Sunteți pe pagina 1din 126

Îndrumător de lucrări practice

Cuprins

Norme generale de protecţia muncii în laboratorul de chimie


Laboratorul 1. Analiza unei substanţe medicamentoase
Laboratorul 2. Substanţe medicamentoase din grupa aminelor
Laboratorul 3. Substanţe medicamentoase din grupa amidelor
Laboratorul 4. Substanţe medicamentoase din grupa acizilor carboxilici,

sărurilor şi esterilor
Laboratorul 5. Substanţe medicamentoase din grupa acizilor alcooli şi a

sărurilor lor şi din grupa acizilor fenoli şi a sărurilor lor


Laboratorul 6. Sinteza acidului lactic
Laboratorul 7. Substanţe medicamentoase din grupa aminoacizilor
Recapitulare
Bibiliografie

1
Chimie Terapeutică

Norme generale de securitatea muncii în


laboratorul de chimie
1. Hainele folosite în timpul lucrărilor practice să fie simple, să nu
deţină elemente volante care să poată încurca efectuarea
lucrării. În timpul lucrărilor practice efectuate cu mâna este de
dorit să nu se poarte inel proeminent. Părul lung trebuie să fie
legat. Purtarea halatului alb în timpul lucrărilor practice este
obligatorie.

2. În laborator se impune un comportament civilizat, atenţia să fie


îndreptată asupra experimentului şi nu trebuie distrasă atenţia
altora în mod inutil. Să nu se lucreze decât cu aparate cu a căror
funcţionare este clară. Este interzis lucrul la instalaţiile care nu
sunt prevăzute în lucrările practice. Să se ceară ajutorul
asistentului în toate cazurile când prevederile lucrării practice o
cer sau atunci când apar orice fel de complicaţii în timpul
lucrării.

3. Să se păstreze ordinea la punctul de lucru. Atenţie la utilizarea


instrumentelor ascuţite, obiectelor de sticlă etc. Lichidele
vărsate pe podea sau pe masa de lucru trebuie şterse imediat cu
o cârpă cu excepţia cazurilor în care acestea sunt periculoase
(ex. acid, otravă, etc.) caz în care necesită condiţii speciale de
înlăturare.

4. Este interzis mâncatul şi fumatul în laborator.

5. Să nu se înceapă lucrarea practică cu mâna rănită. Trebuie


semnalat acest lucru asistentului. La terminarea lucrării practice
mâinile trebuie spălate cu mare atenţie

2
Îndrumător de lucrări practice

6. În timpul lucrărilor practice se folosesc rareori substanţe


corozive. În cazul când acestea ajung pe piele sau mucoase
trebuiesc imediat şterse cu o cârpă moale şi apoi spălate cu apă
abundentă.

7. De asemenea este mic şi numărul substanţelor foarte toxice


care se folosesc. Nu trebuie uitat însă faptul că multe substanţe
utilizate chiar foarte diluate figurează pe lista substanţelor
toxice. Câteva flacoane cu lichid concentrat pot să provoace
intoxicaţii grave. Trebuie evitat ca până şi substanţele foarte
diluate să intre în contact cu pielea sau cu mucoasele.

8. Câteva lichide care se folosesc sunt inflamabile şi în general


sunt marcate în acest fel Din aceste lichide se toarnă deodată
doar cantităţi mici şi imediat se închide flaconul. Este interzisă
utilizarea surselor de încălzire şi focul deschis în apropierea
substanţelor inflamabile.

9. Robinetele de gaz vor fi manipulate strict de către asistent.

10. În laborator sunt foarte multe aparate electrice. Acestea


corespund normelor locale şi internaţionale de protecţie la
atingere. Legarea aparaturii la reţea şi pornirea este efectuată
de personalul tehnic. Nu trebuie atinse instalaţiile electrice cu
mâna umedă, să nu se atingă instalaţiile electrice şi
împământarea în acelaşi timp.

11. Să nu se blocheze uşile de ieşire şi nici căile de acces dintre


mesele de laborator deoarece în cazul unui incendiu s-ar
îngreuna evacuarea. În laborator trebuie adus numai
echipamentul necesar. Nu trebuie depozitate genţi pe mese
pentru că îngreunează munca şi pot fi distruse.

3
Chimie Terapeutică

12. Să nu se uite că regulile de protecţia muncii obligă anunţarea


imediat a asistentului de orice accidente din timpul lucrării de
laborator. Rănile mici, zgârieturile de animale, intrarea în
contact cu substanţe toxice trebuie anunţate la fel ca şi
situaţiile de urgenţă majoră.

13. În cazul unui de incendiu trebuie anunţat imediat asistentul de


laborator.

14. Primul ajutor poate fi acordat de către asistent, respectiv


clinicile universităţii.

15. Alte reguli de protecţia muncii se pot găsi în instrucţiunile


privind metodologia specifică a unor lucrări practice. Studenţii
sunt obligaţi să respecte instrucţiunile de protecţia muncii date
de către cadrul didactic.

4
Îndrumător de lucrări practice

Laboratorul 1 . Analiza unei substanţe medicamentoase

Analiza unei substante medicamentoase necunoscute comporta

mai multe etape:

I. Analiza preliminara

•control organoleptic ( miros, gust, culoare)

•solubilitate

– apa – rece –->sare hidrofila

cald

- solventi organici ( alcool, cloroform, acetona)

- acizi-se solubilizeaza in acizi substantele cu

caracter bazic-exemplu: aminele

- baze- se solubilizeaza in baze substantele cu

caracater acid-de exemplu acizii carboxilici, -OH

alcoolic, fenoli

- pH-ul se verifica obligatoriu pentru ca ne poate

furniza informatii importante( caracter acid, bazic sau

neutru al substantei de cercetat)

• comportamentul solutiei fata de acizi si baze (daca

substanta este solubila in apa)

• daca avem o sare,si la adaugarea de acizi tari se formeaza un

precipitat substanta ar putea fi sarea unui acid organic sau daca

5
Chimie Terapeutică

obtinem un precipitat in urma tratarii solutiei de cercetat cu o baza

tare substanta ar putea fi sarea unei baze organice

+HCl→ + NaCl

benzoat de sodiu ac. Benzoic pp. alb.

+ NaOH → + NaCl

procaina clorhidrat procaina

• calcinare

- pelicula de C (reziduu negru)

- reziduu- sare de ac. Org. + Me → MeO (reziduu colorat

sau alb)

• reactia flacarii se face numai pe reziduul format dupa

calcinare( reactia flacarii se executa cu ajutorul unei mine de creion;

6
Îndrumător de lucrări practice

mina de creion se calcineaza in flacara, apoi se umecteaza in solutie

de HCl concentrat,se calcineaza din nou, se umecteaza din nou in HCl

concentrat apoi in reziduul format dupa calcinare si se introduce din

nou in flacara si se observa daca se obtine vreo coloratie a flacarii.

Daca se obtine vreo coloratie inseamna ca reactia flacarii este

pozitiva si in consecinta substanta de cercetat este o sare a unui

metal cu o substanta organica)

• proba Lassaigne pentru (N, S, X)-se executa folosindu-ne

de un tubusor Lassaigne. In varful tubusorului se introduce proba de

analizat, iar in gatuitura tubusorului se introduce sodiu metalic.

Tubusorul se prinde cu ajutorul unui cleste metalic, si se introduce in

flacara, prima data portiunea cu Na metalic, apoi varful tubusorului.

Se incalzeste pana la incandescenta, apoi se introduce tubusorul intr-

o capsula ,pregatita in prealabil, care contine 1-2ml apa rece, si se

acopera cu o sticla de ceas. Se sparge tubusorul cu ajutorul unei

baghete de sticla, iar solutia rezultata se filtreaza. Filtratul se

imparte in mai multe portiuni dupa cum urmeaza:

N se identifica sub forma de CN-

CN- + FeSO4→Fe (CN)2 + NaCN→ Na4[Fe(CN)6] +

FeCl3+HCl conc→ Fe4[Fe(CN)6]3

Albastru de Berlin

7
Chimie Terapeutică

Intr-o prima portiune din filtrat se incearca

reactia pentru N. La cativa ml din filtrat se adauga

cateva cristale de FeSO4, 2-3 picaturi de solutie de FeCl3

si 3-4 picaturi de solutie de HCl concentrat. Daca in urma

reactiei se obtine o coloratie albastra atunci inseamna ca

proba Lassaigne este pozitiva pentru N.

S(neionizabil) se identifica sub forma de sulfuri

S2-

La o alta portiune din filtrat se adauga o picatura

de nitroprusiat de sodiu. Daca in urma reactiei se obtine

o coloratie violeta, inseamna ca proba Lassaigne este

pozitiva pentru S

S ionizabil se identifica sub forma de SO42-

la o alta portiune se adauga cateva picaturi de

solutie de BaCl2. Daca se obtine un precipitat alb

inseamna ca substanta de analizat contine S ionizabil.

SO42- + BaCl2 →BaSO4↓ pp alb

X sub forma de halogenuri X-

8
Îndrumător de lucrări practice

La o alta portiune se adauga 1-2 picaturi de

solutie de AgNO3.Daca se obtine un precipitat alb

inseamna ca substanta de analizat contine halogen.

Ag+ + X- + HNO3 → AgX↓ pp alb

CN- si X- fac parte din aceeasi grupa analitica si

pentru diferentiere se face proba Balstein pentru

halogen ( lama de cupru)

II. Reactii generale de grup

III. Reactii specifice

Laboratorul 2. Substante medicamentoase din grupa aminelor

Aminele sunt substante derivate de la NH3. Grupa aminica


reprezinta o functie foarte des intalnita in structura unor substante
medicametoase sub forma de amina primara, secundara, tertiara.

R-NH2 amina primara

9
Chimie Terapeutică

R-NH-R amina secundara

R3-N amina tertiara

R4 N]+ Cl- sare cuaternara de amoniu

In functie de natura radicalului R aminele pot fi clasificate in


amine aromatice, alifatice sau mixte.

anilina

etilamina

Lidocaina

10
Îndrumător de lucrări practice

In general, pe langa gruparea aminica, aceste substante


contin si alte grupari: alcoolice, fenolice, esterice etc. avand
posibilitatea de a se influenta reciproc.

Dupa natura grupei aminice si prezenta altor grupari in


molecula, aceste substante au fost clasificate luandu-se in
considerare reactiile cele mai specifice si accesibile.

Amine aromatice

anestezina

bromhexin

11
Chimie Terapeutică

procaina/novocaina

metoclopramid

lidocaina

12
Îndrumător de lucrări practice

acetanilida

fenacetina

acetaminofen( paracetamol)

1. Reactii generale

1.1 reactia de deplasare a aminelor din saruri cu alcalii

13
Chimie Terapeutică

din solutia sarurilor, amina se poate pune in libertate prin


alcalinizare

+
(R - NH 3 ) 2 SO4 + 2 NaOH → Na 2 SO4 + H 2 O + R − NH 2

+
R - NH 3 ] Cl − + NaOH → NaCl + H 2 O + R − NH 2

0,2 g sare a unei amine se dizolva in 1ml apa, se adauga solutie


NaOH 30% pana la alcalinizare. Apare o tulbureala care dupa putin
timp se transforma fie in picaturi uleioase, fie intr-un precipitat
amorf de amina baza. Prin extractie cu eter sau benzen poate fi
separata si caracterizata prin pt.

2. Reactii caracteristice

2.1 Reactii specifice nucleului aromatic ( reactii de

bromurare si nitrare)

0,02g acetanilida se trateaza cu 5ml apa, se incalzeste.

Solutiei racite se adauga 5 picaturi apa de brom. Se formeaza un

precipitat alb cristalin de derivat bromurat

14
Îndrumător de lucrări practice

NH-CO-CH3 NH-CO-CH3 NH-CO-CH3

Br +
2 +2 Br2 -2HBr

Br

0,05g fenacetina se trateaza cu 1ml HNO3 +1ml apa si se fierb 1

minut. Se raceste. Se formeaza un precipitat galben cristalin de

nitroderivat.

NH-CO-CH3 NH-CO-CH3

+HNO3
NO2

O-C2H5
O-C2H5

2.2 Amine aromatice primare

2.2.1. Reactia cu acidul azotos (diazotare si cuplare)

15
Chimie Terapeutică

Aceasta reactie permite identificarea si diferentierea

aminelor alifatice primare, secundare, tertiare si a aminelor

aromatice primare. Valoare analitica deosebita prezinta insa reactia

aminelor aromatice primare care cu acidul azotos in mediu puternic

acid dau saruri de diazoniu (a), incolore sau slab galbui ; acestea pot

reactiona cu fenoli in mediu alcalin (b) sau cu amine in mediu acid (c)

formand coloranti azoici:

16
Îndrumător de lucrări practice

COOC2H5
COOC2H5
HCl
+ HONO
+ -
N N]Cl

NH2

COOC2H5 NaO
OH
NaOH C2H5-O-CO-
+ N=N-

+ -
N N]Cl

COOC2H5 N(CH3)2

+ C2H5-O-CO- N=N- N(CH3)2

+ -
N N]Cl

0,1 g amina primara aromatica se dizolva in 2ml HCl dil., se

raceste cu gheata(0-5 C), se adauga cateva picaturi de solutie de

azotit de sodiu proaspat preparata. Solutia care contine sarea de

diazoniu se imparte in doua: o parte se toarna intr-o eprubeta in care

se gaseste o solutie puternic alcalina de beta naftol, iar cealalta parte

se introduce intr-o alta eprubeta ce contine solutie de dimetilalanina

17
Chimie Terapeutică

in mediu acid( excesul de acid se neutralizeaza cu hidroxid de

amoniu). In ambele cazuri se obtin coloratii rosii de diferite nuante.

!!!!!!!Reactie specifica pentru anestezina, bromhexin, procaina,

metoclopramid

2.3 amine secundare

2.3.1 reactia cu nitroprusiat

o picatura solutie continand o amina secundara (alifatica sau


ciclica) se trateaza cu o picatura de nitroprusiat de sodiu si o
picatura de NaOH; se adauga picatura cu picatura NaHCO3 pana apare
o coloratie violeta.

2.4 amine tertiare

2.4.1 reactia cu acid picric

18
Îndrumător de lucrări practice

OH O
O2N NO2 O2N NO2 +
+ R-CH2-N(CH3)2
R-CH2-NH(CH3)2

NO2 NO2

aminele tertiare alifatice sau cicilice precipita cu acidul picric,


picrati cristalini de culoare galbena cu puncte de topire
caracteristice.

0,10 g substanta se dizolva in cativa ml apa sau alcool, se


trateaza cu 2-4ml acid picric. Apare imediat sau in timp un precipitat
galben cristalin.

2.5 Amine acilate(fenacetina, paracetamol, acetanilida)

2.5.1 Reactia de deacilare in mediu acid

0,2 g substanta se incalzeste cateva minute cu 3ml HCl;

solutia se imparte in 2 parti egale. Pe o portiune (a) se executa

reactia de punere in evidenta a acidului; pe cealalta portiune (b) se

efectueaza reactia de diazotare si cuplare cu fenoli sau reactia de

culoare specifica aminei aromatice primare rezultate in urma

hidrolizei

19
Chimie Terapeutică

a) 1.5ml solutie se incalzeste pe baia de apa cu 2 ml etanol;

se percepe un miros de acetat de etil

+ -
NH-CO-CH3 NH3]Cl

HCl
+ H2O + CH3COOH

CH3-COOCH2CH3
CH3COOH + CH3CH2OH

b) 1,5 ml solutie se dilueaza cu apa, se raceste si se adauga

o picătură de dicromat de potasiu. Apare o coloratie violeta care

trece in rosu rubiniu.

2.6 Amino-alcooli

2.6.1 Reactia de culoare cu sulfat de cupru

La tratare cu sulfat de cupru in mediu bazic amino-alcoolii

sufera o usoara oxidare la cetona cu care apoi formeaza un complex

de culoare albastra violeta.

20
Îndrumător de lucrări practice

0.1 g substanta Se dizolva in 2 ml apa, se trateaza cu 0.5 ml

CuSO4, 1 ml NaOH 10%, solutia se coloreaza in albastru violet.Se

adauga 2 ml eter si se agita. Stratul eteric se coloreaza in rosu

ciclamen, iar stratul apos in albastru.

CH3
CH3

CH-CH-NH-CH3 + CuSO4 + NaOH C-CH-NH-CH3

OH O
CH3

C-CH
N-CH3
O
2+
Cu

2.6.2. Reactia de degradare oxidativa cu periodat sau


permanganat(efedrina)

In prezenta unor oxidanti in mediu bazic efedrina se


degradeaza cu formare de benzaldehida, aldehida acetica si
metilamina.
CH3
[O]
CH-CH-NH-CH3 CH=O + CH3-CH=O + CH3-NH2
KMnO4 sau
OH KIO4

0.02g substanta se trateaza cu 0.5 ml NaOH 10% se adauga 6


picaturi KMnO4 0,1N si se incalzeste la fierbere; se formeaza

21
Chimie Terapeutică

benzaldehida cu miros caracteristic de migdale amare si se degaja


vapori de metil-amina care albastresc hartia de indicator universal.

22
Îndrumător de lucrări practice

2.7 Amino-fenoli

2.7.1 reactia de reducere

Aminofenolii prezinta proprietati reducatoare datorita

gruparilor fenolice din molecula.

2.7.1.1 reactia cu iod in mediu acid

0,01g substanta se trateaza cu apa, se adauga 0,1 ml HCl 0,1N

si 1 ml solutie de iod 0,1N. Apare o coloratie rosie intensa cu nuante

violet in cazul adrenalinei si a izoprenalinei si roz sau slab violet la

noradrenalina.

2.7.1.2 reactia cu FeCl3 caracteristic pentru paracetamol

0,05g subststanta se trateaza cu 5 ml apa si o picatura de

solutie de FeCl3 apare o coloratie violet. La adaugare de 2 pic amoniac

diluat coloratia trece in rosu.

23
Chimie Terapeutică

FeCl2
HO NH-CO-CH3 + FeCl3
-HCl
O NH-CO-CH

Reactia specifica pentru bromhexin

La 2ml solutie se adauga 0,3ml H2SO4(HCl), 3ml cloroform si 5ml

cloramina B. Se agita energic. Dupa agitare, stratul cloroformic se

coloreaza in galben-brun.

Reactiile specifice pentru anestezina/benzocaina

• 0.5g substanta se dizolva in 2ml HCl , se raceste la

aproximativ 100C se adauga 2-3 picaturi de nitrit de Na si 1-2ml beta

naftol solutie alcalina. Se formeaza un precipitat rosu portocaliu.

• 0.1g substanta se dizolva in 5ml NaOH , 0.5ml iod si se

incalzeste; se formeaza iodoform cu miros caracteristic(dentist).

24
Îndrumător de lucrări practice

Anestezina

Actiune terapeutica: anestezic de contact

Indicatii: local in inflamatii ale mucoasei bucale, anestezia mucoasei bucale

Reactii adverse: senzatie de intepaturi, arsuri ale mucoasei bucale

Forme farmaceutice: comprimate, solutii externe: apa de gura, spray,


badijonaj bucal; unguent

Bromhexin (OTC)

Actiune terapeutica: mucolitic,fluidificant al secretiilor bronsice

Indicatii:tratamentul simptomatic al afectiunilor cailor respiratorii implicand


marirea vascozitatii mucusului.

Efecte adverse: greata, inapetenta, varsaturi, administrarea bromhexinului


bolnavilor cu ulcer gastroduodenal poate constitui un factor de agravare a
evolutiei acestuia

Forme farmaceutice: comprimate, solutie orala

Procaina(PRF)

Actiune terapeutica: anestezic local

Indicatii: anestezie locala in vederea interventiilor chirurgicale sau in


diferite actiuni dureroase, pentru suprimarea temporara a controlului nervos
al unor organe; pentru actiunile sistemice in dureri postoperatorii.

Efecte adverse: convulsii, pierderea constiintei, deprimare miocardica, stop


cardiac, necroza tisulara, stop respirator

25
Chimie Terapeutică

Forme farmaceutice: solutie injectabila

Metoclopramid (P6L)

Actiune terapeutica: antiemetic

Indicatii: stimularea golirii gastrice si cresterea tranzitului intestinal,


profilaxia varsaturilor

Efecte adverse: distonie, convulsii, sindrom extrapiramidal, agranulocitoza;


poate da o sedare accentuata in combinatie cu alcool sau cu alte deprimante
SNC

Forme farmaceutice: comprimate, solutie injectabila, soluie orala in picaturi

Lidocaina(PRF)

Actiune terapeutica: antiaritmic

Indicatii: aritmii ventriculare, ca anestezic in afectiuni stomatologice

Efecte adverse: miscari involuntare, convulsii, bloc cardiac colaps


cardiovascular, depresie respiratorie

Forme farmaceutice: solutie injectabila, crema pentru uz dentar

Paracetamol (OTC)

Actiune terapeutica: analgezic non-narcotic

Indicatii: controlul cefaleei, dismenoreei, dureri dentare; reducerea febrei in


infectii bacteriene si virale, substituent al aspirinei in cazul afectiunilor
gastro-intestinale, alergii la aspirina, tulburari de coagulare, pacienti aflati
sub tratament cu anticoagulante.

Efecte adverse: hepatotoxicitate, insuficienta renala

26
Îndrumător de lucrări practice

Forme farmaceutice: comprimate, comprimate efervescente, comprimate


masticabile, sirop, suspensie orala, supozitoare, solutie perfuzabila

Denumire.sinonime,struct. p.t. 0C Proprietati,


actiune solubilitate, pH sol.
apoase

Anestezina Cristale incolore, fara


miros

Produce pe limba o
anestezie trecatoare

Apa – f putin solubil

p-aminobenzoat de etil Etanol – 6p

anestezic local Eter – 6p


88-89

Bromhexin Pulbere cristalina alba

Usor solubil in apa

Solubil in etanol

Insolubil in cloroform
N-ciclohexil-N-metil-(2-
amino-3,5-dibrombenzil)-
amin 233-242

Bronhosecretolitic

27
Chimie Terapeutică

Procaina/ novocaina Pulbere cristalina alba,


gust amar, producand
pe limba o anestezie
trecatoare

La lumina se coloreaza

153-156 Apa 1p pH slab acid

Etanol 15p

clorhidrat de p- Eter greu solubil

aminobenzoil- Chloroform greu


dietilaminoetanol solubil

anestezic local

Metoclopramid Pulbere cristalina alba


cu gust amar

Apa usor solubil

pH slab acid

etanol solubil
clorhidrat de N(2,-
dietilamino-etil)-2metoxi- eter practic insolubil
183-185
4amino-5clor-benzamida

antiemetic, modificator al
comportamentului digetiv

28
Îndrumător de lucrări practice

Lidocaina Pulbere alba cristalina,


gust slab amar, miros
characteristic,
producand pe limba o
anestezie trecatoare

Apa practic insolubil


66-69
Etanol f usor solubil

2,-dietilamino-2,6- Chloroform f solubil


dimetilacetanilida
Eter solubil
anestezic local

Acetanilida Pulbere microcristalina


alba

Apa insolubil

pH neutru

etanol solubil
113-116
N-fenilacetamida

Antipiretic analgezic

Fenacetina Pulbere alba fara miros


gust amar

Apa f greu solubil


134-136
Etanol 18p
4-etoxiacetanilida
Chloroform 15p
analgezic antipiretic

29
Chimie Terapeutică

Eter putin solubil

Paracetamol Pulbere cristalina alb


galbuie, fara miros cu
gust amar

Apa putin solubil

Etanol usor solubil


169-172
Acetone solubil
p-hidroxiacetanilida
Eter insolubil
analgesic, antipiretic

Efedrina Cristale aciculare


incolore sau pulbere
cristalina alba, fara
miros gust amar

Apa usor solubil

Etanol greu solubil

Eter insolubil

clorhidrat de L-eritro-1-
217-220
fenil-2-metil-aminopropanol

simpatomimetic

30
Îndrumător de lucrări practice

Epinefrina/ Adrenalina Pulbere cristalina slab


galbuie, fara miros,
gust slab amar(toxic)

La aer si lumina se
- coloreaza
(-)1-metil- Apa f greu solubil
(3 ,4 dihidroxifenil)-2metil-
* *

aminoetanol Etanol, eter,


chloroform : insolubil
simpatomimetic
Se dizolva in solutii
diluate de hidroxizi
alcalini si acizi minerali

Noradrenalina Pulbere cristalina alba


sau slab cenusie, fara
miros, gust
101-106 amar( toxic)

La aer si lumina se
4-(2-Amino-1-
coloreaza
hydroxyethyl)-1,2-
benzenediol Apa usor solubil

simpatomimetic pH 3.5-5

etanol greu solubil

eter insolubil

31
Chimie Terapeutică

Pulbere cristalina alba


fara miros , cu gust
Izoprenalina
slab amar (toxic)

La aer si lumina se
166-172 coloreaza

Apa 3p pH 4,5-5,5
clorhidrat de 1
(3,4dihidroxifenil)-2- Etanol 50p

izopropilamino-metanol Eter insolubil

Tolazolina Pulbere cristalina alba


sau slab galbuie, fara
miros, cu gust amar

Foarte solubil in apa si


170-176 alcool
2-Benzyl-2-imidazoline
Usor solubil in
vasodilatator, tulb. Vasc.
chloroform
perif
Insolubil in acetona si
eter

Nafazolina Pulbere microcristalina


de culoare alb-galbuie,
fara miros, cu gust
amar

252-255 Apa usor solubil

clorhidrat de 2-(1- pH 5-6


naftilmetil)-2-imidazolina
etanol –solubil

32
Îndrumător de lucrări practice

vasoconstrictor, decongestiv eter – solubil

chloroform – greu
solubil

33
Chimie Terapeutică

Buletin de analiza nr 1.
1. Analiza preliminara

-control organoleptic:

-solubilitate:

-pH:

-comportamentul solutiei fata de

34
Îndrumător de lucrări practice

Acizi:

Baze:

-calcinare:

-proba Lassaigne:

N:

S neionizabil:

35
Chimie Terapeutică

S ionizabil:

Halogeni:

2. Reactii generale de grup

36
Îndrumător de lucrări practice

3. Reactii caracteristice

37
Chimie Terapeutică

Concluzii

Actiuni farmaceutice:

Indicatii:

Forme farmaceutice:

38
Îndrumător de lucrări practice

Laborator 4

Derivati de fenil- etanol-amina

39
Chimie Terapeutică

efedrina

epinefrina ( adrenalina)

noradrenalina

40
Îndrumător de lucrări practice

izoprenalina

Analiza preliminara:

• Sunt substante albe

• Adrenalina, noradrenalina si izoprenalina sunt sensibile la

lumina, ele se conditioneaza in fiole brune, si se conserva la intuneric

in frigider

• Identificarea X- ionizabil: solutia concentrata + NaOH

formeaza un precipitat alb

• Identificarea X- neionizabil : AgNO3+HNO3 formeaza un

precipitat alb galbui

41
Chimie Terapeutică

Reactii generale de grup:

• Pentru OH- fenolic

 Reactia cu reactivul Fehling ( CuSO4+tartrat dublu de

Na si K+ NaOH) CuSO4 = reactive Fehling 1 ; tartrat dublu de

Na si K= sare Seignette= Fehling 2

→ chino

na

Cu2+ → Cu2O ↓

 Reactia cu reactivul Tollens ( Ag(NH3)2OH

Ag+ →Ag ↓ alb-gri

42
Îndrumător de lucrări practice

 Reactia cu FeCl3

+ FeCl3 → + 3 HCl

• Pentru –NH2 primar

 Reactia de diazotare si cuplare (vezi LP1)

• Pentru –NH- secundar

 Reactia cu nitroprusiatul de sodiu ( sol. Conc. De

subst. +2-3 pic nitroprusiat de Na+2-3 pic NaOH+ NaHCO3 solid →

coloratie violeta

 Reactie de diferentiere dintre adrenalina si

noradrenalina

Grupa farmacologica

 Simpatomimetice = reproduce toate sau unele dintre efectele

stimularii fibrelor nervoase vegetative simpatice postganglionare

 Locul actiunii: sinapsele neuroefectoare simpatice, de la nivelul

miocardului, muschilor netezi si glandelor exocrine ( cu exceptia

glandelor sudoripare), sinapse ce constituie domeniul adrenergic

periferic

 In functie de mecanismul e actiune se clasifica:

43
Chimie Terapeutică

 Adrenomimetice ( cu mecanism direct) : noradrenalina,

adrenalina, izoprenalina

 Neurosimpatomimetice ( cu mecanism indirect) :

amfetamina, cocaina

 Cu mecanism mixt( direct si indirect) : efedrina

 In functie de selectivitatea pentru receptori ,

adrenomimeticele se subclasifica:

 Alfa si beta (neselective) : adrenalina, efedrina

 Alfa neselective : noradrenalina, derivati

imidazolici( nafazolina, xilometazolina

 Beta ( neselective) : izoprenalina

 Alfa-1 (selective) : fenilefrina

 Beta-1 ( selective) : la nivel cardiac( dobutamina)

 Beta-2 ( selective) : isoxuprina, salbutamol, salmeterol

 In functie de utilitatea farmacoterapeutica adrenomimeticele

se clasifica

 Vasoconstrictoare generale, indicate in hipotensiune

arteriala ac. Sau cr. ( noradrenalina, adrenalina, efedrina)

 Vasoconstrictoare locale, indicate ca

decongestionante ale mucoaselor nazala sau oculara ( adrenalina,

efedrina, nafazolina, xilometazolina)

 Stimulante cardiace, indicate in socul cardiogen si in

blocul cardiac ( adrenalina, izoprenalina)

44
Îndrumător de lucrări practice

 Vasodilatatoare periferice, indicate in insuficienta

circulatorie periferica ( isoxuprina)

 Tocolitice, indicate in travaliul prematur ( isoxuprina)

 Bronhodilatatoare, indicate in astmul bronsic

( adrenalina, efedrina, izoprenalina, salbutamol, fenoterol, salmeterol

etc)

 Pseudoefedrina este vasoconstrictor general indicat

ca decongestive nasal, cu administrare sistemica(p.o.)

Efedrina are capacitatea de a penetra membrana encefalica si este

un excitant SNC si respirator; este o substanta dopanta

Laborator 5

45
Chimie Terapeutică

Derivati de imidazolina

tolazolina

nafazolina

46
Îndrumător de lucrări practice

clonidina

Identificare

 Pentru –NH- secundar reactia cu nitroprusiat de Na

 Pentru –N- tertiar reactia cu acidul picric

 Diferentierea tolazolina de nafazolina : p.t. caracteristic si

solubilitatea in chloroform CHCl3 in eprubeta uscata ( tolazolina usor

solubil, nafazolina greu solubil)

47
Chimie Terapeutică

48
Îndrumător de lucrări practice

Laborator 6-7 Substante medicamentoase din


grupa amidelor

AMIDE

nicotinamida

uree

49
Chimie Terapeutică

uretan

salicilamida

meprobamat

50
Îndrumător de lucrări practice

TIOAMIDE

zaharina

piroxicam

51
Chimie Terapeutică

1. Reactii generale

1.1. Reactia de hidroliza

Prin hidroliza alcalina acesti compusi se descompun punand in

libertate acizii sau tioacizii corespunzatori si amoniac. In cazul

amidelor N-substituite, se pune in evidenta componenta aminica

respectiva.

0,2 g substanta se trateaza cu 3ml NaOH 30% si se

incalzeste la fierbere; se degaja vapori cu miros caracteristic de

amoniac sau de amina secundara, care albastresc hartia rosie de

turnesol sau de indicator universal.

R-CO-NH2 + H2O R-COOH + NH3

vaporii de NH3 se mai pot identifica prin reactia cu reactivul Nessler. Pe o

hartie de filtru se pun 2-3 picaturi de reactiv Nessler si se tine la gura

eprubetei care s-a pregatit pentru reactia de hidroliza. In momentul in

care are loc degajarea vaporilor de NH3 hartia imbibata cu reactiv Nessler

se va colora in brun roscat.

Reactiv Nessler : 0.1g KI se dizolva in 1ml apa si se adauga in portiuni mici

si sub agitare, o solutie saturata de HgCl2, pana cand precipitatul format nu

se mai redizolva. Se adauga sub racire 0.3g KOH dizolvate in 6ml H2O,

52
Îndrumător de lucrări practice

0.1ml solutie saturata de HgCl2 si se complecteaza cu apa la 2ml. Se lasa sa

sedimenteze si se decanteaza solutia limpede.

2. reactii specifice

 Pentru zaharina

Reactia de fluorescenta

Zaharina se condenseaza cu rezorcina in mediu acid, formand

un compus asemanator ftaleinelor.

0,05g substanta se incalzeste cu 0,05g rezorcina si 2ml

H2SO4; apare o coloratie galben rosiatica. Prin incalzire

prelungita, coloratia trece in rosu inchis.

Amestecul se raceste, se dilueaza cu 10 ml apa si se adauga

NaOH 10% in exces; apare o coloratie galbena sau galben-rosiatica, cu

o fluorescenta verde.

53
Chimie Terapeutică

OH O O O O
S t0C S
N N
+ -H2O OH
OH O -H2O

OH
OH
O O
S OH
N
NaOH
OH

OH
SO3Na

ONa

54
Îndrumător de lucrări practice

Reactia de formare a acidului salicilic

Prin topire cu carbonat de sodiu, zaharina se descompune in

amoniac si sarea de sodiu a acidului orto-sulfon-benzoic.

Acesta in continuare, va trece in acidul fenol corespunzator:

acidul salicilic, care se identifica prin reactia sa cu solutia de FeCl3

CO COONa
Na2CO3 COONa Na2CO3
-
N Na+
-NH3 OH
S SO3Na
O O
OH
C=O
FeCl3
FeCl2
O
Zaharina (OTC)

Actiune terapeutica: indulcitor sintetic

Indicatii: pentru indulcirea alimentelor si lichidelor, atunci cand nu se


doreste ingestia de zaharuri

Atentionari speciale: produsul fiind termolabil, se adauga in alimente dupa


prepararea lor termica, prin fierbere ea capata un gust amar.

 Pentru uree

Reactia biuretului

Prin incalzire peste punctual de topire, ureea se descompune

in acid cianic.Daca incalzirea nu este prea puternica, acidul cianic

55
Chimie Terapeutică

format reactioneaza cu ureea, neintrata in reactie, cu formarea

biuretului, care cu ionii de Cu, in mediu alcalin, formeaza un complex

de culoare violeta.

t0C
H2N-CO-NH2 NH3 + O=C=NH
H NH CO
Cu2+/NaOH CO N
HN Cu 2+ NH
H2N-CO-NH2 + O=C=NH H2N-CO-NH-CO-NH2
CO-NH NH-CO

0,2 g substanta se incalzesc intr-o eprubeta pana cand masa

topita se tulbura: se degaja vapori de amoniac, care albastresc hartia

rosie de turnesol. Dupa racire, reziduul se dizolva in 2 ml apa, se

trateaza cu 5 picaturi NaOH 10% si o picatura de sulfat de Cu. Apare

o coloratie violeta.

 Pentru uretan

Reactia iodoformului

0,2 g substanta se dizolva in 2 ml apa, se trateaza cu 2 ml

NaOH 10% si se incalzeste la fierbere. Se degaja vapori de amoniac.

Se adauga 1ml solutie de iod 0,1N si se incalzeste la fierbere; se

formeaza iodoform cu miros caracteristic(dentist).

56
Îndrumător de lucrări practice

NaIO NaOH
H2O NaIO
CH3-CHO CI3-CHO
H2N-CO-C2H5
NaOH
NH3 + CO2 + C2H5-OH -NaI
-NaI
t0C -NaOH

CHI3 + HCOONa

I2 + NaOH NaI + H2O + NaIO

 Pentru meprobamat

1. 2g substanta se dizolva in 2 ml solutie de

dimetilaminobenzaldehida in H2SO4; se obtine o coloratie galbena care

vireaza in portocaliu si in timp in rosu intens. Se raceste si se adauga

picatura cu picatura apa. Se observa virarea culorii din rosu inchis

spre violet.

2. 0,2 g meprobamat se dizolva in 15ml solutie alcoolica de

KOH, se incalzeste, se adauga acid acetic glacial, se raceste. Se

adauga 1 ml nitrat de cobalt (reactiv Parry). Se obtine o coloratie

albastra intens.

Meprobamat(PRF)

Actiune terapeutica: tranchilizant, miorelaxant

Indicatii: in tratamentul unor stari de anxietate si tensiune psihica, ca


miorelaxant, singur sau in asociere cu un analgesic, hipnogen in hiposomnii

Reactii adverse: aritmii,agranulocitoza, bronhospasm, sindrom Stevens-


Johnson, anafilaxie

Forme farmaceutice: comprimate

57
Chimie Terapeutică

 Pentru nicotinamida

2g substanta se dizolva in NaOH. Se trateaza cu fenolftaleina

si se acidifiaza cu H2SO4 pana la coloratie slab roz. Se adauga CuSO 4

si se obtine un precipitat albastru deschis.

i. Pentru piroxicam

Piroxicamul este greu solubil in acetona, etanol, metanol,practic

insolubil in apa.

Se dizolva in acizi diluati si in solutii de hidroxizi alcalini.

0.1g de substanta se dizolva in 2ml HCl diluat. La aceasta solutie

se adauga 2-3 picaturi de FeCl3. apare o coloratie rosu-visinie.

Piroxicam (P6L-oral,PRF-parenteral,OTC-topic)

Actiune terapeutica: antiinflamator nesteroidian

Indicatii: tratamentul acut si cronic al artritei reumatoide si osteoartritei

Reactii adverse: aritmii, hepatita, ulcer,anafilaxie, insomnie, diaree

Forme farmaceutice: comprimate, solutie injectabila, supozitoare, crema, gel,


solutie oftalmica

Denumire.structura p.t.0C Proprietati.solubilitate.pH-

58
Îndrumător de lucrări practice

ul solutiei apoase

Nicotinamida Cristale incolore sau


pulbere alba sau slab
galbuie, fara miros, cu gust
amar

Apa usor solubila pH 6,0-


128-
8,0
132
Vitamina PP/piridin-3-carboxamida
Alcool usor solubila

Uree Cristale incolore,


transparente sau pulbere
cristalina alba, fara miros,
cu gust racoritor sarat

Apa 1,5p pH neutru


132-
Diamida acidului carbonic
134 Etanol 10p
Cheratolitic,diuretic
Cloroform insolubil

Uretan Cristale incolore sau


pulbere cristalina alba,
fara miros, cu gust sarat,
racoritor

Apa f usor solubila


48-
58 Etanol f usor solubila
Carbamat de etil

Cloroform f usor solubil


Hipnotic slab, citostatic

59
Chimie Terapeutică

Salicilamida Cristale aciculare, incolore


sau pulbere cristalina alba,
fara miros, cu gust slab
amar

Apa la cald/fierbere
138-
142 Alcool solubila

Cloroform solubila

2-hidroxibenzamia

Analgezic, antipiretic,
antiinflamator

Meprobamat Pulbere alba aproape fara


miros, cu gust amar

Apa greu solubil pH neutru

Alcool usor solubil

Cloroform solubil
103-
2,2bis-(carbamoiloximetil)-pentan 107

tranchilizant

Zaharina Pulbere cristalina alba,


fara miros, cu gust foarte
dulce

60
Îndrumător de lucrări practice

Solubil in acetona, alcool,


glicerol
226-
230 Insolubil in apa, cloroform

Se diz la fierbere in apa


se filtreaza…

1,2 benzizotiazol-3(2H)-on-1,1
dioxid

edulcorant

Piroxicam Pulbere cristalina alba sau


foarte slab galbuie

Greu solubila in acetona,


197- alcool, metanol, practic
201 insolubila in apa

Se dizolva in acizi dil si


solutii de hidroxizi alcalini
q4hidroxi-2metil-N-2-piridil-2H-
1,2benzotiazin-3carboxamid-
1,1dioxid

Antiinflamator,analgezic,antipireti
c

61
Chimie Terapeutică

Buletin de analiza nr 3.

Analiza preliminara

-control organoleptic:

-solubilitate:

-pH:

-comportamentul solutiei fata de

Acizi:

62
Îndrumător de lucrări practice

Baze:

-calcinare:

-proba Lassaigne:

N:

S neionizabil:

63
Chimie Terapeutică

S ionizabil:

Halogeni:

4. Reactii generale de grup

64
Îndrumător de lucrări practice

5. Reactii caracteristice

65
Chimie Terapeutică

Concluzii

66
Îndrumător de lucrări practice

Actiuni farmaceutice:

Indicatii:

Forme farmaceutice:

67
Chimie Terapeutică

Laborator 8. Substante medicamentoase din grupa acizilor


carboxilici, sarurilor si esterilor

In acest grup sunt prezentati acizii carboxilici propriu-


zisi( acetic, benzoic, nicotinic, ibuprofen, indometacin) derivatii
si analogii acidului antranilic si honoantranilic( diclofenac),
sarurile acizilor carboxilici, precum si unii esteri

Acid nicotinic

Indometacin

68
Îndrumător de lucrări practice

Diclofenac sodic

Acetat de Pb

(CH3-COO)2Pb

Acid benzoic

Benzoat de Na

Benzoat de Li

69
Chimie Terapeutică

Ibuprofen

Clorhidrat de carbocrom

Reactii preliminare

Solubilitate

apa – solutiile apoase au pH acid

acid nicotinic- usor solubil

indometacin- insolubil

70
Îndrumător de lucrări practice

diclofenac Na- insolubil

acid acetic/acetat de Pb- solubil

acid benzoic/benzoat de Li/benzoat de Na- solubil

ibuprofen- insolubil

clorhidrat de carbocrom- solubil

NaOH

Cele cu gruparea carboxil ( –COOH) libera

Calcinare:

Acetat de Pb – reziduu colorat galben

reactia flacarii:

Benzoat de Li- flacara rosie( reactia flacarii)

Benzoat de Na – flacara galbena

Diclofenac Na- flacara galbena

Proba Lassaigne

N- ac. Nicotinic

N si X- indometacin, diclofenac, carbocromen( halogen ionizabil)

71
Chimie Terapeutică

Reactii generale

1. Comportarea fata de indicatori

Acizii solubili in apa reactioneaza cu indicatorii acido-bazici,

formand coloratii specifice acestora. Determinarea aciditatii se poate

face orientativ, cu ajutorul hartiilor indicator universal sau cu

ajutorul solutiilor de indicator, adaugate la solutia de cercetat.

0,01 g substanta se dizolva in apa. Pe hartia indicator se aduce

o picatura din solutia de cercetat. Coloratia obtinuta se compara cu

scara de valori anexata hartiei.

2. Reactia de efervescenta cu bicarbonati alcalini

Acizii carboxilici deplaseaza acidul carbonic din dicabonat cu

descompunere insotita de degajare de dioxid de carbon.

NaHCO3+ R-COOH-- CO2 + H2O + R-COONa

72
Îndrumător de lucrări practice

0,05g NaHCO3 se aduc pe o sticla de ceas. Cateva picaturi din

solutia de cercetat se aduc cu ajutorul unei pipete Pasteur in contact

cu dicarbonatul. Se produce efervescenta.

Rectii specifice

1. Acidul nicotinic

• Reactia de calcinare

prin calcinare cu carbonat de Na anhidru, substanta se

decarboxileaza cu formare de piridina

0,05g substanta se incalzesc cu 0,5g carbonat de Na anhidru.

Se percepe miros de piridina .

• Reactia cu acetat de Cu

0,05g substanta se dizolva in 2,5ml apa, se trateaza cu 3 pic

de acid acetic si 1 ml acetat de Cu. Dupa racire se formeaza in timp,

un precipitat albastru.

• Reactia cu acidul citric

73
Chimie Terapeutică

Solutia concentrata + acid citric+3 picaturi de anhidrida

acetica se incalzesc. Apare o coloratie rosu-violeta.

2. Indometacinul

• Reactia cu nitritul de sodiu

Datorita prezentei nucleului indolic, indometacinul

reactioneaza cu nitritul de sodiu, in mediu de acid sulfuric, dand o

coloratie galbena-fluorescent.

0,01g substanta se dizolva in 10ml apa, care contine 0,05ml

hidroxid de sodiu 10%. Se adauga 0,1ml nitrit de sodiu 0,1%. Se lasa 5

minute in repaus, apoi, se trateaza cu 0,5 ml acid sulfuric. Apare o

coloratie galbena.

74
Îndrumător de lucrări practice

3. Diclofenacul sodic

• se identifica prin reactiile preliminare

4.Acetatul de Pb

o peste solutia de identificat se adauga 3-4 picaturi de KI; se


formeaza un precipitat galben care se dizolva la incalzire si prin
racire se formeaza cristale solzoase aurii(„pestisorul de aur”)

5.acidul benzoic

• reactia cu ionul Fe3+ (reactie de diferentiere fata de acidul

salicilic)

acidul benzoic formeaza cu ionii ferici un precipitat galben-caramiziu

de benzoat bazic de fier.

2Fe3+ + 6C6H5-COO- + 3H2O Fe2(OH)3(C6H5-COO)3 + 3 C6H5-COOH

75
Chimie Terapeutică

0,02g substanta se dizolva in putina apa, se trateaza cu 2 pic

FeCl3. Se formeaza un precipitat galben-caramiziu.

• Reactia de oxidare la acid salicilic

In prezenta HNO3 si a H2O2 acidul benzoic se oxideaza la acid

salicilic care se identifica prin reactia de culoare cu FeCl3

COOH
COOH
OH
+ H2O2 + HNO2 + H2O
+ HNO3

COOH
COOH
OFeCl2
OH
+ FeCl3
-HCl

6.Benzoatul de Li/Na

• Li- flacara rosie (preliminara)

• C6H5-COONa + H2SO4  C6H5-COOH pp.alb + Na2SO4

76
Îndrumător de lucrări practice

7.Ibuprofen

• nu are reactii specifice; se caracterizeaza prin p.t.

8.carbocromen

• reactia de hidroliza a esterilor

Prin hidroliza alcalina esterii se descompun in acizii si alcoolii

constitutivi, care se identifica prin reactiile specifice.

0,5-2 g substanta se fierb 5-30 minute cu o solutie apoasa de

hidroxid alcalin; dupa racire se aciduleaza cu H2SO4dil.

Indometacin OTC, PRF, P-6L

Actiune terapeutica: antiinflamator nesteroidian

Indicatii: nu e un simplu analgezic;se foloseste pentru afectiunile: artrita


reumatoida, artrita gutoasa, topic in leziuni dupa traumatisme inchise( nu se
aplica direct pe rani deschise).

77
Chimie Terapeutică

Reactii adverse: aritmii, ulcer peptic, ulceratii, hemoragii gastro-intestinale,


hemoragii prelungite

Forme farmaceutice: capsule, supozitoare, crema, unguent, gel, picaturi


oftalmice

Diclofenac PRF

Actiune terapeutica: antiinflamator nesteroidian

Indicatii: analgezic in dismenoree, artrita reumatoida; inhibitia miozei in


timpul chirurgiei cataractei, inflamatia postoperatorie dupa chirurgia
cataractei, conjunctivite cronice neinfectioase; inflamatii postraumatice
tendinoase, musculare, forme localizate de reumatism

Efecte adverse: aritmii, ulcer peptic, hepatita, hemoragie gastro-intestinala,


bronhospasm, anafilaxie

Forme farmaceutice: comprimate, drajeuri, capsule, supozitoare, solutie


injectabila, crema, gel, unguent, solutie oftalmica

Ibuprofen OTC, PRF,P6L

Actiune terapeutica: antiinflaamtor nesteroidian

Indicatii: analgezic in durerea usoara si moderata, artrita reumatoida;


tratamentul simptomatic al durerilor musculare

Efecte adverse: aritmii, hepatita, ulcer, hemoragii gastro-intestinale,


anafilaxie

Forme farmaceutice: comprimate,capsule moi, drajeuri,granule pentru

suspensie orala, suspensie orala, supozitoare, gel, crema, solutie injectabila

Buletin de analiza nr 4.

78
Îndrumător de lucrări practice

1. Analiza preliminara

-control organoleptic:

-solubilitate:

-pH:

-comportamentul solutiei fata de

Acizi:

79
Chimie Terapeutică

Baze:

-calcinare:

-proba Lassaigne:

N:

S neionizabil:

80
Îndrumător de lucrări practice

S ionizabil:

Halogeni:

2. Reactii generale de grup

81
Chimie Terapeutică

3. Reactii caracteristice

82
Îndrumător de lucrări practice

Concluzii

83
Chimie Terapeutică

Actiuni farmaceutice:

Indicatii:

Forme farmaceutice:

84
Îndrumător de lucrări practice

Laborator 9. Substante medicamentoase din grupa acizilor alcooli si


a sarurilor lor şi din grupa acizilor fenoli si a sarurilor lor

Existenta celor doua grupe functionale, in aceeasi molecula si


influenta lor reciproca face ca in afara reactiilor generale ale grupelor
hidroxil si carboxil acesti compusi sa posede unele reactii proprii.

Acizi alcooli

acid lactic

lactat de calciu

85
Chimie Terapeutică

acid tartric

citrat…

gluconat de Ca

86
Îndrumător de lucrări practice

pantotenat de Ca

Acizi fenoli

acid salicilic

salicilat de sodiu/ litiu

87
Chimie Terapeutică

acid acetilsalicilic

Reactii preliminare

Calcinare- isi maresc volumul

Proba Lassaigne- + pt N acid pantotenic sau pantotenat de Ca

Diferentierea acizilor alcooli de acizi fenoli- reactia cu FeCl3 in


mediu acid pt fenoli

Acidul acetilsalicilic da reactia doar dupa hidroliza

Reactii generale acizi alcooli

Reactia cu fenoli si acid sulfuric conc.- rezorcina

Sub influenta acidului sulfuric are loc o descompunere oxidativa cu


formarea unor intermediari cu structuri carbonilice, care se
condenseaza cu fenolii, formand coloranti difenilmetanici.

88
Îndrumător de lucrări practice

HO
CH-COOH H2SO4
HOOC-CH HO-CH2-CH=O + CO + CO2 + H2O
OH
OH
OH
H NaOH
HO C OH
HO-CH2-CH=O + 2

OH OH CH2-OH
OH

H
HO C O

OH CH2-OH

0,05gsubstanta se trateaza cu 5mg rezorcina sau beta-naftol,


1 ml acid sulfuric. Se incalzeste pe baia de apa cand se obtin
urmatoarele coloratii:

Acidul lactic-rosu brun

Gluconati-rosu

Acid tartric, tartrati- rosu-violaceu

Inlocuind rezorcina cu beta-naftolul se obtin coloratii albastre-


violete cu fluorescenta verde in cazul acidului lactic, gluconic si a
sarurilor lor.

Obs. Acidul citric nu da reactia direct. Trebuie mai intai oxidat


la acid aceton-1,3-dicarboxilic.

0,03g subst. Se dizolva in 0,20ml apa, se trateaza cu o pic apa


de brom, 3 pic acid sulfuric 10%, o picatura KMnO4 si se incalzeste
usor pana la decolorare. Se adauga 2 ml acid sulfuric, 2 pic. Solutie
alcoolica de rezorcina sau 2 pic de beta-naftol, si se incalzeste 10

89
Chimie Terapeutică

minute pe baia de apa. Apare o coloratie rosie cu rezorcina sau o


coloratie verde cu beta-naftolul.

Reactii comune pt ac. Tartric si citric

Reactia cu CaCl2

prin tratarea cu CaCl2 a solutiilor in prealabil neutralizate cu


amoniac, ale celor doi acizi se vor obtine sarurile de calciu respective.
Tartratul de calciu precipita la rece si este solubil in clorura de
amoniu. Citratul de calciu precipita numai la fierbere si este insolubil in
clorura de amoniu.

HO HO
CH-COOH CH-COO- 2+
HOOC-CH + CaCl2 + 2 NH3 -OOC-CH Ca + 2 NH4Cl
OH OH

CH2-COO-
CH2-COOH Ca3 HO C-COO- + 6 NH4Cl
+ 3 CaCl2 + 6 NH3
HO C-COOH CH2-COO-
2
CH2-COOH

0,2g substanta se dizolva in 3ml apa, se neutralizeaza cu


amoniac10% si se adauga 1ml clorura de calciu. In cazul acidului tartric
se obtine un precipitat solubil in clorura de amoniu. In cazul acidului
citric se obtine o solutie limpede care prin incalzire la fierbere va
depune un precipitat alb insolubil in clorura de amoniu.

90
Îndrumător de lucrări practice

Reactii spcifice

Acidul lactic

1.reactia de oxidare cu KMnO4si H2SO4

Prin oxidare cu KMnO4, in mediu de H2SO4, acidul lactic trece


in aldehida acetica.

H KMnO4
H3C C COOH CH3-CHO
H2SO4
OH
-CO2 -H2O

0,5ml acid lactic se incalzeste cu 2ml acid sulfuric diluat si 1ml


KMnO4. Se formeaza aldehida acetica cu miros intepator.

2.reactia iodoformului

Sub actiunea iodului in mediu alcalin, se formeaza iodoform cu


miros caracteristic( dentist). Reactia este data de toti compusii care
contin o grupare metil in vecinatatea unei grupari carbonilice sau
potential carbonilice( alcool etilic, acid lactic)

H
H3C C COOH + 3 I2 + 5 NaOH CHI3 + 3 NaI + HCOONa + 4 H2O
OH

0,5ml acid lactic se dilueaza cu 5ml apa, se adauga 1 ml iod


iodurat, 0,5ml NaOH si se incalzeste. Se formeaza iodoform cu miros
caracteristic.

91
Chimie Terapeutică

Acidul gluconic

1.Reactia de formare a complexului glucoboric

Acidul gluconic, un acid poliol cu grupari hidroxilice, formeaza


cu acidul boric un complex glucoboric, cu reactie puternic acida.

HOOC COOH
HOOC HO H
H OH
H OH H OH
HO H
HO H
+ H3BO3 H OH HO H
H OH B O
O
H OH C
CH2-O O H
CH2-OH 2

0,05gsubst se dizolva in 2 ml apa, se incalzeste si se trateaza


cu o pic rosu de metil, se obtine o coloratie galbena. Separat, 0,05g
acid boric se dizolva in 2 ml apa, se adauga o pic de rosu de metil cand
se obtine aceeasi coloratie galbena. La amestecarea celor doua solutii,
coloratia vireaza in rosu, datorita pH-ului puternic acid, imprimat de
complexul glucoboric rezultat.

!!!!!reactia este data si de acidul tartric, iar la fierbere si de


acidul citric.

92
Îndrumător de lucrări practice

Acidul tartric

prin incalzire pe capac de creuzet substanta isi mareste


considerabil volumul se carbonizeaza si degaja miros de zahar ars.

1.Reactia cu sulfat feros si apa oxigenata

0,1g subst se dizolva in 2 ml apa se trateaza cu 2 pic sulfat

feros 2 pic apa oxigenata si 2ml NaOH. Apare o coloratie violet-

albastra.

2.Reactia cu acetat de potasiu

Acidul tartric in prezenta acetatului de potasiu, formeaza un

precipitat de tartrat acid de potasiu.

HOOC-CHOH-CHOH-COOH + CH3-COOK HOOC-CHOH-CHOH-COOK +

CH3-COOH

0,5g substanta se dizolva in 3ml apa si se adauga 1ml acetat de

potasiu.se formeaza un precipitat alb cristalin solubil in acizi minerali

si in hidroxid de sodiu.

93
Chimie Terapeutică

94
Îndrumător de lucrări practice

ACIDUL CITRIC

1.reactia Deniges

Acidul citric prin incalzire cu sulfat de mercur in prezenta

KMnO4, formeaza sarea de mercur insolubila a acidului aceton-

dicarboxilic.

CH2-COOH CH2-C-O
KMnO4
O Hg
HO C-COOH + HgSO4
CH2-COOH CH2-C-O

0,05g acid citric se dizolva in 5 ml apa, se adauga 1ml

reactiv Deniges si se incalzeste la fierbere. Se trateaza cu KMnO 4

picatura cu picatura pana la coloratie slab roz. Se formeaza un

precipitat alb. Reactia este deranjata de prezenta clorurilor,

metalelor grele sau alcalino-pamantoase.

95
Chimie Terapeutică

2.reactia cu vanilina

0,05g substanta se dizolva in 1ml apa, se trateaza cu 1ml

vanilina in HCl si se evapora la sicitate pe baia de apa. Reziduul se

umecteaza cu 3 pic H2SO4 si se incalzeste 15 min pe baia de apa;

apare o coloratie violeta. Reziduul se dizolva in 3ml apa, solutia se

coloreaza in verde. Se adauga 3 pic NH3, coloratia trece in rosu.

ACIDUL PANTOTENIC

1.reactia de hidroliza

Prin hidroliza acida are loc scindarea legaturii amidice

obtinandu-se beta-alanina si acid alfa-gama-dihidroxi-beta,beta-

dimetil-butiric. Acesta din urma este foarte instabil trecand in

96
Îndrumător de lucrări practice

gama-butirolactona respectiva-pantolactona- care se pune in

evidenta prin reactia generala a acizilor hidroxamici.

OH + O O
H
HO NH-CH2-CH2-COOH NH2-CH2-CH2-COOH +

O H3C OH
CH3

OH
OH NH2-OH
O O
COONa C=O
+ NaOH
HCl OH CH3 NH-OH
H3C OH CH3
OH
CH3
OH
OH
C=O
C=O + FeCl3
FeCl2
OH CH3 NH-O
OH CH3 NH-OH

0,05g substanta se dizolva in 4 ml apa si se trateaza cu 3ml

HCl. Se incalzeste 20 minute pe baia de apa in fierbere. Dupa racire se

adauga 2 ml clorhidrat de hidroxilamina si se alcalinizeaza cu KOH.

97
Chimie Terapeutică

Dupa 5 minute se aciduleaza cu HCl. 1ml din aceasta solutie se trateaza

cu 6 pic FeCl3 cand apare o coloratie rosie rubinie.

98
Îndrumător de lucrări practice

2.reactia cu sulfat de Cu

0,01g substanta se trateaza cu NaOH in asa fel incat pH-ul

solutiei sa ramana neutru. Se adauga 3 pic CuSO4. Apare o coloratie

albastra intensa.

OH OH
HO NH-CH2-CH2-COOH + CuSO4 HO NH-CH2-CH2-COOH
O O 2+
Cu

Acidul salicilic

0.1g de substanta se dizolva in 2ml apa, prin incalzire la aproximativ


500C si se raceste; se adauga 2-3 picaturi de FeCl3, apare o coloratie
albastru-violeta.

Acidul acetilsalicilic

0.1g substanta se dizolva in 1ml NaOH si se incalzeste la fierbere timp


de 3 minute si dupa racire se aciduleaza cu H2SO4; se formeaza un
precipitat alb cristalin si se percepe miros de acid acetic. Precipitatul
obtinut, separat, se dizolva prin incalzire la aproximativ 500C in 2 ml
apa si se trateaza cu FeCl3; apare o coloratie albastru-violeta.

99
Chimie Terapeutică

Lactat de calciu OTC

Actiune terapeutica: supliment de calciu

Indicatii: prevenirea si tratamentul hipocalcemiei, hipermagneziemiei,


hipoparatiroidismului, tetaniei neonatale, toxicitatii cardiace datorate
hiperkaliemiei, profilaxia osteoporozei

Reactii adverse: hipercalcemie( letargie, slabiciune musculara), bloc cardiac,


constipatie

Forme farmaceutice: comprimate

Gluconat de calciu PRF

Actiune terapeutica: supliment de calciu

Indicatii: hipocalcemie datorata tetaniei, profilaxia hipocalcemiei in timpul


transfuziilor,ca adjuvant in tratamentul intepaturilor de insecte pentru a
ameliora crampele musculare, rahitism, osteomalacie

¡!!!! Se administreaza exclusiv intravenos

Forme farmaceutice: solutie injectabila

Acid salicilic OTC

Actiune terapeutica: keratolitic

Indicatii: clavus, veruci, bataturi, ingrosari ale pielii

Reactii adverse: iritatii,arsuri, inflamatii si chiar ulceratii( mai ales daca se


aplica pe tegumente lezate), fenomene anafilactice sistemice in caz de
alergie la salicilati

Acid acetilsalicilic OTC

Actiune terapeutica: antiinflamator nesteroidian, analgezic,


antipiretic,cardiovascular

100
Îndrumător de lucrări practice

Indicatii: cefalee, dismenoree, dureri de diverse etiologii; reduce febra


cauzata de infectii bacteriene sau virale;reduce riscul de moarte si de
producere a accidentelor vasculare cerebrale(se asociaza cu Dipiridamol);

Reduce riscul de mortalitate vasculara in infarctul miocardic acut suspectat,


al recurentei; adjuvant in angina instabila.

Reactii adverse: hemoragii gastro-intestinale, hepatite, edem pulmonar

Forme farmaceutice: comprimate, comprimate efervescente

101
Chimie Terapeutică

Buletin de analiza nr 5.

1. Analiza preliminara

-control organoleptic:

-solubilitate:

-pH:

-comportamentul solutiei fata de

102
Îndrumător de lucrări practice

Acizi:

Baze:

-calcinare:

-proba Lassaigne:

N:

103
Chimie Terapeutică

S neionizabil:

S ionizabil:

Halogeni:

2. Reactii generale de grup

104
Îndrumător de lucrări practice

3. Reactii caracteristice

105
Chimie Terapeutică

Concluzii

Actiuni farmaceutice:

Indicatii:

106
Îndrumător de lucrări practice

Forme farmaceutice:

Laborator 10-11. Sinteza lactatului de calciu

Intr-un pahar Berzelius(>50ml) se introduce acid lactic si 15ml


apa. Amestecul se incalzeste pe baia de apa, apoi se adauga treptat
carbonat de calciu si se agita cu o bagheta. La sfarsitul reactiei,
efervescenta inceteaza ramanand o cantitate nereactionata.
Amestecul se filtreaza fierbinte, la vid. Filtratul obtinut depune la
racire, in timp o pulbere fina care se filtreaza si se usuca.

O O
2+
2 + CaCO3
O
Ca x 5 H2O + CO2+ H2O
OH HO
HO
2

acid lactic 2,5ml

CaCO3 2g

η=Cp/Ct *100

107
Chimie Terapeutică

m
V =
ρ  m= ρ ⋅V = 2,5 * 1,20=3

2*90g ac lactic………………………..308,3g lactat de calciu

3g……………………………………x=Ct=5,138

108
Îndrumător de lucrări practice

Identificarea lactatului de calciu

Ca2+  reactia flacarii  flacara rosie

 Reactia cu oxalat de amoniu

2+ COOHN4 COO
Ca + Ca + 2 NH4+
COONH4 COO

Ionul lactat  reactia iodoformului

H
H3C C COOH + 3 I2 + 5 NaOH CHI3 + 3 NaI + HCOONa + 4 H2O
OH

Dozarea

Titrare complexonometrica cu Na2EDTA, in prezenta de EDTA


de Mg si Na

Indicator= eriocrom T

MgEDTA2- + Ca2+  Ca EDTA2- + Mg2+

Mg2+ + (HInd)2- - 2 (Mg Ind)- + NH4+


rosu

Ca2+ + H2EDTA Ca EDTA2- + 2 NH4+

(Mg Ind)- + H2EDTA2-  Mg EDTA2- + ( H Ind)2-

109
Chimie Terapeutică

Albastru

0,3 g subst se dizolva in 100 ml apa, se adauga 5ml tampon


amoniacal, 0,01g Na2EDTA si MgEDTA, eriocrom T si se titreaza cu
Na2EDTA pana la coloratie albastra.

1ml Na2EDTA ………………………….0,01541g lactat de calciu

V*F……………………………………………X

V= volumul titrat

F= factorul solutiei=1,0089

Puritatea= (X/cant cantarita)*100

110
Îndrumător de lucrări practice

Laborator 12. Substante medicamentoase in grupa aminoacizilor

Importanta biologica prezintă alfa aminoacizii constituenţi


normali ai organismului. Pentru proprietăţile lor medicamentoase sunt
utilizaţi in terapeutica si unii aminoacizi aromatici.

Aminoacizii se prezintă sub forma de pulberi cristaline albe, cu


gust dulceag sau acrisor, unii cu miros caracteristic.

Fiind compuşi cu funcţiune mixta vor fi solubili in soluţii diluate


de acizi si baze.

Aminoacizii care prezintă in molecula o singura grupare amino si


carboxil au un caracter amfoter, găsindu-se in soluţie apoasa in stare
disociata, sub forma de amfioni, soluţia prezentând o reacţie neutra.

R-CH-COOH R-CH-COO-

NH2 NH3+

Datorita acestui caracter, aminocizii vor functiona ca acizi in


mediu bazic si ca baze in mediu acid, respectiv vor forma saruri atat cu
acizii cat si cu bazele.

R-CH-COOH R-CH-COOH
+ H3O+ + H2O
NH2 NH3+

R-CH-COOH R-CH-COO-
+ OH- + H2O
NH2 NH2

111
Chimie Terapeutică

In ambele cazuri pH-ul solutiei nu se schimba in mod apreciabil.

Cu exceptia glicocolului toti alfa-aminoacizii sunt optic activi,


prezentand in molecula un atom de carbon asimetric.

Aminoacizii se pot identifica pe baza celor doua functiuni


prezente in molecula, gruparea amino si gruparea carboxil. Astfel ei
vor raspunde reactiilor generale ale aminelor alifatice si aromatice,
precum si ale acizilor carboxilici. Prezenta concomitenta a celor doua
functii intr-o singura molecula imprima si unele reactii specifice pentru
aminoacizii alifatici.

glicocol

acid aspartic/ Mg, Ca

112
Îndrumător de lucrări practice

acid glutamic/glutamat de Na

cisteina/clorhidrat …

metionina

113
Chimie Terapeutică

acid p-amino-salicilic

acid p-amino benzoic

acid p-amino-hipuric (PAH)

114
Îndrumător de lucrări practice

Analiza preliminara:

1. Proba Lassaigne pt. N si S si X

2. Reactia flacarii dupa calcinare pt Na, K, Mg

3. X + AgNO3 + HNO3

4. Solubilizarea in apa

5. pH- neutru pt Aa monoamino-monocarboxilici

- bazic pt Aa diamino-monocarboxilici

-acid pt Aa monoamino-dicarboxilici

Reactii generale ale aminoacizilor

1. Reactii de punere in evidenta a functiei amino

1.1 formarea sarurilor cu acizii

Aminoacizii formeaza cu acizii organici si anorganici


saruri stabile cristalizabile, mai mult sau mai putin solubile in

115
Chimie Terapeutică

apa. Dintre acestea se aplica in control formarea sarurilor


insolubile cu acidul picric.

R-CH-COOH R-CH-COOH
+ H3O+ + H2O
NH2 NH3+

0,10g substanta se dizolva in alcool sau in apa, se


adauga o solutie concentrata de acid picric si se fierbe cateva
minute. In timp depune picratul cu punct de topire
caracteristic.

1.2 reactia de condensare cu aldehidele

Aminoacizii reactioneaza cu aldehidele prin blocarea

functiei amino, cu formarea unor baze Schiff fiind puse în

evidenţă astfel proprietatile acide

R-CH-COOH R-CH-COOH
+ R'-CHO + H2O
NH2 N=CH-R'

Reactia devine specifica aminoacizilor alifatici, cand

proprietatile acide devin foarte evidente.

0,01g substanta se dizolva in 2ml apa, se neutralizeaza

daca este necesar si se trateaza cu o picatura rosu de metil

116
Îndrumător de lucrări practice

cand apare o coloratie galbena. Se adauga 3ml formaldehida

neutralizata, coloratia trecand in rosu.

In cazul aminoacizilor aromatici reactia comporta o alta

tehnica:

0,01g substanta se trateaza cu un amestec de parti

egale formaldehida si acid clorhidric si se mentine pe baia de

apa 20 minute. In functie de aminoacid apare un precipitat sau

o coloratie rosie sau caramizie.

1.3 reactia cu acidul azotos

Aminoacizii reactioneaza diferit cu acidul azotos in

functie de caracterul aromatic sau alifatic al aminei

primare. Reactia este generala pentru functia amino

dar specifica pentru aminoacizii aromatici.

Aminoacizii aromatici reactioneaza cu acidul azotos,

formand saruri de diazoniu care se pot cupla cu

fenoli in mediu bazic sau cu amine in mediu acid,

117
Chimie Terapeutică

formand compusi colorati din clasa azocolorantilor

(vezi cap. amine).

Aminoacizii alifatici reactioneaza cu acidul azotos,

cu formarea hidroxiacizilor corespunzatori prin

eliminare de azot molecular. Pe aceasta reactie se

bazeaza metoda van Slyke pentru determinarea

cantitativa a grupelor NH2 din molecula

aminoacizilor.(FRX)

2. Reactii caracteristice aminoacizilor alifatici

2.1 reactia cu ninhidrina

Aminoacizii prin incalzire cu o solutie de ninhidrina

formeaza o coloratie violet-purpurie sau albastra.

In prima etapa ninhidrina este redusa la cetoalcoolul

hidridantina(3), iar aminoacidul(2) sufera o dezaminare

oxidativa, trecand prin faza de iminoacid(4) la un

cetoacid(5) si in final la o aldehida(6) cu un atom de carbon

mai putin in molecula fata de aminoacidul de la care s-a

pornit, degajandu-se totodata CO2 si NH3.

118
Îndrumător de lucrări practice

Cetoalcoolul (3) cu o noua molecula de ninhidrina (1)

si in prezenta amoniacului degajat din reactie, trece intr-un

derivat indaminic(7) colorat in violet.

O O
OH OH R-C-COOH
OH + R-CH-COOH H + NH
NH2 -H2O
O O
(1) (2) (3) (4)

+H2O R-C-COOH R-CHO


R-C-COOH -CO2
NH O

(5) (6)
(4)
O
ONH4
O O
N=
OH OH
+ OH -H2O
H + 2 NH3
O
O

O O
(3) (1) (7)

0,01g substanta se dizolva in apa, se neutralizeaza daca

este necesar, se adauga 1-2pic solutie de ninhidrina si se

incalzeste. Dupa cca 1 min de fierbere se coloreaza in violet

sau albastru.

Reactia se poate efectua si pe hartie de fitru:

119
Chimie Terapeutică

2pic solutie de ninhidrina pe o hartie de filtru se usuca,

peste aceasta pata se pun apoi 2 picaturi de aminoacid si se

usuca. Apare o pata sau un inel de culoare albastra.

2.2 reactia de formare a sarurilor complexe

Aminoacizii alifatici formeaza cu ionii metalici saruri

complexe, unele dintre acestea fiind colorate. Alfa-aminoacizii

formeaza combinatii solubile si stabile iar beta aminoacizii

combinatii mai putin stabile. Numarul de molecule de aminoacid

din complex este dat de numarul de coordinatie a metalului

respectiv. In mod frecvent reactia se executa cu ioni de Cu2+,

Fe3+.

R-CH-NH2 O=C-O
Me
O=C-O H2N-CH-R

2.2.1 reactia cu ionii de Cu2+

120
Îndrumător de lucrări practice

Aminoacizii alifatici in prezenta sarurilor de cupru

bivalent dau complecsi colorati in abastru intens.

0,05g substanta se dizolva in 2ml apa (se

neutralizeaza dc este necesar) si se trateaza cu 2 pic

CuSO4. Solutia se coloreaza in albastru intens, coloratie

care dispare in mediu acid.

Obs: cisteina formeaza un pp violet cenusiu

In cazul metioninei reactia comporta o alta

tehnica.

0,05g substanta se trateaza cu 2ml H2SO4 si 2

picaturide solutie de CuSO4. Apare o coloratie galben-

verzuie.

R-CH-NH2 2+ O=C-O
Cu
O=C-O H2N-CH-R

2.2.2 reactia cu ionii de Fe3+

121
Chimie Terapeutică

Aminoacizii alifatici formeaza cu sarurile de Fe3+

combinatii chelatice. Reactia devine specifica pentru

• cisteina care da o coloratie albastru-violet

trecatoare,

• acid p-amino-salicilic da o coloratie violet

(dat prez OH fenolic)

• acidul p-amino-benzoic da o coloratie rosie

(dat prez OH fenolic)

0,01 g subst se dizolva in 2ml apa, se trateaza cu 2

picaturi FeCl3, 2 picaturi apa oxigenata, se alcalinizeaza cu 1-

2pic KOH, apare o coloratie violet datorita formarii unui

percomplex stabil la temperatura obisnuita.

2.3 reactia de fluorescenta ( acid glutamic si acid

aspartic)

0,01g substanta se amesteca cu 0,001g rezorcina, se

trateaza cu 2 picaturi de H2SO4 si se incalzeste cu atentie

pana la aparitia coloratiei verde- bruna. Dupa racire amestecul

se trateaza cu 5ml apa si se alcalinizeaza cu amoniac. Apare o

coloratie rosie violet si o fluorescenta verde, mai viziblia in

solutie diluata.

122
Îndrumător de lucrări practice

2.4reactia cu lactoza( glicocol)

0,10g substanta se trateaza cu 3 ml lactoza, solutie

apoasa, 2ml NaOH si se incalzeste pe baia de apa. Apare o

coloratie rosie.

2.5 reactia cu nitroprusiat de sodiu( cisteina si

metionina)

METIONINA

0,02g substanta se dizolva in 2 ml apa, se adauga 1ml

NaOH si 0,5 ml solutie de nitroprusiat de sodiu. Amestecul se

incalzeste la flacara cateva minute. Dupa racire se adauga 1ml

HCl. Apare o coloratie verde.

CISTEINA

0,01g substanta se dizolva in 2 ml apa, se trateaza cu

0,5ml nitroprusiat de sodiu si se incalzeste. Dupa racire se

adauga 2 ml KOH. Apare o coloratie rosie.

123
Chimie Terapeutică

Laborator 13

RECAPITULARE:

1. AMINE (C xHy-NH2) reactia de diazotare si

cuplare

2. AMIDE (CxHy-CO-NH2) hidroliza in mediu bazic

3. ACIZI, ESTERI, SARURI (CxHy-COOH)

4. ACIZI ALCOOLI/FENOLI- SARURI rezorcina si

H2SO4

5. AMINOACIZI react cu ninhidrina

• Calcinare

• Proba Lassaigne

- C,H,O  3,4

- C,H,O,N  1,2,5 react poz cu ninhidrina5

- sau din gr3 acidul nicotinic

124
Îndrumător de lucrări practice

- C,H,O,N,X

- X neionizabil indometacin sau

- React poz pt 3 diclofenac sodic

- X ionizabil  1, 3, 5

- C,H,O,N,S

- S neionizabil 5

React poz pt 2  zaharina sodica

• Solubilitate

- apa (cald/rece)- pH, comportare fata de acizi si

baze

- alcool

- cloroform

- acizi, baze

125
Chimie Terapeutică

• Reactii generale

- Reactia cu FeCl3Aa arom pt OH fenolic( si aa arom dau react

de diazotare si cuplare ca si aminelediferentiere

- Paracetamol + FeCl3

- Fenacetina + FeCl3

- Acetanilida + FeCl3

- Diazotare si cuplare dupa hidroliza acida( HCl)

- Pt amide hidroliza in mediu bazic

- Aa alifatici reactia cu ninhidrina

- Acizi efervescenta

126