Exercícios sobre Isomeria

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO

(Ufpel 2005) Os recursos hídricos podem ser considerados sob três aspectos distintos: como elemento físico da
natureza, como ambiente para a vida e como fator indispensável à vida na Terra.
A água usada no abastecimento de comunidades humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não deve
apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter substâncias nocivas e microrganismos
patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração, pré-cloração,
carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias que causam odor e sabor nos suprimentos públicos de água,
decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas. Assim,
nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor e sabor dessas águas,
enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, como, por
exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol produzidos por algas, em níveis muito baixos
(nanograma/L), causam alterações no sabor e odor.

1. Sobre a estrutura dos compostos orgânicos, é correto afirmar que

a) somente o álcool apresenta isômero geométrico, porque tem, na sua estrutura, uma insaturação e os quatro ligantes
diferentes em cada carbono dessa insaturação.
b) somente o aldeído apresenta isômeros geométricos, porque tem, na sua estrutura, duas insaturações e ligantes
diferentes em cada carbono dessas insaturações.
c) ambos apresentam isômeros óticos, porque têm, na estrutura, um carbono assimétrico.
d) ambos apresentam isômeros geométricos, porque têm, na estrutura, uma dupla ligação e ligantes diferentes em cada
carbono da insaturação.
e) ambos são substâncias opticamente ativas, porque têm, na estrutura, um centro de assimetria.

2. (Ufsc 2004) Alcinos são Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo etínica. Os alcadienos
são também Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo dietênica. Ambos possuem a mesma
fórmula geral.

Considerando um alcino e um alcadieno com três átomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S)
a(s) proposição(ões):
(01) Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio.
(02) Ambos são isômeros de cadeia.
(04) O alcino tem mais ligações que o alcadieno.
(08) Ambos são isômeros de função.
(16) Ambos são isômeros de compensação.
(32) As fórmulas estruturais são diferentes.

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3. (Fuvest 2004) A análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na fórmula mínima C‚H„O.
Determinada amostra de 0,550 g desse ácido foi dissolvida em água, obtendo-se 100 mL de solução aquosa. A esta,
foram adicionadas algumas gotas de fenolftaleína e, lentamente, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, de
concentração 0,100 mol/L. A cada adição, a mistura era agitada e, quando já tinham sido adicionados 62,4 mL da
solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era incolor, tornou-se rósea.
Para o ácido analisado,
a) calcule a massa molar.
b) determine a fórmula molecular.
c) dê as possíveis fórmulas estruturais.
d) dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado.
Dados: massa molar (g/mol)
H.......1,0
C.......12,0
O.......16,0

4. (Pucrs 2004) Com a fórmula molecular C‡HˆO existem vários compostos aromáticos, como, por exemplo,

Considerando os compostos acima, afirma-se que:

I. "X" pertence à função química éter.
II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. "Z" apresenta isômeros de posição.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas

a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV

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5. (Unirio 2004) Que alternativa apresenta um isômero de função do o-cresol?

6. (Uerj 2004) A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois
o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros
deste composto.

Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:

a) éster
b) amida
c) cetona
d) ácido carboxílico

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7. (Fuvest 2005) "Palíndromo - Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a
esquerda, tem o mesmo sentido."
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2 ed., 40 imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986,
p.1251.

"Roma me tem amor" e "a nonanona" são exemplos de palíndromo.

A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras.

a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.

b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo.
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses
nomes?
8. (Uff 2005) Em 11/10/2004, o Jornal "O Globo" publicou a seguinte notícia:

"O biodiesel é um combustível de queima limpa, derivado de fontes naturais e renováveis, como os vegetais. Entre os
óleos usados para a obtenção do combustível estão os de dendê, soja, palma, babaçu, mamona, girassol, amendoim e
sementes de algodão e de colza. Até o pequi - fruta nascida no cerrado - está sendo testado. No Brasil, até óleos de
fritura e lixo já viraram biodiesel. Mas, boa parte deve vir mesmo da soja. Um dos pontos positivos do uso do biodiesel é
que, além de ser renovável, seus resíduos podem ser aproveitados como adubo orgânico e ração animal. Comparando
com o óleo diesel, o biodiesel puro reduz em até 78 % as emissões de gás carbônico e diminui em 90 % as emissões de
fumaça".

O biodiesel é derivado da reação entre um óleo vegetal e um álcool (etanol). A reação que se processa é:

a) Classifique as funções orgânicas assinaladas por (I) e (II);

b) Informe os índices que equilibram a reação;
c) Dê o nomenclatura oficial (IUPAC) do produto II;
d) Escreva as estruturas dos possíveis isômeros derivados do glicerol.

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9. (Ufrj 2005) Cloro, hidróxido de sódio e hidrogênio são insumos de grande importância para o país, pois são utilizados
como reagentes em vários processos químicos.
As reações I, II e III a seguir são exemplos de aplicação desses insumos:

a) Dê o nome do NaClO produzido na reação I.

b) Escreva a estrutura em bastão do reagente A na reação II e dê um isômero de função do 2-butanol.
c) Dê o nome do éster B produzido na reação III.

10. (Ufsc 2005) Na tabela a seguir encontram-se informações a respeito de três substâncias, que possuem a fórmula
molecular CƒHˆO.

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

(01) A é isômero funcional de B.
(02) Os compostos B e C apresentam carbono assimétrico.
(04) A substância A denomina-se etoxietano.
(08) As substâncias A, B e C possuem pelo menos um átomo de carbono com hibridização sp£.
(16) B e C são isômeros de posição.
(32) O nome IUPAC da substância B é 1-propanol.

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11. (Pucsp 2005) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de cloro gasoso,
formando um cloro alcano:
luz
CH„ + CØ‚ ë CHƒCØ + HCØ
calor
Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos dissubstituídos.
O número máximo de isômeros planos de fórmula CƒH†CØ‚ obtido é
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1

12. (Uem 2004) Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).

01) O ácido butanóico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chulé. Esse composto é isômero funcional
do etanoato de etila.
02) O composto 1,2-dicloro-eteno não apresenta isomeria geométrica ou cis-trans.
04) No ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanóico), o carbono de número 2 é assimétrico e o composto apresenta isomeria
óptica.
08) O composto com fórmula molecular C‚H…NO pode ser a etanamida.
16) O hidróxi-benzeno é também conhecido por tolueno.
32) Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funções estão corretos: "al" para aldeído, "ona" para
cetona, "óico" para ácido carboxílico e "ol" para álcool.

13. (Ufpe 2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral), obtida a partir do óleo essencial do limão. Devido
ao seu odor agradável, é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. A partir das estruturas apresentadas,
podemos dizer:

( ) o geranial é o isômero trans (ou E), e o neral é o isômero cis (ou Z).
( ) o geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C‰H „O.
( ) geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, são chamados de cetonas.
( ) geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica).
( ) geranial e neral apresentam uma dupla ligação conjugada a uma carbonila.

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14. (Ufpr 2004) Na química orgânica, é freqüente a ocorrência de compostos diferentes apresentando a mesma fórmula
molecular, fenômeno conhecido como isomeria. Os isômeros diferem pela maneira como os átomos estão distribuídos.

Com relação à isomeria entre compostos orgânicos, é correto afirmar:

(01) O etoxi-etano é isômero do metoxi-propano.

(02) O 3-metil-1-propanol é isômero do 1-butanol.
(04) O nome 1,2-dimetilciclopropano designa um conjunto de isômeros, os quais apresentam isomeria geométrica e
óptica.
(08) A dimetilamina é um isômero da etilamina.
(16) O metanoato de metila e um de seus isômeros pertencem à mesma função química.

Soma ( )

15. (Pucpr 2004) As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são
substâncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria
molecular.
Diante dessas informações, qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica?
a) ácido fênico
b) 2,4-dicloro-3-nitro-pentano
c) metil-propano
d) ácido acético
e) ácido 2-cloro-propanóico

16. (Ufc 2004) Alguns ácidos orgânicos são comumente conhecidos através de nomes "engraçados", tais como ácido
traumático (I), ácido constipático (II) e ácido complicático (III). Analise as estruturas destes ácidos e assinale a alternativa
correta.

a) I, II e III apresentam em comum a função ácido carboxílico e a presença de centros quirais.

b) I é uma molécula acíclica aquiral e II e III apresentam sistemas cíclicos quirais em suas estruturas.
c) A nomenclatura IUPAC de I é ácido 2-undecenodióico e a configuração da ligação dupla é cis.
d) II apresenta as funções álcool, ácido carboxílico e cetona na sua estrutura, sendo esta última conjugada.
e) III possui 5 centros quirais em sua estrutura, permitindo a existência de 25 esteroisômeros.

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17. (Unesp 2004) Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas
formulações a "aspirina" - um analgésico e antitérmico, muito utilizado no combate à dor de cabeça -, outros são misturas
de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses
compostos são apresentadas a seguir.

Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade

a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico.
b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de
oxigênio.
c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e que constituem o
heterociclo.
d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos
distintos.
e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por ligações duplas constituindo
um ciclo.

18. (Uerj 2004) O composto responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir, na
qual algumas ligações químicas são identificadas por setas numeradas.

O número correspondente à seta que indica a ligação responsável pela isomeria espacial geométrica na molécula
representada é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

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19. (Uerj 2004) A noradrenalina é um hormônio cuja fórmula estrutural encontra-se representada a seguir.

O número correspondente à seta que indica o átomo de carbono responsável pela atividade óptica desta molécula é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

20. (Uff 2004) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) álcool terc-butílico
b) metil-etil-carbinol
c) 6-metil-3-heptanol
d) Indique, dentre os compostos acima, os que apresentam carbono assimétrico.

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21. (Ufrj 2004) Uma indústria de cosméticos quer desenvolver um óleo hidratante cuja principal característica será
apresentar três fases. Para aumentar a beleza do produto, cada fase deverá exibir uma coloração diferente. Para tal fim,
será adicionado um corante azul a uma das fases e um vermelho à outra.
Alguns detalhes dos principais ingredientes da fórmula do óleo estão representados na tabela a seguir:

O corante azul é um composto apolar, o corante vermelho só é solúvel em hexileno glicol, e os três ingredientes
presentes em maior quantidade na fórmula são completamente imiscíveis entre si.
a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3.
b) Sabendo que a fórmula condensada do hexileno glicol é (CHƒ)‚COHCH‚CHOHCHƒ, escreva a sua representação pela
fórmula de segmentos de retas (bond line) e indique o carbono assimétrico.

22. (Ufrs 2004) Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial.

a) H‚C=CHCØ
b) CH‚CØBr
c) CH‚CØ-CH‚CØ
d) CHCØ=CHCØ
e) CH‚CØ-CH‚Br

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23. (Ufv 2004) Dores musculares são freqüentemente causadas pelo acúmulo do ácido lático (I) nos músculos, após a
realização de exercícios prolongados. O seu isômero (II), por outro lado, é encontrado no leite azedo. O ácido (III) é
também isômero de (I) e de (II). O glicerol (IV) é um agente umectante comumente adicionado a produtos, como cremes
dentais, para evitar que esses sequem rapidamente. O ácido (V) é um dos responsáveis pelo sabor do queijo suíço.

Com relação a esses compostos, assinale a afirmativa INCORRETA:

a) O composto (I) é isômero constitucional do composto (II).
b) O composto (I) é enantiômero do composto (II).
c) Os compostos (III) e (IV) não apresentam atividade ótica.
d) O composto (I) é isômero constitucional do composto (III).
e) O composto (III) não é isômero constitucional do composto (V).

24. (Pucpr 2005) A monocloração do 2-metilpentano pode fornecer vários compostos, em proporções diferentes.
Dos compostos monoclorados, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétrico?
a) 4 b) 5 c) 1 d) 2 e) 3

25. (Uff 2005) Se você sofreu com as espinhas na adolescência e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou a
hora de se ver livre delas. A reconstituição química para cicatrizes da pele é um procedimento avançado, realizado em
consultório médico, que dispensa anestesia. Com um estilete especial, aplica-se uma pequena quantidade de ácido
tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A substância estimula a produção de um colágeno e promove um
preenchimento de dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do que os "peelings" tradicionais, que trabalham com
o ATA com, no máximo, 40% de concentração. A fórmula estrutural do ATA é:

Assim sendo, marque a opção correta.

a) O ATA é opticamente ativo e apresenta isômeros cis c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica.
e trans. d) O ATA é opticamente inativo.
b) O ATA é opticamente ativo. e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans.

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26. (Ufg 2005) A sacarose, em meio aquoso ácido, sofre hidrólise produzindo glicose e frutose que co-existem, nessa
solução, nas formas aberta e fechada. O produto dessa hidrólise é chamado de "açúcar invertido".
A equação química da reação é mostrada, a seguir:

a) Numere os carbonos na estrutura, apresentado na figura, correspondentemente com os numerados na forma fechada.
b) Explique por que o produto da hidrólise da sacarose recebe o nome de "açúcar invertido".

27. (Unicamp 2005) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização,
frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de
substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até
mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como
feromônios de agregação de certos insetos.

a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans.
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua resposta utilizando a fórmula
estrutural.
28. (Ufrrj 2006) Os álcoois são substâncias orgânicas extremamente comuns, sendo alguns utilizados no cotidiano por
todos nós. O etanol, por exemplo, além de ser usado como combustível, é encontrado em bebidas, em produtos de
limpeza, em perfumes, cosméticos e na formulação de muitos medicamentos. Já o 2-propanol está presente em alguns
produtos de limpeza.
Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula molecular C„H ³O, analise as afirmações a seguir:
I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula apresentada.
II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada possui uma insaturação.
III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada apresenta um carbono assimétrico.
IV.Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obedecem à fórmula apresentada.
São corretas somente as afirmações
a) I, III e IV. c) I e II. e) II e III.
b) III e IV. d) I e IV.

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29. (Fgv 2006) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno:

I. A sua fórmula molecular é C‰H ˆ.

II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
III. Apresenta isômeros ópticos.
IV. Apresenta isomeria geométrica.

São corretas as afirmações contidas apenas em

a) II e III.
b) III e IV.
c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.

30. (Unifesp 2006) Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e ponto de fusão (P.F.) são propriedades
importantes na caracterização de compostos orgânicos. O composto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de dois
isômeros, um com P.E. 60°C e outro com P.E. 48°C. Em relação a esses isômeros, é correto afirmar que o isômero
a) cis apresenta P.E. 60°C.
b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar.
c) trans tem maior polaridade.
d) cis apresenta fórmula molecular C‚H„CØ‚.
e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas.

31. (Pucrj 2006) Assinale a alternativa INCORRETA.

a) O ácido benzóico é uma substância aromática.
b) O ácido benzóico reage com hidróxido de sódio formando benzoato de sódio.
c) O pH de uma solução aquosa de ácido benzóico é menor do que 7.
d) O benzoato de sódio é mais solúvel em água do que em tolueno.
e) O ácido benzóico é uma substância que possui diasteroisômeros cis e trans.

32. (Pucrj 2006) Assinale a alternativa incorreta sobre a substância propanona (vulgarmente conhecida como acetona).
a) Na molécula de acetona existem nove ligações sigma (œ) e uma pi (™).
b) A propanona é uma substância que não apresenta isomeria geométrica.
c) A propanona é uma substância que apresenta isomeria óptica.
d) O propanal é isômero da acetona.
e) A acetona é uma substância polar.

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GABARITO
1. [D] 2. 01 + 02 + 32 = 35 3. a) 88,14 g/mol b) C„HˆO‚

c) e d)

4. [B] 5. [E] 6. [C]

7. Observe as fórmulas a seguir

c) Nonam-5-ona ou 5-nonanona.

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8. a) (I) Éster.
(II) Álcool.

b) 1, 3,1,3.

c) Propanotriol ou 1,2,3 propanotriol.

d) Observe as estruturas a seguir:

9. a) Hipoclorito de sódio.

b)

c) Pentanoato de etila.

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10. 01 + 16 + 32 = 49 13. V F F F V 16. [B]
19. [C]
11. [B] 14. 01 + 04 + 08 = 13 17. [D]

12. 45 15. [E] 18. [C]

20.

d) Os compostos que apresentam carbono assimétrico são: metil-etil-carbinol e 6-metil-3-heptanol.

21. a) Fase 1: parafina líquida (azul).

Fase 2: Hexileno glicol (vermelha).
Fase 3: Solução aquosa de NaCl (incolor).

b) Observe a figura a seguir:

22. [D] 23. [A] 24. [E] 25. [D]

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26. a) Observe a estrutura a seguir:

b) Uma solução de sacarose desvia o plano da luz polarizada para a direita, conforme pode ser observado pelo valor do
desvio igual a + 66,5°. Já a solução resultante da hidrólise (glicose + frutose) desvia o plano da luz polarizada para a
esquerda, uma vez que o desvio da glicose é igual a + 52,7° e o da frutose é de - 92,3°, sendo a resultante o valor da
soma desses valores, que será igual a - 39,6°. Desse modo, como houve inversão do sinal do desvio sofrido pela luz
polarizada, diz-se que o açúcar é "invertido".

27.

Isomeria óptica, pois, apresenta um carbono assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si).

28. [B] 29. [E] 30. [A] 31. [E] 32. [C]

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