Sunteți pe pagina 1din 20

3.

Lipide

3.1. Aspecte generale

Lipidele constituie o clasă heterogenă de compuşi naturali larg răspândiţi în


organismele vii, caracterizate în general prin structură hidrofobă apolară, care le
conferă solubilitate în solvenţi organici şi insolubilitate în apă.
Sunt constituenţi universali ai organismelor vii. În bacterii sunt localizate
preponderent în membrana celulară şi numai în mică proporţie în citoplasmă.
Plantele se caracterizează, în general, printr-o compoziţie constantă în lipide, în
cantităţi nu prea mari, excepţie făcând seminţele plantelor oleaginoase (floarea–
soarelui, soia, ricin, măsline, susan etc), care conţin însemnate cantităţi de lipide
denumite generic uleiuri. La animale, lipidele sunt distribuite în toate celulele,
compoziţia în diferite tipuri şi proporţia lor prezentând unele caracteristici în funcţie
de ţesut. Unele lipide participă la structura celulară şi la procesele biochimice. Ele
au capacitatea de a forma compuşi complecşi (în special cu proteinele şi
glucidele) care participă la realizarea unor procese deosebit de importante. Sub
forma complecşilor cu proteinele intră în compoziţia membranelor celulare şi
participă la procesele redox, biosinteza proteinelor, în transportul substanţelor prin
membrane.
Complexe ale lipidelor cu proteinele se găsesc şi în citoplasma celulelor, precum şi
în sânge. O cantitate variabilă de lipide se găseşte în celulele adipoase de la
nivelul ţesutului adipos sau în jurul unor organe.
Deci, din punct de vedere funcţional se disting lipide de rezervă şi lipide structurale
(sau de constituţie). Originea lipidelor animale poate fi exogenă (din alimente) şi
endogenă (din biosinteză).
Biochimia produselor alimentare

Principalele roluri şi funcţii ale lipidelor sunt: constituie o importantă sursă


energetică a organismelor (furnizează 9,3 kcal/g), au rol plastic, participă la diferite
procese metabolice, vehiculează substanţe liposolubile cu rol biologic ( vitamine,
hormoni, acizi graşi esenţiali) şi au rol de protecţie mecanică şi termică.
Deşi structura lor nu este unitară, în general lipidele pot fi privite drept compuşi
care aparţin unor esteri complecşi ai polialcoolilor sau ai unor alcooli specifici, cu
acizi graşi.
Datorită heterogenităţii lor chimice, clasificarea lipidelor este mai mult sau mai puţin
arbitrară. Se pot distinge însă: lipide simple, care cuprind grăsimile neutre,
ceridele, steridele şi lipidele complexe, subdivizate în fosfolipide şi glicolipide.
Ca urmare, schematic, clasificarea lipidelor se poate reda astfel: (Figura 3.1.)

Grăsimi neutre (Triacilgliceroli)


Lipide simple Ceride
Steride

Glicerofosfolipide
Lipide Fosfolipide Inozitolfosfolipide
Sfingofosfolipide
Lipide complexe

Glicolipide Cerebrozide
Gangliozide

Fig. 3.1. Schema clasificării lipidelor

În funcţie de constituenţii lor, fosfolipidele şi glicolipidele sunt de mai multe tipuri.

3.2. Acizi graşi

Acizi graşi constituie compuşii de bază ai lipidelor. În natură, se găsesc şi în stare


liberă, dar mult mai rar. Cei mai importanţi acizi graşi din punct de vedere biologic,
se caracterizează prin următoarele: 1) sunt, de regulă, acizi monocarboxilici care
conţin o grupă carboxilică ionizabilă şi un lanţ de atomi de carbon nepolar, aciclic,
neramificat; 2) conţin, în general, un număr par de atomi de carbon; 3) pot fi
saturaţi sau nesaturaţi, cu una sau mai multe duble legături.

60
Lipide

Acizii graşi saturaţi importanţi din punct de vedere biologic au între 14 şi 24 atomi
de carbon şi sunt următorii:
miristic CH3 - (CH2)12 – COOH, 14:0
palmitic CH3 - (CH2)14 – COOH, 16:0
stearic CH3 - (CH2)16 – COOH, 18:0
arahic CH3 - (CH2)18 – COOH, 20:0
behenic CH3 - (CH2)20 – COOH, 22:0
lignoceric CH3 - (CH2)22 – COOH, 24:0

Dintre aceştia, frecvent se întâlnesc în constituţia lipidelor acidul palmitic şi acidul


stearic. În grăsimile de natură animală predomină acidul palmitic, iar pe locul doi
este cel stearic. Acizii graşi care conţin mai puţin de 14 atomi de carbon, ca şi
cei ce au catena foarte lungă ( până la 28 atomi de carbon) se întâlnesc în cantităţi
foarte mici şi foarte rar.
Acizii graşi nesaturaţi se găsesc în lipide într-o cantitate mai mare decât cei
saturaţi. Principalii acizi nesaturaţi au 18, 20, 22 sau 24 atomi de carbon şi una,
două, trei, patru sau conci duble legături. Datorită existenţei dublelor legături şi
faţă de acestea, catena atomilor poate avea o configuraţie cis sau trans.
Acizii graşi nesaturaţi naturali, au în majoritate, conformaţia izomerului cis. Astfel,
toţi acizii graşi care au fost identificaţi în membranele celulare sunt izomerii cis. De
asemenea, dublele legături nu sunt niciodată conjugate sau la distanţe
întâmplătoare una de cealaltă, ci întotdeauna separate de o grupă metilen, adică
din 3 în 3 atomi de carbon.
Gradul de nesaturare al acizilor graşi cis influenţează considerabil proprietăţile lor.
Astfel, cu creşterea numărului de duble legături, scade temperatura lor de topire şi
creşte solubilitatea lor în solvenţi nepolari. Toţi acizii graşi nesaturaţi care se
întâlnesc în natură la temperatura camerei sunt în stare lichidă.
Cei mai importanţi acizi graşi nesaturaţi sunt următorii:

palmitoleic :
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH, 16:1, Δ9 grăsimi animale

oleic :
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH, 18:1, Δ9 majoritatea grăsimilor

erucic :
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH, 22:1, Δ13 ulei de rapiţă

nervonic :
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-COOH, 24:1, Δ15 cerebrozide, ulei de peşte

61
Biochimia produselor alimentare

linoleic :
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH, 18:2, Δ9,12 (ω-6)
aproape toate grăsimile
linolenic :
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH,
18:3, Δ9,12,15 (ω-3) ulei de soia, ulei de in

arahidonic :
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH,
20:4, Δ5,8,11,14 (ω-6)
ulei de peşte, fosfolipide
clupanodonic :
CH3-CH2-CH=CH-(CH2)2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)2-CH=CH-(CH2)2-CH=CH-
(CH2)2-COOH,
22:5, Δ5,8,12,15,19 (ω-3) ulei de peşte

Cel mai răspândit acid gras nesaturat este acidul oleic. Se găseşte atât în lipidele
de origine vegetală cât şi în cele de origine animală. De cele mai multe ori, în
grăsimile animale, alături de acidul oleic, se întâlneşte şi acidul palmitoleic. În
ţesuturile mamiferelor frecvent se întâlnesc acidul linoleic şi acidul arahidonic. În
lipidele vegetale predomină acizii oleic şi linoleic.
Dintre acizii menţionaţi mai sus, trebuie precizat că acidul erucic din rapiţă este
un compus toxic, iar acidul clupanodic este responsabil de mirosul specific al
ţesuturilor şi uleiului de peşte.
Acizii graşi esenţiali. Acizii graşi nesaturaţi cu mai multe duble legături (linoleic,
linolenic, arahidonic) nu pot fi sintetizaţi de organismul animal. Absenţa lor din
regimul alimentar determină tulburări esenţiale care pot fi descrise sumar printr-o
încetinire a creşterii, modificare a funcţiilor celulare cu repercusiuni la nivelul pielii,
mucoaselor, sistemului endocrin, tulburări în transportul lipidelor sanguine şi
modificări structurale şi funcţionale ale organitelor celulare.
Una din principalele cauze ale multiplelor tulburări pe care le provoacă lipsa
acizilor graşi polinesaturaţi este legată de faptul că toţi aceştia intră în structura
fosfolipidelor, care sunt componente de bază ale biomembranelor celulare şi
subcelulare.
Deoarece sunt compuşi necesari organismului iar acesta nu şi-i poate sintetiza,
acizii graşi polinesaturaţi se mai numesc şi acizi graşi esenţiali. Cel mai abundent
acid gras esenţial la mamifere este acidul linoleic.
Cei mai activi biologic sunt acizii ω -3 (linolenic, clupanodonic) ,dar şi ω -6
(arahidonic). Acizii graşi esenţiali sunt precursori ai unui grup de compuşi biologic
activi numiţi prostaglandine, care au proprietăţi hormonale şi în cantităţi foarte mici
au profunde efecte asupra unor importante activităţi fiziologice.
Organismul animal îşi asigura necesarul de acizi graşi esenţiali numai din hrana.
62
Lipide

3.3. Lipide simple

3.3.1. Grăsimi neutre ( triacilgliceroli)

3.3.1.1. Caractere generale


Triacilglicerolii sunt cele mai răspândite lipide în natură. Sunt substanţe de
rezervă care se acumulează în cantităţi mari în ţesutul adipos al animalelor, în
seminţele şi fructele multor plante şi au un important rol biochimic şi fiziologic. Se
numesc şi gliceride.
Sub aspect structural, acilglicerolii sunt esteri ai glicerinei cu acizii graşi. Una, două
sau trei grupe hidroxilice ale glicerinei pot fi esterificate cu acizi graşi cu formarea
de mono-, di- şi triacilgliceroli, respectiv. Dintre aceştia, cei mai răspândiţi sunt
triacilglicerolii, însă mono- şi diacilglicerolii se întâlnesc şi ei în natură şi joacă un
rol important în metabolismul lipidelor.
Structura generală a acilglicerolilor este următoarea:

O O
O H2C O C R
H2C O C R
H2C O C R O O
CH OH HC O C R' HC O C R'
O
H2C OH H2C OH H2C O C R''
Monoacilglicerol Diacilglicerol Triacilglicerol
Unde R, R’ şi R’’ sunt resturile aceluiaşi sau diferiţilor acizi graşi.
Nomenclatura gliceridelor se stabileşte pe baza denumirii acizilor graşi care intră în
compoziţia lor. De exemplu, tristearina conţine trei resturi de acid stearic, iar
oleodistearina – un rest de acid oleic şi două resturi de acid stearic.
Numărul triacilglicerolilor care se pot forma este foarte mare, ţinând cont de natura
diferită a radicalilor R care pot intra în molecula lor. De exemplu, cu cinci acizi graşi
diferiţi se pot forma 75 de trigliceride diferite, iar cu opt acizi graşi diferiţi – 288.
Majoritatea gliceridelor animale conţin, în diverse proporţii, acizii palmitic,
palmitoleic, oleic şi linoleic. Gliceridele din diverse ţesuturi ale aceluiaşi organism
pot să se deosebească foarte mult din punct de vedere al compoziţiei lor. Astfel,
gliceridele din ţesutul adipos al omului sunt mai bogate în acizi graşi saturaţi în
comparaţie cu gliceridele din ficat, care conţin mai mulţi acizi graşi nesaturaţi.
Gliceridele din lapte sau unt, în comparaţie cu alte grăsimi, conţin o cantitate mai
mare de acizi graşi cu catenă scurtă
Structura unor triacilgliceroli care intră mai frecvent în compoziţia grăsimilor de
rezervă este următoarea:
63
Biochimia produselor alimentare

CH2 O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 CH2 O CO (CH2)16 CH3


CH O CO (CH2)14 CH3 CH O CO (CH2)14 CH3
CH2 O CO (CH2)16 CH3 CH2 O CO (CH2)14 CH3
Oleopalmitostearina
Stearodipalmitina
CH2 O CO (CH2)14 CH3
CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
CH2 O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

Palmitodioleina

Gliceridele vegetale sunt, de asemenea, foarte diferite sub aspectul structurii


acizilor graşi, care se deosebesc atât prin lungimea lanţului atomilor de carbon, cât
şi prin gradul lor de nesaturare.

3.3.1.2. Proprietăţile fizice ale triacilglicerolilor


Grăsimile neutre sunt amfifili slabi, deoarece legăturile esterice, la fel ca şi grupele
hidroxilice libere din mono- şi diacilgliceroli, nu sunt ionizabile şi sunt slab polare.
Ca urmare, proprietăţile acestor substanţe sunt determinate, în mare parte, de
prezenţa în molecula lor a grupelor alchil hidrofobe.
Trigliceridele nu sunt solubile în apă şi de aceea nu formează micele cu grad mare
de dispersie. Cu apa, ele dau însă emulsii în prezenţa unui stabilizator (emulgator).
In schimb, datorită grupelor hidroxil libere, mono- şi diacilglicerolii pot forma însă
micele. De aceea ele au o largă utilizare în industria alimentară unde sunt folosite
ca emulgatori pentru obţinerea unor emulsii omogene şi uşor de prelucrat.
Gliceridele se solubilizează bine în solvenţi nepolari. Cu cât conţine mai mulţi
acizi graşi cu catenă scurtă sau nesaturată, cu atât este mai mare solubilitatea
gliceridei respective şi este mai mică temperatura de topire. Saturarea şi creşterea
lungimii catenei acizilor graşi conduc la mărirea temperaturii de topire.
Starea de agregare a trigliceridelor depinde, de asemenea, de compoziţia lor în
acizi graşi; cele bogate în acizi graşi saturaţi inferiori şi în acizi nesaturaţi, sunt
lichide. Trigliceridele celorlalţi acizi graşi sunt substanţe cristaline.

3.3.1.3. Proprietăţile chimice ale triacilglicerolilor


Comportările chimice ale gliceridelor corespund proprietăţilor chimice generale ale
esterilor, completate cu cele ale glicerolului şi ale acizilor graşi care intră în
compoziţia lor.
Hidroliza gliceridelor. Ca rezultat al hidrolizei, grăsimile neutre formează trei
molecule de acizi graşi şi o moleculă de glicerol:
64
Lipide

CH2 O OC R CH2 OH HOOC R


(H+)
CH O OC R' + 3H2O CH OH + HOOC R'
CH2 O OC R'' CH2 OH HOOC R''

Triglicerida Glicerina Acizi grasi

Această reacţie decurge foarte încet în apă caldă, dar este sensibil accelerată de
acizii minerali. În ţesuturile animale şi vegetale, hidroliza este catalizată de enzime
care se numesc lipaze.
Saponificarea gliceridelor este hidroliza la cald, în mediu alcalin ( OH-) . Ionii
carboxilici (R-COO-) care se eliberează în urma acestei reacţii, în prezenţa unor
cationi formează săpunuri:
CH2 O OC R CH2 OH -OOC R
CH O OC R' + 3 OH- CH OH + -OOC R'
CH2 O OC R'' CH2 OH -OOC R''

Glicerida Glicerina

Reacţia este ireversibilă; ionii carboxilici nu se recombină cu grupele hidroxilice ale


glicerinei.
Cantitatea de alcalii necesară saponificării unei gliceride este în funcţie de
compoziţia sa chimică, mai exact de masa moleculară a acizilor graşi care intră în
structura sa. Dacă glicerida conţine acizi graşi cu masă moleculară mare (catenă
lungă), atunci cantitatea de hidroxid consumată la saponificare este mică.
Mărimea care caracterizează gliceridele din punct de vedere al tipului acizilor graşi
ce-i conţin, se numeşte indice de saponificare ( Is) şi reprezintă cantitatea de KOH
exprimată în mg necesară pentru saponificarea unui gram de grăsime. Indicii de
saponificare ai unor grăsimi alimentare sunt următorii: unt 220 – 240; untură 193 –
203; ulei de floarea soarelui 186 – 198.
Hidrogenarea gliceridelor. Gliceridele vegetale, care sunt lichide în mod normal,
se transformă în grăsimi solide prin hidrogenare, reacţie care constă în
adiţionarea hidrogenului la dublele legături ale acizilor graşi. Hidrogenarea decurge
în prezenţa unor catalizatori speciali şi conduce la formarea unor gliceride saturate
cu acelaşi număr de atomi de carbon. De exemplu, din trioleină se obţine prin
hidrogenare,tristearină:
CH2 O OC (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 CH2 O OC (CH2)16 CH
Ni 3
CH O OC (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 CH O OC (CH2)16 CH
+ 3H2 3
CH2 O OC (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 CH2 O OC (CH2)16 CH3

Trioleina Tristearina

Hidrogenarea uleiurilor vegetale este utilizată în industria alimentară pentru


obţinerea margarinei.

65
Biochimia produselor alimentare

Halogenarea gliceridelor nesaturate. Datorită prezenţei dublelor legături în


moleculele acizilor graşi nesaturaţi, triacilglicerolii care conţin aceşti acizi se
halogenează, fiecare dublă legătură adiţionând doi atomi de halogen. În
consecinţă, un ulei sau o grăsime fixează o cantitate cu atât mai mare de halogen
cu cât caracterul ei este mai nesaturat. Pentru caracterizarea, sub acest aspect,
unei grăsimi se foloseşte indicele de iod, care reprezintă cantitatea de iod
exprimată în grame fixată de 100 g grăsime. Cu cât indicele de iod este mai mare
cu atât grăsimea este mai nesaturată şi deci, mai instabilă. Valorile indicelui de
iod pentru unele grăsimi alimentare sunt următoarele: ulei de floarea soarelui 119 –
135; ulei de soia 114 – 140; ulei de rapiţă 92 – 123.
Râncezirea. Grăsimile alimentare şi produsele ce conţin grăsimi, păstrate un timp
îndelungat, capătă gust şi miros neplăcute, specifice produsului rânced.
Substanţele care determină gustul şi mirosul caracteristice sunt foarte active
asupra organelor de simţ, din care cauză sunt suficiente cantităţi foarte mici pentru
a deprecia produsul. De aceea, sunt afectate de procesele degradative atât
produsele bogate în grăsimi ( brânzeturi, carne, nuci, alune, arahide, grăsimi
alimentare), cât şi produsele care sunt sărace în grăsimi (făinuri de cereale).
Se deosebesc trei tipuri de râncezire:
● Râncezirea hidrolitică – constă în hidroliza triacilglicerolilor în prezenţa
metalelor grele sau a enzimelor. Mirosul şi gustul străine, neplăcute, apar datorită
punerii în libertate a unor acizi graşi cu catenă scurtă care intră în compoziţia
grăsimilor din lapte, acest tip de râncezire afectând în special produsele lactate.
Totodată însă, râncezirea hidrolitică favorizează şi desfăşurarea celorlalte tipuri de
degradări oxidative.
● Râncezirea aldehidică – cunoscută şi sub denumirea de râncezire oxidativă
sau autooxidare este cea mai frecventă şi afectează untura de porc, uleiurile
vegetale şi toate produsele ce conţin triacilgliceride. Procesul se desfăşoară după
schema reacţiilor în lanţ, iar mirosul şi gustul neplăcute se explică prin formarea
aldehidelor volatile, ca urmare a descompunerii hidroperoxizilor.
Autooxidarea triacilglicerolilor are loc sub acţiunea oxigenului atmosferic şi se
desfăşoară cu formarea radicalilor liberi ce posedă o mare capacitate reactivă. Ei
sunt instabili din punct de vedere termodinamic şi de aceea tind să treacă în stare
stabilă pe calea satisfacerii valenţei libere. Ca urmare a acestui fapt, radicalii liberi
au o durată de viaţă scurtă , în contact cu moleculele înconjurătoare. Rup de la
aceste molecule atomii, se saturează şi se transformă în substanţe stabile. În
acelaşi timp, moleculele care au pierdut atomi se transformă în noi radicali liberi
care, în continuare suferă aceeaşi transformare determinând un proces în lanţ.
Viteza reacţiilor depinde de numărul de radicali liberi care se formează în unitatea
de timp.
În desfăşurarea reacţiilor în lanţ se disting trei faze: faza de iniţiere sau amorsare,
faza de propagare şi faza finală de descompunere.
▬ Faza de amorsare a reacţiei de autooxidare este legată de apariţia radicalilor
liberi prin absorbţia de energie din mediul exterior (luminoasă, termică etc.):
66
Lipide

R-H + hν R∙ + H∙
unde: h – este constanta lui Planck;
ν - frecvenţa radiaţiei absorbite.
Procesul este lent şi durează un timp mai îndelungat, fiind în funcţie de natura
triacilglicerolilor şi de condiţiile mediului exterior. El estre activat de acţiunea
radiaţiilor, în special a celor cu lungime de undă mică, din zona ultraviolet a
spectrului.
▬ Faza de propagare a reacţiei depinde de prezenţa radicalilor liberi care
formează hidroperoxizi după schema:
R +O2 RO2
RO2 +RH ROOH +R

În prezenţa luminii, acizii graşi nesaturaţi suferă deplasări ale dublelor legături în
tendinţa de a forma sisteme de duble legături conjugate. Grupele metilenice active
din catenele acestor acizi sunt transformate în radicali liberi care fixează oxigenul
molecular în faza de propagare, cu formare de peroxizi care atacă alte molecule de
acizi, generând hidroperoxizi. Ca urmare, hidroperoxidul format este localizat la
carbonul vecin dublei legături:
O2
R CH CH CH2 CH CH R + hν . CH CH CH CH R
R CH

R H .
R CH CH CH CH CH R R CH CH CH CH CH R +R
OO
. OOH
peroxid hidroperoxid

▬ Faza finală constă în descompunerea hidroperoxizilor nestabili, proces care


poate avea loc pe căi diferite în funcţie de condiţiile de mediu:
a) ruperea lanţului cu formarea de aldehide volatile şi nevolatile;
b) formarea unor compuşi oxigenaţi stabili, ca acidul monohidroxistearic sau
acidul cetostearic;
c) desfăşurarea unor reacţii de polimerizare cu formarea unor dimeri sau
polimeri.
Datorită căilor de evoluţie foarte diverse, auto-oxidarea triacilglicerolilor este un
proces complex care determină formarea unui număr mare de compuşi.
De fapt, transformările degradative ale grăsimilor, cunoscute sub denumirea de
râncezire cuprind, pe lângă procesul de auto-oxidare, reacţii hidrolitice, de
descompunere, de condensare, care în ansamblu constituie un fenomen complex
ce conduce la schimbarea profundă a gustului şi mirosului produselor.

67
Biochimia produselor alimentare

● Râncezirea cetonică – cunoscută şi sub denumirea de râncezire aromatică,


constă în transformarea oxidativă a acizilor graşi saturaţi în metilcetone:
R CH2 CH2 COOH R C CH2 COOH R C CH3
CO2
O O
acid gras cetoacid metilcetona
Pentru a evita oxidarea şi degradarea calităţii grăsimilor alimentare (ulei, unt,
untură), precum şi a produselor bogate în grăsimi, ele trebuie ferite de lumină, de
contactul cu aerul şi vaporii de apă. Procesul de auto-oxidare poate fi oprit sau
încetinit prin utilizarea de antioxidanţi, substanţe care în cantităţi foarte mici au
capacitatea de a inhiba degradarea. Mulţi dintre antioxidanţii utilizaţi în acest scop
au caracter fenolic (tocoferoli, hidrochinonă, derivaţi ai acidului galic) şi datorită
caracterului reducător reacţionează cu oxigenul scoţându-l din sistem.
Triacilglicerolii sunt componente de bază ale produselor alimentare, influenţează
valoarea lor energetică şi nutritivă şi prin urmare au un rol important în alimentaţia
omului. Conţinutul lor în alimente este foarte variat şi depinde de natura
alimentului, specia animalului sau plantei din care provin, modul de prelucrare etc.
În organismul uman, triacilglicerolii se acumulează în diferite ţesuturi, în special în
ţesutul adipos de unde, în funcţie de necesităţi, sunt mobilizate pentru a acoperi
nevoile energetice.

3.3.2. Ceride

Ceridele sunt esteri ai unor acizi graşi cu alcooli superiori cu masă moleculară
mare şi reprezintă constituenţii principali ai substanţelor naturale complexe care se
numesc ceruri.
În cerurile naturale, pe lângă ceride se găsesc, în cantităţi variate, alcooli superiori
liberi, acizi graşi, steride, hidrocarburi de genul parafinelor, coloranţi şi uleiuri
eterice. Cantitatea totală a acestui amestec poate atinge 50%.
Cerurile se întâlnesc atât în regnul animal (ceara de albine, spermanţetul, lanolina),
cât şi cel vegetal (pruina de pe suprafaţa ţesutului vegetal). Prin proprietăţile lor
fizico-chimice, se aseamănă cu acilglicerolii, dar sunt mai stabile la acţiunea
luminii, oxidanţilor, temperaturii, se hidrolizează greu. De aceea, cerurile
îndeplinesc în organisme funcţii de protecţie, acoperind pielea, lâna, frunzele,
fructele, ferindu-le de pierderile de apă, umiditate excesivă şi atacul microbian.
Un interes deosebit îl prezintă stratul de ceară de la suprafaţa fructelor: struguri,
mere, pere şu prune care reprezintă 0,5-1% din greutatea cojii proaspete.
Îndepărtarea acestui strat protector de pe suprafaţa fructelor face ca ele să se
altereze mult mai repede sub acţiunea microorganismelor, atunci când sunt
păstrate în stare proaspătă.
Ceridele sunt substanţe albe, amorfe, nemiscibile cu apa, solubile în solvenţi
organici. În compoziţia lor intră atât acizii graşi obişnuiţi, care se găsesc în
68
Lipide

acilgliceroli (palmitic, stearic, oleic) cât şi acizii graşi caracteristici cerurilor, cu


masă moleculară mai mare: ex. acidul cerotic C27H54O2.
Printre alcoolii superiori din compoziţia cerurilor s-au semnalat alcoolii: ceticlic
C16H34O, cerilic C27H56O, melisilic C31H64O.
Hidrocarburile care intră în compoziţia cerurilor reprezintă uneori partea cea mai
mare din totalul compuşilor existenţi. Astfel, ceara de pe frunzele de varză conţine
95% n-nonacosan şi derivaţi ai săi cu grupa carbonilică, iar ceara de pe frunzele de
tutun conţine heptacosan şi n-triacontan. Ceara de pe suprafaţa strugurilor conţine
acid palmitic liber, esterul său cu alcoolul cu masă moleculară mare numit
enocaprol, alcool cerilic, alcool melisilic, acid cerotic.

3.3.3. Steride

Steridele sunt lipide simple, de o mare importanţă biologică care se găsesc larg
răspândite în regnul animal, în regnul vegetal şi la microorganisme, dar în cantităţi
mici.
Din punct de vedere chimic, steridele sunt esteri ai acizilor graşi cu alcooli superiori
ciclici hidroaromatici care se numesc steroli.
Steridele sunt substanţe de culoare albă, solide, insolubile în apă; cu apa formează
emulsii fine, stabile. Sunt solubile în hidrocarburi, acetonă, greu solubile în alcool.
Steridele constituie fracţiunea saponificabilă a lipidelor.
Sterolii, componenta alcoolică a steridelor, fac parte dintr-o clasă mare de
substanţe naturale care se numesc compuşi steroizi.
Compuşii steroizi. Compuşii din această mare grupă au unele asemănări
structurale cu terpenele. Proprietăţile lor biologice foarte diverse au făcut ca
steroizii să reprezinte o clasă de substanţe deosebit de interesantă şi ca urmare,
mult studiată.

17
Sub aspect structural, toţi steroizii derivă de la terpena
12
11 13
D
16 liniară scualen, care se ciclizează uşor, astfel că
C
14 15 nucleul de bază al acestor compuşi îl reprezintă
1 9
2 10 8 steranul – compus alcătuit din trei cicluri hexagonale
A B (A, B şi C) şi un ciclu pentagonal (D). Cele trei inele
3 5 7
4 6
Steran ciclohexanice au configuraţie de „scaun”, iar atomii de
carbon care leagă două cicluri între ele sunt asimetrici.
Prezenţa unui substituent care conţine oxigen la atomul C-3 constituie o
caracteristică aproape a tuturor steroizilor naturali. O altă caracteristică o constituie
prezenţa grupelor metil 18 şi 19 legate la atomii de carbon 13 şi 10 respectiv. Sunt
şi steroizi (estrogenii) la care ciclul A este aromatic şi prin urmare atomul de carbon
10 nu poate fi legat cu o grupă metil.
La atomul de carbon 17 există frecvent un substituent alifatic. Structura acestui
substituent reprezintă un criteriu convenabil pentru clasificarea steroizilor; astfel,
69
Biochimia produselor alimentare

steroizii pot fi cuprinşi în grupe diferite în funcţie de numărul atomilor de carbon din
catena laterală. Catena laterală a sterolilor conţine 8, 9 sau 10 atomi de carbon
(numărul total al atomilor de carbon este 27, 28 sau 29 respectiv), a acizilor biliari -
5 atomi de carbon (numărul total al atomilor de carbon este 24), a
adrenocorticosteroizilor şi progesteronului – 2 atomi de carbon (număr total 21). La
estrogenii şi androgenii naturali lipseşte catena laterală.
Sterolii. Steroizii care au 8–10 atomi de 21
carbon în catena laterală substituită la C-17 şi CH3
Colestan
o grupă hidroxil alcoolică în poziţia 3 sunt 20
18 CH
CH3
cuprinşi în clasa denumită steroli. Sunt 12 17 22CH2
derivaţi ai hidrocarburii saturate colestan. 19
11 13 16
CH3 14 15 23CH
1 9 2
Diverşii steroli se deosebesc între ei prin 2 10 8 24CH2
structura catenei laterale, prin gradul lor de 3 5 7 25CH
4 6 26 27
saturare şi prin poziţia şi orientarea hidroxilului H3C CH3
din C-3.
Sterolii au rol important în compoziţia citoplasmei unde formează complecşi cu
proteinele şi intră în structura biomembranelor. Prin structura lor chimică şi prin
transformările biochimice, sunt strâns legaţi de o serie întreagă de substanţe cu
acţiune biologică: vitaminele D, hormonii steroizi, acizii biliari, saponinele.

CH3
Cel mai răspândit reprezentant al sterolilor
Colesterol din ţesuturile animale este colesterolul.
CH Pe lângă hidroxilul din poziţia 3,
CH3
CH2 colesterolul are şi o dublă legătură între
CH3 atomii de carbon 5 şi 6.
CH2 Prin reducerea dublei legături se formează
CH2 doi produşi: coprostanol şi colestanol care,
5
6 CH de asemenea, se întâlnesc în organismul
HO H3C CH3 animal.
Oxidarea colesterolului conduce la
formarea 7-dehidrocolesterolului care
conţine o pereche de duble legături 7-Dehidrocolesterol
conjugate. Acest sterol se găseşte în
piele şi constituie precursorul vitaminei D.
Colesterolul formează cu acizii graşi esteri 8
complecşi – colesteride (în special cu 5 7
6
acizii stearic, palmitic sau oleic). HO
Colesteridele acizilor superiori sunt larg distribuite în organismul animal, însă
trebuie precizat că numai 10% din colesterol este legat cu acizii graşi, adică există
sub formă de colesteride. Restul se găseşte sub formă liberă şi în cantităţi mai mari
în sânge, ficat, creier. Nivelul colesterolului în sânge, în mod normal în limitele 150-
220 mg/100 ml, este atât în stare liberă (1/3) cât şi esterificat (2/3) şi reprezintă
colesterolemia.

70
Lipide

Colesterolul este prezent în toate celulele şi ţesuturile. În organism îndeplineşte o


serie de funţii vitale: participă la procesele de osmoză şi difuziune care au loc în
celule şi la care, colesterolul menţine apa necesară pentru activitatea vitală;
participă la metabolismul unor hormoni, la neutralizarea toxinelor bacteriene şi
parazitare; are proprietăţi antihemolitice etc.
Ergosterolul sau provitamina D este
reprezentantul sterolilor ce se găsesc în
microorganisme. Cantităţi mari de Ergosterol
ergosterol conţin ciupercile, drojdiile şi
unele bacterii. Se găseşte şi în
organismul animal alături de colesterol în
toate ţesuturile, însă în piele, unde are CH3 loc
convertirea în vitamină D2,
HO
ergosterolul reprezintă 35 – 40% din
totalul sterolilor. În drojdii, conţinutul de ergosterol reprezintă 2% din substanţa
uscată şi de aceea se folosesc pentru extragerea sa industrială în scopul obţinerii
ulterioare a vitaminelor din grupul D.
În unele produse de origine vegetală se găsesc o serie de steroli, printre care mai
frecvent se întâlneşte sitosterolul care este principalul component al sterolilor din
uleiul de soia, uleiul din seminţe de bumbac şi uleiul din germeni de cereale.
De cele mai multe ori, sitosterolul este însoţit, mai ales în uleiul de germeni, de
stigmasterol.

β-Sitosterol Stigmasterol

CH3
C2H5 Colan CH3
CH3
HO HO CH2

CH3
Acizii biliari sunt steroizi a căror catenă CH2
laterală este alcătuită din cinci atomi de CH3
carbon şi se termină cu o grupă carboxilică.
Împreună cu sărurile lor reprezintă
componenţii principali ai bilei şi sunt sintetizaţi
de organismul animal din colesterol. Structura lor deriva de la hidrocarbura colan.
Diverşii acizi biliari se deosebesc între ei prin numărul de grupe hidroxil şi locul
ocupat de acestea în moleculă. În bila umană au fost izolaţi următorii patru acizi
biliari: acidul colic, acidul dezoxicolic, acidul chenodezoxicolic şi acidul litocolic:

71
Biochimia produselor alimentare

R2

R1 = R2 = R3 = OH acid colic

R1 = R2 = OH; R3 = H acid dezoxicolic

COOH R1 = R3 = OH; R2 = H acid chenodezoxicolic


R1 = OH; R2 = R3 = H acid litocolic
R1 R3

În toţi aceşti compuşi, toate grupele hidroxil au o configuraţie α (în spatele


nucleului tetraciclic), iar ciclurile A şi B au o configuraţie normală (cis). În bila
umană predomină acidul colic. Acidul colic şi acidul chenodezoxicolic se
sintetizează în ficat din colesterol; de aceea se numesc acizi biliari primari. Ceilalţi
sunt sintetizaţi în lumenul intestinal sub acţiunea microorganismelor, din acizii
biliari primari; se numesc acizi biliari secundari.
De regulă, aceşti doi acizi sunt legaţi în bilă cu aminoacizii glicina şi taurina prin
legături amidice, sub forma acizilor glicocolic şi taurocolic:
O O
C23H26(OH)3 C NH CH COOH C23H26(OH)3 C NH CH2 CH2 SO H
2 3

Acidul glicocolic (colilglicina) Acidul taurocolic (coliltaurina)


Aceşti doi compuşi, sub formă de săruri de sodiu sau potasiu (săruri biliare),
realizând un circuit enterohepatic, îşi exercită rolul în digestia şi absorbţia lipidelor
şi componentelor liposolubile. Acest rol este asigurat atât prin activarea lipazelor
intestinale cât şi datorită proprietăţilor tensioactive (detergente) ale acestor săruri,
ceea ce permite emulsionarea grăsimilor alimentare în intestin mărind astfel
suprafaţa de acţiune a lipazei pancreatice. De asemenea, sărurile biliare
solubilizează acizii graşi, colesterolul facilitând absorbţia lor prin peretele intestinal.

3.4. Lipide complexe


Lipidele complexe reprezintă o clasă de substanţe care au o importanţă deosebită
în activitatea vitală a organismului. Sunt lipide de constituţie care se găsesc în
cantităţi mici în toate celulele, mai ales în mitocondrii şi membrana celulară.
Sunt esteri ai acizilor graşi, care în funcţie de natura substanţelor din compoziţia lor
se împart în fosfolipide şi glicolipide.

3.4.1. Fosfolipide ( fosfatide)

Fosfolipidele sunt esteri ai unor polialcooli cu acizi graşi superiori în constituţia


cărora mai intră un rest de acid fosforic şi o bază azotată.
72
Lipide

În compoziţia fosfolipidelor se găseşte unul dintre următorii trei polialcooli:


glicerolul, inozitolul sau sfingozina:

OH OH
CH2 OH OH
H H H
CH OH OH H CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH
HO H
CH2 OH OH NH2
H OH
glicerol inozitol sfingozina
În funcţie de tipul alcoolului din compoziţia lor, fosfolipidele se împart în:
- glicerofosfolipide;
- inozitfosfolipide;
- sfingofosfolipide.
Uneori, prin termenul de fosfatide se înţeleg numai glicerofosfolipidele şi nu
întreaga grupă de fosfolipide.
Dintre acizii graşi superiori, în molecula fosfolipidelor pot intra atât saturaţi cât şi
nesaturaţi (palmitic, stearic, linoleic, linolenic, arahidonic, lignoceric, nervonic etc.)
În molecula unei fosfolipide se întâlneşte, de asemenea, acidul fosforic, frecvent
sub forma unui singur rest, mai rar două resturi. În sfârşit, moleculele de fosfolipide
conţin diverşi compuşi cu azot, cel mai des colina, etanolamina şi serina.

OH NH2
CH3
HO CH2 CH2 N HO CH2 CH COOH
CH3 HO CH2 CH2 NH2
CH3
colina etanolamina serina

Prin proprietăţile fizico-chimice, fosfolipidele amintesc de acilgliceroli.


Fosfolipidele se dizolvă bine în solvenţi organici (benzen, eter, cloroform etc.); cu
apa dau emulsii şi, de asemenea, formează soluţii coloidale deoarece posedă
grupe polare. Capătul la care este aşezat restul de acid fosforic are proprietăţi
hidrofile, în timp ce cele două grupe acil, provenite de la acizii graşi, formează
partea hidrofobă :
O
CH2 O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
O
CH O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
2 2 2

HO CH2
O P O
HO

cap polar cozi nepolare, hidrofobe


hidrofil
73
Biochimia produselor alimentare

Datorită acestei structuri, fosfolipidele au proprietatea de a forma emulsii stabile şi


sunt utilizate în industria alimentară în calitate de emulgatori pentru fabricarea
cremelor, ciocolatei, maionezei, sosurilor etc.
Fosfolipidele intră în compoziţia tuturor ţesuturilor şi celulelor organismelor animale
şi vegetale, însă cantităţi foarte mari conţine ţesutul nervos al omului şi
vertebratelor. Multe fosfolipide conţin inima şi ficatul animalelor, seminţele plantelor
(soia, bumbac, floarea-soarelui), ouăle păsărilor, icrele şi lapţii peştilor etc. Ele
formează uşor complexe cu proteinele, participă la formarea biomembranelor şi
graţie structurii lor chimice (prezenţa grupelor polare, a părţilor hidrofilă şi
hidrofobă), fosfolipidele asigură semipermeabilitatea acestora.
După cum se ştie, biomembranele sunt alcătuite din două straturi de lipide
înconjurate de proteine. Către proteine se îndreaptă partea hidrofilă a fosfolipidelor,
iar în interior sunt dispuse cozile hidrofobe ale acizilor graşi.
Rolul biologic deosebit al acestor compuşi este dovedit şi de faptul că ei reprezintă
până la 50% din toate lipidele membranelor.
Unele fosfolipide participă la procesele de metilare datorită prezenţei, în molecula
lor, a resturilor de colină.
Cele mai importante grupe de fosfolipide sunt:

3.4.1.1. Glicerofosfolipide
Sunt esteri ai glicerolului, acizilor graşi superiori, acidului fosforic şi unei baze
azotate. Din această categorie de lipide fac parte: acizii fosfatidici,
colinfosfolipidele, etanolaminfosfolipidele, serinfosfolipidele şi acetalfosfolipidele
(plasmalogene).
a) Acizii fosfatidici sunt cele mai simple glicerofosfolipide; conţin glicerol, acizi
graşi şi un rest de acid fosforic:

CH2 O OC R1 CH2 O OC R1
CH O OC R2 OH
OH CH O-P=O
OH
CH2 O-P=O
OH CH2 O OC R2

Acid α−fosfatidic Acid β−fosfatidic


Acizii fosfatidici intră în structura tuturor glicerofosfolipidelor. Se găsesc în ţesutul
nervos, în ficat, în germenii cerealelor, în frunzele plantelor; ei joacă un rol
important în biosinteza acilglicerolilor şi a fosfolipidelor.
Acizii fosfatidici pot lega încă un rest de glicerină cu formare de fosfatidilgliceroli.

74
Lipide

OH
CH2 O OC R1 CH2 OH CH2 O OC R1 CH2 O P O CH2
CH O OC R2 CH OH CH O OC R2 CH OH O CH O OC R3
OH OH CH2 O OC R4
CH2 O P O CH2 CH2 O P O CH2
O O
Fosfatidilglicerol Cardiolipina
Cel mai important compus de acest tip este cardiolipina izolată din miocard şi
care este un difosfatidilglicerol. Se găseşte în membrana internă a mitocondriilor.
Este singurul fosfolipid care posedă proprietăţi imunologice cunoscute.
Cantităţi mari de fosfatidilglicerol se găsesc şi în cloroplaste, reprezentând până la
50% din cantitatea totală de lipide din frunze.
b) Colinfosfolipidele sunt glicerofosfolipide
care au drept bază azotată colina. În funcţie de CH2 O OC R1
poziţia restului de acid fosforic la atomul de CH O OC R2
carbon α sau β al glicerolului, se deosebesc OH + CH3
α- şi β-colinfosfolipide. Se mai numesc lecitine. CH2 O P O CH2 CH2 N
Lecitinele naturale sunt de formă α. Sunt optic CH3
O
CH3
active şi aparţin seriei L. Lecitinele sunt
substanţe albe, hidroscopice, ceroase, care se α-colinfosfolipidã
solubilizează bine în solvenţi ai grăsimilor. Se găsesc în cantităţi importante în
diferite ţesuturi şi organe animale (ficat, creier, rinichi, ou) şi în cantităţi mai mici în
ţesuturile vegetale (soia, germeni de cereale).
În structura lecitinelor naturale intră cel puţin un acid gras nesaturat (care conţine
de la una la patru duble legături) în poziţia C-2. Acidul gras saturat ocupă, de
regulă, poziţia C-1.
Lecitinele se obţin industrial din soia, iar în industria alimentară se folosesc ca
emulgatori.
c) Etanolaminfosfolipidele şi serinfosfolipidele sunt glicerofosfatidele care
conţin etanolamina şi respectiv serina drept compuşi cu azot. În natură sunt mai
puţin răspândite decât lecitinele. Au proprietăţi şi roluri metabolice asemănătoare
cu colinfosfolipidele. Prin urmare, intră în structura biomembranelor şi participă la o
serie de procese asemănător lecitinelor.

CH2 O OC R1 CH2 O OC R1
CH O OC R2 CH O OC R2
NH2
OH OH
CH2 O P O CH2 CH2 NH2 CH2 O P O CH2 CH
O O COOH

Etanolaminfosfolipidã Serinfosfolipidã
(Cefalinã)

75
Biochimia produselor alimentare

Se consideră că aceste glicerofosfatide pot trece una în alta deoarece ele se


deosebesc numai prin bazele azotate, între care există o legătură genetică:

CH3
decarboxilare metilare +
HO CH2 CH NH2 HO CH2 CH2 NH2 HO CH2 CH2 N CH3
CH3
COOH
serinã etanolaminã colinã
d) Acetalfosfolipide (plasmalogene) reprezintă un grup de substanţe diferite
oarecum ca structură de cele descrise anterior, deoarece în locul acidului gras
saturat care esterifică glicerolul în poziţia C-1, se află o aldehidă cu un număr mare
de atomi de carbon:
CH2 O CH CH R1 R1 = radicalul aldehidei unui acid gras superior.
CH O OC R2 Baza azotată poate fi colina, etanolamina sau
OH
serina.
CH2 O P O CH2 CH2 NH2 Plasmalogenii se întâlnesc în diferite organe
O animale, mai ales în creier şi celulele nervoase.
Importanţa lor fiziologică nu este încă suficient de
Plasmalogen
clară. Se presupune că datorită labilităţii joacă un
rol important în metabolismul substanţelor în ţesuturi, în special în creier. Cu
vârsta, cantitatea de acetalfosfolipide se micşorează.

3.4.1.2. Inozitfosfolipide (fosfoinozitide)


Sunt lipide complexe care prin hidroliză formează o moleculă de glicerol, o
moleculă de inozitol, două molecule de acid gras şi 1-3 molecule de acid fosforic.
Sunt derivaţi ai acidului α -fosfatidic. 4-Difosfo şi 4,5 – trifosfoinozitidele sunt
prezente în creier unde reprezintă mai mult de jumătate din toate fosfoinozitidele.
În unele organisme vii se întâlnesc şi inozitfosfolipide mai complexe, care conţin,
pe lângă componenţii menţionaţi şi monozaharide (arabinoză, galactoză, manoză,
glucoză) legate de acidul fosforic sau de inozitol.
CH2 O OC R1
OH OH CH O OC R2
OH
H O P O CH2
H H
HO OH H O
O P O H
HO
H OH

4-Difosfoinozitidã

3.4.1.3. Sfingofosfolipide
Sunt fosfolipide care nu conţin în moleculă glicerol, ci un aminoalcool cu lanţ lung
care se numeşte sfingozină. În molecula unei sfingofosfolipide, sfingozina se
leagă prin legătură amidică cu un acid gras, formând un compus numit ceramidă

76
Lipide

şi printr-o legătură esterică cu acidul fosforic şi colina. Acizii graşi care se întâlnesc
în compoziţia acestor fosfolipide sunt: lignoceric, nervonic, stearic, palmitic etc.

O HO CH
3
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2 O P O CH2 CH2 N CH3
OH NH CO R OH CH3

Sfingofosfolipidã
Diferitele sfingofosfolipide se deosebesc între ele prin natura acidului gras care
intră în compoziţia lor.
Sfingofosfolipidele constituie una dintre cele mai importante grupe de fosfolipide.
Se găsesc în cantităţi mici în toate ţesuturile animale, în stare liberă în diverse
structuri, de exemplu în membrana celulară sau în teaca de mielină a axonilor. De
aceea se mai numesc sfingomieline.
Conformaţional, sfingofosfolipidele sunt asemănătoare cu colinfosfolipidele, având
ca acestea o porţiune hidrofilă şi una hidrofobă. Deoarece restul de sfingozină şi
restul de acid gras însumează un număr de atomi de carbon sensibil egal cu cel a
două resturi de acid gras din molecula colinfosfolipidei, raportul dintre dimensiunile
porţiunilor hidrofilă şi hidrofobă este acelaşi la cele două tipuri de fosfatide.

3.4.2. Glicolipide

Glicolipidele sunt substanţe complexe, care au o structură destul de diferită, însă în


toate sunt prezente sfingozina şi o componentă glucidică. Se împart în cerebrozide
şi gangliozide.

3.4.2.1. Cerebrozide
Sunt lipide complexe care prin hidroliză formează o moleculă de sfingozină, un
acid gras şi o hexoză (mai frecvent galactoza, mai rar glucoza). În molecula unei
cerebrozide restul de sfingozină este legat amidic cu acidul gras şi eteric cu o
moleculă de hexoză. Restul de hexoză este legat β -glicozidic.
Structura generală a unei cerebrozide se prezintă astfel:

H2C OH OH acid lignoceric


O
HO O CH2 CH CH CH CH (CH2)12 CH3 R acid nervonic
H
OH H NH CO R acid cerebronic
H H
H HO
Galactocerebrozid

77
Biochimia produselor alimentare

Cerebrozidele se deosebesc între ele prin natura acidului gras pe care-l conţin în
moleculă. De altfel, după acidul gras constituent au şi denumiri diferite: cerebrone -
care conţin acid cerebronic, cerazine – care conţin acid lignoceric, nervone – care
conţin acid nervonic etc.
Cerebrozidele se găsesc în cantităţi mari în creier, în măduva spinării şi în
microzomi.

3.4.2.2. Gangliozide
Reprezintă un grup de substanţe cu structură complexă. Sunt compuşi cu masă
moleculară mare în compoziţia cărora, alături de acizii graşi superiori,
aminoalcoolul sfingozina, hexoze şi galactozamină intră şi acidul neuraminic sau
derivatul său acidul sialic.
Structura generală a unui gangliozid poate fi reprezentată astfel:

Gal (1 2) NAcGal (14) Gal (14) Glu - Sfingozinã + Acid gras
3
 Ceramida
2
NAcN

Gal = galactoză; Glu = glucoză;


NAcGal = N-acetil-galactozamină;
NAcN = acid N-acetil-neuraminic sau sialic.
Gangliozidele se găsesc în cantităţi mari în creier, la nivelul terminaţiilor nervoase.
Au rol important în transmiterea impulsului nervos la nivelul sinapselor. Au
capacitatea de a restabili excitabilitatea electrică a ţesutului nervos. De asemenea,
gangliozidele leagă specific sau inactivează unele toxine bacteriene.
Au fost găsite gangliozide şi în cloroplaste, ceea ce demonstrează participarea lor
şi în activitatea vitală a plantelor.

78