P. 1
Metode Generale de Obtinere a Compusilor Organici

Metode Generale de Obtinere a Compusilor Organici

|Views: 15,506|Likes:
Published by chelarasugeorgiana

More info:

Published by: chelarasugeorgiana on Jan 13, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

11/05/2014

pdf

text

original

1

METODE GENERALE DE OBŢINERE A COMPUŞILOR ORGANICI. ALCANI 1. Adiţia hidrogenului la alchene, diene, alchine , catalizatori Ni, Pt,Pd. • CH2 = CH – CH3 + H2 → H3C – CH2 – CH3 propenă propan • H2C = CH – CH = CH2 + 2H2 → H3C – CH2 – CH2 – CH3 butadienă butan • HC Ξ CH + 2H2 → H3C – CH3 acetilenă etan 2. Hidroliza derivaţilor organo magnezieni : H3C – CH2 –MgCl + H2O → H3C –CH3 + HOMgCl clorură de etilmagneziu etan clorură bazică de Mg 3. Hidroliza carburilor de Al si Be → CH4 Al4C3 +12 H2O →3 CH4 +4 Al(OH)3 4. Reacţia derivaţilor halogenati cu Na (sinteza Wurtz): 2 CH3–Cl + 2 Na → H3C–CH3 + 2 NaCl 5. Reacţia derivaţilor halogenaţi cu zinc: 2 H3C–CH2 – Cl + Zn → H3C–CH2 –CH2 –CH3 + ZnCl2 cloroetan butan 6. Electroliza sărurilor de Na ale acizilor carboxilici: H3C –COONa → H3C – COO- + Na+ acetat de Na H3C–COO- →H3C – COO· →CH3· +CO2 ; 2 CH3· → H3C – CH3 etan 7. Decarboxilarea acizilor organici: R – COOH → R – H + CO2 8. Obtinerea benzinei sintetice (amestec de hidrocarburi ce contine alcani) din C si H2 sau din CO si H2. ALCHENE. 1. Deshidratarea alcoolilor (in prezenta H2SO4, la 150 – 200oC) : H3C –CH2 –OH → H2C = CH2 + H2O etanol etenă 2. Dehidrohalogenarea compuşilor halogenati ( NaOH / eter anhidru, toC) H3C – CH2– Cl → H2C = CH2 + HCl cloroetan etenă

Dehidrogenarea alcanilor si alchenelor: H3C – CH2 – CH2 – CH3 → H2C = CH –CH = CH2 + 2H2 butan butadienă CH3 –CH = CH– CH3 → H2C = CH –CH = CH2 + H2 2 – butena butadienă 2. Dehidrogenarea si cracarea alcanilor : H3C – CH2 – CH2 – CH3 → CH4 + H2C = CH – CH3 butan metan propenă H3C – CH2 – CH2 – CH3 → H2C = CH – CH2 –CH3 + H2 butan 1. procedeele arderea incompletă si în arc electric.4 diolilor (H2SO4. Obtinerea acetilenei (etina): . 2 CH4 → C2H2 + 3 H2 2. Adiţia unui mol de H2 la alchine ( Pd / Pb2+) si diene (Ni ) : HC Ξ CH + H2 → H2C = CH2 acetilenă etenă H2C = CH – CH= CH2 + H2 → H3C –CH=CH– CH3 butadienă 2 – butenă DIENE (alcadiene) 1.3 sau 1.Din metan prin piroliză (descompunere termică la 1500oC).toC): H3C – CH(OH) – CH2 –CH2(OH) → H2C = CH –CH = CH2 + 2 H2O 1. 400 C ) – metoda Lebedev 2 H3C – CH2 – OH → H2C = CH –CH = CH2 + 2 H2O + H2 ALCHINE 1.3-butandiol butadienă 3. Aditia halogenilor la alchene urmată de dehidrohalogenare: H2C = CH2 + Cl2 →ClH2C – CH2Cl → HC Ξ CH + 2 HCl etenă 1. Dehidrohalogenarea compuşilor 1.din carbid (acetilură de calciu) CaC2 + H2O →C2H2 + Ca(OH)2 .2-dicloroetan etină .butenă 4. Deshidratarea 1.3 sau 1.4-diclorobutan butadienă o 4.2 3. Din etanol ( Al2O3.4 dihalogenati (NaOH / alcool): ClH2C – CH2 –CH2–CH2Cl → H2C = CH – CH= CH2 + 2 HCl 1.

Br ) CH4 + Cl2  lu min a  CH3Cl + HCl  H2C = CH – CH3 + Cl2  lu min a  H2C = CH– CH2 – Cl + HCl  FeCl 3 C6H6 + Cl2    C6H5 – Cl + HCl  C6H5 – CH3 + Cl2  lu min a  C6H5 –CH2Cl + HCl  clorură de benzil 2. arene (la catena lateral sau la nucleu) cu halogeni ( Cl. b) reformare catalitică – alcani si cicloalcani cu 6 -8 atomi de carbon sunt ciclizati si aromatizati. C6H12 → C6H6 + 3 H2 ciclohexan benzen 3. diene.alchene ( în poziţie alilică).4 – dicloro-2-butenă C6H6 + 3 Cl2  lu min a  C6H6Cl6  Hexaclorociclohexan (HCH) . Reactia Friedel – Crafts – se obtin omologi superiori ai benzenului. 2. Din petrol : a) extracţie cu solvent selectiv.prin dehidrogenare H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 → C6 H12 + H2 hexan ciclohexan .2-dicloroetenă H2C = CH –CH = CH2 + Cl2 → ClH2C – CH =CH – CH2Cl 1. sau AlCl3/urme de apa): C6H6 + H2C = CH2 → C6H5 – CH2 – CH3 Etilbenzen COMPUSI HALOGENATI 1. Din gudroanele rezultate la distilarea uscată a carbunilor. Omologii superiori ai acetilenei se obtin din acetilură de Na si un derivat halogenat: HC Ξ CNa + CH3 – Cl → HC Ξ C – CH3 + NaCl clorometan propină ARENE (hidrocarburi aromatice) 1. anhidră): C6H6 + CH3 – Cl → C6H5 – CH3 + HCl toluen b) Alchilarea cu alchenă (acizi tari.3 3. Aditia halogenilor la alchene. a) Alchilarea cu derivati halogenati ( AlCl3. Substituţia hidrogenului din alcani . alchine si arene: H2C = CH2 + Cl2 → ClH2C – CH2Cl HC Ξ CH + Cl2 → ClHC = CHCl ( in solvent inerti) 1.

4 3.1. Reactia compusilor carbonilici cu PCl5 : H3C – CHO + PCl5 → H3C – CHCl2 + POCl3 acetaldehidă 1.1-dicloroetan H3C –CO – CH3 + PCl5 → H3C – CCl2 –CH3 + POCl3 acetonă 2.în prezenţă de HCl: . Obţinerea cloroformului din acetonă.2-dicloropropan 5. Din alcooli prin reactia cu PCl3 sau HCl : 3 H3C – CH2 – OH + PCl3 → 3 H3C – CH2 –Cl + P(OH)3 etanol cloroetan H3C – CH2 – OH + HCl → H3C – CH2 –Cl + H2O 4.1-tricloroacetonă acid acetic cloroform ALCOOLI 1. Halogenarea cu N-bromosuccinimidă : O + N O Br Br O + NH O ciclohexenă N-bromosuccinimidă 6. 3-bromo-1-ciclo succinimidă hexenă 3 2O H3C – CO – CH3 + 3 Cl2  lu min a /HCl  H3C – CO – CCl3   H   H3C – COOH + CHCl3    acetonă 1. Alcooli monohidroxilici: a) Adiţia apei la alchene : H2C = CH2 + H2O → H3C – CH2–OH etanol (alcool etilic) b) Hidroliza derivaţilor monohalogenaţi (NaOH / H2O ): H3C – CH2 – Cl + H2O → H3C – CH2–OH + HCl c) Hidrogenarea compuşilor carbonilici (Ni): H3C – CH=O + H2 → H3C – CH2–OH etanal H3C – CO – CH3 → H3C– CH(OH)–CH3 propanonă izopropanol d) reducerea acizilor carboxilici cu LiAlH4 : R – COOH + 6 *H+ → R – CH3 +2 H2O e) diazotarea aminelor alifatice primare.

2 etandiol (glicol) c) Oxidarea alchenelor cu oxigenul din aer in prezentă de Ag la încălzire: 2O H2C = CH2 + ½ O2 → H2C – CH2   H   H2C – CH2  \ ⁄ l l O OH OH oxid de etenă d) Hidroliza derivaţilor polihalogenati vicinali sau izolati : ClH2C – CH2Cl + 2 H2O → HOH2C – CH2OH 1. C6H12O6 → 2 H3C –CH2 – OH + 2 CO2 2.3-dicloro-1-propanol FENOLI 1. Topirea alcalină ( NaOH. Alcooli polihidroxilici: b) Oxidarea blandă a alchenelor ( KMnO4 / Na2CO3) H2C = CH2 + [O] + H2O → H2C – CH2 l l OH OH 1.5 R – NH2 + HONO → R – OH + N2 + H2O amină alcool a) Obţinerea etanolului prin fermentaţia glucozei. Alchilarea benzenului cu propenă ( reactia Friedel-Crafts): . 300oC)  H 2O H2C – CH – CH2  H 2 SO 4 /  H2C = CH –CHO  l l l acroleină OH OH OH glicerină  H 2O 300 C C6H6 + HOSO3H   H  C6H5 – SO3H   NaOH /  C6H5 – SO3Na   NaOH / 2 O   benzen acid benzensulfonic benzensulfonat de Na →C6H5 – OH + Na2SO3 fenol sulfit de sodiu 2.2-dicloroetan etandiol e) Obtinerea glicerinei din propenă : 2O H2C = CH – CH3 + Cl2  lu min a  H2C = CH – CH2–Cl   H   H2C = CH – CH2 –OH   Propenă clorura de alil alcool alilic    H2C – CH – CH2      Cl 2  H 2O L l l Cl Cl OH 2.

.tertiara si sare cuaternara de amoniu. Alchilarea amoniacului cu derivaţi halogenaţi: 2. Ar – NO2 + H2 → Ar – NH2 + 2 H2O Reacţia derivaţilor halogenaţi cu NH3 CH3 –Cl + NH3 → CH3 – NH2 + HCl Reducerea nitrililor cu Na /alcool CH3 – CN + 4 *H+ → CH3 – CH2 –NH2 acetonitril etilamină Reducerea amidelor cu H2 / cat. Se aplică pentru obtinerea amineler mixte. 4.+ H2O → C6H5 – OH + N2 + HCl clorura de fenildiazoniu fenol AMINE 1.6 O2 C6H6 + H2C = CH – CH3 → C6H5 – CH – CH3   C6H5 C(OOH)–CH3  H 2 SO 4    L l CH3 CH3 izopropilbenzen(cumen) hidroperoxid de cumen →C6H5 – OH + H3C – CO – CH3 fenol acetonă 3.P . 3.secundara. NH3 + CH3 –Cl →CH3 –NH4]+ Clclorură de metilamoniu + CH3 –NH4] Cl + NH3 → CH3 – NH2 +NH4Cl metilamină CH3 – NH2 + CH3– Cl → (CH3)2NH2]+Clclorură de dimetilamoniu + (CH3)2NH3] Cl + NH3 → (CH3)2NH + NH4Cl dimetilamină (CH3)2NH + CH3 – Cl → (CH3)3NH]+ClClorură de trimetilamoniu + (CH3)3NH] Cl + NH3 → (CH3)3N + NH4Cl trimetilamină (CH3)3N + CH3–Cl → (CH3)4 N]+Clclorură de tetrametilamoniu Rezultă întotdeauna un amestec de amine primară. C6H5 – NH2 + CH3 – Cl → C6H5 –NH– CH3 + HCl Anilină fenil-metilamină Reducerea nitroderivatilor – cu Fe / HCl (6e-/6H+) sau H2 / cat. Hidroliza sărurilor de diazoniu : C6H5 – NΞN++Cl. 5.

1-dicloroetan diol germinal. Hidroliza derivatilor dihalogenati geminali CH3 – CHCl2 + 2 HOH   2 HCl  [ CH3 – CH(OH)2+ → CH3 – CHO + H2O  1. Aditia apei la alchine în prezentă de HgSO4 / H2SO4 tautomerie HC ΞCH + HOH →* H2C = CHOH]    H3C – CH = O alcool vinilic acetaldehidă tautomerie HC Ξ C – CH3 + HOH → *H2C = C(OH) – CH3]    H3C –CO – CH3 propinp propanonă 3. Oxidarea blândă a alcoolilor – K2Cr2O7 / H2SO4 H3C – CH2 – OH + *O+ → H3C –CHO + H2O etanol etanal H3C – CH(OH) –CH3 + *O+ → H3C – CO – CH3 + H2O izopropanol propanană .7 CH3 – CONH2 +2H2 → CH3 – CH2 – NH2 + H2O acetamidă NITRODERIVATI a) Nitrarea alcanilor – in fază gazoasă CH4 + HONO2 → CH3 – NO2 + H2O nitrometan b) Nitrarea arenelor – cu amestec sulfonitric (soluţie ce contine HNO3 si H2SO4) C6H6 + HONO2 → C6H5 – NO2 + H2O Nitrobenzen COMPUŞI CARBONILICI 1. Oxidarea alchenelor cu ozon: O ⁄ \ O H O2 H2C = CH –CH3 + O3 → H2 C CH –CH3   H 2/ 2 H2C = O + H3C – CH= O  propenă l l metanal etanal O – O (formaldehidă) ozonidă 5. instabil acetaldehidă 2. Oxidarea energică a alchenelor care au ramificaţie la carbonul sp2 : H3C –C= CH–CH3 H SO l + 3 [O]  KMnO 4 ?24  H3C – CO –CH3 + CH3 –COOH   CH3 acetonă acid acetic 2-metil-2-butenă 4.

reactiv Tollens. Obţinerea acetonei ca produs secundar la sintaza fenolului din izopropilbenzen. Oxidarea alchenelor cu KMnO4 / H2SO4 sau K2Cr2O7 / H2SO4 H3C – CH= CH– CH2 –CH3 + 4 *O+ → H3C – COOH + H3C – CH2 – COOH 2 – pentenă acid acetic acid propanoic 3. H3C – CHO + *O+ → H3C – COOH e) Hidroliza derivatilor trihalogenati geminali ( NaOH / H2O) H3C – CCl3 + 3HOH   3 HCl  [ H3C – C(OH)3+→H3C – COOH + H2O  1. în prezentă de catalizatiri: R –CH3 + O2 → R – COOH + H2O 2. COMPUŞI CARBOXILICI 1.1-tricloroetan f) Hidroliza derivatilor funcţionali ai acizilor carboxilici: H3C – COCl + H2O → H3C – COOH + HCl clorura de acetil H3C – COOCH3 + H2O → H3C – COOH + CH3 – OH acetat de metil (H3C – CO)2O + H2O →2 H3C – COOH Anhidridă acetică . apa de brom. KMnO4 / H2SO4 . Oxidarea alchinelor: HC Ξ CH + 4 *O+  KMnO 4  HOOC – COOH  Acid oxalic 4.8 6. Dehidrogenarea alcoolilor în prezenţă de catalizatori: CH3 – OH → CH2 = O + H2 metanol formaldehidă 7. Oxidarea alcanilor superiori. Oxidarea arenelor: 5/ a) La nucleu C6H6 + 9/2 O2 V 2 O500 C  HOOC – CH= CH– COOH + 2 CO2 + H2O    acid maleic b) La catena lateral: H SO C6H5 – CH3 + 3 [O]  KMnO 4 /2 4  C6H5 –COOH + H2O   Toluen acid benzoic c) Oxidarea alcoolilor cu KMnO4 / H2SO4 H3C – CH2 – OH +2 *O+ → H3C – COOH + H2O etanol acid etanoic d) Oxidarea aldehidelor cu: O2 din aer.1. reactiv Fehling.

Esteri H3C– COOH + CH3 – OH → H3C – COOCH3 + H2O acetat de metil C6H5 – COCl + C6H5 – ONa →C6H5 – COOC6H5 + NaCl clorură de fenoxid benzoat de fenil benzoil de Na (H3C – CO)2O + CH3 – OH → H3C – COOCH3 + H3C– COOH 4. 2 H3C– COOH → (H3C – CO)2O + H2O Anhidridă acetică 3. urmată de hidroliză: 2O CH3 –Cl + Mg → CH3 – MgCl  CO 2  CH3 –COOMgCl   H   CH3 – COOH +    + HOMgCl DERIVATI FUNCTIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI 1. Nitrili CH3 – Cl + KCN → H3C – CN + KCl acetonitril 5/ H3C – CONH2  P 2 OtC  H3C – CN + H2O   . Cloruri acide H3C– COOH + PCl5 → H3C – COCl + POCl3 + HCl clorură de acetil 2. Amide H H3C– COOH +NH3 → H3C– COONH4  tC / 2 O  H3C – CONH2   acetat de amoniu acetamidă C6H5 – COCl + NH3 → C6H5 – CONH2 + HCl benzamidă H3C – CN + HOH → H3C – CONH2 H3C – COOCH3 + NH3 → H3C – CONH2 + CH3 – OH (amonoliză) 5.9 H3C – CONH2 + H2O → H3C – COOH + NH3 Acetamidă H3C – CN + 2 H2O → H3C – COOH + NH3 Acetonitril g) Reacţia compuşilor organo magnezieni cu CO2 . Anhidride.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->