Laboratorio de Química Heterocíclica

Practica final
Síntesis de 5-nitrofurfural-semicarbazona

A. G. Alejandra Karina, S.U. Corona Bautista

ccompendium@hotmail.com

30 de noviembre de 2010

Universidad de Guanajuato, División de ciencias naturales y exactas, Departamento de química

RESUMEN
Se obtuvo una semicarbazona mediante la síntesis a través de una
reacción de multicomponentes llevada a cabo a temperatura ambiente.
El compuesto obtenido fue 5-nitrofurfural-semicarbazona con una masa
de 1. 489 g, lo que representa un rendimiento del 63%. El punto de
fusión observado fue de 180 °C, finalmente se realizó una prueba de
detección de grupos nitro para caracterizar nuestro producto.

Palabras clave: semicarbazona, SEA, condensación aldólica, reacción de multicomponentes

INTRODUCCIÓN
La síntesis de la semicarbazona se llevó a cabo mediante una serie de
reacciones, inicialmente ocurre una SEA (nitración) sobre el
furfuraldehído en la posición 5, posteriormente ocurre una
condensación aldólica para dar lugar a nuestro producto final que fue
5-nitrofurfural-semicarbazona, se escogió esta reacción por
multicomponentes debido a aunque no exige condiciones extremas
para llevarse a cabo ya que se efectúa a temperatura ambiente y en un
tiempo relativamente corto.

INFORMACIÓN DE INTERÉS

La nitración de compuestos aromáticos teniendo un grupo aldehído que puede

es una típica sustitución electrofilica
aromática que se discute en todos los
libros de orgánica. En este
experimento se realiza la nitración del
furfural, reacción ampliamente usada
en los laboratorios de química
orgánica, este experimento demuestra
como nitrar un compuesto aromático
ser oxidado por agentes nitrantes [1].;
este compuesto es usado en la
industria farmacéutica como un
medicamento antibacterial y de
manera general las semicarbazonas
en la rama química se usan para
identificar y caracterizar compuestos
carbonílicos [2].

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QUÍMICA
H2N
El mecanismo de reacción describe -
O -
O O
O
+ O Clorhidrato de semicarbazida + O
una serie de pasos en los cuales se N
H
N
N
NH
O O
inicia con el ataque del doble enlace 25 oC, 30 min
del carbono cinco hacia el ion nitronio Fig. 2 Reactivos y producto de síntesis.
mediante una reacción de sustitución
electrofilica, el intermediario es Después de obtener el producto se
estabilizado por resonancia debido al aisló y se determinó el punto de fusión
par libre de electrones del oxígeno, reportado en la tabla 1.
posteriormente se recupera la La caracterización del producto se
aromaticidad por la pérdida de un llevó a cabo por medio de una prueba
protón del carbono cuatro del anillo. de identificación de grupos nitro en el
Enseguida ocurre una reacción de anillo.
condensación aldólica donde la amina
ataca al carbono del aldehído en Resultados
posición 2 para dar como producto Luego de llevar a cabo la síntesis se
final la 5-nitrofurufural-semicarbazona obtuvieron 1.489 g de 5-nitrofurfural-
(figura 1). semicarbazona (4), lo que representa
O
O un rendimiento del 63%, la pérdida del
O
H + NH2 producto es debido a la
H2N NH
recristalización, en referencia a este
H2N
punto es importante mencionar que se
-
O O
observó una mayor disolución del
HNO3 + O
N NH
O
N producto en etanol, por lo que es
25°C, 1 h.
necesario buscar en referencias
Fig. 1 Mecanismo de reacción general
bibliográficas un solvente más
adecuado para evitar la pérdida del
Para la síntesis del producto se
producto durante la filtración. El
emplearon como reactivos (figura 2):
punto de fusión observado fue de 180
0.0120 moles de furfuraldehído (1),
°C el cual se comparó con el reportado
0.0133 moles de clorhidrato de
en la bibliografía de 240°C. La
semicarbazona (2) y 0.0198 moles de
variación en el punto de fusión es
ácido nítrico (3), usando como
debido a varios factores, entre ellos se
catalizador ácido sulfúrico, para dar
encuentran principalmente la presión
como producto una semicarbazona (4).
atmosférica así como el grado de
La reacción se llevó a cabo por 90 min
pureza. La prueba de identificación
a temperatura ambiente con agitación
para grupos nitro fue positiva
constante
-
observándose una línea roja.
O O
O O
HNO3 + O
N
H H
O

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Conclusiones
Se obtuvo una 5-nitrofurfural-
semicarbzona con una masa
experimental de 1.489g en una
reacción de componentes múltiples,
esta masa de acuerdo a lo calculado
represento un rendimiento del 63%.
El punto de fusión observado fue de
180°C y gracias a la prueba de
caracterización sabemos que la
nitración fue realizada de manera
correcta sin embargo se sugiere el uso
de espectroscopia, cromatografía o
algún otro método analítico para tener
la certeza de que se obtuvo el
producto correcto.
Gracias a las reacciones de
multicomponentes se han podido
sintetizar un sinnúmero de compuestos
heterocíclicos que son útiles para casi
cualquier rama, dígase desde el uso
en la industria hasta el uso
comúnmente farmacológico como en el
caso de nuestro producto que tiene
una aplicación médica contra las
infecciones.

Bibliografía
[1] Synthesis of 5-Nitrofurfural Diacetate and 5-Nitrofurfural Semicarbazone,
Xiaorong Li and Qianguang Liu, University of Northern Iowa, Cedar Falls. iA 50614
[2] An Efficient Procedure for Microscale Synthesis of Semicarbazones, Sangeeta
Pandita, Samta Goyal, Nadira Arif, and Sarita Passey Department of Chemistry,
Zakir Husain College, J. L. Nehru Marg, New Delhi 110-002, India;

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