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Bruno Cunha
Aulas 06 a 08 – Funções orgânicas oxigenadas I
h) Formaldeído O
Revisão
H C
(Fuvest – SP) A vitamina K3 pode ser representada H
pela fórmula a seguir:
i) Acetaldeído O
H3C C
H
j) Benzaldeído O
c) Ácido fórmico OH
O 2-propanol
H C b) CH3
OH
d) Etileno glicol H3C C CH3
H 2C CH2
OH
metil-2-propanol
OH OH
e) Glicerol c) CH3
H2C CH CH2
H2C CH CH2 C CH3
OH OH OH
OH
f) Acetona 2-metilpent-4-en-2-ol
H3C C CH3
O d) CH3
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CASD Vestibulares 1
e) O n) H2C CH C CH CH2
H3C CH2 CH2 C
O
OH pent-1,4-dien-3-ona
ácido butanóico
f) O o) O C CH C CH C O
H3C CH2 CH2 C
CH3 O CH3
OH
CH3 2,4,6-heptanotriona
ácido 2-metilbutanóico
g) O Exercícios Propostos
H2C CH CH2 C
1. (Fuvest – SP) O bactericida FOMECINA, cuja
OH
CH3 fórmula estrutural é:
ácido 2-metilbut-3-enóico HO CH2 OH
h) O O HO C O
H
C CH CH CH2 C OH
HO OH Apresenta as funções:
CH3 a) ácido carboxílico e fenol
ácido 4-metil-2-butenodióico b) álcool, fenol e éter
c) álcool, fenol e aldeído
d) éter, álcool e aldeído
i) O e) cetona, fenol e hidrocarboneto
H3C CH2 CH2 C 2. (Fuvest - SP) Pentanal, também conhecido como
H valeraldeído, apresenta a seguinte formula molecular:
a) C3H6O
butanal b) C4H8O
c) C4H8O2
j) O d) C5H10O
e) C5H10O2
H3C CH CH2 C
H 3. (Unesp-SP) São compostos orgânicos aromáticos:
CH3 a) n-butano e isopropanol
3-metilbutanal b) n-heptano e ciclo-hexano
c) éter etílico e butanoato de metila
d) propanona e clorofórmio
k) O e) ácido benzóico e fenol
H3C C CH C 4. (Fuvest - SP) Em uma tabela de propriedades
H físicas de compostos orgânicos, foram encontrados os
CH3 dados abaixo para compostos de cadeia linear I,II, III e
IV. Estes compostos são etanol, heptano, hexano e 1-
3-metil-2-butenal propanol, não necessariamente nesta ordem.
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CASD Vestibulares 2
5. (Fuvest – SP) Na vitamina K3, reconhece-se o grupo
funcional: (II) butanona: H3C CH3 C CH3
6. (UEL) A gasolina é uma mistura na qual b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os
predominam: pontos de ebulição.
a) hidrocarbonetos b) álcoois
c) haletos orgânicos d) éteres Quanto maior a massa molecular, maior é o ponto de
e) cetonas ebulição.
7. (ITA - SP) Assinale a alternativa que contém a 2. (Unicamp - SP) No jornal correio Popular, de
afirmação falsa em relação a comparação das Campinas, de 14 de outubro de 1990, foi publicada
propriedades do 1-propanol com o 1-butanol. uma noticia referente à existência de lixo químico no
a) a temperatura de ebulição do 1-butanol é maior litoral sul do Estado de São Paulo: “(..) a CETESB
b) na mesma temperatura, a pressão de vapor do 1- descobriu a existência de um deposito de resíduos
propanol é maior químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e
c) nas mesmas condições de operação, a volatilidade hexaclorobenzeno, no sitio do Coca, no inicio de
do 1-butanol é maior setembro, (...)”.
d) o 1-propanol é mais solúvel em água Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno
e) o 1-butanol é mais solúvel em n-hexano onde um dos hidrogênios da molécula foi submetido
por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do:
8. (Mack) Entre as substâncias metano, metanol, a) pentaclorofenol
metanal, ácido metanóico e etino, a de menor massa OH
molar e que possui o menor número de hidrogênios em
sua estrutura é o: Cl Cl
Dados: massas molares g/mol (C =12, H = 1, O =16)
a) metano b) metanol
c) metanal d) metanóico Cl Cl
e) etino
Cl
9. (UFPA) O nome correto do composto cuja estrutura b) hexaclorobenzeno
está representada é: Cl
O
Cl Cl
H3C CH2 CH2 C CH2 CH3
C O Cl Cl
CH3 Cl
a) 3-etil-2,4-hexanodiona
b) 4-etil-3,5-hexanodiona 3. (UFPR) Com o objeto de reduzir a emissão de
c) 4-acetil-3-hexanona poluentes pelos veículos automotivos, foi definido, por
d) 3-acetil-4-hexanona Medida Provisória do Governo Federal, um aumento
e) 1-metil-3-etil-1,3-pentanodiona de 22% para 24% de álcool anidro na gasolina.
Para determinar o teor de álcool em uma amostra de
gasolina, utiliza-se o seguinte procedimento:
Exercícios Complementares a) misturar-se 50mL de gasolina com 50mL de água
b) agita-se a mistura
1. (Fuvest - SP) Os pontos de ebulição, sob pressão c) após a formação de duas fases, mede-se o volume
de 1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3- da fase aquosa.
hexanona são, respectivamente, 56,80,101 e 124ºC.
a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias. Considere que a adição de um volume V1 de água a
H3C C CH3 um volume V2 de etanol produz uma mistura de volume
(I) Propanona: total V = V1 + V2
O
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Com base nas informações anteriores e em
conhecimentos sobre o álcool e a água, é correto
afirmar:
(V) se o volume final da fase aquosa for 60mL, significa
que o aumento de 10mL corresponde ao álcool,
concluindo-se que a gasolina contém 20% de álcool.
(F) o álcool é um solvente orgânico, porém dissolve-se
na água devido às fortes interações intermoleculares
conhecidas como efeito do íon comum.
(V) a fórmula molecular de um álcool alifático saturado
é CnH(2n+1)OH
(F) para que a amostra de gasolina apresente o teor
alcoólico de acordo com o previsto pela Medida
Provisória, o volume da fase aquosa deve ser de 74mL
(V) nesta analise, o álcool presente na gasolina
transfere-se preferencialmente para a fase aquosa por
ser mais solúvel nesta
4. (Unicamp – SP) A substância 2-propanona pode ser
chamada simplesmente de propanona já que não
existe um composto com nome 1-propanona. Explique
por quê.
H3C C CH2 OH
CH3
b) A fórmula estrutural do álcool de fórmula molecular
C7H8O que possua cadeia carbônica aromática.
CH2 OH
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