Symeon Daniel Spiess 3F

Formulario Chimica Organica

I. Sommario
Formulario Chimica Organica................................................................1
I. Sommario..................................................................................................1
II. Conoscenze di base:................................................................................2
a. Significato e uso delle freccie:..............................................................2
b. Classificazione in base ai gruppi funzionali:..........................................2
c. Nomenclatura IUPAC degli Alcani, Alcheni & Alchini.............................3
III. Reazioni della Chimica Organica.............................................................4
i. Alcani.....................................................................................................4
b. Alcheni (reazione di addizione polare) pag.66......................................5
c. Composti aromatici pag 95...................................................................7

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II. Conoscenze di base:

a.Significato e uso delle freccie:

organica_bic-1-2_Bernasconi

b.Classificazione in base ai gruppi

funzionali:

organica_bic-1-2_Bernasconi

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c. Nomenclatura IUPAC degli Alcani, Alcheni

& Alchini

CHI_12_12_2010_testPrep_Spiess 1

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III. Reazioni della Chimica Organica

i. Alcani
a)Reazione di sostituzione
radicalica/alogenazione degli alcani:
Se teniamo una miscela di un alcano(esempio il metano CH4) e di cloro
gassoso al buio non avviene una reazione. Esponendola alla luce oppure
fornendo calore avviene una reazione esoergonica chiamata
alogenazione, in questo specifico caso con il cloro diciamo clorurazione.
É una reazione di sostituzione.

R-H + Cl-Cl -----> R-Cl + H-Cl

Oppure una reazione analoga ma usando il bromo come alogeno:

R-H + Br-Br -----> R-Br + HBr

 Bromurazione

In generale vale:

R-H + X2 ------> R-X + H-X (X= alogeno:

Br, Cl, ...)
Naturalmente con un eccesso di alogeno la reazione prosegue.

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b.Alcheni (reazione di addizione polare)

pag.66
Negli alcani abbiamo visto che oltre alla combustione le reazioni di
sostituzione sono molto frequenti. Per gli alcheni invece la reazione più
comune é l'addizione.

In queste reazioni i reagenti si sommano ai doppi legami di un alchene. Ci

sono diversi possibili reagenti:

a)Addizione di alogeni:
L'alogeno viene sciolto in un solvente apolare. La reazione avviene a
temperatura ambiente.

dispense_reazioni_Bernasconi 1

L’alogeno è sciolto in solvente apolare

b)Addizione di Acqua:
L'acqua si addiziona agli alcheni in presenza di un acido come
catalizzatore. Si addiziona come H-OH e i prodotti di reazione sono gli
alcoli.

CH2 =CH2 + H-OH ---H+---> CH2+H - CH2+OH

c) Addizione di Acidi
Acidi alogenidrici possono addizionarsi al doppio legame degli alcheni. Lo
ione idrogeno si lega a un atomo di carbonio del doppio legame e il resto
dell'acido si lega al carbocatione che si forma.

CH2 =CH2 + H-Cl ------> CH2+H - CH2+Cl

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1. Meccanismo di addizione elettrofila agli alcheni:

La scissione eterolitica del reagente dà origine a due specie chimiche di
carica differente. La specie con carica positiva é attratta dal legame
multiplo, dove la concentrazione di elettroni é maggiore. Di seguito ruba
un elettrone al legame multiplo, e si formano due legami singoli (fase 1).
Si forma un carbocatione che é molto instabile, per questo motivo la fase
due avviene velocemente: La specie nucleofila (carica negativa) si lega al
carbocatione. I prodotti di queste reazioni sono degli alcoli.

fase 1

fase 2

Con un alchene simmetrico é possibile ottenere solo un prodotto, ma

quando é asimmetrico é teoricamente possibile ottenere due prodotti. In
generale questo non é possibile, la specie con carica positiva tende a
legarsi al carbonio con più atomi di idrogeno perché in questo modo si
forma il carbocatione più stabile(vedi le forze indicate con frecce rosse che
stabilizzano il carbocatione che si forma).

regola_Markovnikov 1

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c. Composti aromatici pag 95