Compusii hidroxilici

Bordei Cosmina Elena

Secuiu Raluca Nicoleta
Clasa a XI-a B

Profesor indrumator: Lidia Minza

COLEGIUL NATIONAL VASILE ALECSANDRI GALATI

 Compusii hidroxilici

1. Definitie;
2. Clasificare;
3. Alcoolii
a)Prezentare generala;
b)Etimologia cuvantului ;
c)Proprietatile alcoolilor;
d)Raspandire;
e)Prepararea;
f)Toxicitate;
4. Etanolul
5. Glicerina
6. Efectele alcoolului asupra organismului
7. Fenolii
a)Prezentare generala;
b)Proprietatile fenolilor;
c)Utilizari;
d)Toxicitate;
8. Fenolul
 1. Definitie
Compusii hidroxilici sunt compusi organici care au drept grupa functionala grupa
hidroxil (-OH).

2. Clasificare :
In functie de natura radicalului organic de care este legata gruparea hidroxil, se
disting trei categorii de compusi hidroxilici:
a)Alcooli : gruparea (-OH) este legata de un atom de carbon tetragonal(hibridizat
sp3 )
b)Enoli : gruparea (-OH) este legata de carbon trigonal din catena aciclica ( de
carbon implicat in legatura dubla)
Enolii sunt compusi instabili care formeaza prin tautomerizare compusi
carbonilici
c)Fenoli : gruparea (-OH) este legata de nucleul aromatic
 3.Alcoolii

a)Prezentare generala
De obicei cand rostim cuvantul “alcool” ne gandim la spirtul medicinal sau la
bauturile spirtoase, dar aceste tipuri de alcooli contin o anumita substanta organica
numita etanol. Alcoolii sunt unii dintre cei mai utilizati si cunoscuti compusi chimici. De
fapt un alcool este un compus organic care are cel putin o grupare hidroxil legata de un
atom de carbon saturat. Dintre acestia fac parte metanolul, etanolul, butanolul şi
propanolul, aceştia formand serii omoloage.

b)Etimologia cuvantului:
Cuvantul “alcool” provine aproape sigur din limba araba (prefixul “al-” fiind
articolul hotarat arabic), in orice caz, originea precisa este nesigura. A fost introdus in
Europa, impreuna cu arta distilarii si cu substanta insasi, in aproximativ secolul XII de
catre diferiti autori europeni care traduceau si popularizau descoperirile alchimistilor
islamici.
O teorie populara, gasita in multe dictionare, este ca provine din ‫= لكحل‬Alkhl=al-
kuhul, la inceput acesta fiind numele unei pudre foarte fine de sulfura de stibiu Sb 2S3
folosita ca antiseptic si machiaj pentru ochi. Pudra este preparata prin sublimarea unui
mineral natural, stibnit, intr-un vas inchis. Conform acestei teorii, intelesul cuvantului
Alkuhul ar fi fost extins mai intai pentru substantele distilate in general, iar apoi restrans
doar pentru etanol.
Aceasta derivare nu este intru totul acceptata, deoarece cuvantul arabic curent
pentru alcool, ‫ول‬66‫= الكح‬Alkhwl, nu deriva din al-kuhul. Coranul, foloseste cuvantul
‫ول‬66‫=الغ‬Alghwl=al-ghawl insemnand “spirit” sau “demon” cu sensul de “lucru care da
vinului taria”.

c)Proprietatile alcoolilor
Alcoolii alifatici pot exista în forme izomerice incepand de la propanol in sus. Alti
compusi, ca fenolii sau enolii, pot contine grupe de hidroxil, dar din cauza ca sunt atasate
direct carbonilor nesaturati se pot comporta diferit. In fenoli si enoli electronegativitatea
puternica a atomilor de oxigen face ca acesta sa atraga electroni din inelul aromatic sau
din legaturile duble, ca si din atomii de hidrogen din gruparile hidroxil. Acest lucru face
ca legatura carbon-oxigen sa fie mai puternica si astfel sa reactioneze mai greu cu alti
compusi.
Alcoolul benzilic este considerat un alcool deoarece, chiar daca are structura un
inel aromatic, gruparea hidroxil nu este legata direct de acest inel. Anumiti alcooli sunt
complet miscibili in apa in orice proportii. Acest lucru se datoreaza puternicii Punti de
hidrogen care se stabileste intre oxigenul puternic electronegativ (din hidroxil) si
hidrogenul ionic din apa.
Moleculele de apa sunt atrase mai tare de moleculele de etanol decat intre ele. Din
acest motiv etanolul amestecat cu apa produce un amestec care are volumul mai mic
decat suma celor doua lichide luate separat. Puterea acestei atractii dintre moleculele de
etanol si apa le impinge mai aproape scazand astfel volumul amestecului si crescand
densitatea acestuia, in ciuda faptului ca etanolul are densitatea mai mica decat cea a apei.
Etanolul (si alti compusi) formeaza astfel ceea ce se numeste un amestec azeotropic cu
apa. Chiar daca cele doua substante au puncte de fierbere diferite (78 respectiv 100 grade
Celsius) puterea atractiei intre ele le face ca la temperatura de 78,1 grade Celsius ele sa se
distileze impreuna ca un amestec compact.
Alcoolii mai usori (metanol, etanol) sunt lichide mobile la temperatura camerei.
Inaintand in seria omoloaga, cu cat numarul atomilor de carbon creste, alcoolii au
tendinta de a forma lichide mai vascoase, chiar solide moi. De asemenea, punctele de
fierbere si topire cresc odata cu cresterea numarului de atomi de carbon.

d) Raspandire
Alcoolii se gasesc intr-o varietate de situatii.
Etanolul se poate produce natural, ca zaharuri din fructele rascoapte cu ajutorul
enzimelor in procesul de fermentatie. Aceasta este baza industrei bauturilor alcoolice,
chiar daca aici se folosesc mult mai multe ingrediente si procesul este realizat cu grija.
Alti alcooli naturali sunt mentolul, care da gumii de mestecat si altor produse
aroma si gustul specific si glicerolul (trihidroxipropanul). Glicerolul se gaseste in stare
naturala in grasimi vegetale sau animale, dar este si un produs secundar al industriei
sapunului. In intestinul uman grasimile se transforma in glicerol si acizi grasi, dupa care
se refac in grasimi.

e) Prepararea
Exista mai multe metode pentru prepararea alcoolilor in laborator:
-halogenii alchili primari reactioneaza cu hidroxidul de sodiu si de hidroxidul de
potasiu lichizi, obtinandu-se astfel alcooli primari. (Halogenii alchili secundari si in
special tertiari vor produce alchene.)
-aldehidele sau cetonele sunt reduse cu borhidrura de sodium sau hidrura de
aluminiu litiu.
-alchenele sunt hidratate, intr-un mediu acid, folosind drept catalizator acid
sulfuric concentrate, ceea ce produce alcooli secundari sau tertiari.
-reactantul Grignard reactioneaza cu grupele carbonil in alcooli secundari si
tertiari.
Industrial alcoolii se obtin in mai multe feluri.
- prin fermentatie folosind glucoza produsa de zahar, obtinut si in hidroliza
amidonului, in prezenta drojdiei si a unei temperatri de sub 37˚C pentru producerea
etanolului.
- Prin hidratare directa folosind etaena sau alte alchene, cu un catalizator de acid
fosforic, la temperatura si prsiuni mari.
-Metanolul este produs din vapori de apa: este creat din caz sintetizat, unde
monoxidul de carbon si doi echivalenti ai hidrogenului sunt combinati pentru producerea
metanolului, folosind drept catalizatori cupru, oxid de zinc si oxid de aluminiu la 250˚C
si o presiune de 50-100 atm.

f) Toxicitate
 Etanolul a fost consumat de oameni inca din preistorie sub forma bauturilor
alcoolice, pentru o varietate de motive:igienice, alimentare, medicinale, religioase. Desi
consumul rar de etanol de etanolin catitati mici nu are efecte negative, ci dimpotriva,
dozele mai mari duc la starea ”ebrietate” sau intoxicare si, depinzand de doza si de
regulariatea consumului, poate cauza probleme respiratorii acute sau decesul, iar ingestia
cronica are repercursiuni medicale grave.
Alti alcooli sunt mai otravitori decat etanolul, in mare parte pentru ca dureaza mai
mult pana sa fie metabolizati, iar nu de putine ori metabolismul lor duce la aparitia unor
substante mai toxice. Metanolul sau alcoolul de lemn, de exemplu, este oxidat de enzime
in ficat si duce la crearea formaldehidei, care poate cauza orbirea sau moartea .
Un tratament eficient pentru prevenirea toxicitatii cu formaldehida dupa ingestia
de metanol este adimnistrarea de etanol. Aceasta va preveni transformarea metanolului in
formaldehida exisatenta va fi convertita in acid formic si eliminata prin excretie inainte
de a provoca vreun rau.

4) Etanolul
Formula moleculara: C2H6O
Formula structurala:

Stare de agregare: lichid

Aspect: incolor
Masa moleculara:46,07 u.a.m.
Punct de solidificare: -114,3˚ C
Punct de fierbere: 78,4˚C
Utilizari:
Se foloseste in bucatarie in scopuri culinare si in multe sectoare industriale. Este
un bun dizolvant, se poate utiliza ca anticongelant.
Se foloseste drept combustibil industrial si domestic. In uzul domestic se foloseste
ca alcool de ardere. Uneori contine compusi precum piridina sau etanorul, care impiedica
folosirea ca aliment. In unele tari in loc de etanol se foloseste etanolul ca alcool de
ardere . In Brazilia se adauga in benzina pentru a scadea importul de petrol.
Aceasta tendinta se extinde din ce in ce mai mult si in celelalte tari paentru a indeplini
Protocolul de la Kyoto. Studii ale Departamentului de Energie SUA spun ca folosirea
etanolului la automobile reduce producerea gazelor de sera cu 85%.
Industria chimica il foloseste ca intermediar in sinteza diferitilor produsi ca
acetatulde etil (dizolvant pentru vopsele) si dietil eterul. De asemenea se folosesc si
proprietatile sale dezinfectante.

5) Glicerina
Glicerina este un lichid dens, neutru, cu gust dulce care atunci cand ingheata
devine gelatinos la atingere si care are un punct de fierbere inalt. Glicerina se poate
dizolva in apa, alcooli, dar nu in acizi. Pe de alta parte multe substante se dizolva in
glicerina mai usor decat in apa sau alcool de aceea este si un bun dizolvant.
 Glicerina are de asemena caracter higroscopic, absoarbe apa din aer. O sticla de
glicerina pura expusa la umiditatea atmosferei se transforma in timp intr-un amestec de
80% glicerina si 20% apa.
Glicerina are multe alte utilizari decat fabricarea nitroglicerinei(glicerina nu este o
substanta exploziva). Alte utilizari sunt: conservarea fructelor, ca baza de lotiuni , in
fabricarea prajiturilor

6)Efectele alcoolului asupra organismului

Unul din locurile principale in care actioneaza etanolul (substanta activa din
alcool) este sistemul nervos central. Chiar daca alcoolul este o substanta care se gaseste
peste tot, efectele sale nu se cunosc la fel de bine ca si cele ale altor substante psihocative
(morfina, Thc, etc.)
In timp ce alte substante actioneaza pe receptorii specifici ai unor
nurotransmitatori la nivelul sinapselor, nu s-au indentificat receptori pentru etanol (adica
ori nu exista, ori trebuie descoperiti).
In complexul amigdalian, in nucleul central amigdalian, prezenta etanolului
determina o amplificare a potentialelor postsinaptice inhibitorii. Amigdala joaca u rol
important in anxietate(frica) si se presupune ca aceasta interactiune are rol in efectul
anxiolitic al alcoolului de reducere a fricii.
Desi factorii de mediu sunt importanti in formarea dependentelor, studiile releva
tot mai mult importanta mare a factorilor genetici. Studiile genetice au demonstrat ca se
mosteneste o sensibilitate la alcoolism.
 7) Fenoli
a)Prezentare generala
Prin fenoli se inteleg combinatiile care contin una sau mai multe grupari hidroxil
legate direct de nucleul benzenic. Fenolii se pot asemana in oarecare privinta cu alcoolii
tertiari, prin faptul ca si ei contin grupa hidroxil legata de un atom de carbon de care nu
mai este legat un atom de hidrogen.
b)Proprietatile fenolilor
Fenolii sunt, in general, substante solide la temperatura obisnuita, cu miros
patrunzator si neplacut. Naftolii nu au miros. Fenolii sunt putin solubili in apa, dar
solubili in dizolvati organici.
Fenolii si metil - fenolii se gasesc in cantitate mare in gudroanele carbunilor de
pamant, din care se separa prin distilare, sau se pot obtine prin sinteza. Fenolilor li se pot
adauga fractiuni clorinate si reziduuri de petrol, rezultand derivatii fenolici.
Sunt corozivi pentru materialele din aluminiu, cupru, zinc.
Au proprietati antibacteriene si in comparatie cu alte substante dezinfectante,
fenolii sunt mai ieftini si stabili in solutie. Pentru a le creste solubilitatea in apa se
aditiveaza cu un detergent sau un sapun compatibil.

c)Utilizari
Fenolii sunt utilizati pentru producerea substantelor plastice policarbonate( sticle,
cd-uri, casti), produse pentru igiena personala si a casei si a cosmeticilor. Sunt utilizati
pentru fabricarea hartiei, lichidele antigel si lacurilor.
Fenolul - materiale plastice (relon, bachelita), industria medicamentelor,
antidaunatori, industria colorantilor si a parfumurilor .
Crezolii - materiale plastice de tipul bachelitelor, industria explozivilor
Naftolii - industria colorantilor
Hidrochinona - tehnica fotografica, industria colorantilor
Pirogarol - dozarea oxigenului din amestecuri de gaze, revelator fotografic

d) Toxicitate
Folosirea fenolilor este limitata doar pentru dezinfectia mediului (suprafete,
aer).Nu este recomandata utilizarea lor pentru dezinfectia instrumentarului, datorita
corozivitatii si nici utilizarea ca antiseptice, datorita toxicitatii. Se folosesc, uneori, pentru
dezinfectia instrumentarului utilizat in anatomia patologica si a echipamentelor
contaminate cu bacilul tuberculozei, cand nu se poate folosi decontaminarea prin caldura.
Efectele toxice ale derivatilor fenolici sunt similare cu ale fenolului, actionand
asupra sistemului nervos central. Pot fi absorbiti de piele, mucoasele cailor respiratorii si
tubului digestiv, dar rata de penetrare este in functie de suprafata expusa si de
concentratie. Solutiile concentrate sunt local corozive pentru piele si mucoase, iar
solutiile diluate provoaca roseata si ulceratii ale pielii.
 8) Fenolul

Fenolul este cel mai simplu compus din clasa sa, adica cea a compusilor derivati
ai benzenului care au o grupare oxidril direct legata de nucleul aromatic,
Formula moleculara : C6H6O
Formula structurala:
Masa moleculara: 94,11 u.a.m.
Aspect: solid cristalin incolor
Densitate :1,06 g/cm3
Solubilitatea in apa: 84g/l la 0˚C
Temperatura de topire: 40,8 ˚C
Temperatura de fierbere: 181,8˚C
Temperatura de autoaprindere: 595˚C
Chiar daca au o grupare hidroxil(-OH), fenolii nu se comporta ca alcoolii.
Diferenta e ca acestia din urma sunt acizi, deoarece incarcatura negativa a anionului ce se
formeaza prin disocierea hidrogenului de grupul oxidril este stabilizata prin ezonanta,
care disperseaza incarcatura electrica pe intreg nucleul aromatic.
Fenolul a fost prima substanta intrebuintata in dezinfectie. Este o materie comuna
in fabricarea colorantilor, produselor farmaceutice( aspirina) si a polimerilor.
Toxicitatea fenolului
Fenolul este un toxic protoplasmatic, care patrunde in interiorul celulei, prin
solubilizarea lipidelor. Actioneaza asupra sistemului nervos central producand hipotermie
si paralizia centrului vasomotor.
Contactul cu pielea:
Este un iritant puternic pentru piele. Local, fenolul exercita o actiune caustica
asupra pielii provocand leziuni grave, albicioase, dureroase. Gravitatea leziunilor este in
functie de concentratia solutiei, timpul de contact si dimensiunea zonei de expunere.
Solutiile diluate provoaca dermatite severe, mai ales la contact repetat.
Contactul cu ochii:
Este un iritant puternic pentru ochi. Patrunderea accidentala in ochi a fenolului,
sau a solutiilor concentrate, provoaca o iritatie severa, care poate duce la distrugerea
corneei.
Inhalare:
Inhalarea sub forma de vapori, in doze cronice, duce la iritarea cailor respiratorii
si determina scleroza vaselor sanguine. .
Ingestia:
In caz de ingestie, produce efecte caustice asupra tubului digestiv, tulburari
neurologice, cardiovasculare, hepatice, renale. Doza letala pentru om este de 10 g fenol.
Utilizarea in tratamente de reintinerire a pielii.
Peelingul chimic este o tehnica neinvaziva ( nechirurgical) pentru a restaura o fata
ridata , patata sau distrusa de soare, utilizand o solutie chimica care va indeparta straturile
superficiale ale pielii. Noile celule ce se formeaza in timpul procesului de vindecare
produc o suprafata a pielii mai neteda, mai intinsa, si cu aspect mai tanar. Peelingul
chimic poate fi utilizat pe toata fata sau in regiuni specifice, cum ar fi fruntea sau aria
dinjurul gurii. Nu trebuie considerat un substitut pentru un lifting facial – nu elimina
pielea lasata si in exces – dar multi oameni pot beneficia de ambele proceduri. Exista
doua tipuri de solutii chimice utilizate in peeling: fenol si acid tricloracetic .
Peeling-ul cu fenol se utilizeaza pentru a trata riduri fine faciale, pete ale pielii
cauzate de sarcina, anticonceptionale, boli virale, expunerea la soare, alte forme de
distructii cronice ale pielii cauzate de soare incluzand si afectiuni precanceroase ale pielii.
Pentru ca pateaza ariile tratate ale pielii fenolul este utilizat pentru peeling-ul intregii fete
sau poate fi folosit pe arii limitate ale fetei pe o piele unde contrastul cu ariile netratate sa
nu fie atat de evident. Fenolul este utilizat exclusiv la fata. Daca se utilizeaza la gat sau in
alta parte a corpului pate cauza cicatrici.

Bibliografie :

http://www.soapyworld.com/glicerina.htm
http://www.informare.ro/referate/referat.php?id_referat=203
http://ovid.rdsct.ro/~cosminc/chimie/fenoli.html
http://it.wikipedia.org/wiki/Fenolo
http://it.wikipedia.org/wiki/Fenoli
http://www.chirurgie-estetica.ro/articole/art_10_peelingchimic.htm
http://dspjbv.rdsbv.ro/sectii/legislatie/n1-ord185-2003.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Glicerina