Sunteți pe pagina 1din 7

Aminele sunt compuși organici care conțin în molecula lor grupa amino (-NH2) legată de un radical

hidrocarbonat. Aminele seamănă structural cu amoniacul, cu diferența că unul sau mai mulți atomi
de hidrogen sunt înlocuiți cu substituenți precum grupe alchilice sau arilice. Nu trebuie făcută
confuzie între amine și amide. Acestea din urmă au formula chimică R-C(O)NH2,
unde C(O) reprezintă o grupă carbonil. Aminele și amidele au structuri și deci proprietăți diferite,
deci distincția este din punct de vedere chimic foarte importantă. Ambiguă este situația în care
aminele în care grupa NH2 este înlocuită cu o grupă NM, unde M este un metal, se numesc amide.
Astfel, (CH3)2NLi se numește dimetilamidă de litiu.

Formula generală a aminelor este de forma .


Cuprins:
1. Clasificare
2. Nomenclatură
3. Proprietăți fizice
4. Sinteza aminelor
5. Proprietățile chimice ale aminelor
6. Utilizări ale aminelor
1. Clasificare

1. 1. Amine primare, secundare și terțiare


Deoarece aminele pot fi considerate ca produși rezultați din înlocuirea atomilor de hidrogen din
amoniac cu radicali alchil, ele pot fi:
Amine primare - din molecula de amoniac se înlocuiește un singur atom de hidrogen.

Structura aminei primare metil amină

etil amină 2 propil amină


Amine secundare - Din molecula de amoniac se înlocuiesc doi atomi de hidrogen.

Structura aminei secundare dimetil amină etil metil amină


Amine terțiare - Din molecula de amoniac se înlocuiesc toți trei atomii de hidrogen.
Structura aminei terţiare trimetil amină

dietil metil amină

1. 2. Amine alifatice, aromatice și mixte


În locul hidrogenilor din molecula de amoniac se vor lega radicali. În funcție de tipul acestora,
aminele pot fi:
Amine alifatice - Radicalul (sau radicalii) care se leagă de atomul de azot este unul alchil.

enamină
Amine aromatice - Radicalul (sau radicalii) care se leagă de atomul de azot este unul aril.

fenil amină (anilină) α naftil amină

Amine mixte - Radicalii care se leagă de atomul de azot sunt o parte alchil și alta aril.
fenil metil amină etil fenil metil amină

1. 3. Monoamine și poliamine
Toate aminele prezentate anterior sunt monoamine, însemnând că în moleculă există doar o singură
grupare -NH2. Poliaminele au două sau mai multe grupări în moleculă.

1,2 etilen diamină 1,4 butilen diamină

fucsină

2. Nomenclatură
Aminele se denumesc folosind denumirea radicalilor corespunzători urmați de cuvântul amină.
Radicalii sunt denumiți în ordine alfabetică, iar numărul de grupe amino este evidențiat prin
prefixele di, tri.

3. Proprietăți fizice
Legăturile de hidrogen influențează semnificativ proprietățile aminelor primare și secundare, ca și a
derivaților lor. Prin urmare, punctele de fierbere ale aminelor sunt ridicate.
Aminele inferioare, precum metil, dimetil, trimetil sau etil amina sunt gaze cu un miros de amoniac
și sunt solubile în apă. Aminele cu masă moleculară medie sunt lichide, parțial solubile în apă și au
un miros de pește. Aminele superioare sunt solide, inodore și insolubile în apă. Cu cât numărul de
carboni din catenă este mai mare, solubilitatea lor în apă scade.
Aminele alifatice sunt solubile în solvenți organici, în special în cei polari. Aminele primare
reacționează cu cetonele, precumacetona, și majoritatea aminelor sunt incompatibile
cu cloroformul sau tetraclorura de carbon.
Aminele aromatice, precum anilina, au punctele de fierbere mai joase decât restul, datorită
imposibilității de a crea legături de hidrogen puternice. Tot de aceea solubilitatea lor în apă este
redusă, deși se dizolvă în solvenți organici. Aceste amine sunt toxice și sunt foarte ușor absorbite
prin piele.

4. Sinteza aminelor

4. 1. Alchilarea amoniacului

4. 1. 1. Cu halogeni
Alchilarea amoniacului se face în mai multe etape, rezultând în final un amestec de amine primare,
secundare, terțiare și o sare cuaternară de amoniu. Din acest amestec componenții se separă foarte
greu, de aceea această metodă nu are un randament bun.

4. 1. 2. Cu alcooli

4. 1. 3. Cu sulfat acid de metil


Pentru a obține amine secundare sau terțiare mixte se folosește în mod special reacția anilinei cu
sulfatul acid de metil (CH3OSO3H).

;
4. 2. Reducerea nitroderivaților

, în prezență de nichel

4. 3. Reducerea amidelor
4. 4. Reducerea nitrililor

4. 5. Degradarea oxidativă Hoffman

5. Proprietățile chimice ale aminelor

5. 1. Bazicitatea
Aminele au un dublet electronic neparticipant la atomul de azot. Prezența acestor electroni
neparticipanți conferă aminelor un caracter bazic, ei putând accepta un proton.

(hidroxid de alchil amină)


Cu apa reacționează doar aminele inferioare, deoarece apa este un acid slab. Pentru cele superioare
se folosește reacția cu acizi (mai puțin HNO2, care are caracter oxidant și distruge grupa amino).

(clorhidratul aminei)
Nu toate aminele sunt la fel de bazice. Aminele aromatice sunt mai puțin bazice chiar
decât amoniacul. Aminele primare sunt mai bazice decât amoniacul, iar la cele secundare bazicitatea
este și mai crescută.

5. 2. Alchilare
Alchilarea aminelor primare duce la apariția aminelor secundare. Alchilarea acestora produce amine
terțiare, iar dacă alchilarea se continuă, apar săruri cuaternare de amoniu.

5. 3. Acilare
Acilarea aminelor înseamnă înlocuirea unuia sau a ambilor atomi de hidrogen de la gruparea amino.
Deci pot fi acilate doar aminele primare și secundare, pentru că doar acestea dispun de atomi de
hidrogeni legați de azot. Reacția se produce tratând aminele cu acizi organici, cloruri
acide sau anhidride acide.

Folosită industrial este reacția de obținere a vitaminei H.

Protejarea grupei amino prin acilare se face față de următorii reactanți: permanganat de potasiu
(KMnO4), bicromat de potasiu (K2Cr2O7), oxigen diatomic (O2), acid azotos (HNO2) și halogeni
(X).

5. 4. Diazotare
La această reacție participă doar aminele primare alifatice sau aromatice, reactantul folosit fiind
acidul azotos (HNO2). Deoarece HONO este instabil, el se prepară chiar în mediul în care se
dorește a fi folosit.

Din diazotarea aminelor alifatice rezultă alcooli și apă. Grupa amino din amină este înlocuită
de hidroxilul din acoladă, rezultând astfel alcoolul. Grupa amino se desface și ea, atomii de azot
unindu-se, iar cei doi atomi de hidrogen se leagă de oxigenul rămas din acid, formând apa.

Din diazotarea aminelor aromatice rezultă săruri de diazoniu.

Sărurile de diazoniu sunt foarte instabile, de aceea ele sunt supuse, imediat după obținere, altor
reacții.

;
O altă reacție la care pot fi supuse sărurile de diazoniu este reacția de cuplare cu fenoli sau amine
aromatice (care pot fi primare, secundare sau terțiare). Din această reacție reultă azoderivați, care
sunt folosiți drept coloranți în industria textilă.

6. Utilizări ale aminelor


Anilina este cel mai important termen al seriei. Ea se folosește ca materie primă pentru
industria coloranților, amedicamentelor și a detergenților.
Aminele primare aromatice sunt materie primă pentru fabricarea coloranților. În reacție cu acidul
azotos (HNO2), formează sări de diazoniu, care se supun imediat (datorită instabilității) unor reacții
de cuplare, rezultând azoderivați. Aceștia sunt puternic colorați și deci folosiți în principal în
industria textilă.
Printre substanțele medicamentoase rezultate din amine se numără clorfeniramina,
clorpromazina, efedrina, fenilefrina,amfetamina, metamfetamina, metcatinona.