FACEAR - Faculdade Educacional Araucária

Química Orgânica

PRÁTICA Nº3

“Alcoóis”

2009
 ROGERIO
DAYANE ALVES
ANDERSON
DIELI
ARIADNE
ALAN

Promover reações de oxidação em diferentes alcoóis.

Trabalho apresentado à disciplina de Química

Orgânica do CST em Processos Químicos 2º Período
da Faculdade Educacional de Araucária – FACEAR.

Profº. Diane.

ARAUCÁRIA, 16-09-2009
 SUMÁRIO

1 OBJETIVO.....................................................................................................1
2 INTRODUÇÃO TEÓRICA..............................................................................2
3 MATERIAIS e REAGENTES..........................................................................3
4 METODOLOGIA............................................................................................4
4.1 Principio do bafômetro
4.2 Oxidação completa do álcool etílico
4.3 Oxidação completa da glicerina
5 RESULTADO E DISCUSSÕES.....................................................................5,6
6 CONCLUSÃO.................................................................................................7
7 REFERÊNCIAS..............................................................................................7
8 PERGUNTAS.................................................................................................8
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OBJETIVO

Verificar a oxidação do álcoois Etanol a partir do principio do bafômetro e da

glicerina a partir da combustão espontânea.
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1 - INTRODUÇÃO TEÓRICA

Álcoois são compostos com um ou mais grupo de hidroxila (OH) ligada a carbonos
Sp3 de um grupo. O etanol conhecido como álcool etílico (CH3CH2OH) pertencente
ao grupo dos álcoois o mesmo é utilizado em como combustível para automotores
bebidas alcoólicas entre outras, outro composto pertencente a este grupo é o
Glicerol conhecido como Glicerina o mesmo é utilizado na indústria farmacêutica e
de cosméticos. Ele é bastante efetivo para este fim pela sua capacidade a se ligar as
moléculas de água por meio de ligações do hidrogênio .Os Álcoois podem ser
oxidados com permanganato de potássio em meio básico e dicromato de potássio
em ácido sulfúrico. Em contato com agentes oxidantes, os álcoois primários reagem
(oxidam) formando primeiro um aldeído e, então, com o aldeído sendo oxidado, um
ácido carboxílico. Quando o produto da oxidação de um álcool primário é um
aldeído, ela é chamada normalmente de oxidação branda; por sua vez, quando o
produto é um ácido carboxílico, é chamada normalmente de oxidação enérgica,
porém esses nomes podem variar. A oxidação de um álcool a aldeído ou cetona é
também chamada de desidrogenação (ou seja, perda de hidrogênio). Álcoois
terciários não se oxidam. Um agente oxidante muito usado, nesse caso, é o
permanganato de potássio (KMnO4) a oxidação com soluções de permanganato em
meio ácido, obtidas por adição de ácidos acético ou sulfúrico é viável para
preparação de compostos com boa estabilidade.
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2 – MATERIAIS e REAGENTES

Materiais Reagentes:
Pipeta graduada. Glicerina líquida – Propanotriol (C3H8O4).
Espátula metálica Permanganato de potássio (KMnO4).
Tubos de ensaio. Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Pipetas Pasteur. Solução de diclomato de potássio
0,15M(K2Cr2O7).
Vidro relógio. Álcool etílico (C2H5OH).
Bastão de vidro.
Tela de amianto.
Algodão (hidrófilo).
Agitador magnético.

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 3. Metodologia.

3.1- Princípio do bafômetro.

- Em tubo de ensaio colocou-se 2 mL de solução de dicromato de potássio (K2Cr2O7)

0,15 M, logo após adicionou-se com muito cuidado 10 Gotas de ácido sulfúrico
(H2SO4) concentrado, em seguida adicionou-se 5mL de álcool etílico, misturou-se
tudo formando o produto e inicializando-se o experimento.

3.2- Oxidação completa do álcool etílico.

- Colocou-se uma pequena quantidade de permanganato de potássio (KMnO4) no

vidro relógio, adicionou-se 10 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) sobre o
permanganato de potássio.
- Pegou-se o bastão de vidro e mais algodão, enrolou-se o algodão na ponta do
bastão de vidro, molhou-se o algodão em solução de álcool etílico, e encostou-se o
algodão molhado com álcool etílico em cima do permanganato de potássio com o
ácido sulfúrico, inicializando-se o experimento.

3.3- Oxidação completa da glicerina.

- Colocou-se dentro de uma cápsula de porcelana um pedaço de algodão,

adicionou-se sobre o algodão uma pequena quantidade de permanganato de
potássio (KMnO4), adicionou-se sobre o permanganato de potássio 15 gotas de
glicerina líquida, abafou-se a mistura com outro pedaço de algodão, inicializando-se
o experimento.

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 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES.

4.1 Princípios do bafômetro:

Resultado:

- Obteu-se o seguinte resultado depois de misturado os reagentes dicromato de

potássio (K2Cr2O7) na cor alaranjado, com ácido sulfúrico (H2SO4) incolor, observou-
se que a solução ficou heterogênea apresentando-se um precipitado branco em
solução marrom em baixo, adicionou-se 5 mL de álcool etílico junto ao reagentes
aonde após alguns minutos, a solução ficou verde finalizando-se a experiência.

Discussão:

- Verificou-se que isto ocorreu devido a conversão do álcool etílico para acido acético
(pertencente ao grupo de ácidos carboxílicos) e o cromo, na forma de íon cromato é oxidação
em Cr+3,o ácido sulfúrico, além de remover o álcool do ar, proporciona também a condição
de acidez necessária para essa reação, (assim não deixando o álcool efetuar a reação com o
oxigênio presente no ar para que possivelmente pudesse ocorrer uma reação de combustão
espontânea), essa reação forma os produto:

*Sulfato de Cromo
*Sulfato de potássio
*Acido acético (Álcool oxidado em acido acético)
*Água

3 CH2CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 --> 3 Ch2COOH + 2 Cr2(SO4)3

+ 2 K2SO4 + 11 H2O

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4.2 Oxidação completa do álcool etílico:

Resultado:
- Observou-se que ao encostar-se o bastão de vidro com o algodão molhado
em álcool etílico (CH3CH2OH), houve-se uma pequena reação com um
pequeno estouro, e por fim algodão pegou fogo ocorrendo-se a queima
completa do algodão com o álcool.

Discussão:

- Verificou-se que permanganato de potássio sendo um agente oxidante em meio ácido (nesta
experiência com acido sulfúrico),possui reação explosiva com o álcool sendo acrescentado sob os
dois compostos efetua a combustão espontânea devido a oxidação do permanganato sobre o álcool o
mesmo “transformando-se” em ácido acético conforme verificado na literatura oxidação de álcool
primários forma acido carboxílico , sendo assim um reação de permanganato de potássio em
ambiente ácido (nesta experiência com ácido sulfúrico) mais ácido acético (após a oxidação do
álcool) torna-se uma reação de combustão espontânea reagindo com o oxigênio do ar de

dependendo de suas concentrações, e tornando-se altamente explosiva.

4.3 Oxidação completa da glicerina.

Resultado:
-Obteu-se o seguinte resultado a após adicionar a glicerina em algodão com
permanganato de potássio (KmnO4), Observou-se que a reação foi de combustão
espontânea após adicionar aproximadamente 15 gotas de glicerina (C3H8O3) sob o
permanganato e abafar a reação com outro algodão.

Discussão:

- Verificou-se de acordo com a literatura a oxidação de álcoois secundários geram cetonas, nesta
experiência ocorreu à oxidação da glicerina em cetona grupo orgânica inflamável, e a cetona reagiu
com o oxigênio, após ser abafada por outro algodão ocorreu a combustão espontânea, devido a
reação da glicerina oxidada pelo permanganato e o oxigênio contido no ar e abafado pelo algodão.
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5 – CONCLUSÃO

Conclui-se que a oxidação dos compostos orgânicos do grupo do álcoois pode ser
inflamável de acordo com o reagente, de acordo com a literatura as oxidações de
álcoois primários geram aldeios dependendo da ação do oxidante o aldeio poderá se
oxidar formando ácido carboxílico, em álcoois secundários a oxidação foram o grupo
de cetonas, tais grupo citados são altamente inflamáveis, é necessário cuidado ao
manuseio em reações de oxidação de álcoois.

REFERÊNCIAS

http://www.tiosam.net/enciclopedia/?q=Oxida%C3%A7%C3%A3o_de_um_
%C3%A1lcool

http://www.colegiosaofrancisco.com.br/alfa/alcoolismo/bafometro.php

http://www.suporteeducacional.com.br/aprovar/ano06/_arquivos/apostila/Apro
var_ano05_livro32_010.pdf

http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Oxidacao.pdf

http://camaraescura.no.sapo.pt/tecnicas/emulsao/emul_quimicos.htm

http://ube64.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sinte
se_ciclohexanona.htm

Livros: Química orgânica/Solomos & Fryhle, Introdução a química

orgânica/Luiz Cláudio de Almeida Barboza.
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PERGUNTAS:

1)Escreva as reações do álcool etílico com KMnO4 e com o K2Cr2O7?R:3

CH2CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 --> 3 CH2COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 11 H2O

2)Explique o mecanismo de ação do bafômetro?R: O bafômetro é um aparelho que

permite determinar a concentração de bebida alcoólica em uma pessoa, analisando o ar
exalado dos pulmões O motorista deve assoprar com força no canudinho, que conduzirá o ar
de seus pulmões para um analisador contendo uma solução ácida de dicromato de potássio. O
álcool presente no “Hálito” é convertido em ácido acético conforme mostra a reação abaixo:

3)Quais os efeitos do etanol para o organismo?R: A utilização excessiva do etanol

diminuição da Testosterona e o aumento do Cortisol (basicamente o hormônio que destrói
tecido muscular), diminuição na absorção de vitaminas e minerais (Quando se consome uma
quantidade elevada de álcool, isso faz com que o seu fígado fique ocupado a todo tempo
convertendo o álcool em acetato e qualquer vitamina ou mineral que passar pelo fígado vai
ser eliminado pelo processo de desintoxicação. O álcool interfere no metabolismo da maioria
das vitaminas, e com a absorção de vários nutrientes. Estimula a excreção de cálcio e
magnésio pela urina. (Você vai urinar estes importantes nutrientes). E como se não fosse
suficiente a comida no estômago ainda irá competir com o álcool pela absorção na corrente
sanguínea., diminui a síntese protéica, desidratação(Um efeito colateral comum da bebida
alcoólica é o efeito diurético,), por outro lado o etanol pode ser bom ao organismo o vinho
tinto e seco possui resveratrol. Em pequenas quantidades e a longo prazo, tende a fazer bem.
Mas isso significa cerca de uma tacinha (de 40 ml) por dia. Estudos indicam a redução da
incidência de alguns tipos de câncer entre seus consumidores moderados. Outras pesquisas
sugerem menos risco de desenvolvimento de diabetes tipo II entre bebedores leve-moderados.
Mas, em excesso, o vinho é tão prejudicial quanto qualquer bebida alcoólica.

4)Justifique o fato de que a oxidação de alcoóis secundários resulta em

melhores rendimentos do que a oxidação de alcoóis primários?R:A oxidação do
alcoóis secundários obtém melhores resultados pois em sua oxidação irão formar apenas um
composto Cetona, com os alcoóis primários é necessário obter a primeira oxidação que irá
formar Aldeído, a após a oxidação do aldeído pode-se se formar acido carboxílico, a formação
de um único produto irá apresentar melhores resultados dos reagentes
5)Por que a indústria emprega a técnica de desidrogênização catalítica na
oxidação de alcoóis primários e secundários?R: Na indústria se utiliza a
hidrogênização catalítica do secundário para formar cetonas, que são muito utilizados com
solventes de tintas, vernizes.
- E no álcool primário serve para obtenção de aldeídos, grupo orgânico utilizados para ação
anti bactericidas,e conservação de espécies biológicas.