Alchenele

Hidrocarburile aciclice care contin in molecula o dubla legatura intre doi atomi de carbon se
numesc alchene. Alaturi de aceasta denumire mai este obisnuita si denumirea de olefine, data
acestor hidrocarburi datorita faptului ca derivatii lor clorurati sau bromurati sunt lichide
uleioase. S-a mai folosit denumirea de hidrocarburi etilenice, data acestei serii dupa primul
termen, etilena.

Structura
Cea mai simpla alchena este etilena, C2H4, care contine doi atomi de carbon legati printr-o
dubla legatura. Alchenele superioare pot fi considerate rezultate din etilena prin inlocuirea
unui atom de hidrogen cu radicali alchil, ca si in cazul formarii hidrocarburilor saturate
aciclice. Astfel, omologul superior al etilenei este propena, CH2=CH-CH3. Omologul
propenei este butena, C4H8. Dupa pozitia pe care o ocupa dubla legatura in molecula la
butena se deosebesc trei izomeri de pozitie.

Nomenclatura
Alchenele au numele format prin inlocuirea terminatiei an din numele alcanului cu alcelasi
nuar de atomi de carbon in molecula cu terminatia ena. De exemplu propan-propena, butan-
butena. Catena se numeroteaza astfel incat pozitia dublei legaturi sa fie indicata cu cel mai
mic numar posibil. De exemplu:

CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 - 2 hexena

Cei trei izomeri de pozitie ai butenei se numesc deci: 1-butena, 2-butena, 2-metilpropena.
Uneori se mai foloseste si indicarea pozitiei dublei legaturi dupa numele hidrocarburii. De
exemplu: butena-1. Radicalii monovalenti derivati de la alchene au numele terminat in enil,
pozitia dublei legaturi fiind indicata, daca este necesar, printr-un numar. De exemplu: CH3-
CH=CH- se numeste 1-propenil. CH3-CH=CH-CH2- se numeste 2-butenil. Ca exeptii se
folosesc denumirile:

vinil pentru etenil: CH2=CH-

alil pentru 2-propenil: CH2-CH-CH2-
izopropenil pentru 1-metilvinil: CH2-C-CH3

Formula generala
Din cauza dublei legaturi in moleculam alchenele au doi atomi de hidrogen mai putin decat
hidrocarburile saturate respective; prin urmare formula generala a acestor hidrocarburi este
CnH2n. Se observa seria omoloaga a cicloalcanilor. Ele sunt deci izomere de formula bruta.

Proprietati fizice
La temperatura camerei, alchenele cu C2-C4 sunt gaze, urmatoarele, cu C5-C18 sunt lichide,
iar cele cu mai mult de 18 atomi de carbon sunt solide. Punctele de fierbere sunt cu cateva
grade mai scazute decat cele ale alcanilor corespunzatori. Densitatea lor este mai mare decat a

referat.clopotel.ro
alcanilor respectivi, insa toate au o densitate mai mica decat 1. Alchenele sunt insolubile n
apa, dar sunt miscible cu dizolvatii organici.

Izomerie
Alchene pot prezenta trei tipuri de izomerie si anume: izomeri de catena (izomerii difera prin
catena), izomeri de pozitie (catena este identica, dar difera pozitia legaturii duble) si izomeri
de functiune. Izomeria geometrica apare la alchene deoarece dubla legatura este rigida si nu
permite rotatia atomilor de carbon in jurul acesteia. Izometrii geometrici difera intre ei prin
asezarea spatiala a substituientilor in jurul dublei legaturi. Conditia aparitiei izomeriei
geometrice este ca la fiecare atom de carbon din dubla legatura sa exista substituienti diferiti.

Nomenclatura izomerilor geometrici: se stabilesc prioritatile substituientilor legati de fiecare

atom de carbon din legatura dubla asfel: se compara Z-ul atomilor direct legati de atomul de
carbon din dubla legatura. Cel care are Z-ul mai mare va avea prima prioritate si se noteaza cu
1, iar celalalt cu 2. Daca au acelasi Z atunci se compara atomii imediat urmatori. Comparatia
se face pana cand apare o deosebire. Substituient-ul la care se gaseste Z-ul mai mare se
noteaza cu 1. Acest procedeu se aplica la fiecare atom de carbon din dubla. Dupa stabilirea
prioritatilor, denumirea se stabileste astfel: izomerul ce are substuienti de aceeasi parte a
legaturii duble se noteaza cu Z (CIS), iar celalalt care are substuienti de acelasi fel de o parte
si de alta a legaturii duble se noteaza cu E (TRANS).
Spre exemplu, C4H8 are 6 izomeri: 1-butena, CIS 2-butena, TRANS 2-butena, izobutena,
ciclobutan, metilciclopropan.

Metode de obtinere

1. Descompunerea termica

CnH2n+2 CmH2m+2 + CpH2p - cracare; n=m+p, p >= 2

CnH2n+2 CnH2n + H2 - dehidrogenare

2. Hidrogenarea alchinelor
R-CC-R' + H2 R-CH=CH-R (alchina) - reactia se face in prezenta de Pd otravit cu saruri de
Pb.

Exemple: CHCH + H2 CH2=CH2 (etena)

CH3-CCH + H2 CH3-CH=CH2 (propena)

3. Din derivati halogenati vicinali prin dehalogenare

derivat halogenat + Zn ZnX2 + alchena (X=Cl,Br,I)

Exemple: Cl-CH2-CH2-Cl + Zn ZnCl2 + CH2=CH2 (etena)

4. Din derivati monohalogenati prin dehidrohalogenare (-HX)

derivat monohalogenat alchena + HX (X=Cl,Br,I)

Exemple: CH3-CH2-Cl CH2=CH2 + HCl (etena)
Br-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 (1 butena)

referat.clopotel.ro
Regula lui Zaitev: la eliminarea de HX din derivati monohalogenati pt. care exista 2
posibilitati de indepartare a hidrogenului, acesta se va indeparta de la atomul de carbon vecin
celui de care este legat hidrogenul cel mai sarac in hidrogen.

5. Prin deshidratarea alcoolilor (-H2O)

alcool alchena + H2O

Exemple: CH3-OH CH2=CH2 + H2O (etena)
CH3-CH2-OH CH2=CH-CH3 + H2O (1-butena)

Proprietati fizice

Starea de agregare a alchenelor poate fi gazoasa, lichida sau solida in functie de masa lor
molara. Punctele de fierbere ale alchenelor cresc, in general, cu cresterea masei molare si sunt
comparabile cu ale alcanilor corespunzatori.Alchenele sunt insolubile in apa, dar se dizolva in
solventi organici (cloroform, benzen).

Reactii chimie

1. Aditia de H (hidrogenare)

alchena + H2 alcan
Exemple: CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3 (propan)
CH3-CH=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3 (nbutan)

2. Aditia de X2 (halogenarea) XL Cl2, Br2, I2

alchena + X2 derivat halogenat vicinal

Exemple: CH2=CH-CH2-CH3 + Cl2 CH2Cl-CHCl-CH2-CH3 (1,2-diclorbutan)

CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br (1,2-dibrometan)

3. Aditia de HX (HCl, HBr, HI)

alchena + HX derivat monohalogenat

Exemple: CH2=CH2 + HBr CH3-CH2-Br (bromura de etil)

CH3-CH2=CH-CH3 + HCl CH3-CH2-CHCl-CH3 (clorura de sbutil)
CH2=CH-CH3 + HI CH3-CHI-CH3 (iodura de izopropil)

Regula lui Markovnicov: la aditia de HX la alchene nesimetrice, H se aditioneaza la atomul

din dubla cel mai bogat in H, iar X-ul la cel mai sarac.

4. Aditia de H2O (hidratare)

alchena + H2O alcool

Exemple: CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH (alcool etilic)
CH2=CH-CH3 + H2O CH3-CHOH-CH3 (alcool izopropilic)
CH2=CH2 + H2SO4 CH3-CH2-SO3H +H2O CH3-CH2-OH (alcool etilic)

referat.clopotel.ro
5. Aditia de HBr in prezenta de peroxizi

R-CH=CH2 + HBr R-CH2-CH2-Br

6. Aditia de acid hipologenos (HOX)

Exemple:
CH2=CH2 + HOCl CH2-OH-CH2-Cl (2-clor, 1-hidroxoetan)
CH2=CH-CH2-CH3 CH2-OH-CH-Br-CH3 (1-brom, 2-hidroxopropan)

7. Reactia de polimerizare

CH2=CH2 (-CH2-CH2-)(n) - polietena / polietilena - polimer

n = gradul de polimerizare
La polimerizare, lanturile nu ies toate de aceeasi lungime. De aceea pentru n se da o valoare
medie; se numeste grad mediu de polimerizare.

8. Reactia de oxidare

a) Completa (arderea sau combustia)

CnH2n + O2 nCO2 + nH2O + Q

C2H6 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q

b) Cu O2 in prezenta de Ag / 250 grade

alchena + 1/2 O2 oxid de etena (instabil) +H2O diol

c) Oxidarea blanda - Bayer: KMnO4, H2O sau Na2SO3

alchena + [O] + H2O diol

Utilizarile alchenelor

Etena si propena sunt compusi organici produsi in cea mai mare cantitate pe plan mondial.
Etena ocupa locul patru in productia tuturor compusilor chimici (fiind depasita numai de acid
sulfuric, de azot si de oxigen). Cele mai importante transformari chimice ale etenei, utilizate
la scara industriala sunt: polietenea, acidul acetic, PVC-ul.Etena este produsa de plante si
stimuleaza coacerea fructelor, incoltirea semintelor si maturizarea florilor.

referat.clopotel.ro