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utilizado para obtenção da dibenzalacetona a agitação ligações conjugadas aumenta, o comprimento de onda de
magnética, filtração a vácuo e por fim mediu-se seu ponto de máxima absorção também aumenta.
fusão. O mesmo acontece com o dibenzalacetona, por obter
O produto formado, precipitou-se na forma de um duplas conjugadas ele absorve a luz e reflete a luz amarela.
produto amarelo (figura 1). Um ponto critico deste Determinação do Ponto de Fusão:
experimento é a lavagem do produto que não poderá conter Transferiu-se uma pequena quantidade de
qualquer traço de NaOH. Lavou-se com água destilada para dibenzalacetona seca, compactou-se bem no fundo do capilar.
total retira do excesso de NaOH. Colocou-se o capilar com a amostra no aparelho de Ponto de
Na 1° lavagem observou-se que o produto tinha uma Fusão, realizando-se duas medidas.
cor alaranjada indicando que havia excesso de etanol. Este Determinou-se o intervalo de Fusão, considerando o
excesso de etanol foi percebido após tirar o ponto de fusão. inicio a temperatura na qual a primeira gota de liquido aparece
A reação de síntese abaixo demonstra a síntese da e o final, a temperatura em que o ultimo fragmento de solido
dibenzalacetona através de uma condensação aldólica cruzada desaparece.
de duas moléculas de benzaldeído e acetona em solução
diluída de hidróxido de sódio. Temperatura Inicial Temperatura Final
103° C 107°
Tabela 1: Temperaturas de Ponto de Fusão (dados obtidos
em aula).
Tirando-se a média dos valores obtidos (105°C), e
comparando-os com o valor tabelado da Dibenzalacetona
Figura 1: Mecanismo da reação (112°C), percebe-se que há uma discrepância nos valores, isso
nos diz que realmente havia excesso de etanol no produto
No mecanismo o íon enolato, atua como nucleófilo, obtido.
ataca o carbono carbonílico do aldeído, formando o alcóxido. Cálculo do Rendimento
O íon enolato, atua como base, capta um próton de uma Foi obtido durante o experimento uma massa de
molécula de água. O produto formado (benzalcetona) sofre 0,308 g de dibenzalacetona. Para saber o rendimento
eliminação por desidratação, formando um composto percentual que foi obtido na prática, precisam-se analisar os
conjugado. Esta reação ocorre espontaneamente mesmo à dados que as formulas e as equações proporcionam e compará-
temperatura ambiente e em meio básico, pois o produto é los com o resultado experimental.
estabilizado por ressonância devido à presença de duas
ligações duplas conjugadas e do grupo fenil. Com excesso de Reagente Massa Densidade Volume
benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre a Molar (g/mL) Utilizado
benzalacetona com uma nova molécula de benzaldeído. Nessa (g/mol) (mL)
reação a benzalacetona ira atuar como a cetona enolizável, a Benzaldeído 106,13 1,0415 2,1
partir da qual se forma o íon enolato que ira atuar como Acetona 58,08 0,788 0,6
nucleófilo. O produto formado nessa dicondensaçao é a Dibenzalacetona 234,2975 - -
dibenzalacetona. Tabela 2: Informações sobre as substancias
Benzaldeído Acetona
d=m/V→m=dxV d=m/V→m=dxV
m = 2,18715 g m = 0, 474 g
n = m / mol → n = n = m /mol → n = 0,
2,18715 / 106,13 474 / 58, 08
Conclusões
Este processo de tratamento do benzaldeído, acetona
e etanol, em presença de hidróxido de sódio, nos remete a
síntese da dibenzalacetona, em uma reação conhecida como
Claisen-Schimdt.
Apesar do baixo rendimento obtido no experimento
(12,78%), as reações aldólicas cruzadas são reações que
promovem um altíssimo rendimento, este baixo rendimento
pode ter sido provocado pelo fator de que ao se transferir a
mistura reacional do béquer para o funil de Buchner durante a
filtração a vácuo, houve muitas perdas da mistura reacional.
Um suposto fator que poderia causar um aumento no
rendimento da reação seria adicionar lentamente a acetona na
solução do benzaldeído com hidróxido de sódio, pois como o
benzaldeído não possui hidrogênios α, ele não se transformaria
em um ânion, e quando adicionado lentamente a acetona ela
logo se transformaria no ânion enolato e reagiria rapidamente
com o benzaldeído, assegurando, assim, apenas a formação de
um produto principal e evitando reações laterais. Da forma em
que o procedimento foi realizado poderá ter causado o ataque
de enolato em uma acetona, formando um produto indesejável.
Notas e Referências