Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
hidrocarbonat. Aminele seamănă structural cu amoniacul, cu diferența că unul sau mai mulți atomi
de hidrogen sunt înlocuiți cu substituenți precum grupe alchilice sau arilice. Nu trebuie făcută
confuzie între amine și amide. Acestea din urmă au formula chimică R-C(O)NH2,
unde C(O) reprezintă o grupă carbonil. Aminele și amidele au structuri și deci proprietăți diferite,
deci distincția este din punct de vedere chimic foarte importantă. Ambiguă este situația în care
aminele în care grupa NH2 este înlocuită cu o grupă NM, unde M este un metal, se numesc amide.
Astfel, (CH3)2NLi se numește dimetilamidă de litiu.
enamină
Amine aromatice - Radicalul (sau radicalii) care se leagă de atomul de azot este unul aril.
Amine mixte - Radicalii care se leagă de atomul de azot sunt o parte alchil și alta aril.
fenil metil amină etil fenil metil amină
1. 3. Monoamine și poliamine
Toate aminele prezentate anterior sunt monoamine, însemnând că în moleculă există doar o singură
grupare -NH2. Poliaminele au două sau mai multe grupări în moleculă.
fucsină
2. Nomenclatură
Aminele se denumesc folosind denumirea radicalilor corespunzători urmați de cuvântul amină.
Radicalii sunt denumiți în ordine alfabetică, iar numărul de grupe amino este evidențiat prin
prefixele di, tri.
3. Proprietăți fizice
Legăturile de hidrogen influențează semnificativ proprietățile aminelor primare și secundare, ca și a
derivaților lor. Prin urmare, punctele de fierbere ale aminelor sunt ridicate.
Aminele inferioare, precum metil, dimetil, trimetil sau etil amina sunt gaze cu un miros de amoniac
și sunt solubile în apă. Aminele cu masă moleculară medie sunt lichide, parțial solubile în apă și au
un miros de pește. Aminele superioare sunt solide, inodore și insolubile în apă. Cu cât numărul de
carboni din catenă este mai mare, solubilitatea lor în apă scade.
Aminele alifatice sunt solubile în solvenți organici, în special în cei polari. Aminele primare
reacționează cu cetonele, precumacetona, și majoritatea aminelor sunt incompatibile
cu cloroformul sau tetraclorura de carbon.
Aminele aromatice, precum anilina, au punctele de fierbere mai joase decât restul, datorită
imposibilității de a crea legături de hidrogen puternice. Tot de aceea solubilitatea lor în apă este
redusă, deși se dizolvă în solvenți organici. Aceste amine sunt toxice și sunt foarte ușor absorbite
prin piele.
4. Sinteza aminelor
4. 1. Alchilarea amoniacului
4. 1. 1. Cu halogeni
Alchilarea amoniacului se face în mai multe etape, rezultând în final un amestec de amine primare,
secundare, terțiare și o sare cuaternară de amoniu. Din acest amestec componenții se separă foarte
greu, de aceea această metodă nu are un randament bun.
4. 1. 2. Cu alcooli
;
4. 2. Reducerea nitroderivaților
, în prezență de nichel
4. 3. Reducerea amidelor
4. 4. Reducerea nitrililor
5. 1. Bazicitatea
Aminele au un dublet electronic neparticipant la atomul de azot. Prezența acestor electroni
neparticipanți conferă aminelor un caracter bazic, ei putând accepta un proton.
(clorhidratul aminei)
Nu toate aminele sunt la fel de bazice. Aminele aromatice sunt mai puțin bazice chiar
decât amoniacul. Aminele primare sunt mai bazice decât amoniacul, iar la cele secundare bazicitatea
este și mai crescută.
5. 2. Alchilare
Alchilarea aminelor primare duce la apariția aminelor secundare. Alchilarea acestora produce amine
terțiare, iar dacă alchilarea se continuă, apar săruri cuaternare de amoniu.
5. 3. Acilare
Acilarea aminelor înseamnă înlocuirea unuia sau a ambilor atomi de hidrogen de la gruparea amino.
Deci pot fi acilate doar aminele primare și secundare, pentru că doar acestea dispun de atomi de
hidrogeni legați de azot. Reacția se produce tratând aminele cu acizi organici, cloruri
acide sau anhidride acide.
Protejarea grupei amino prin acilare se face față de următorii reactanți: permanganat de potasiu
(KMnO4), bicromat de potasiu (K2Cr2O7), oxigen diatomic (O2), acid azotos (HNO2) și halogeni
(X).
5. 4. Diazotare
La această reacție participă doar aminele primare alifatice sau aromatice, reactantul folosit fiind
acidul azotos (HNO2). Deoarece HONO este instabil, el se prepară chiar în mediul în care se
dorește a fi folosit.
Din diazotarea aminelor alifatice rezultă alcooli și apă. Grupa amino din amină este înlocuită
de hidroxilul din acoladă, rezultând astfel alcoolul. Grupa amino se desface și ea, atomii de azot
unindu-se, iar cei doi atomi de hidrogen se leagă de oxigenul rămas din acid, formând apa.
Sărurile de diazoniu sunt foarte instabile, de aceea ele sunt supuse, imediat după obținere, altor
reacții.
;
O altă reacție la care pot fi supuse sărurile de diazoniu este reacția de cuplare cu fenoli sau amine
aromatice (care pot fi primare, secundare sau terțiare). Din această reacție reultă azoderivați, care
sunt folosiți drept coloranți în industria textilă.