raportul molar alchen : alchin : KMnO4, n amestecul de reacie.
IX. La policondensarea fenolului cu formaldehida, 90% din cantitatea total de
formaldehid formeaz "puni" metilen, iar restul formeaz grupe hidroximetil. tiind ca
la sfritul procesului n mediul de reacie este o cantitate de 612 g ap, masa de formol
de concentraie 40% folosit a fost de:
a. 750 g
b. 600 g
c. 200 g
X. Prin reacia de condensare dimolecular a glioxalului cu butanona se obin teoretic :
a. 2 compui crotonici (fr stereoizomeri);
b. 5 compui crotonici (fr stereoizomeri);
c. 9 compui crotonici (cu stereoizomeri).
XI. Se obin, folosind ester malonic monosodat i derivai halogenai C4H9Cl, acizii cu
formula molecular C6H12O2. Sunt adevrate afirmaiile:
a. se folosesc 5 derivai halogenai diferii (cu stereoizomeri);
b. se obin 3 acizi care prezint atom de carbon chiral;
c. numrul maxim de atomi de C primari ntr-un acid obinut prin aceast
transformare este 4.
XII. Prin hidroliza unei trigliceride rezult un amestec de acid oleic i stearic cu masa de
14,14 kg, cifra de iod a amestecului fiind 53,9. Dup hidrogenarea amestecului, cifra de
iod devine 17,93. Sunt corecte afirmaiile:
a. volumul de hidrogen folosit (la 273C i 20 atm) este 44,77 dm3 .
b. randamentul reaciei de hidrogenare este 66,66 % .
c. raportul molar iniial de acid oleic: acid stearic este 3:2.
XIII. Obinerea aldehidei formice se face n paralel prin oxidarea i dehidrogenarea a
896 Kg de metanol. n urma celor dou reacii rezult un amestec gazos care conine
30%, n moli, hidrogen, restul aldehid i metanol netransformat. Raportul dintre
2

numrul de moli de metanol oxidai si numrul total de moli de metanol luai n lucru
este1/2.
a. Procentul de metanol transformat este 75%;
b. Masa de aldehid formic obinut este egal cu 780 Kg;
c. Volumul, n condiii normale, de hidrogen rezultat este egal cu 268,8 m3.
XIV. Este adevrat sau fals afirmaia:
a. Pentru diclorociclobutan se cunosc 2 enantiomeri;
b. Acidul 2, 2-dimetil-butanoic, se obine prin alchilarea esterului malonic cu
clorura de ter-butil, urmat de hidroliz si decarboxilare;
c. Adiia acidului clorhidric la acrolein se realizeaz majoritar conform regulei lui
Markovnikov .
XV. Denumii configuraiile E-Z pentru compuii (1, 2, 3, 4, 5), cu structurile:
H2C

I H3C

Br
C

Cl

(1)

OH

CH3

C6H5
C

C
COOH

(2)

H2C

CH

(3)

H2C
H2C

H2
C

Cl
C

(4)

A. Z(1,3,5); E(2,4,) B. Z(1,5); E(2,3,4) C. Z(1,3,); E(2,4,5)

H
C

C
H2

H3C
C

H
C

H3C

(5)

C
C

CH